有机化学课件：第2章 链烃

分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物称为——烃（hydrocarbon)饱和烃——烷烃如：CH3-CH3不饱和烃

烯烃如：CH2=CH2

炔烃如：CH≡CH二烯烃如：CH2=CH-CH=CH2脂环烃芳烃链烃

环烃第二章链烃

碳+氢烃2.1链烃的结构、异构现象和命名

碳原子之间及碳、氢原子之间都以单键相结合的饱和烃。通式为CnH2n+2。烷烃分子中碳原子位于四面体的中心，H－C－H之间的夹角接近109.5°。烷烃（alkane）

2.1.1链烃的结构烷烃原子轨道杂化特征：

C1s22s22p2——2s22px12py12pz0

烷烃（alkane）

1s↑↓↑↑↑↑↑↑杂化激发2s2s2psp32py2px2pZ↑↓E四面体型

sp3杂化：

正四面体，夹角109。28’饱和C胺中的:N醇中的:O烷烃（alkane）

烯烃--含有

C=C的烃类化合物。通式:CnH2n,

CH2＝CH2是最简单的烯烃。

烯烃（alkene）

碳原子基态时电子构型：1s22s22p2

2s电子受激发后与p电子杂化成3个sp2

1s↑↑↓↑↑↑↑↑↑↑↑↑杂化激发2s2s2psp22pZ2py2px2pZ↑↓Esp2杂化：

平面三角型，

夹角1200C=CC=OC.C+烯烃（alkene）

烯烃（alkene）

每个双键碳原子各以一个sp2杂化轨道沿着对称轴重叠形成一个碳碳σ键。烯烃（alkene）

未参与杂化的2p轨道与碳的三个sp2杂化轨道所在的平面垂直，能“肩并肩”地重叠形成π键。原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖烯烃（alkene）

烯烃的结构特征

1.双键碳是sp2杂化。平面三角。

.键是由p轨道侧面重叠形成。

炔烃(alkyne)是含有碳碳三键(－C≡C－)的不饱和碳氢化合物，通式是CnH2n-2。炔烃（alkyne）

炔烃：

C1s22s22p2——2s22px12py12pz02s22px12py12pz0激发

2s12px12py12pz1炔烃（alkyne）

sp杂化

直线型，夹角1800sp杂化sp2杂化sp2杂化σ键π键π键sp杂化

总结有机碳原子的杂化轨道有下列三种：碳是四价的四个C—H键是等同的含有两个C=C双键的不饱和烯烃通式:

CnH2n-2。二烯烃累积二烯烃：孤立二烯烃：CH2＝CH－CH2－CH＝CH2

CH2＝C＝CH－CH3CH2＝CH－CH＝CH2

共轭二烯烃：2.1.2共轭二烯烃（conjugateddiene）

分子中单双键交替出现的体系称为共轭体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。共轭二烯烃:共轭二烯烃（conjugateddiene)

平面分子;p轨道垂直于平面且彼此相互平行,重叠;C1-C2,C3-C4双键，C2-C3部分双键，共轭成大

键。二烯烃（diene）

形成共轭体系的必要条件：（1）形成共轭体系的原子必须在同一个平面上；（2）必须有可以实现平行重叠的p轨道，还要有一定数量的供成键用的p电子。

二烯烃（diene）

共轭体系有下列特点：（1）键长趋于平均化,

电子离域（2）共轭体系较稳定,能量低

同分异构构造异构立体异构碳链异构位置异构官能团异构构型异构构象异构旋光异构顺反异构2.1.3链烃的异构现象（isomerism）

分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体

例:分子式为C5H12的烷烃

碳链异构碳链异构：因碳架不同而引起的异构体。正戊烷n-m.p.-130℃b.p.36.1℃异戊烷

iso-

m.p.-160℃b.p.28℃新戊烷neo-m.p.-17℃b.p.9.5℃

碳原子的四种类型1

C（伯碳，一级碳）primarycarbon2

C（仲碳，二级碳）secondarycarbontertiarycarbon3

C

（叔碳，三级碳）4

C

（季碳，四级碳）quaternarycarbon1

H（伯氢）2

H（仲氢）3

H（叔氢）碳链异构不同类型的氢反应活性不同

位置异构

：由于官能团位置的不同而产生的异构现象CH2＝CHCH2CH3CH3CH＝CHCH3

1-丁烯2-丁烯位置异构构象异构：具有一定结构的分子，仅由于围绕σ键旋转，使分子中各原子或原子团在空间产生的不同排布方式称为

构象（conformation）。每一种空间排列形象就是一种构象,因构象不同而产生的异构现象称为构象异构。构象异构乙烷的构象乙烷没有构造异构构象的表示方法：锯架式和纽曼投影式交叉式

