有机化学第七章醇酚醚_第1页
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11OHHSP3SP3σSP3SσSP3Sσ一元醇CH3CH2OH OHCH3C 在官能团顺序中排在羟基前还是后,如--官能基羧酸取代基羧基-- 官能基醛取代基 -OR，- -X（F，Cl，Br，I），- 取代基烃氧基烃 更高。如乙二醇，它的沸点为197℃。 Boiling HO44HH氧化HNa(Mg,K,HCC = ClCH2CH2OH>CH3CH2OH RX R'R-O-R'+(CH3)3C-X+OORC-OH RCOOR'+ H-OR' +NaI ROSOOH+HOH2SO4浓H2SO4 烯（主要产物R-X+H R-Cl+HCl+R-Cl+ +SO3 SN2 H SN1机制进行反应，反应中有重排，H3CCH3-C-C-CH3HBrCH3-C-C-CH3HOHH3CHI>HBr+++HHSO卢卡斯3o CH2CH3 SN2 CHCH3O C H b.醇的反应活性:三级＞二级＞一 95%CH3CH2CHCH360%20%CH60%HCHCHCH CH3CH2CH=CH2d. Cn(2)丙酮5-1o稀2o3o醛酮OHCHCHCHCHOHCu-CrOHOH OHOHRCHOR'CHO RC=OR'CHOHIO3OHOHC-R’RCHOR'COOHOHR-CH-CH-R+OH2RCHO++ OH R-C-CH3R=H,OH RCOOHXO+X+R-C-CHR-C-CH (1)2o ROH R CH3CH2OCH2CH3乙 CH3CH2OCH3甲乙OO 110o1,4 CHCHOCH2CHα- )O:+H+ .. 2R2O+用HX作为强酸，其活性：HIHBrCH3 CH过量一级烷基醚:SN2;三级 3o烷基>2o1o> (CH3)3C CHOCHCHH δHH CCHCHH Oπ HHONO HOHON ONOC>H2O>O= == OOOH15-浓80-浓80-RCXOOHOOC-CHAlClOC-CHAlCl NO=====(4)(4)Kolbe反 OKK2CO3CO2COOH

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