有机化学期末复习省名师优质课赛课获奖课件市赛课一等奖课件

有机化学总复习——有机基础知识第1页有机物命名:1、选取含碳原子最多，支链数目最多碳链为主链。2、取代基位次最小，小取代基列前，相同取代基合并.3、阿拉伯数字间用“，”隔开，阿拉伯数字与汉字名称间用“——”隔开。2,2,3-三甲基-3-乙基戊烷第2页烯烃（炔烃）命名1、选择含双键（三键）最长碳链为主链2、主链编号，使双键（三键）编号尽可能小3、取代基位次、数目、名称写在烯烃（炔烃）名称之前，并指出烯烃碳原子位置。2，4-二甲基-3-己烯第3页有机物一些基本概念：1、同系物：①结构相同：官能团种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物间相对分子质量相差14n举例辨析：CH4和C3H8、C2H4和C3H6第4页①必须是同一类别有机物②官能团种类、个数均相同③分子组成符协议一通式且彼此相差若干个CH2原子团④同系物含有相同化学性质，物理性质随碳原子数不一样呈规律性改变对同系物进行特殊照料第5页练习题：以下物质中，与乙醇（CH3CH2OH）互为同系物是（）ACH3COOHBCH3OH

CCH3CH2-O-CH2CH3DCH2—OHCH2—OHCH2—OH第6页同分异构体：第7页同分异构体数目推算方法：①按碳链异构、位置异构、类别异构有序推算。②观察结构特点，找对称面、找互补关系等要注意思维有序。第8页同分异构体1、以C6H14为例写出同分异构体，并用系统命名法命名；总结同分异构体书写规律和命名注意事项2、几个常见烃基同分异构问题，如乙基，丙基，丁基，戊基，C7H7-为研究含有官能团同分异构做准备。第9页3、从上述同分异构体中选取一个判断，该结构烷烃可由哪几个含一个双键烯烃或者含一个三键炔烃与氢气加成得到4、简单介绍烯烃同分异构体书写与命名，并拓展为含有官能团同分异构体书写和命名（碳链异构和官能团位置，类别异构）第10页6、含有相同碳原子个数醇和醚互为同分异构体含有相同碳原子个数酸和酯互为同分异构体5、以C9H12为例讨论含有苯环同分异构体书写，一取代物，二取代物判断第11页练习题：

写出分子式为C4H10O同分异构体结构简式，并找出其中能被氧化为含有相同碳原子数醛醇。解析:(1)分子式符合CnH2n+2O，可能是醇也可能是醚。相关醇及其醚同分异构体判断可采取“基元法”，要记住丙基有2种、丁基有4种、戊基有8种。(2)醇氧化产物决定于羟基所连碳原子上H原子数（设为a），若a＝2，则氧化为醛；若a＝1，则氧化为酮；若a＝0，则不能去氢氧化。第12页CCCCOH①OH②CCCCCCCCOH③CCCCOH④C—C—O—C—CC—C—C—O—CC—C—O—CC其中①③能够被氧化成醛。第13页乙醚（CH3CH2—O—CH2CH3）是比较安全全身麻醉剂。以下物质中与乙醚互为同分异构体是（）ACH3—O—CH3BCH3CH2OH

CCH3CH2CH2CH2OHDCH2CH2CH2CH2O第14页主要官能团归类：1、碳碳双键（C=C）2、碳碳三键（-C≡C-）3、卤原子(-X)4、羟基(-OH)5、醛基(-CHO)