重叠式锯架式23交叉式重叠式Newman投影式60°0°24乙烷的构象异构及能量变化12.5kJ/mol乙烷其它构象的内能介于交叉式与重叠式之间。随着乙烷分子中两个碳原子绕单键的相对旋转，能量不断变化。乙烷分子是处于交叉、重叠以及介于两者之间的无数构象的动态平衡混合体系,但各种构象体存在的比率不同。25对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式

正丁烷的构象正丁烷构象的能量曲线对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式

邻位交叉式部分重叠式对位交叉式正丁烷实际上是各种构象异构体的混合物。但对位交叉式为优势构象，约占70%;邻位交叉式约占30%；其它构象所占比例极小。正丁烷

各种构象的能差不大,室温下可迅速转化。

丁烷的优势构象中，四个碳原子呈锯齿形排列。含更多碳原子的正烷烃，其优势构象都类似正丁烷，为能量最低的对位交叉式。直链烷烃的碳链在空间的排列是锯齿形。

与双键相连的原子在同一平面上

s键(sp2-sp2)p

键（p-p）顺反异构顺反异构

双键不能旋转——有立体异构

顺式（cis）

反式（trans）

顺反异构双键相连的四个基团在空间上不同的排列方式造成的立体异构。顺反异构的性质顺式-2-丁烯（cis-2-丁烯）沸点＋4℃反式-2-丁烯（trans-2-丁烯）沸点＋1℃顺反异构

物理性质不同,化学性质基本相同。

生理活性或药理作用差异较大。例如:药用雌性激素己烯雌酚是反式异构体。顺反异构顺-己烯雌酚反-己烯雌酚反式己烯雌酚的活性比顺式异构体约强14倍维生素A分子中的双键全部为反式构型；具有降血脂作用的亚油酸则全部为顺式构型。

顺反异构亚油酸维生素A烷烃的命名普通命名法IUPAC命名法（系统命名法）直链烷烃命名含侧链烷烃命名2.1.4.1烷烃的命名

2.1.4链烃的命名2.1.4链烃的命名1.普通命名法中文名规则C1CH4C2C3C12C20CH3CH3CH3CH2CH3甲烷乙烷丙烷CH3(CH2)10CH3正十二烷CH3(CH2)18CH3正二十烷正戊烷异戊烷新戊烷C5CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3碳原子数目

+烷碳原子数为1-10用天干（甲、乙、丙、

……壬、癸）表示

10以上时用大写数字。异构词头用词头“正”、“异”和“新”。烷烃的命名2.系统命名法

烷基：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团烷烃的命名烷烃的命名三个步骤

命名方法：1.选主链,选择最长的连续的碳链为主链，叫某烷。2.编序号,从靠近支链的一端开始编。3.命名，侧链叫某基，主链叫某烷，先侧后主，写明取代基位置。烷烃的命名三个规则

1.次序规则--主链上连有多个不同取代基时，先小后大。2.合并规则--主链上连有相同取代基时，合并取代基，用数字表示取代基的数目。3.优先规则--几条主链等长，取支链最多的一条为主链。3,6-二甲基-5-乙基-4-丙基壬烷

练一练最长链为主链取代基编号数最小（错误4-甲基己烷）主链上取代基先小后大取代基编号数最小3-甲基-5-乙基-4-丙基壬烷3-甲基己烷烷烃的命名合并相同取代基取代基多者为主链2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷取代基位次代数和最小2,5-二甲基-3-乙基己烷(错误2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷)(错误2,5-二甲基-4-乙基己烷)烷烃的命名三个步骤：（1）选主链:含双键(叁键)的最长的碳链为主链，叫某烯(炔)。（2）编序号:从靠近双键(叁键)的一端开始编号。（3）命名:侧链叫某基，主链叫某烯（炔），

先侧后主，写明取代基和双键(叁键)位置。

不饱和烃的命名特例：

(1)双键在主链中央，序号从靠近取代基的一端开始;

二烯烃以含有两个C＝C的最长碳链为主链;

同时含有C＝C和C≡C时，要选择含有双键和叁键的最长碳链为主链;

