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文档简介

有机反应类型和卤代烃的制备和性质复习引入

常见有机化学反应类型哪些?请判断下列有机化学反应的类型

CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2=CH2+HClCH3—CH2Cl2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OΔCu

加成反应氧化反应取代反应一、加成反应定义:加成反应是有机化合物分子中的双键或叁键(不饱和键)两端的原子与其他原子或原子团相互结合,生成新化合物的反应不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合就是加成反应一、加成反应的判断请判断下列反应是否为加成反应:常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、碳氮叁键,均能发生加成反应①CH2=CH2+H—OHCH3CH2OH

催化剂

②CHCH

+H—CNCH2=CH—CN催化剂催化剂③CH3—C—H+H—CNCH3—C—HOOHCN二、取代反应提问:取代反应也是一种重要的有机化学反应类型,什么是取代反应?定义:

有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。思考

烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的烷基部分在一定条件也能发生取代反应,如丙烯与氯气发生取代反应生成主要一氯代物的化学反应方程式

为什么1号、2号碳原子上的氢难以被取代,而3号碳上的氢就容易被取代?小结:由于官能团的影响,α碳原子上的氢易被取代。500-600℃交流研讨

2小结:烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代;与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。乙烯的实验室制法实验原理:2(4)实验注意事项:①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量。②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片、沸石或其他惰性固体,目的是防止反应混合物在受热时暴沸。③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃并保持恒温,因140℃时乙醇分子间脱水生成乙醚和水,170℃以上浓硫酸使乙醇脱水炭化。④在制取乙烯的反应中,浓硫酸是催化剂、脱水剂、吸水剂;在反应过程中浓硫酸易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此,在做乙烯的性质实验前,应将气体先通过碱石灰将SO2除去,也可以将气体通过10%NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯。练习:1.实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下面问题。(1)下图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是:①_________;②_________;③_________;④_________(将下列有关试剂的序号填入空格内)。A.品红溶液B.NaOH溶液C.浓H2SO4D.酸性KMnO4溶液(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是____________________________。(3)使用装置②的目的是____________________________。(4)使用装置③的目的是____________________________。(5)确认含有乙烯的现象是____________________________。AABD除去二氧化硫气体①中品红溶液褪色验证二氧化硫气体已经完全除去③中品红不褪色,酸性KMnO4溶液褪色三、消去反应定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。思考

以下反应是否为消去反应?强调

某个有机物脱掉小分子,并形成不饱和键即发生了消去反应常见的消去反应

醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃反应机理:相邻消去

发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。还有:

小结:

都不能发生消去反应。和研究有机化合物化学性质的方法程序是什么?分析结构预测反应类型选择试剂CH3-CH=CH2加成反应取代反应溴水氯气,加热氧化反应酸性高锰酸钾溶液1.卤代烃的结构特点:

二、有机化学反应的应用--卤代烃的制备和性质烃分子中一个或多个H原子被卤素原子取代所得的化合物。2.了解常见的卤代烃及其应用:CHCl3CH2Cl2CF3CHBrCl氯溴三氟乙烷---广泛用作麻醉剂氯仿二氯甲烷---常用作溶剂哪些反应可以生成卤代烃?请以氯乙烷为例:烷烃和卤素单质的取代反应:烯烃和HX的加成反应:光照CH3-CH3+Cl2CH3-CH2Cl+HClCH2=CH2+HClCH3-CH2Cl醇与HX的取代反应:CH3CH2OH+HClCH3-CH2Cl+H2O如要制的较纯净的氯乙烷,以上三种方法,哪种最合适?为什么?3.卤代烃的化学性质(2)消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△(1)取代反应(水解)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O1.卤代烃的取代反应和消去反应条件有何不同?NaOH的水溶液NaOH的醇溶液NaOH的醇溶液浓硫酸,170℃2.卤代烃的消去反应和乙醇的消去反应条件有何不同?CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOHCH2CH2+2NaBrOHOH根据卤代烃的性质,思考如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br?△1.掌握有机反应的条件,反应特点和方程式的书写。有机物或结构特点反应特点加成反应烯、炔、芳香烃、醛只进不出取代反应烷烃、卤代烃,酸、醇、酯、油脂有进有出消去反应某些醇、卤代烃只出不进氧化反应烯烃、某些醇,醛加氧或去氢还原反应烯、醛加氢或去氧2.书写有机化学反应的注意事项(1)有机物一般写结构简式。(2)不漏有机物外的无机小分子,例如H2O、HX。如酯化反应的水、醇催化氧化的水、卤代烃取代反应生成的HX,消去反应生成的NaX和水。

醇的消去反应:卤代烃的消去反应:(3)反应条件浓硫酸、加热(170℃)NaOH醇溶液、加热3、卤代烃的化学性质(2)消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△(1)取代反应CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O(3)掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。卤代烃醇烷烃烯烃1.下列化学反应不属于加成反应的是(

)

A.乙醛在一定条件下与H2发生反应B.乙烯使高锰酸钾溶液褪色

C.乙烯使溴水褪色D.乙烯在一定条件下与水反应B2.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。下列反应类型中能体现原子最经济原则的是()①置换反应②加成反应③取代反应④消去反应⑤加聚反应A.①②B.②⑤C.只有②D.②④⑤B3.与CH2=CH2

CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是()A.CH3CHO→C2H5OH

B.C2H5Cl→CH2=CH2C.

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