6、羧基(-COOH)7、酯基(-COO-)8、氨基（NH2-）第15页请同学们分析这些物质能与哪些官能团反应：能与Na反应能与NaOH反应能与Na2CO3反应能与NaHCO3反应能发生银镜反应能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀能使Cu(OH)2悬浊液变绛蓝色溶液使溴水因发生化学反应而褪色遇FeCl3显紫色加溴水产生白色沉淀第16页官能团与性质、反应类型关系①取代—与HX生成卤代物—与钠换氢气—分子间脱水成醚②氧化—成醛（OH与其所在C上H结合成水）③酯化—羟基失去H－OH羟基①取代—水解生成醇②消去—相邻C上有H即可－X卤原子①易加成—使溴水褪色②易氧化—使酸性KMnO4褪色③可加聚—制塑料C=CC≡C双键、叁键性质结构官能团第17页官能团与性质、反应类型关系酸性水解为酸和醇;碱性水解为羧酸盐和醇－COO－酯基①易取代—溴代、硝化、磺化②可加成—与H2反应③侧链氧化—使酸性KMnO4褪色略苯环（不是官能团）①酸性—酸通性；酸性比碳酸强。②酯化—与醇生成有香味酯－COOH羧基①易加成—与H2反应还原成醇②易氧化—使酸性KMnO4褪色—银镜反应成酸—与Cu(OH)2反应成酸③可缩聚—制酚醛树脂－CHO醛基性质结构官能团第18页不一样羟基与以下物质原理：

有机物A结构以下：（1）A跟NaOH溶液反应化学方程式

；（2）A跟NaHCO3溶液反应化学方程式：

；（3）A跟Na反应化学方程式：

。

第19页（1）

（2）

（3）

第20页结构和性质——一些比较烃羟基衍生物比较逐步增强

逐步增强第21页有机化学反应：有机反应主要包含八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，第22页有机反应类型——取代反应原理：“有进有出”包含：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水第23页有机反应类型——取代反应有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应*苯同系物H2SO4磺化反应*醇醇脱水反应*醇

HX取代反应酸醇

酯化反应酯酸溶液或碱溶液

水解反应卤代烃碱溶液水解反应二糖多糖H2O水解反应蛋白质H2O水解反应

第24页结构和性质——有机反应断键机理几个基本类型

第25页第26页有机反应类型——加成反应和H2加成条件普通是催化剂（Ni）+加热和水加成时，普通在一定温度、压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯C=O不能发生加成反应若一个物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气加成反应可同时进行，也能够有选择地进行，看信息而定第27页有机反应类型——加成反应原理：“有进无出”

包含：烯烃及含C=C有机物、炔烃及含C≡C有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成第28页有机反应类型——消去反应原理：“无进有出”

包含：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃第29页有机反应类型——消去反应说明：消去反应实质：—OH或—X与所在碳相邻碳原子上-H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应情况：—OH或—X所在碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化醇）有不对称消去情况，由信息定产物消去反应条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热第30页有机反应类型——氧化反应原理：有机物得氧或去氢

包含：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化

烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）第31页有机反应类型——氧化反应说明：有机物普通都能够发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键断裂醇氧化规律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化次序看信息第32页有机反应类型——还原反应原理：有机物得氢或去氧

包含：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，

硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还标准定义为还原反应

第33页有机反应类型——加聚反应类型（联络书上提到高分子材料）：乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键不一样单体间共聚乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）第34页有机反应类型——加聚反应说明单体通常是含有C=C或C≡C化合物链节与单体相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成高聚物因n值不一样，是混合物由加聚产物判断单体“二、四”法第35页有机反应类型——显色反应包含苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质第36页有机反应类型——酯化反应拓展机理：普通为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2nH2O羟基羧酸本身反应既能够部分酯化生成普通酯，也能够生成环状酯，还能够生成高聚酯。如乳酸分子第37页有机反应类型——酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化第38页有机反应类型——酯化反应拓展其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）第39页物质判别1、醇检验——能与酸发生酯化反应生成有水果香味酯;能与Na反应生成H2;能与水以及许多有机物互溶

2、羧酸检验——能使石蕊试纸变红;能与Na2CO3或Na2HCO3反应放出气体;能与活泼金属反应放出氢气;能使Cu(OH)2沉淀溶解;能与醇发生酯化反应生成有水果香味酯;大部分能溶于水第40页物质判别3、醛基检验——用银氨溶液检验，水浴加热;用新制Cu(OH)2检验，碱性溶液中，加热至沸腾;低级醛能与水互溶