双键与叁键处于同等地位时，双键在前，叁键在后。3-戊烯-1-炔1-戊烯-4-炔2.1.4.2不饱和烃的命名（2）碳数超过十个，烯前加“碳”字。（3）如果烯烃给出的是顺反异构体的一种，则使用顺、反表明立体结构。不饱和烃的命名顺-3-甲基-2-己烯反-3，4-二甲基-3-己烯不饱和烃的命名当双键碳原子上连有四个不同的取代基，则用顺反命名就遇到困难，这时应用Z/E命名法。按“顺序规则”比较,两个优势基团在同侧的为Z型，

在两侧的为E型。1.取代基原子序数大者,同位素质量数大者优先。

I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H

确定基团大小的规则“顺序规则”不饱和烃的命名2.如几个基团的第一个原子相同，则比较与它直接相连的原子。先比较原子序数最大的,若仍相依次比较第二、第三个。1234如：3.双键或三键可认为是连有两个或三个相同原子。-C6H5>-C≡CH>-CH=CH2>-CH2CH3>-CH3

(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-

不饱和烃的命名练一练

(E)-3-乙基-2-己烯含双键最长链为主链CH3－＞H－

CH3CH2CH2－＞C2H5

2-庚烯-5-炔含双键和叁键最长链为主链双键和叁键同时存在,

双键在前,叁键在后.2.2链烃的性质外观：状态，颜色，气味

物理常数：

沸点（b.p.) 熔点（m.p.)

折光率(n)旋光度[α]λ

密度（D）溶解度偶极矩（μ）μ=qd光谱特征2.2.1链烃的物理性质(physicalproperty)物态溶解度常温常亚下C1-C4气体C5-C15

液体C16以上是固体难溶于水易溶于有机溶剂相似相溶2.2.1链烃的物理性质(physicalproperty)熔点沸点相对密度相对密度都小于1分子量大,支链少好则沸点高

分子量大,对称性好则熔点高2.2.1链烃的物理性质(physicalproperty)2.2.2.1烷烃结构与性质1、结构特点烷烃分子中只含C-C单键和C-H单键，是σ键，键能大，C-Hσ键极性又小，故烷烃化学性质稳定。2、对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂

都不发生反应。3、多数反应都是通过自由基机理进行的。2.2.2链烃的化学性质(1)卤代反应

烷烃分子中的氢原子被卤素取代的反应称为卤代反应。

卤化过程是逐步的,产物是这些卤代烷的混合物，无实用价值。hvhvhvhv烷烃的化学性质（2）氧化反应（燃烧反应）沼气灶沼气灯烷烃的化学性质烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。（3）裂解反应（了解）

在高温和没有氧气存在下所发生的键断裂生成烷烃或烯烃。

烷烃的化学性质

在催化剂的影响下，高级烷烃可裂化成中级烷烃和烯烃。C15H32

400~500℃

硅酸铝C8H18

C7H14

+辛烷

庚烯多用于工业生产汽油、烯烃等石油化工产品。烯烃和炔烃的结构特点与性质不饱和，可加成亲电加成自由基加成还原加氢p键可被氧化末端氢有弱酸性炔淦反应

p键活性比s键大不饱和，可加成至饱和与亲电试剂结合与氧化剂反应2.2.2.2烯烃和炔烃的化学性质（1）加成反应

加氢

烯烃和炔烃的化学性质常用催化剂：Pt>Pd>Ni测定双键的数目

烯烃和炔烃的化学性质*1顺式为主*2空阻小的双键优先*3空阻小的一侧优先反应的立体化学

加卤素CH2=CH2+Br2

BrCH2-CBrH2HCCH+Cl2

ClCH=CHCl—–Cl2HC-CHCl2褪色反应很迅速,是检验碳碳双键(叁键)是否存在的一个特征反应.

