高中化学第3章烃的衍生物第2节醇酚第1课时醇课件新人教版选择性必修3

第1课时醇目标素养1.了解乙醇和苯酚的组成结构特点及物理性质。2.通过观察化学实验,掌握乙醇和苯酚的重要化学性质。3.通过对乙醇的典型化学反应的分析,了解消去反应、氧化反应的特点,明确有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。4.通过对苯酚取代反应的分析,明确有机化合物中各基团对物质性质的影响。5.了解醇、酚在生产生活中的应用。知识概览一、醇的结构特点、分类1.醇的结构特点。烃分子中氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,其中羟基与饱和碳原子相连的化合物,称为醇。微思考1下列四种有机化合物,属于醇的是哪些物质?

提示:醇是羟基与饱和碳原子相连的有机化合物,所以①②③均属于醇。2.醇的分类。

其中,像甲醇、乙醇等,它们是由烷烃所衍生的一元醇,叫做饱和一元醇,其通式是

CnH2n+1OH

,简写为R—OH。

二、醇的常见性质1.几种重要的醇。2.醇的物理性质。

微思考2乙醇可以勾兑各种度数的白酒吗?例如某种白酒的度数是60度,这是什么含义呢?提示:因为酒精可以与水互溶,所以可以勾兑任何度数的白酒。白酒的度数是指酒中含乙醇的体积比,60度的意思是100

mL的酒中含有60

mL的酒精。微判断(1)乙醇比丙烷、丙烯的沸点低。(

)(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。(

)(3)沸点由高到低的顺序为

>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(

)××√微训练1下列关于乙二醇和丙三醇的说法中,不正确的是(

)。A.乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高,可用于配制化妆品C.这两种多元醇都易溶于水,但难溶于有机溶剂D.丙三醇可以制造炸药,乙二醇是化工原料答案:C三、醇的化学性质1.醇的化学性质主要由

羟基

官能团决定,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,O—H和C—O的电子对都偏向氧原子,使O—H和C—O易断裂。

2.醇的化学反应(以乙醇为例)(1)与钠反应。化学方程式为2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

。

微思考3乙醇与Na反应和水与Na反应的剧烈程度比较,哪个反应更剧烈?为何有这样的差异?提示:水与Na反应更剧烈,乙醇与Na反应平缓。这是因为乙醇羟基中氢原子比水中氢原子的活泼性差。(2)与浓氢溴酸发生取代反应。化学方程式为

CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O

。(3)在浓硫酸催化下发生消去反应。化学方程式为

CH3CH2OH

CH2═CH2↑+H2O

。(4)在浓硫酸催化下发生取代反应,生成乙醚。化学方程式为

CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2—O—CH2CH3+H2O

。

微解读2醚

命名含1个醚键官能团的醚,命名原则是“烃基名+醚”。如CH3OC2H5:甲乙醚;若烃基相同,如C2H5OC2H5:二乙醚,其“二”字可省略用途在化工生产中被广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂微思考4乙醚和哪种醇属于同分异构体?提示:丁醇。乙醚和丁醇的分子式都是C4H10O,两者结构不同,互为同分异构体。(5)乙醚的性质。

(6)氧化反应。①乙醇完全燃烧的化学方程式为C2H5OH+3O2

2CO2+3H2O

。

②乙醇催化氧化的化学方程式为2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

。

③乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化为乙酸,其氧化过程可分为两个阶段:(7)氧化反应和还原反应。在有机化学反应中,通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做

氧化

反应;有机化合物分子中

加入

氢原子或

失去

氧原子的反应是还原反应。

微思考5乙醇的化学性质中,乙醇在铜作催化剂条件下与氧气发生反应、乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化、乙醇的燃烧均属于氧化反应。三者有何区别?提示:三者均属于氧化反应,但是三者条件不同,发生的反应也不相同。微训练2下列物质中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生氧化反应生成醛的是(

)。答案:B

一

乙醇的消去反应重难归纳1.乙醇的消去反应实验及产物的检验。乙醇的消去反应是典型反应,也是实验室用乙醇制备乙烯的方法之一。(1)实验装置和实验步骤:实验装置

实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比为3∶1混合,即将15mL浓硫酸缓缓加入盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸②加热混合溶液,迅速升温到170℃,将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象特别提醒乙醇消去反应的实验中,温度要迅速升高并稳定在170

℃,目的是减少副反应的发生(在140

℃时乙醇发生分子间脱水,生成乙醚),温度计的水银球要置于反应物的中央且不能与烧瓶接触。(2)试剂的作用:

试剂作用浓硫酸催化剂和脱水剂氢氧化钠溶液吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应,二氧化硫能与溴的CCl4溶液反应)溴的CCl4溶液验证乙烯的不饱和性酸性高锰酸钾溶液验证乙烯的还原性碎瓷片防止暴沸(3)现象、原因及结论:

2.醇的消去反应机理。醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,羟基和相邻碳上的氢原子脱去,这样发生消去反应而形成不饱和键。图示如下:3.醇能发生消去反应的结构特点。(1)分子中至少有两个碳原子;(2)连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。1.醇和卤代烃的消去反应有什么异同?2.苯甲醇能发生消去反应吗?提示:苯甲醇不能发生消去反应,因为与羟基所在碳原子相连的碳原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应。3.某醇A的结构简式如下:

,该醇在一定条件下发生消去反应,可得到哪几种烯烃?典例剖析【例1】

有机物M的结构简式如图所示,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,最多可得几种产物(

)。A.3种 B.4种

C.8种 D.11种答案:C解析:

属于醇,在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应,羟基与H脱去生成水。该有机物分子中的两个羟基均有两种脱去方式,最多可有8种有机产物,其中4种单烯,4种二烯。【例2】