4、酯检验——不溶于水;能在酸或碱催化下水解

特例：甲酸现有醛基，又有羧基;甲酸某酯中现有醛基，又有羧基。第41页结构性质特征有机物推断合成的一般思路结构简式反应类型化学方程式审题挖掘明暗条件找突破口综合分析推导结论第42页依据转化关系进行推断第43页解有机推断题思绪审清题意,找突破点：1、题干：相关数据、物质性质、结构限制等；2、框图：官能团转化关系；反应条件等；3、提醒信息：4、结合问题中信息。第44页1、依据某物质组成和结构推断同分异构体结构；2、依据相互转变关系和性质推断物质结构；3、依据反应规律推断化学反应方程式；4、依据物质性质和转化关系推断反应条件和类型；5、依据高聚物结构推断单体结构；6、依据试验现象推断物质；7、依据有机物用途推断物质。有机物推断一般有哪些类型和方法？第45页依据数据进行推断这类题目同时考查考生计算能力和推断能力。解这类题依据是：①有机物性质，②有机物通式。解这类题步骤是：(1).由题目所给条件求各元素原子个数比，(2).确定有机物试验式(或最简式)，(3).依据分子量或化学方程式确定分子式，(4).依据化合物特征性质确定结构式。其程序可概括为：原子个数比

试验式

分子式

结构式。第46页关于官能团在反应中计量关系(1)银镜反应－CHO～2Ag（注意：HCHO～4Ag）。(2)与新制Cu(OH)2反应：－CHO～2Cu(OH)2;－COOH～1/2Cu(OH)2。(3)与钠反应：－OH(包含醇羟基、酚羟基)～1/2H2；－COOH～1/2H2。(4)与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；－COOH～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；R－X～NaOH；C6H5－X～2NaOH。(5)与Na2CO3反应：一个酚羟基～Na2CO3；－COOH～1/2Na2CO3～1/2CO2。(6)与NaHCO3反应：－COOH～NaHCO3。(7)依据酯化反应时百分比关系推断羧酸或醇对应官能团数。－COOH～－OH～－COO－第47页RCH2OHCH３COOHCH３COOCH2RRCOOHCH3OHRCOOCH３RCHOＭ（）（）（）（）ＭＭＭ-2Ｍ+14Ｍ+42Ｍ+16关于相对分子质量增减第48页M=22.4ρMA=DMB依据化学方程式计算各元素质量比各元素质量分数燃烧后生成水蒸气和二氧化碳量摩尔质量相对分子质量通式法商余法最简式法各元素原子物质量之比化学式第49页①ABC

O2/催，加热

O2/催，加热

有有有③ABC

浓硫酸加热

有

有有②ABC

H+加热

或ABC

NaOH加热

H+A有B有

C有衍变关系官能团☆熟练掌握主要有机物之间相互衍变关系第50页①AB

Br2/CCl4

②AB

H2/催，加热

有或有或或苯环或反应条件官能团反应类型☆熟练掌握主要有机反应条件和主要试剂第51页依据反应条件来推断官能团浓硫酸稀硫酸NaOH/水NaOH/醇H2、催化剂O2/Cu、△Br2/FeBr3Cl2、光照第52页反应条件反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃消去反应稀H2SO4、加热酯和糖类水解反应浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上硝化反应浓H2SO4、170℃醇消去反应浓H2SO4、140℃*醇生成醚取代反应溴水不饱和有机物加成反应浓溴水苯酚取代反应有机反应类型——知识归纳第53页有机反应类型——知识归纳反应条件反应类型液Br2、Fe粉苯环上取代反应X2、光照烷烃或芳香烃烷基上卤代O2、Cu、加热醇催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛氧化反应酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯同系物侧链上氧化反应H2、催化剂不饱和有机物加成反应第54页有机反应类型——知识归纳反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化催化剂加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和HX加成，醇消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化剂苯溴代只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应不需外加条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯同系物被KMnO4氧化，苯酚溴代，卤代烃水解第55页溴参加试验与溴加成使溴水褪色：含碳碳双键或三键烃及其衍生物与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀：苯酚（邻对位）与液溴发生取代反应：烷烃、苯及其同系物与溴水发生氧化还原反应褪色：还原性SO2、H2S或碱溶液（如NaOH）*醛及含醛基物质物理萃取：苯、直馏汽油、CCl4、己烷等和溴水互溶：酒精第56页温度计使用温度计水银球在液面下，测反应温度：制乙烯温度计水银球在水浴中，测反应条件温度：制硝基苯温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处，测产物沸点：石油分馏第57页原理：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O燃烧规律