烯烃和炔烃的化学性质

加卤化氢CH2=CH2+HI

CH3-CH2ICH3-CH=CH2+HClCH3-CHCl-CH3（90%）

CH3-CH2-CH2Cl（10%）

马氏规则(Markovnikov’srule):不对称烯烃和卤化氢加成时，氢原子主要加在含氢较多的碳原子上。

烯烃和炔烃的化学性质CH3-CH=CH2+HBrCH3-CHBr-CH3

(主)CH3-CH2-CH2Br(主)过氧化物无过氧化物CH3-C

CH+HBrCH3-CBr2-CH3

(主)CH3-CH2-CHBr2(主)过氧化物无过氧化物过氧化物效应:有过氧化物存在时，不对称烯烃(炔烃)与HBr的加成反应遵从反马氏规则

加水CH2=CH2+HOHCH3-CH2OHH+H+CH3-CH=CH2+HOHCH3-CHOH-CH3常用催化剂：H2SO4

、H3PO4

烯烃和炔烃的化学性质符合马氏规则

HC

CH+HOHHgSO4H2SO4CH3-CHOCH3CH2C

CH+HOHHgSO4H2SO4CH3CH2COCH3互变异构体：

分子中因某一原子的位置转移而产生的官能团异构体。（2）氧化反应

烯烃氧化的主要类型

烯烃和炔烃的化学性质臭氧化反应KMnO4和OsO4氧化环氧化反应1烯烃的臭氧化反应

含6-8%臭氧的氧气和烯烃作用，生成臭氧化合物的反应称为臭氧化反应。+O36-8%低温，惰性溶剂二级臭氧化合物

臭氧化合物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化合物的分解反应O3Zn,H2ORCHO++Zn(OH)2

烯烃和炔烃的化学性质烯烃的臭氧化反应的应用（1）测定烯烃的结构（2）由烯烃制备醛、酮H2OZnO3

烯烃和炔烃的化学性质2烯烃被KMnO4和OsO4氧化（1）烯烃被KMnO4氧化冷，稀，中性或碱性KMnO4热，浓，中性或碱性KMnO4酸性KMnO4/H++CH3COOH+CH3COOH3HC≡CH＋10KMnO4＋2H2O6CO2＋10KOH＋10MnO2↓

炔烃与高锰酸钾的反应

R－C≡C－R′RCOOH＋R′COOHH2O[O]

烯烃和炔烃的化学性质（2）烯烃被OsO4氧化（3）氧化反应的应用：1制邻二醇2鉴别双键3测双键的位置高锰酸钾褪色反应用于鉴别双键(三键)的存在烯烃臭氧化反应用于鉴别双键位置（3）聚合反应

含有双键或叁键的化合物在合适的条件下（催化剂、引发剂、温度等）发生加成反应，使两个分子、叁个分子或多个分子结合成一个分子的反应称为聚合反应。催化剂A=OH（维纶）CH3（丙纶）

C6H5（丁苯橡胶）CN（晴纶）

Cl

（氯纶）

H（高压聚乙烯：食品袋薄膜，奶瓶等软制品）（低压聚乙烯：工程塑料部件，水桶等）

烯烃和炔烃的化学性质

具有共轭∏键的聚合物经过化学或电化学的掺杂而形成能够导电的聚合物。

烯烃和炔烃的化学性质1977年，美国化学家MacDiarmid，物理学家Heeger和日本化学家Shirakawa首次发现掺杂碘的聚乙炔具有金属的特性。并因此获得2000年诺贝尔化学奖。Heeger

MacDiarmid

Shirakawa

2.2.2.3炔烃的特殊反应－炔淦反应

RC≡CH+[Ag(NH3)2]NO3RC≡CAg

↓(白色)RC≡CH+[Cu(NH3)2]ClRC≡CCu

↓(砖红色)

烯烃和炔烃的化学性质鉴别端基炔R-CCAgR-CCH+AgNO3HNO3R-CCCuR-CCH+Cu2(NO3)2HNO3加稀硝酸温热使分解纯化炔烃的方法

共轭二烯烃与单烯烃相似,通常有两种加成方式：1,2-加成和1,4-加成。2.2.2.4共轭二烯烃的化学性质

通常较低温度和非极性溶剂有利于1,2-加成；较高温度和极性溶剂有利于1,4-加成。2.3链烃的反应历程和电子效应2.3.1.1卤代反应历程―自由基反应2.3.1反应历程

1.自由基一级碳自由基定义：带有孤电子的原子或原子团称为自由基。碳自由基：含有孤电子碳的体系称为碳自由基。三级碳自由基二级碳自由基·CH3

中心Csp2杂化自由基的稳定顺序：R3C

>R2CH

>RCH2

>

CH32.3.1.1卤代反应历程―自由基反应2.3.1反应历程

2.自由基的产生热均裂产生辐射均裂产生单电子转移的氧化还原反应产生光H2O2+Fe2+HO•+HO-+Fe3+RCOO-RCOO•-e-电解2.3.1.1卤代反应历程―自由基反应2.3.1反应历程

