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有机化合物的结构特点与研究方法

导航课标要求

1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在碳链异构、位置异构和官能团异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。

2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、碳卤键、醛基、醚键、酮羰基、羧基、酯基、氨基、酰胺基等),从官能团的视角认识有机化合物的分类。

1.依据组成元素分类

2.依据碳骨架分类

3.依据官能团分类

(1)官能团:决定有机化合物特殊性质的______________。

(2)有机物主要类别与其官能团

原子或原子团

类别官能团代表物名称、结构简式

烷烃甲烷CH4

烯烃(碳碳双键)乙烯H2C===CH2

炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH

卤代烃—X(碳卤键)溴乙烷C2H5Br

—OH

醛基

羧基

酯基

【判一判】正误判断(正确打“√”,错误打“×”)。

答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×

1.下列有机化合物中:

(1)从官能团的角度看,可以看作醇类的是(填字母,下同)____________;可以看作酚类的是____________;可以看作羧酸类的是____________;可以看作酯类的是____________。

(2)从碳骨架看,属于链状化合物的是____________(填字母,下同);属于脂肪族化合物的是____________;属于芳香族化合物的是____________。

答案(1)BDABCBCDE

(2)EDEABC

2.按要求解答下列各题。

答案(1)羟基、醛基、碳碳双键脂环

(2)(酚)羟基、酯基(3)碳碳双键、酯基、羰基

1.有机化合物常用的表示方法

2.烃基

烃分子失去一个________所剩余的原子团。常见的烃基:甲基__________,

乙基_____________,正丙基_____________,异丙基__________________。

氢原子

—CH3

—CH2CH3

—CH2CH2CH3

3.有机化合物的命名

(1)烷烃的命名

①习惯命名法

当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用__________表示。

当碳原子数n相同时,用____________来区别。

如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。

汉字数字

正、异、新

②系统命名法

(2)含官能团有机物的系统命名

注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合,即某酸某酯。聚合物:在单体名称前面加“聚”。

(3)苯的同系物的命名

苯环作为母体,其他基团作为取代基。

①习惯命名,用邻、间、对。

②系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。

题组一有机物命名正误判断

1.烷烃命名判断。

答案(1)×(2)×(3)×

2.烯烃命名判断。

答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×

3.烃的衍生物命名判断。

答案(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×

题组二有机物名称的规范书写

4.写出下列烃的名称。

2,5-二甲基-3-乙基己烷

4-甲基-1-戊炔

3-甲基-1-丁烯

1,3,5-三甲基苯

3,3,4-三甲基己烷

3-氯丙烯

2-乙基-1,3-丁二烯

5.写出下列烃的衍生物的名称。

丙烯醇

1,2-丙二醇

对苯二甲酸

2-甲基-2-氯丙烷

聚丙烯酸钠

题组三根据有机物的名称规范书写结构简式

6.(1)4,4-二甲基-2-戊醇的结构简式为______________________________。

(2)2,4,6-三甲基苯酚的结构简式为____________________________。

(3)乙二酸二乙酯的键线式为_____________________________________。

(4)苯乙炔的结构简式为________________________________________。

(5)丙二醛的结构简式为________________________________________。

【课堂点拨】

1.有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)“-”、“,”忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。

1.判断有机物分子中原子共线与共面的基本类型

(1)熟练掌握四种典型结构

①甲烷型:四面体结构,碳原子与四个原子形成四个共价键时,空间结构都是四面体结构,五个原子中最多有三个原子共平面。

②乙烯型:平面结构,位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。

③乙炔型:直线形结构,位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上,也一定共平面。

④苯型:平面六边形结构,位于苯环上的十二个原子一定共平面,并且处于对角线的四个原子共线。

2.同系物

相似

CH2

3.同分异构现象、同分异构体

题组一有机物分子中原子空间位置的判断

1.下列有关说法正确的是()

B

答案(1)114(2)16

【课堂点拨】

把握“三步”解题策略

题组二同系物的判断

3.下列叙述正确的是()

D

4.下列物质一定属于同系物的是________(填序号)。

答案⑤⑦

题组三同分异构体数目的判断

5.能使溴水褪色,含有3个甲基,其分子式为C6H11Br的有机物(不考虑立体异构)共有()

A.10种B.11种

C.12种D.13种

C

6.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有()

A.8种B.10种

C.12种D.14种

C

7.有机物A的分子式为C5H10O3,一定条件下,A与碳酸氢钠、钠均能产生气体,

且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1,则A的结构最多有()

A.13种B.11种

C.12种D.9种

C

8.分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()

A.8种B.10种

C.12种D.14种

C

【课堂点拨】

1.常见的官能团异构举例

2.判断同分异构体数目的常见方法

记忆法记住一些常见有机物的同分异构体数目,如:4碳烷烃有2种,5碳烷烃有3种,6碳烷烃有5种

基团连接法将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种,则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种

等效氢法分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效

定一移一法分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子

换位思考法将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H,若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H,而H看作Cl,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种

组合法一元酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,则一元酯共有m×n种

1.研究有机化合物的基本步骤

实验式

分子式

结构式

2.有机化合物的分离、提纯

(1)蒸馏和重结晶

适用对象要求

蒸馏常用于分离、提纯互溶的液态有机物①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的______相差较大(一般大于30℃)

重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中________很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受______影响较大

沸点

溶解度

温度

(2)萃取分液

①液—液萃取

利用有机物在两种________________中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固—液萃取

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

③分液

用分液漏斗将互不相溶且密度不同的两液体分开的过程。

互不相溶的溶剂

3.有机化合物分子式的确定

(1)元素分析

CO2

H2O

简单无机物

最简整数比

实验式

无水CaCl2

KOH浓溶液

氧原子

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的__________与其________的比值)______值即为该有机化合物的相对分子质量。

相对质量

电荷数

最大

4.分子结构的确定——波谱分析

(1)红外光谱

原理不同的化学键或官能团的__________不同,

在红外光谱图上将处于不同的位置

作用获得分子中所含________或________的信息

吸收频率

化学键

官能团

(2)核磁共振氢谱

原理处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,具有不同的化学位移

作用获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目,吸收峰数目=____________,吸收峰面积比=______________

举例分子式为C2H6O的有机物A,

其核磁共振氢谱图如下,

则A的结构简式为______________

氢原子种类

氢原子数目比

CH3CH2OH

(3)X射线衍射

①原理:X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射谱图。

②作用:获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息

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