用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(

)。选项乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2O酸性高锰酸钾溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液酸性高锰酸钾溶液DC2H5OH与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液B解析:发生消去反应生成乙烯,乙醇受热会挥发,水吸收乙醇,乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则需要加水除杂,否则干扰乙烯的检验;乙醇与Br2的CCl4溶液不反应,乙烯与Br2的CCl4溶液反应,则不需要除杂,不影响乙烯检验,故A项错误,B项正确。NaOH溶液可以吸收乙醇以及副反应生成的SO2,乙醇和SO2能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则需要NaOH溶液除杂,否则干扰乙烯的检验,故C项错误。乙醇与溴不反应,但可能混有SO2,SO2、乙烯均与溴发生反应,则需要除杂,否则干扰乙烯检验,故D项错误。规律总结卤代烃和醇的消去反应的异同点。(1)相同点:能发生反应的结构条件相同——与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。(2)不同点:卤代烃发生消去反应的反应条件——强碱的乙醇溶液、加热;醇发生消去反应的反应条件——浓硫酸、加热。学以致用利用下表中装置和试剂依次完成乙烯的制取、除杂及检验,其中不合理的是(

)。A解析:无水乙醇和浓硫酸共热到170

℃发生消去反应生成乙烯,温度计的作用是测量混合液的反应温度,不是生成气体的温度,则温度计应插入反应混合液中。二

乙醇的催化氧化重难归纳1.乙醇的催化氧化。反应现象及原理:2.醇的催化氧化规律。醇被氧化的产物类别取决于与羟基相连的碳原子上氢原子的个数,具体分析如下:特别提醒注意醇发生氧化反应的条件和产物。乙醇发生的氧化反应类型很多。注意条件不同,反应也不同。点燃时发生的是燃烧反应,有催化剂加热的条件下发生的是催化氧化。1.现有无水乙醇和铜丝,下图是证明乙醇发生的催化氧化反应的实验装置和操作。该装置中,铜丝为何是螺旋状的?提示:铜丝是螺旋状的,可以增大接触面积,这样实验现象明显。2.某实验小组用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验。

(1)在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,这是为什么呢?提示:熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,是因为该反应为放热反应。(2)该实验有两处用到水浴,第一处水浴的作用是什么?提示:常温下乙醇为液体,如果要在玻璃管中进行反应则需要转化为气体,所以第一处水浴加热的目的是将乙醇汽化得到稳定的乙醇与空气的混合气流。(3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到哪些物质?提示:经过反应后并冷却,a中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和水。典例剖析

关于下列两种物质的说法,正确的是(

)。A.核磁共振氢谱都有3组吸收峰B.都不能发生消去反应C.都能与Na反应生成H2D.都能在Cu作催化剂时发生氧化反应答案:C规律方法醇的化学性质与断键位置。以

为例

反应类型反应物断键位置反应条件置换反应醇、活泼金属①—取代反应卤代反应醇、HX②浓HX,△酯化反应醇、酸①浓硫酸,△自身反应醇一分子断①另一分子断②浓硫酸,△消去反应醇②⑤浓硫酸,△氧化反应催化氧化醇、氧气①④或①③Cu或Ag,△燃烧反应醇、氧气全部点燃学以致用某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是(

)。A.生成物是丙醛和丙酮B.1-丙醇发生了还原反应C.反应中有红黑颜色交替变化的现象D.醇都能发生图示的催化氧化反应答案:C1.用乙醇制备乙烯的反应为CH3CH2OHCH2═CH2↑+H2O,该过程中会产生CO2、SO2。下列装置分别用于制备乙烯、除去CO2和SO2、检验乙烯及收集乙烯,其中错误的是(

)。答案:B解析:发生CH3CH2OHCH2═CH2↑+H2O,温度计测定混合物的温度,碎瓷片可防止暴沸,图中装置可制备乙烯,故A项正确;除杂时导管长进短出,图中进气方向不合理,故B项错误;乙烯含碳碳双键,与溴水发生加成反应,溴水褪色可检验乙烯,故C项正确;乙烯不溶于水,可选排水法收集乙烯,故D项正确。2.已知丙醇的结构如下图所示,下列说法正确的是(

)。A.丙醇与金属钠反应断裂的键是①或③B.丙醇催化氧化生成丙醛断裂的键是②和⑤C.丙醇分子间脱水生成丙醚断裂的键是③和④D.丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④答案:D解析:丙醇与金属钠反应断裂的键是⑤,故A项错误;丙醇催化氧化生成丙醛断裂的键是③和⑤,故B项错误;丙醇分子间脱水生成丙醚断裂的键是⑤和④,故C项错误;丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④,故D项正确。3.下列关于实验室利用乙醇和浓硫酸共热制取乙烯的说法错误的是(

)。A.温度计水银球插入反应物液面以下B.加热时要注意使温度缓慢上升至170℃C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体答案:B解析:本实验所控温度为混合液的温度,所以温度计应插入反应物液面以下,A项正确;加热时应使温度迅速上升至170

℃,减少副反应的发生,B项错误;浓硫酸可以把部分乙醇氧化生成C或CO2,自身被还原产生SO2,所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑,生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,C、D项正确。4.分子式为C4H10O的醇,能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是(

)。A.C(CH3)3OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH(CH3)CH2OH答案:B5.化合物丙可由如图反应得到,则丙的结构不可能是(

)。A.CH3CBr2CH2CH3B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案:A解析:甲→乙发生的是消去反应,乙→丙发生的是加成反应,则加成溴原子应该在两个相邻的碳原子上,故A项错误。6.分子