反应式反应机理★（反应过程的详细描述）链引发链增长链终止

H=7.5KJ/molEa=16.7KJ/mol

H=-112.9KJ/molEa=8.3KJ/mol△H=242.6kJmol-1

烷烃卤代反应的选择性2.3.1反应历程

V:V=28/6:72/4=1:4

1oH2oH1oHV:V=63/9:37/1=1:5.3

3oH氯化V:V:V=1:4:5.31oH2oH3oH反应活性顺序：3oH>2oH>1oH>CH4氯代(大于99%)2-甲基-2–溴丙烷2-甲基-1–溴丙烷(痕量)1–溴丙烷(3%)

2–溴丙烷(97%)烷烃溴代反应时H原子的相对反应活性为

3˚H>2˚H>1˚H活性比为1600：82：1溴代l溴代氯代选择性>

c.H的活性:

烷烃的溴代反应与氯代反应相比，得到更多的叔和仲氢原子被取代的溴代物，说明在同样的反应条件下:溴代氯代a.选择性>b.卤素反应活性顺序：F2

Cl2Br2I2>>>

卤代是氯代和溴代3˚H2˚H1˚H>>思考题:

1.由环己烷卤代制备一卤代环己烷,选择Cl2

还是Br2,为什么?2.由甲基环己烷卤代制备1-甲基1-卤环己烷,选择Cl2还是Br2,为什么?烷烃卤代反应小结：自由基链锁反应:链引发、链增长、链终止自由基的稳定性：3°＞2°＞1°＞·CH3各级H的活性为：3˚H>2˚

H>1˚

H卤素反应活性：Cl2>Br2卤素的选择性：Br2＞Cl2。2.3.1.2加成反应历程―亲电加成（1）烯烃与卤素的加成机理2.3.1反应历程

反应分两步进行；速控步是亲电的一步；反式加成机理的证据b－卤代醇机理2.3.1反应历程

（2）与卤化氢的加成碳正离子理论

C

为sp2杂化，平面构型，垂直σ平面的p轨道是空的中心C

正电荷分散程度大，比Ⅱ稳定ⅠⅡ主

中心C

正电荷分散程度小，不如Ⅰ稳定2.3.1反应历程

活化能理论对反应历程的描述途径Ⅰ的活化能较低，途径Ⅱ的活化能较高。丙烯与卤化氢的加成产物以经Ⅰ历程为主,即马式产物为主2.3.1反应历程

2.3.1.3过氧化物效应CH3-CH=CH2+HBrCH3-CHBr-CH3

(遵马)CH3-CH2-CH2Br(反马)过氧化物无过氧化物？只能是HBrHCl,HI无此效应2.3.1反应历程

①光照、加热、过氧化物存在等条件下易产生自由基,发生自由基反应。2.3.1反应历程

链增长：ⅠⅡ…………..2.3.1反应历程

链终止：（略）R3C

>R2CH

>RCH2

>

CH3优先生成最稳定的自由基

H-Cl

键能大，不易断开生成氯自由基；

H-I键能小，容易断开生成碘自由基，但碘自由基的活性太差；而且HI本身是强还原剂，能够破坏过氧化物。2.3.1反应历程

在有机化合物分子中，由于原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学键与化学键之间的相互作用对化合物的性质具有重要影响，这种作用称为电子效应。专题电子效应

分子中原子间是相互影响的，实质可用电子效应和立体效应描述。立体效应：空间结构对性质的影响。电子云分布对性质产生的影响，包括诱导效应和共轭效应。电子效应：1.诱导效应（I）

多原子分子中，一个键的极性会影响分子中的其它部分，诱导其它共价键极化，使分子的电子云密度发生一定程度的改变，电子发生偏移。由于取代基的电负性不同引起键的极性改变，并通过静电引力沿碳链由近及远渐次传递，使整个分子的极性发生改变的现象---诱导效应（Inductiveeffect）。诱导效应（inductive

effect，简称I效应）*分子中原子的电负性不同引起的，

一种永久的电子效应。*沿碳链由近及远渐次传递，到第三个碳可忽略不计，为近程的。分类：特点：吸电子诱导效应斥电子诱导效应（+I）（-I）取代基电负性>H吸电子基-X取代基电负性<H

斥电子基-Y（C-H键为标准）诱导效应（inductive

effect，简称I效应）-F>-Cl>-Br>-I>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-C6H5>-CH=

