有机化学-习题集(含答案)

第1页共36页《有机化学》课程习题集一、单选题1.某纯(－)-化合物M的[α]D25=－25°，若将M的(+)-化合物与M的(－)-化合物以物质的量比3﹕1混合后，所得混合物的比旋光度为（）A、0°B、+50°C、+25°D、－25°2.化合物CH3CH=CHCH2CH(NH2)CH2CH3的手性碳为S构型，该化合物的立体异构体数目为：()A、2个B、4个C、6个D、8个3.2个苯环共用2个碳原子而形成的双环化合物属于（）A、多苯代脂肪烃B、桥环烃C、稠环芳烃D、联苯类化合物4.下列化合物中无顺反异构体的是（）A、2-丁烯B、2-氯-2-丁烯C、2-戊烯D、3-乙基-2-戊烯5.环丙烷具有下列哪种性质？（）有张力，难发生开环加成B、无张力，易发生开环加成C、有张力，易发生开环加成D、无张力，难发生开环加成6.邻氯苯胺发生苯环上的亲电取代反应，新基团主要进入（）A、氯原子的邻或对位B、氯原子的邻或间位C、氨基的邻或对位D、氨基的间或对位7.下列化合物酸性最强的为（）A、B、CH3CH2OHC、D、8.蒸馏乙醚前应检验是否含有（）A、过氧化物B、碘化钾C、硫酸亚铁D、亚硫酸钠9.能被斐林试剂氧化的化合物为（）A、CH3COCH3B、C、D、CH3COCH2CH310.下列化合物最易发生水解的为（）A、(CH3CO)2OB、CH3COClC、CH3COOC2H5D、CH3CONH211.醛、酮分子中羰基碳、氧原子的杂化状态是（）A.spB.sp2C.sp3D.sp2和sp312.(CH3)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代产物有（）A.1种B.2种C.3种D.4种13.氯乙烯分子中存在的共轭体系是（）A.p-π共轭B.π-π共轭C.σ-π超共轭D.σ-p超共轭14.下列分子中有sp2杂化碳原子的是（）A.CH3CH2CH3B.(CH3)2C＝CH2C.(CH3)3CCH2OCH2CH315.关于化合物具有芳香性的正确叙述是（）A.易加成难取代B.易取代难加成C.具有芳香味D.π电子数要满16.化合物CH3CH＝CHCH2CHOHCHOHCH3的构型异构体的数目是（）A.4种B.8种C.16种D.32种17.下列化合物能被氧化生成正丁酸的是（）A.CH3COCH2CH3B.CH3CH2CH2CHOC.CH3CH2CHOHCH3D.CH3CH2CH=CH218.在下列化合物中，与金属钠反应最快的是（）A.2-丁醇B.2-甲基乙醇C.乙醇D.叔丁醇19.下列化合物中最易发生脱羧反应的是（）A.环己烷羧酸B.2,2-二甲基丙酸C.3-丁酮酸D.3-羟基丁酸20.室温下与HNO2反应放出N2的是（）A.HOCH2CH2NHCH3B.CH3NHCH2CH2NHCH3C.N,N-二甲基苯胺21.下列化合物能发生羟醛缩合反应的是（）A.叔戊醛B.甲醛C.苯甲醛D.1-丙醛22.下列化合物中不能与饱和NaHSO3溶液生成白色沉淀的是（）A.CH3CH2COCH2CH3B.CH3COCH2CH3C.C6H5CHOD.CH3CH2CH2CH223.下列碳正离子中最稳定的是（）A.B.C.D.24.下列化合物能发生碘仿反应的是（）A.CH3CH2COCH3B.C.D.(CH3)3COH25.下列羰基化合物对NaHSO3加成反应速率由快到慢的顺序为（）1.苯乙酮2.苯甲醛3.2-氯乙醛4.乙醛A.1234B.1243C.4321D.342126.下列化合物不可形成分子内氢键是（）A.B.C.D.27.下列各对化合物属于官能团异构的是（）A.CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CH2CH3B.CH3CH2CH2OH与CH3CHOHCH3C.CH3CH2CHO与CH3CH＝CHOHD.CH3CH2CH2OH与CH3CH2OCH328.下列烷烃中沸点最低的是（）A.新戊烷B.异戊烷C.正己烷D.正辛烷29.下列化合物具有旋光性的是（）A.B.C.D.30.分子具有手性的一般判据是分子中不具有（）A.对称轴B.对称面C.对称中心D.对称面和对称中心31.叔丁基正碳离子比异丙基正碳离子稳定,可用于解释的理论是()。A、电子效应B、立体效应C、共振效应D、A和B32.下列化合物中，分子具有极性的是（）A、Br2B、CCl4C、CH3CH2OCH3CH3D、CH433.在Friedel－Crafts(付氏)反应中,下列卤烷反应活性最大的是()。A、CH3CH2－ClB、(CH3)2CH－ClC、(CH3)3C－ClD、CH3CH2CH234.具有芳香性的化合物是()。A、萘B、蒽C、环己烷D、A和B35.一个含有手性碳原子的化合物可与其镜象叠合,该化合物叫()。A、对映异构体B、非对映异构体C、内消旋体D、外消旋体36.下列化合物酸性最弱的是()。A、HO－—NO2B、HO－—CHOC、HO－—CH3D、HO－—OCH337.一步完成的双分子亲核取代反应即SN2反应，该反应的特点是()。A.发生消旋化B.发生构型的完全转化C.发生50%的构型转化D.A或B38.欲除去环己烷中的少量环己烯，下列方法中最好的是()。A、先臭氧化再分馏B、用HBr处理再分馏C、用氢氧化钠洗涤D、用浓硫酸洗涤39.在判断分液漏斗中哪一相为有机相时，可向分液漏斗中加入一定量的()。A、H2OB、CCl4C、NaClD、NaOH40.下列化合物按碱性有由大到小的顺序为()。A、二甲胺＞苯胺＞甲胺＞氨B、苯胺＞甲胺＞氨＞二甲胺C、二甲胺＞甲胺＞氨＞苯胺D、苯胺＞二甲胺＞甲胺＞氨41.下列给出的正碳离子中最稳定的是（）A、(CH3)2CH＋B、(CH3)3C＋C、CH3CH2＋D、CH342.下列化合物中张力最大的化合物是（）A、环丁烷B、环戊烷C、环己烷D、环丙烷43.下列化合物中酸性最弱的是（）A、ClCH2COOHB、BrCH2COOHC、CH3CH2OHD、44.下列能使苯环活化(苯环上电子密度增大)的基团是（）A、－OCH3B、－NO2C、－CHOD、－CN45.下列能溶于浓硫酸的化合物是（）A、CH3CH2ClB、CH3CH2OCH2CH3C、CH3CH2CH2CH3D、(CH3)346.化合物内消旋酒石酸没有手性，是因为它（）A、无对称面B、无对称中心C、有两个手性碳原子D、物象重合47.若发生SN2反应，则反应过程中有（）A、正碳离子B、负碳离子C、自由基D、过渡态48.下列最易被氧化的物质是（）A、CH3CH2ClB、CH3CH2OHC、CH3CHOD、CH3COCH349.1-丁烯进行硼氢化反应，得到的主要产物是（）A、1，2-二丁醇B、正丁醇C、2-丁醇D、1，4-二丁醇50.CH3CH2CH2CH(COOH)2受热至熔点以上则生成（）A、正戊酸B、2-戊酮C、正丙基丁二酸酐D、正戊醛51.某纯(－)-化合物M的[α]D25=－25°，若将M的(－)-化合物与M的(＋)-化合物以物质的量比3﹕2混合后，所得混合物的比旋光度为（）A、0°B、+50°C、+25°D、－25°52.化合物CH3CH=CHCH2CH(NH2)CH(OH)CH3的手性碳都为R构型，该化合物的构型异构体数目为：()A、2个B、4个C、6个D、8个53.2个苯环共用3个碳原子而形成的双环化合物属于（）A、多苯代脂肪烃B、桥环烃C、稠环芳烃D、联苯类化合物54.下列化合物中有顺反异构体的是（）A、1－丁烯B、3－甲基－2－戊烯C、1－戊烯D、3－乙基－2－戊烯55.环丙烷与Br2反应后的产物为（）A、1,2-二溴丙烷B、1,1-二溴丙烷C、1,3-二溴丙烷D、2-溴丙烷56.对甲苯酚发生苯环上的亲电取代反应，新基团主要进入（）A、甲基的邻位B、甲基的对位C、酚羟基的对位D、酚羟基的邻位57.下列化合物酸性最强的为（）A、B、CH3CH2OHC、D、58.Mg与CH3CH2Br反应生成CH3CH2MgBr，需用下列哪种物质作溶剂？（）A、干乙醚B、蒸馏水C、无水乙醇D、液氨59.不能被托伦试剂氧化的化合物为（）A、CH3CH3CHOB、C、D、60.下列化合物发生水解后只生成羧酸的为（）A、(CH3CO)2OB、CH3COClC、CH3COOC2H5D、CH3CONH261.苯酚分子中酚羟基上的氧原子的杂化状态是（）A.spB.sp2C.sp3D.sp2和sp362.(CH3)2CHCH2CH3的一氯代产物有（）a.1种b.2种c.3种d.4种63.甲苯分子中存在的共轭体系是（）A.p-π共轭和π-π共轭B.p-π共轭和π-π共轭C.σ-π超共轭和π-π共轭D.σ-p超共轭和π-π共轭64.下列分子中有sp杂化碳原子的是（）A.CH3CH2CH3B.(CH3)2C＝CH2C.(CH3)3CCOCH2CH365.关于化合物具有芳香性需满足的条件之一是（）A.环上有4n＋2个π电子B.环上有4n个π电子C.环上原子不共平面D.有非环状的共轭体系66.化合物CH3C≡CCH2CHClCHBrCH3的构型异构体的数目是（A.4种B.8种C.16种D.32种67.下列化合物能被氧化产生CO2气体的是（）A.CH3COCH2CH3B.CH3CH2CH2CHOC.CH3CH2CHOHCH3D.CH3CH2CH=CH268.在下列化合物中最难被氧化的是（）A.2-丁醇B.叔丁醇C.乙醇D.2-甲基乙醇69.3-庚酮酸发生脱羧反应后可生成的化合物是（）A.2-己酮B.3-己酮C.4-己酮D.5-己酮70.与HNO2反应后可放出氮气的是（）A.HOCH2CH2NHCH3B.CH3NHCH2CH2NHCH3C.对溴苯胺D71.下列化合物不能发生羟醛缩合反应的是（）A.1-戊醛B.甲醛C.苯乙醛D.1-丙醛72.下列化合物中不能与饱和NaHSO3溶液生成白色沉淀的是（）A.CH3CH2CH2COCH2CH2CH3B.CH3COCH2CH2CH3C.C6H5CH2CHOD73.下列碳正离子中最不稳定的是（）A.B.C.D.74.下列化合物中能发生碘仿反应的是（）A.CH3CHOB.C.D.(CH3)3COH75.格利雅试剂对下列羰基化合物加成反应速率由快到慢的顺序为（）1.苯乙酮2.苯甲醛3.2-氯乙醛4.乙醛A.1234B.1243C.4321D76.下列化合物哪一种可与三氯化铁溶液发生显色反应？（）A.B.C.D.77.下列各对化合物属于互变异构的是（）A.CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CH2CH3B.CH3CH2CH2OH与CH3CHOHCH3C.CH3CH2CHO与CH3CH＝CHOHD.CH3CH2CH2OH与CH3CH2OCH378.下列烷烃发生一氯代后，产物类型最少的是（）A.新戊烷B.异戊烷C.正己烷D.正辛烷79.下列化合物中为手性分子的是（）A.B.C.D.80.手性碳原子是分子产生手性的（）A.必要条件B.充分条件C.充要条件D.因素之一81.1,3－戊二烯分子比1,4－戊二烯分子的内能低的原因为前者分子中存在()。A、σ-π共轭B、π－π共轭C、σ-p共轭D、p－π共轭82.下列化合物中，分子具有极性的是（）A、H2B、CF4C、CH3OCH3D、CH83.在Friedel－Crafts(付氏)反应中，下列卤烷反应活性最小的是()。A、CH3CH2－ClB、(CH3)2CH－ClC、(CH3)3C－ClD、CH3CH2CH284.具有芳香性的化合物是()。A、环己烷B、苯酚C、十氢化萘D、1,3－环己二烯85.2－丁烯的两个顺反异构体又互称为()。A、对映异构体B、非对映异构体C、内消旋体D、外消旋体86.下列化合物碱性最弱的是()。A、HO－—NO2B、HO－—CHOC、HO－—CH3D、HO－—OCH387.一步完成的双分子亲核取代反应即SN2反应，该反应的特点是()。A、发生消旋化B、构型不转化C、发生50%的构型转化D、发生构型的完全转化88.欲除去氯代环戊烷中的少量环戊烯，下列方法中最好的是()。A、先氢化再分馏B、用HCl处理再分馏C、用浓硫酸洗涤D、用氢氧化钾洗涤89.在判断分液漏斗中哪一相为有机相时，可向分液漏斗中加入一定量的()。A、自来水B、无水乙醇C、蒸馏水D、95%乙醇90.下列化合物中碱性最大的是()。A、二甲胺B、苯胺C、甲胺D、氨91.下列给出的负碳离子中最稳定的是（）A、(CH3)2CH－B、(CH3)3C－C、CH3CH2－D、CH392.下列化合物中∠CCC最小的是（）A、环丁烷B、环戊烷C、环己烷D、环丙烷93.下列化合物中碱性最弱的是（）A、ClCH2COOHB、BrCH2COOHC、CH3CH2OHD、94.下列能使苯环钝化(苯环上电子密度减小)的基团是（）A、－OCH2CH3B、－NH2C、－CHOD、－CH95.下列难溶于浓硫酸的化合物是（）A、CH3CH2ClB、CH3CH2OCH2CH3C、CH3CH2CH96.内消旋酒石酸溶液可使偏振光的振动平面发生下列哪种变化？（）A、向左偏转B、不发生偏转C、向右偏转D、A或C97.甲烷的氯代反应过程中存在着（）A、正碳离子B、负碳离子C、自由基D、过渡态98.下列最难被氧化的物质是（）A、CH3CH2ClB、CH3CH2OHC、CH3CHOD、CH3CH2OCH399.3-甲基-2-丁烯进行硼氢化反应，得到的主要产物是（）A、3-甲基-2-丁醇B、2-甲基-1-丁醇C、3-甲基-1-丁醇D、2-甲基-2-丁醇100.CH3CH2CH2CH2CH2COCH2COOH受热至熔点以上则生成（）A、正庚酸B、2-庚酮C、正庚醛D、正庚醇二、命名或写构造式101.102.103.CH3CH2－CH2－C≡CCH3104.105.106.(CH3)2C＝CHCOCH107.108.109.110.(C2H5)2C＝CHCH2111.CH2＝CHC≡CH112.113.114.115.116.117.118.CH3－CH＝CH－C≡CH119.120.CH3CH2CH2CONHC2H5121.CH3CH2ONO2122.CH3CH2CH(CH3)CHClCOOH123.[(CH3)4N]Br124.(CH3)3COC(CH3)3125.CH3CH2CONH2126.127.128.CH3CH2－CHCl－C≡CCH3129.130.131.(CH3)2CHCH2COCH3132.133.134.135.CH3CH＝CHCH2OH136.CH2＝CHCH2CH2C137.138.139.140.141.142.143.CH3－CH＝CH－CH(CH3)2144.145.CH3CH2CH2COONH4146.(CH3)2CHONO2147.CH3CH(NH2)CHClCOOCH3148.[CH3(CH2)11N(CH3)3]Br149.(CH3)2CHOC(CH3)3150.CH3CH2COCH2CH2CH3151.氯化重氮苯152.γ-氯己酸153.丙酸酐154.氢氧化四甲铵155.甲基叔丁基醚156.(E)-1-氯-1,2-二溴乙烯157.2,2,4,4-四甲基戊烷158.乙基乙烯基醚159.对异丙基苯胺160.(S)-2-溴丁烷161.(Z)-2,3,4-三甲基-3-己烯162.2,4-二甲基-5-异丙基壬烷163.甲基叔丁基醚164.间羟基苯磺酸165.(R)-2,3-二羟基丙醛166.3－氯－1,2－环氧丙烷167.α－氯丁酸168.(2R,3R)－酒石酸169.间硝基重氮苯硫酸盐170.环氧乙烷171.邻羟基苯胺172.丁酸苄酯173.乙酰氯174.氯化重氮苯175.1-氯-3-异丙基环己烷176.溴化重氮苯177.α-氯丁酸178.乙酸丙酸酐179.氯化四甲铵180.甲基丁基醚181.(E)-1,2-二氯丙烯182.2,4-二甲基己醛183.乙基烯丙基醚184.对羟基苯甲酰胺185.(R)-2-氯戊烷186.(E)-2,3-二甲基-4-氯-3-己烯187.3,4-二甲基-5-异丙基癸烷188.甲基丁基醚189.邻羟基苯乙酮190.(S)-2,3-二氯丙酸191.四氢呋喃192.α－氯戊酸甲酯193.(1R,2R)－1,2－二氯环丁烷194.间硝基溴化重氮苯195.庚酸酐196.甲氧基苯197.2-甲基丙酸苯酯198.2-甲基丙酰胺199.对氨基苯磺酸200.3-氯环己烯三、鉴别化合物201.CH3CH=CHBr,CH3(CH2)8CH3,CH3CH=CHCH2CH2CH2Br,CH2＝CHCH2Br202.，，，203.3-戊酮，碘代环己烷，β戊酮酸，苯乙酮204.苯甲醇，对甲苯酚，正庚醛，苯甲醛205.CH3(CH2)2CHO，CH3CH2COCH3，CH3(CH2)3Br，CH3(CH2)3OH206.甲苯，1-己烯，1,3-环己二烯，1,4-环己二烯207.—NHCH2CH3，NH2——CH2CH3，HOOC——OH，HO——OCH3208.CH3COCH2C6H5，CH3CH2COCH2C6H5，(CH3)2CHCH2CH2OH，(CH3)209.CH3CH2CH＝CHBr，CH3CH＝CHCH2Br，CH3COCH2CH3，CH3CH2CH2CHO210.N-甲基苯胺，2-甲基苯胺，苯甲酸，邻羟基苯甲酸211.CH3CH=CBrCH3，CH3(CH2)6CH(CH3)2，H2C=CHCH2CH2Br，H2C＝CHCHBr212.，，，213.4-庚酮，2-碘丁烷，β-己酮酸，2-戊酮214.3-苯基戊醇，间溴苯酚，间溴苯甲醛，3-甲基庚醛215.(CH3)2CHCHO，(CH3)2CHCOCH3，CH3(CH2)5I，CH3CH＝CHI216.对二甲苯，1-戊烯，1,3-环戊二烯，1,4-环戊二烯217.—NHCH(CH3)2、NH2——CH(CH3)2、HOOC——OH、HO——CH3。218.CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COC6H5、C6H5CH2CH2OH、(CH3CH2)3COH。219.(CH3)2CHCH＝CHCl，(CH3)2CH＝CHCH2Cl，(CH3)2COCH2CH3，(CH3)2CH2CH2CHO220.N-异丙基苯胺，4-异丙基苯胺，4-异丙基苯甲酸，4-羟基苯甲酸四、合成化合物221.以正丁醇为基本原料合成正戊酸。222.以苯为基本原料合成对硝基苯甲酸。223.由CH3C≡CH和CH3Br合成(CH3)3224.225.由CH3CH2CH2Br合成CH3CH2CH2COOH226.由甲苯合成间溴甲苯。227.由合成。228.由合成。229.以苯为基本原料合成4-氯-苯磺酸。230.以正丁醇为基本原料合成2-戊烯酸。231.以正己醇为基本原料合成正庚酸。232.以苯为基本原料合成对硝基甲苯。233.由CH3C≡CH和CH3CH2CH2Br合成CH3CH2CH2(CH3)2COH234.由苯和异丙基溴合成异丙烯基苯。235.由(CH3)2CH2CH2Br合成(CH3)2CH2CH2COCl。236.由苯乙烯合成间溴甲苯。237.CH2＝CHCH(CH3)2合成HOOCCH2CH2CH(CH3)2。238.由合成。239.以苯为基本原料合成4-甲基苯磺酸。240.以4-甲基-1-戊醇为基本原料合成4-甲基-2-氯己酸。五、推测化合物的结构241.芳香族化合物A的分子式为C9H10，它能使溴水褪色，但无顺反异构。A与HBr作用得到B，B具有旋光性。B用KOH醇溶液处理后可得到与A分子式相同的化合物，并有顺反异构。试写出A、B、C的可能结构式。242.化合物C8H8O2（A）与2,4-二硝基苯肼反应生成金黄色结晶，与三氯化铁水溶液反应生成浅紫色溶液，与碘的氢氧化钠溶液反应生成黄色沉淀，试推测芳香族化合物A的结构。243.环状化合物C7H12(A)与溴反应得化合物C7H12Br2(B)，(B)在KOH的乙醇溶液加热得化合物C7H10(C)，(C)在高锰酸甲的酸性溶液加热得化合物(D)和乙二酸。(D)与I2-NaOH溶液反应后再酸化生成丁二酸。试推测化合物(A)、(B)、(C)和(D)的结构。244.C4H9Cl(A)与NaOH的乙醇溶液共热生成烯烃C4H8(B)，用臭氧氧化(B)后只得到一种化合物(C)，(C)与高锰酸钾的酸性溶液作用生成化合物(D)。试推测化合物(A)、(B)、(C)和(D)的构造式。245.C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H8(B)，它与溴反应得到C4H8Br2(C)，用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D)，将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。试推测化合物(A)、(B)、(C)和(D)的构造式。246.具有支链的化合物A的分子式为C5H10O，A与2,4-二硝基苯肼作用有沉淀生成，A还能与碘的氢氧化钠溶液发生反应生成化合物B和C。试推测化合物A、B和C的构造式。247.化合物C7H12(A)经臭氧氧化得C6H10O(B)和CH2O(C)。(B)和(C)都是羰基化合物，但只有(C)能发生银镜反应，(B)经硝酸氧化可得己二酸。请写出化合物(A)、(B)和(C)的结构式。248.芳香族化合物(A)的分子式为C8H8，A在酸性溶液中经KMnO4氧化得到化合物(B)和CO2，(B)的分子式为C7H6O2。A经臭氧氧化、锌粉和水处理得到化合物(C)和甲醛，(C)的分子式为C7H6O。试推测化合物(A)、(B)和(C)的结构。249.C5H8(A)C5H10(B)，化合物(A)有光活性且构型标记为S，化合物(B)无光活性。试推测化合物(A)和(B)的结构。250.C11H16O(A)C11H14(B)C3H6O(C)＋C8H8O(D)(A)有光活性且具有芳香性，(C)和(D)都能与NaOI作用生成黄色沉淀。试推测化合物(A)、(B)、(C)和(D)的结构。251.有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R-S命名法命名。252.某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与乙基碘化镁反应得C5H10(D)，后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的乙醇溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与顺丁烯二酸酐反应得(G)。写出(A)至(G)的结构及各步的反应式。253.某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，化合物A催化加氢得到B（C9H12），将B用酸性重铬酸钾氧化得到酸C（C8H6O4），C加热脱水得到D（C8H4O3），若将化合物A和1，3-丁二烯作用可得到另一不饱和化合物E，将E催化脱氢可得到2-甲基联苯，试写出A~E的结构。254.某化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀酸和碳酸氢钠，可溶于稀氢氧化钠。A与氢氧化钠反应再酸化得到B和C（C7H6O3）。B可发生碘仿反应，C与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，与三氯化铁作用呈紫色，C的一硝化产物主要有一种。试写出A、B、C的结构。255.某辛烯经臭氧化及在Zn粉存在下水解，只得到一种产物，试写出其可能的结构。256.化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。257.化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O，与金属钠作用有气体逸出，能与NaOI（次碘酸钠）反应。B的分子式为C4H8O，能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后，再水解可得到E。E与稀H2SO4共沸得F，F的分子式为C3H6O，F的同分异构体可由C氧化得到。写出A～F的构造式。258.某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造并写出有关反应式。259.某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E（C10H12O4260.某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？六、填空题（略）……答案一、单选题1.C2.B3.C4.D5.C6.C7.D8.A9.C10.B11.B12.C13.A14.B15.B16.B17.B18.C19.C20.D21.D22.A23.C24.A25.D26.C27.D28.A29.B30.D31.D32.C33.C34.D35.C36.D37.B38.D39.A40.C41.B42.D43.C44.A45.B46.D47.D48.C49.B50.A51.D52.A53.B54.B55.C56.D57.C58.A59.B60.A61.B62.D63.C64.D65.A66.A67.D68.B69.A70.C71.B72.A73.D74.A75.D76.C77.C78.A79.B80.D81.B82.C83.A84.B85.B86.A87.D88.C89.C90.A91.D92.D93.A94.C95.A96.B97.C98.A99.D100.B二、命名或写构造式101.2,2－二甲基－3－异丙基己烷102.(Z)－2－甲基－1－氟丁烯103.2－己炔104.(S)－2－氟戊烷105.甲基环己烷106.4-甲基-3-戊烯-2-酮107.2-异丙基二环[1.1.0]丁烷108.2-对氯苯基丁酸109.间甲基重氮苯盐酸盐110.3-乙基-2-戊烯醇111.1-丁烯-2炔112.1-甲基-2-异丙基环戊烷113.(2Z,4E)-2,4-己二烯114.5,6-二甲基二环[2.2.1]庚-2-烯115.N,N-二甲基乙酰胺116.2,5-二甲基-3-乙基己烷117.(Z)-1-氟-1,2-二氯-2-溴乙烯118.3-戊烯-1-炔119.m-甲氧基苯甲醛120.N—乙基丁酰胺121.硝酸乙酯122.3-甲基-2-氯-戊酸123.溴化四甲铵124.二叔丁基醚125.丙酰胺126.3－乙基－2－溴己烷127.(Z)－2－甲基－1－溴戊烯128.4－氯－2－己炔129.(S)－1－氟－1－碘丁烷130.环己醇131.4-甲基-2-戊酮132.乙烯基环丙烷133.2-对甲苯基-2-溴乙酰胺134.对甲基重氮苯硫酸氢盐135.2-丁烯-1-醇136.1-己烯-5-炔137.异丙烯基环戊烷138.(2Z,4E)-3,4-二氯-2,4-己二烯139.2-甲基-3-溴二环[2.2.1]庚烷140.乙酰溴141.2,3-二甲基-5-氯己烷142.(E)-2,3-二氯-2-丁烯143.4-甲基-2-戊烯144.m-硝基苯甲醛145.丁酸铵146.硝酸异丙酯147.3-氨基-2-氯-丁酸甲酯148.三甲基十二烷基溴化铵149.异丙基叔丁基醚150.3-己酮151.152.CH3CH2CHClCH2CH2COOH153.154.[(CH3)4N]OH155.CH3OC(CH3)3156.157.158.159.160.161.162.163.CH3OC(CH3)3164.165.166.167.CH3CH2CHClCOOH168.169.170.171.172.CH3CH2CH2COOCH2C6H5173.CH3COCl174.C6H5N2+Cl－175.176.177.CH3CH2CHClCOOH178.CH3CH2COOOCCH3179.[(CH3)4N]Cl180.CH3OC(CH2)2CH3181.182.183.CH3CH2CH2OCH＝CH2184.185.186.187.188.CH3O(CH2)3CH3189.190.191.192.CH3CH2CH2CH2ClCOOCH3193.194.195.(CH3CH2CH2CH2CH3CH2COO)2O196.197.(CH3)2CH2COOC6H5198.(CH3)2CHCONH2199.200.三、鉴别化合物201.abbaacc褪色c↓慢ddd↓快2步各5分；其中a为CH3CH=CHBr，b为CH3(CH2)8CH3，c为CH3CH=CHCH2CH2CH2Br，d为CH2＝CHCH2Br。202.aaa↓银bc呈紫色ccbb↓银ddd第1步4分，第2、3步各3分；其中a为，b为，c为，d为。203.第1步4分，第2、3步各3分。a为3-戊酮，b为碘代环己烷，c为β戊酮酸，d为苯乙酮204.第1步4分，第2、3步各3分。a为苯甲醇，b为对甲苯酚，c为正庚醛，d为苯甲醛205.第1步4分，第2、3步各3分。a为CH3(CH2)2CHO，b为CH3CH2COCH3，c为CH3(CH2)3Br，d为CH3(CH2)3OH。206.第1步4分，第2、3步各3分。a为甲苯，b为1-己烯，c为1,3-环己二烯，d为1,4-环己二烯。207.aaa双相bbb单相ccc单相dd显色d双相第1步4分，第2、3步各3分。a为—NHCH2CH3，b为NH2——CH2CH3，c为HOOC——OH，d为HO——OCH3。208.aaa↓黄bb↓bccc浑浊（慢）dd显色d浑浊（快）第1步4分，第2、3步各3分。a为CH3COCH2C6H5，b为CH3CH2COCH2C6H5，c为(CH3)2CHCH2CH2OH，d为(CH3)3209.⑴⑴褪色⑴⑵⑵⑵↓⑶⑶⑶⑷⑷⑷↓Ag第1步4分，第2、3步各3分。⑴为CH3CH2CH＝CHBr，⑵为CH3CH＝CHCH2Br，⑶为CH3COCH2CH3，⑷为CH3CH2CH2CHO。210.⑴⑴⑴2相⑵⑵2相⑵单相⑶⑶⑶⑷⑷单相⑷显色第1步4分，第2、3步各3分。⑴为N-甲基苯胺，⑵为2-甲基苯胺，⑶.为苯甲酸，⑷为.邻羟基苯甲酸。211.abbaacc褪色c↓慢ddd↓快2步各5分。a为CH3CH=CBrCH3，b为CH3(CH2)6CH(CH3)2，c为H2C=CHCH2CH2Br，d为H2C＝CHCHBrCH212.aaa↓银bc呈色ccbb↓银ddd第1步4分，第2、3步各3分。a为，b为，c为，d为213.第1步4分，第2、3步各3分。a为4-庚酮，b为.2-碘丁烷，c为β-己酮酸，d为2-戊酮。214.第1步4分，第2、3步各3分。a为3-苯基戊醇，b为间溴苯酚，c为间溴苯甲醛，d为3-甲基庚醛。215.第1步4分，第2、3步各3分。a为(CH3)2CHCHO，b为(CH3)2CHCOCH3，c为CH3(CH2)5I，d为CH3CH＝CHI。216.第1步4分，第2、3步各3分。a为对二甲苯，b为1-戊烯，c为1,3-环戊二烯，d为1,4-环戊二烯。217.aaa双相bbb单相ccc单相dd显色d双相第1步4分，第2、3步各3分。a为—NHCH(CH3)2，b为NH2——CH(CH3)2，c为HOOC——OHd为HO——CH3。218.aaa↓黄bb↓bccc浑浊（慢）dd