CH2>-H

-CH3>-C2H5>-CH(CH3)2>-C(CH3)3取代基电负性大小顺序：在H前的是吸电子基;在H后的是斥电子基。诱导效应（inductive

effect，简称I效应）中心碳原子为sp2杂化

,s占1/3

中心碳原子为sp3杂化

,s占1/4电负性:sp2>

sp3。C+连接烷基为给电子的诱导效应

30>20>10>+CH3

>

>

>

诱导效应（inductive

effect，简称I效应）2.共轭效应

在1,3-丁二烯中,四个碳原子均以SP2杂化参加σ键的形成。因sp2杂化轨道的共平面性,σ键轴都在同一平面内。碳碳双键的键长(134.0pm)

碳碳单键的键长(154.0pm)

键长趋于平均化共轭效应（conjugative

effect，简称C效应）共轭效应（conjugative

effect，简称C效应）

每个碳原子中一个未杂化的p轨道彼此互相平行，垂直于σ键所在的平面。

1,3-丁二烯中C2和

C3的P轨道之间是重叠的，虽不象C1和C2(或

C3和C4)轨道间重叠程度大，但已具有双键性质，四个P轨道相互平行重叠，形成一个以四个碳原子为中心的共轭π键，简称大π键。1,3-丁二烯共轭π键示意图共轭效应（conjugative

effect，简称C效应）共轭体系的能量降低，趋于稳定

烯烃的稳定性可用氢化热数值说明，分子中每个碳碳双键的平均氢化热越小，分子就越稳定。125.2kJ·mol-1126.8kJ·mol-1x2=253.6254.4kJ·mol-1238.9kJ·mol-1**共轭二烯烃比孤立二烯烃稳定。共轭体系越大，每个碳碳双键的平均氢化热越小，体系的稳定性越高。离域能共轭效应（conjugative

effect，简称C效应）共轭体系

指能形成共轭π键的体系。①有关的原子必须在同一平面上；②

必须有可实现平行重叠的p轨道；③

要有一定数量共成键用的p电子。条件:判断下列结构式哪些能具有共轭体系？①②③④⑤⑥⑦共轭效应（conjugative

effect，简称C效应）p-π共轭π-π共轭共轭的类型共轭效应分子中原子间一种特殊的相互作用，即指电子离域对分子产生的影响。静态共轭效应动态共轭效应静态共轭效应

分子内固有的效应，在化学反应之前就存在电子离域、键长平均化、体系内能降低等现象。共轭效应共轭效应（conjugative

effect，简称C效应）

指分子受到外电场(试剂)作用时的极化作用。如:1,3-丁二烯分子无静态极化,分子无极性,当受到试剂（如H+离子）作用时,产生极化：

动态共轭效应的特征π电子云的离域，从共轭体系的一端传递到另一端，发生交替极化的现象，增强了反应活性。动态共轭效应共轭效应（conjugative

effect，简称C效应）①共平面性

共轭体系的所有原子均在同一个平面内;②键长趋于平均化

电子云分布的改变，使键长趋于平均化。体系较稳定。由于内能低，分子更稳定。③由于

电子的离域，常伴有电荷疏相间现象，在有外电场作用下，发生交替极化特点：共轭效应（conjugative

effect，简称C效应）共轭效应与诱导效应的区别：

诱导效应

由原子或原子团电负性不同引起的；通过碳链来传递。其作用是近程的

(经过2个C以上这种效应就很弱了)。

共轭效应

由p电子在整个分子轨道中的离域

作用引起的;其作用是远程的（沿共轭链传递,

并不因链的增长而减弱)。共轭效应（conjugative

effect，简称C效应）3.超共轭效应

-

超共轭CH

键的电子可以和邻近的

键上的P轨道有部分重叠，形成共轭，体系能量低，称超共轭效应3个CH

键，3个

-

超共轭共轭效应（conjugative

effect，简称C效应）

-p超共轭超共轭的类型

-

超共轭

-p超共轭9个CH

键，9个

-P超共轭β-H在超共轭效应中，烷基一般是给电子的,其给电子能力大小与烷基参与超共轭的碳氢键的数目成正相关。超共轭的碳氢键的数目越多,体系越稳定.共轭作用:超共轭<共轭共轭效应（conjugative

effect，简称C效应）运用电子效应的知识分析电子云分布情况电子效应：①诱导效应（-I）

②共轭效应（+C）-I+C共轭效应>诱导效应练习: