【解析】2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质5

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2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质5

一、选择题

1．（2023·广东）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（）

A．属于烷烃B．可发生水解反应

C．可发生加聚反应D．具有一定的挥发性

2．（2023·河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（）

A．是苯的同系物

B．分子中最多8个碳原子共平面

C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)

D．分子中含有4个碳碳双键

3．（2023·浙江）有关的说法错误的是（）

A．分子中至少有12个原子共平面

B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个

C．与FeCl3溶液作用显紫色

D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

4．（2023·浙江）有关的说法正确的是()

A．可以与氢气发生加成反应

B．不会使溴水褪色

C．只含二种官能团

D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗

5．（2023·天津）关于的说法正确的是（）

A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子

B．分子中共平面的原子数目最多为14

C．分子中的苯环由单双键交替组成

D．与Cl2发生取代反应生成两种产物

6．（2023新高考I）从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是（）

A．可与FeCl3溶液发生显色反应

B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应

C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种

D．1mol该分子最多与8molH2发生加成反应

7．（2023·贵阳模拟）2022年诺贝尔化学奖授予了对点击化学和生物正交化学作出贡献的三位科学家。图为“点击化学”的一种反应，下列有关说法错误的是

A．I的分子式为C9H9N3O2B．II属于芳香烃

C．该反应属于取代反应D．III能发生水解反应

8．（2023·开封模拟）布洛芬是一种非甾体抗炎药，成为抗击新冠肺炎的明星药物，其结构简式如图。下列有关布洛芬的说法正确的是

A．与乙酸互为同系物

B．一个分子中最少有8个碳原子共面

C．1mol该物质最多可与4molH2加成

D．光照条件下与Cl2反应生成的一氯代物有7种

9．（2023·丰台模拟）聚合物A是一种新型可回收材料的主要成分，其结构片段如下图(图中表示链延)。该聚合物是由线型高分子P和交联剂Q在一定条件下反应而成，以氯仿为溶剂，通过调控温度即可实现这种材料的回收和重塑。

已知：i.

ii.

下列说法错误的是

A．M为1，4-丁二酸

B．交联剂Q的结构简式为

C．合成高分子化合物P的反应属于缩聚反应，其中x=n-1

D．通过先升温后降温可实现这种材料的回收和重塑

10．（2023·河北模拟）尼泊金甲酯(M，对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂，工业上用甲苯生产尼泊金甲酯的合成路线如图所示，下列说法正确的是

A．反应①的条件为光照

B．1molM最多能与1molNaOH溶液反应

C．反应④的反应类型为取代反应

D．设计③和⑥这两步反应的目的是防止酚羟基被氧化

11．（2023·枣庄模拟）高分子N可用于制备聚合物离子导体，其合成路线如下：

下列说法正确的是

A．苯乙烯存在顺反异构体

B．试剂a为

C．试剂b为

D．反应1为加聚反应，反应2为缩聚反应

12．（2023·山西模拟）2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学和正交化学研究方面有重大贡献的三位化学家。下图表示一类常见的点击反应，下列说法错误的是

A．Q的分子式为C9H7NOB．该反应为加成反应

C．Q分子中不含有手性碳原子D．Q分子可以和H2发生还原反应

13．（2023·河西模拟）新型的生物可降解高分子材料聚乳酸的合成如下：

下列说法正确的是

A．B．该反应属于消去反应

C．乳酸分子中含有键D．乳酸分子中所有原子共平面

14．（2023·温州模拟）2022年诺贝尔化学奖颁发给为点击化学发展做出贡献的3位科学家。点击反应的原料之一——化合物M(结构如图)，下列说法正确的是

A．属于烃，能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．分子中所有碳原子共平面

C．分子中没有手性碳原子

D．1mol该物质与反应，最多可消耗

15．（2023·咸阳模拟）某神经类药物的结构如图所示。下列说法正确的是

A．分子中存在2种含氧官能团

B．分子中最多有14个原子共平面

C．1mol该物质与足量H2反应，最多消耗7molH2

D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH

16．（2023·巴中模拟）有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是

A．分子式为C12H16O5

B．能发生氧化反应，但不能发生取代反应

C．不可用钠鉴别M中的两种含氧官能团

D．烃基上的一氯代物只有一种

二、多选题

17．（2023·湖南）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：

已知：

下列说法正确的是（）

A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率

B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口

C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出

D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品

18．（2023·河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（）

A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2

B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1

C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应

D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化

19．（2023·淮安模拟）合成药物异搏定路线中某一步骤如下：

下列说法正确的是（）

A．物质X在空气中不易被氧化

B．物质Y中只含1个手性碳原子

C．物质Z中所有碳原子可能在同一平面内

D．等物质的量的X，Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：2

20．（2023·郴州模拟）（多选）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图．则叙述不正确的是（）

A．迷迭香酸属于芳香族化合物

B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应

C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应

21．（2023·海南模拟）莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中．下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）

A．两种酸都能与溴水反应

B．两种酸均能发生加成和消去反应

C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

D．等物质的量的两种酸与足量碳酸氢钠溶液反应产生气体的质量相同

22．（2023·苏州模拟）去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示．下列说法不正确的是（）

A．去甲肾上腺素分子组成为C8H10NO3

B．去甲肾上腺素分子可以发生取代、加成、消去、缩聚等反应

C．每个去甲肾上腺素分子中含有2个手性碳原子

D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应

23．（2022高三上·海南期末）栀子苷是中草药栀子实的提取产品，可用于治疗心脑血管、肝胆等疾病及糖尿病的原料药物，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是

A．该化合物分子中含有3种官能团

B．该化合物遇溶液发生显色反应

C．该化合物分子中含8个手性碳原子

D．1mol该化合物最多与2mol发生加成反应

三、非选择题

24．（2023·河北）[选修5：有机化学基础]

丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。

①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。

（3）E→F中(步骤1)的化学方程式为。

（4）G→H的反应类型为。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为。

（5）HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因。

（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

25．（2023·浙江）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R1—CH=CH—R2

R3BrR3MgBr

请回答：

（1）下列说法正确的是______。

A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基

B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C．G→H的反应类型是取代反应

D．化合物X的分子式是C13H15NO2

（2）化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

（3）C→D的化学方程式是。

（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。

①包含；

②包含(双键两端的C不再连接H)片段；

③除②中片段外只含有1个-CH2-

（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

(也可表示为)

26．（2022·邯郸模拟）有机物F是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如图。

已知：。

（1）有机物A中含有的官能团的名称为。

（2）A→B的反应类型为。

（3）写出有机物E的结构简式：。

（4）写出CD的化学方程式：。

（5）有机物H是C的同分异构体，符合下列条件的H有种，其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰且峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为。

①分子中除苯环外不含其他环状结构。

②仅含有一种官能团，能与新制反应，生成砖红色沉淀。

③苯环上有3个取代基。

（6）设计以和为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)

27．（2022·白山模拟）由芳香烃制备香料J的一种流程如图：

回答下列问题：

（1）C的化学名称是。

（2）F中官能团的名称为，D→E的反应类型为。

（3）B的结构简式为。

（4）写出F发生银镜反应的化学方程式：。

（5）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物且除苯环外不含其它环；

②既能发生水解反应，又能与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色固体。

（6）以乙醇为原料合成，设计合成路线(无机试剂任选)。

28．（2022·河南模拟）近年来，大豆异黄酮及其衍生物(化合物M)，因其具有优良的生理活性而备受关注。化合物M的合成路线如图所示。

已知：+(CH3CO)2O+CH3COOH

请回答下列问题：

（1）B的分子式为。

（2）由C生成D的化学方程式为。

（3）D分子中含氧官能团的名称有酯基、、

（4）由E生成F的反应所属的反应类型为。

（5）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有个，其中能发生银镜反应的结构简式为(写出一种即可)。

a．含苯环的醛或酮

b．不含过氧键-O-O-

c．核磁共振氢谱显示有四个峰，且峰面积之比为3：2：2：1

（6）根据上述路线中的相关知识，写出以2－丁烯为主要原料合成的路线。

29．（2023·嘉兴模拟）化合物J在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用以下流程合成。

已知：①

②

请回答：

（1）化合物B的结构简式是；化合物F的结构简式是。

（2）下列说法错误的是____。

A．化合物A分子中所有的碳原子共平面

B．化合物F与发生加成反应，最多可消耗

C．化合物G的分子式为

D．化合物I和化合物J互为同分异构体

（3）化合物的化学方程式是。

（4）写出4种同时满足下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。

①谱表明分子中有6种氢原子

②只含有两个六元环的芳香族化合物

③含有，且该同分异构体水解时只消耗

（5）以D为原料，设计由的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

30．（2023·景德镇模拟）丁香酚存在于丁香花的花蕊中，以丁香酚为原料制取有机物F的路线如下：

已知：

（1）丁香酚的分子式为。

（2）A中的含氧官能团是（填名称），②的反应类型为。

（3）写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式。

①含苯环且环上只有两个取代基；

②属于酯类化合物；

③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1。

（4）1molD最多可以与molH2发生加成反应。

（5）反应⑤中，试剂X的结构简式为。

（6）设计用呋喃甲醛（）和环己醇为原料制的合成路线（无机试剂任选）。

31．（2023·台州模拟）天然生物碱GarbazomycinG的合成路线如下：

已知：

①

②

请回答：

（1）化合物B的结构简式是，化合物D的结构简式是。

（2）下列说法错误的是____。

A．CarbazomycinG的分子式为

B．化合物I中的含氧官能团有两种

C．化合物C可以使溶液显紫色

D．化合物F既能与酸反应，又能与碱反应

（3）写出化合物G与足量NaOH溶液反应的化学方程式。

（4）设计以苯酚为原料，利用上述流程中的有机试剂合成有机物的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

（5）写出其符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：。

①分子中仅含两种官能团，不存在-O-O-结构；

②谱检测表明：分子中有4种氢原子；

③可使溶液变紫色。

32．（2023·宁波模拟）化合物J的合成路线如图：

已知：①

②

③+2CH3CH2OH→

（1）D的结构简式是。

（2）下列说法错误的是____。

A．化合物A分子中所有原子共平面B．F为OsO4

C．步骤⑤为氧化反应D．化合物H的分子式为C11H16O7

（3）写出步骤①的化学方程式。

（4）写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)。

①H—NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子

②只含有一个环

③1mol化合物与氢氧化钠溶液完全反应，消耗2molNaOH

（5）写出以、CH3OH和mCPBA为原料制备的合成路线流程图(可参照题干流程，无机试剂任用)。

33．（2022·温州模拟）回答下列问题：

（1）戊烷有三种同分异构体，其沸点如下：

正戊烷异戊烷新戊烷

沸点36.1℃27.9℃9.5℃

请说明其沸点差异的原因。

（2）甘氨酸()在水中的溶解度与溶液的pH有关，当pH约为6时主要以内盐()的形态存在，其溶解度最小。请解析随着溶液pH的增大或减少，其溶解度变大的原因。

34．（2022·温州模拟）美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶(其结构简式为或)或为原料，其合成路径如图：

已知：

①

②

（1）化合物A的结构简式是；化合物G的结构简式是。

（2）下列说法错误的是____。

A．化合物A具有酸性，所有原子可以共平面

B．反应①中一定条件为液氯和铁粉，X为乙酸乙酯

C．化合物I(美替拉酮)的分子式为

D．A→B为取代反应，G→H为消去反应

（3）写出化合物C→化合物D的化学方程式。

（4）在制备化合物Ⅰ过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位保持不变的副产物，用键线式表示其结构。

（5）化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体。

①只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无—O—O—、等结构

②1H-NMR谱表明分子中含有4种氢原子

③能够发生银镜反应

（6）螺环化合物()可以由中间体M()制得，请以1-氯环戊烷()为原料，设计合成中间体M的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

35．（2023·乌兰察布模拟）血管紧张素转换酶抑制剂——依那普利(enalapri)，通过扩张血管控制血压，对轻、中度高血压安全有效，被列为一线治疗药。部分合成路线如下：

已知：的形成与水解的原理与酯基类似

回答下列问题：

（1）化合物B含有的官能团名称为。

（2）由C生成D的反应类型为。

（3）化合物C的结构简式为。

（4）写出反应④的化学反应方程式：。

（5）1molG最多与molNaOH反应。

（6）化合物A有多种同分异构体，其中属于酯类、能发生银镜反应且苯环上有两个碳原子个数不同的取代基的共有种。化合物A的这些同分异构体中，满足核磁共振氢谱有6组峰且含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。

答案解析部分

1．【答案】A

【知识点】有机物的结构和性质；水解反应；烷烃

【解析】【解答】A.该有机物中含有氧元素，属于烃的含氧衍生物，A符合题意；

B.该有机物结构中含有酯基，可发生水解反应，B不符合题意；

C.该有机物结构中含有C=C，可发生加聚反应，C不符合题意；

D.该有机物可用于诱捕害虫，说明具有一定的挥发性，D不符合题意；

故答案为：A

【分析】A.烷烃是指只含C、H两种元素的有机物；

B.可发生水解反应的官能团有卤素原子、酯基、肽键；

C.可发生加聚反应的官能团有碳碳双键；

D.可用于诱捕害虫，说明该物质具有挥发性；

2．【答案】B

【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，具有不同的结构，不属于苯的同系物，故A不符合题意；

B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，其他连接的均是单键，最多含有8个碳原子共面，故B符合题意；

C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，结构中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C不符合题意；

D．苯环中的键是介于单键和双键特殊的键，不存在双键，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】该分子是芳香族化合物，与苯的结构不相似不互为同系物，苯环上所有的原子均共面，苯环上的碳原子以及与苯环相连接的碳原子个数共有8个，该分子中存在着5种不同的氢原子，因此一氯取代物只有5种，苯环中的键是介于双键和单键特殊的键，仅含有1个双键。

3．【答案】C

【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A不符合题意；

B．该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B不符合题意；

C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C符合题意；

D．与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A.苯环上的所有原子共面，与苯环连接的基团是单键，可以通过旋转共面

B.完全水解后，与氨基相连的碳原子是手性碳原子

C.酚羟基可与氯化铁显色反应，但是此有机物不具有酚羟基

D.水解产物中有甲酸，与足量的氢氧化钠溶液反应产物是碳酸钠

4．【答案】A

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应，A符合题意；

B．分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B不符合题意；

C．分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C不符合题意；

D.1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质进行解答。

5．【答案】A

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．-CH3的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，A符合题意；

B．根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，B不符合题意；

C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，C不符合题意；

D．与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，D不符合题意。

故答案为：A

【分析】A．分子中存在sp3、sp2、sp三种杂化方式；

B．注意单键可以旋转；

C．苯环中不存在碳碳单键和双键；

D．该物质有5中不同环境的H。

6．【答案】D

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A.该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A不符合题意；

B.该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2，B不符合题意；

C.该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C不符合题意；

D.该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D符合题意。

故答案为：D。

【分析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。

7．【答案】C

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．由结构简式可知，I的分子式为C9H9N3O2，故A不符合题意；

B．由结构简式可知，II分子中含有苯环，属于芳香烃，故B不符合题意；

C．由结构简式可知，I和II发生加成反应生成III，故C符合题意；

D．由结构简式可知，III分子中含有酯基，一定条件下能发生水解反应，故D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A．根据结构简式确定分子式

B．芳香烃为含有苯环的烃；

C．根据官能团的变化确定反应类型；

D．根据官能团的性质判断。

8．【答案】B

【知识点】有机物的结构和性质；同系物

【解析】【解答】A．布洛芬中含有苯环，与乙酸结构不相似，不能称为同系物，A不符合题意；

B．苯环6个C共平面，取代H的两个C原子与苯环共平面，共8个C原子共平面，B符合题意；

C.1mol苯环与3mol氢气加成，羧基与氢气不加成，C不符合题意；

D．布洛芬的等效氢有6种，一氯代物有6种，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；

C.该物质中只有苯环能与氢气发生加成反应；

D.该物质含有6种不同环境的氢原子，其一氯代物为6种。

9．【答案】C

【知识点】有机物的结构和性质；烯烃；醇类简介

【解析】【解答】A．和1，4-丁二酸发生缩聚反应生成p，故A不符合题意；

B．根据A的结构简式，可知交联剂Q的结构简式为，故B不符合题意；

C．和1，4-丁二酸发生缩聚反应生成p，其中x=2n-1，故C符合题意；

D．正反应放热，升高温度，平衡逆向移动，所以通过先升温后降温可实现这种材料的回收和重塑，故D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A．依据反应物和产物及缩聚反应原理分析；

B．根据A的结构简式分析；

C．依据缩聚反应原理分析；

D．依据已知反应分析。

10．【答案】D

【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃

【解析】【解答】A．反应①苯环上的氢被氯原子取代，反应条件为催化剂，A不符合题意；

B．M中的酚羟基和酯基都能与溶液反应，最多能与溶液反应，B不符合题意；

C．反应④中苯环上的甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，C不符合题意；

D．设计③和⑥这两步反应的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A.氯原子取代苯环上的氢原子时，反应条件为催化剂；

B.M中酚羟基和酯基均能与NaOH溶液反应；

C.反应④为氧化反应。

11．【答案】C

【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用

【解析】【解答】A．苯乙烯分子中碳碳双键上的其中一个碳原子上连有两个相同的H原子，因此苯乙烯不存在顺反异构体，故A不符合题意；

B．根据苯乙烯、M的结构分析可知，试剂a为，苯乙烯的碳碳双键打开，的碳碳双键也打开，二者再发生加聚反应得到M，故B不符合题意；

C．根据M和N的结构分析可知，试剂b为HO(CH2CH2O)mCH3，M和b发生加成反应生成N，故C符合题意；

D．由合成路线可知，反应1为加聚反应，反应2为加成反应，故D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；

B.苯乙烯与试剂a反应生成M，则试剂a为；

D.反应1为加聚反应，反应2为加成反应。

12．【答案】A

【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用

【解析】【解答】A．由结构简式可知，Q的分子式为C10H9NO，故A符合题意；

B．由结构简式可知，M与Q发生加成反应生成W，故B不符合题意；

C．由结构简式可知，Q分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故C不符合题意；

D．由结构简式可知，一定条件下，Q分子中的苯环、碳碳双键能与氢气发生还原反应，故D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】A.根据结构简式确定其分子式；

B.M和Q发生加成反应生成W；

C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；

D.Q中含有醛基，能与氢气发生还原反应。

13．【答案】C

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．根据原子守恒，m=n-1时乳酸变为聚乳酸，故A不符合题意；

B．根据聚乳酸分子结构可知，该反应为缩聚反应，故B不符合题意；

C．乳酸中含有碳氧双键，故含有键，故C符合题意；

D．乳酸中含有-CH3，-CH3为四面体结构，所有原子不可能共平面，故D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A．根据原子守恒分析；

B．消去反应是指一定条件下，有机物分子里生成小分子，同时生成不饱和有机物的反应；

C．依据单键是σ键，双键一个σ键和一个π键，三键是一个σ键和两个π键；

D．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断。

14．【答案】C

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．M中除含有C、H元素外还含有O、Br元素，不属于烃，分子中含有碳碳三键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项A不符合题意；

B．M中存在-C(CH3)3结构，根据甲烷的正四面体结构，该结构中的碳原子不可能全共平面，选项B不符合题意；

C．手性碳原子是是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，分子中不存在手性碳原子，选项C符合题意；

D．分子中含有二个碳碳三键和一个苯环，1mol该物质与反应，最多可消耗，选项D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A．依据烃为仅含碳和氢两种元素组成的化合物和结构简式分析；

B．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；

C．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；

D．根据官能团的性质判断。

15．【答案】C

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．根据结构简式可知分子中含有羟基、酰胺基、酮羰基，共3种含氧官能团，A不符合题意；

B．分子中苯环确定一个平面，碳氧双键确定一个平面，单键可以旋转，故分子中与2个苯环直接相连的原子具有12个原子共面，再加上中间羰基中的碳氧、右侧羰基及甲基中碳则存在大于14个原子共平面，B不符合题意；

C．苯环、酮羰基可以和氢气加成，则1mol该物质与足量H2反应，最多消耗7molH2，C符合题意；

D．分子中酰胺基和氢氧化钠反应，碳氯键和氢氧化钠水解生成酚羟基，生成的酚羟基又会和氢氧化钠反应，则1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH，D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A．根据结构简式确定分子式；

B．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；

CD．根据官能团确定性质。

16．【答案】C

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．根据M的结构简式可知，其分子式为C11H16O5，A不符合题意；

B．该物质含有羧基，能发生酯化反应即能发生取代反应，B不符合题意；

C．M中的两种含氧官能团分别为羧基和羟基，两者都能与Na反应产生氢气，不能用Na鉴别M中的两种含氧官能团，C符合题意；

D．根据该物质的结构简式可知，其烃基上的一氯代物有2种，D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A．根据结构简式确定分子式；

B．根据官能团确定性质；

C．根据官能团的性质判断；

D．利用等效氢的数目判断。

17．【答案】A,D

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；物质的分离与提纯；制备实验方案的设计

【解析】【解答】A．浓硫酸沸点高，而氢溴酸的沸点低，浓硫酸和NaBr会产生HBr而溴化氢易挥发，反应物1-丁醇熔沸点较低，温度升高后易挥发，用装置I回流可减少反应物的挥发，提高产率，A符合题意；

B．冷凝水应下进上出可以提高冷凝效果，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B不符合题意；

C．用装置Ⅲ萃取分液时，一般是将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C不符合题意；

D．由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D符合题意；

故答案为：AD。

【分析】A.回流的目的主要是为了延长反应物的接触时间提高反应产率

B.进水口和出水口位置弄反，应该是从b口进入，a口出，主要是为了增加冷凝时间提高效果

C.分液时，密度小的从上口倒出，密度大的从下口倒出

D.经过分液后，可通过熔沸点的不同得到纯净的物质

18．【答案】B,C

【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．能和碳酸氢钠反应的基团是羧基，根据分子的结构简式可知，1mol该分子中含有1mol-COOH，可与1mol溶液反应生成1mol，在标准状况下其体积为，A不符合题意；

B．能和金属钠反应的基团是羧基和羟基，能和氢氧化钠反应的基团是酚羟基和羧基和酯基等，1mol有机物分子中含5mol羟基和1mol羧基，1mol分子消耗6mol钠，1mol分子消耗1mol氢氧化钠，所以一定量的该物质分别与足量反应，消耗二者物质的量之比为，B符合题意；

C．1mol分子中含1mol碳碳双键，只有碳碳双键与氢气发生加成，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与发生加成反应，C符合题意；

D．分子中含碳碳双键和羟基，均具有还原性，均能被酸性溶液氧化使高锰酸钾褪色，D不符合题意；

故答案为：BC。

【分析】A.羧基可以与碳酸氢钠反应，找出羧基的个数即可

B.与钠反应的是羧基、羟基，与氢氧化钠反应的是羧基，找出各官能团个数即可

C.与氢气加成的是碳碳双键或三键或醛基、羰基找出即可

D.能使高锰酸钾溶液褪色的是双键或还原性基团，含有碳碳双键和羟基

19．【答案】C,D

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】解：A．X中含有酚羟基，性质不稳定，易被氧气氧化，故A错误；

B．连接四个不同原子或原子团的C原子为手性碳原子，该分子中没有手性碳原子，故B错误；

C．Z结构中含有苯环、碳碳双键、碳氧双键，具有苯和乙烯结构特点，物质Z中所有碳原子可能在同一平面内，故C正确；

D．X中只有酚羟基能和NaOH反应，Y中酯基水解生成的羧基能和NaOH反应，溴原子水解生成的HBr能和NaOH反应，所以等物质的量的X、Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：2，故D正确；

故选CD．

【分析】A．X中含有酚羟基，易被氧化；

B．连接四个不同原子或原子团的C原子为手性碳原子；

C．Z结构中含有苯环、碳碳双键、碳氧双键，具有苯和乙烯结构特点；

D．X中只有酚羟基能和NaOH反应，Y中酯基水解生成的羧基能和NaOH反应，溴原子水解生成的HBr能和NaOH反应．

20．【答案】B,D

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】解：A．蛤蟆苯环，属于芳香族化合物，故A正确；

B.2个苯环、1个碳碳双键与氢气发生加成反应，则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，故B错误；

C．含﹣COOC﹣可发生水解、取代反应，含﹣COOH、﹣OH可发生酯化反应，故C正确；

D.4个酚﹣OH、1个﹣COOH、1个﹣COOC﹣与NaOH反应，则1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反应，故D错误；

故选BD．

【分析】由结构可知，分子中含酚﹣OH、﹣COOH、﹣COOC﹣、碳碳双键，结合酚、羧酸、酯、烯烃的性质来解答．

21．【答案】D

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】解：A．莽草酸含C=C与溴水发生加成反应，鞣酸含酚﹣OH与溴水发生取代反应，则两种酸都能与溴水反应，故A正确；

B．鞣酸含有酚羟基，不能发生消去反应，故B错误；

C．鞣酸中不含C=C，莽草酸含1个C=C，故C错误；

D．只有羧基与碳酸氢钠反应．两种有机物含有的羧基相同，则等物质的量的两种酸与足量碳酸氢钠溶液反应产生气体的质量相同，故D正确．

故选AD．

【分析】A．莽草酸含C=C，鞣酸含酚﹣OH；

B．鞣酸不能发生消去反应；

C．鞣酸中不含C=C；

D．只有羧基与碳酸氢钠反应．

22．【答案】C

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】解：A．由结构简式可知分子式为C8H11NO3，故A错误；

B．分子中含有酚羟基，可发生取代反应，含有苯环，可发生加成反应，含有羟基，可发生消去反应，含有酚羟基，可与醛发生缩聚反应，故B正确；

C．分子中连接4个不同基团或原子的碳原子为手性碳原子，由去甲肾上腺素分子结构可知，与醇羟基连接的碳原子为手性碳原子，只有1个，故C错误；

D．酚羟基可与氢氧化钠反应，氨基可与盐酸反应，故D正确．

故选AC．

【分析】分子中含有酚羟基，可发生取代、氧化和显色反应，含有醇羟基，可发生取代、氧化和消去反应，含有氨基，具有碱性，可与酸反应，以此解答．

23．【答案】C,D

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．该化合物中有酯基、羟基、碳碳双键、醚键四种官能团，故A不符合题意；

B．该分子中没有苯环，不属于酚类，遇氯化铁溶液不发生显色反应，故B不符合题意；

C．和四个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，该有机物分子中有8个手性碳原子，故C符合题意；

D．该分子中有两个碳碳双键，能和溴发生加成反应，1mol该化合物最多能和2mol溴发生加成反应，故D符合题意；

故答案为：CD。

【分析】A、该分子中有酯基、羟基、碳碳双键、醚键；

B、该分子不含酚羟基；

C、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；

D、碳碳双键可以和溴发生加成反应。

24．【答案】（1）邻二甲苯

（2）；

（3）

（4）取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行

（5）；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP

（6）

【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式

【解析】【解答】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，根据A到B的反应，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。

(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，说明具有醛基，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外含有苯环，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，含有四种氢原子，且高度堆成，说明有一个甲基和一个醛基和2个酚羟基满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。

(3)E→F中步骤1)为含有酯基和羧基，水解后出现酚羟基，1mol分子需要3mol氢氧化钠反应方程式为，故答案为：。

(4)根据流程的反应物和生成物可知，G→H的反应为，因此反应类型为取代反应；产物中溴离子产生，加入硝酸银主要了结合溴离子，促使反应进行，而加入硝酸钠并不能出现这种情况

故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。

(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解和酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。

(6)通过题干已知信息而得，因此大致的合成绿线是因此合成路线为，故答案为：

【分析】（1）根据A到B的转化即可写出A的结构简式，进行命名即可

（2）根据题意可以有醛基、酚羟基、以及四种不同的氢原子以及氢原子的个数，醛基含有氢，而酚羟基含有1个氢原子，因此酚羟基应该是2个且还对称，根据剩余碳原子即可写出神域官能团书写结构简式即可

（3）根据F到G的反应确定F的结构式，根据E到F的条件即可写出方程式

（4）根据反应物和产物即可判断反应类型，主要是发生水解反应，加入银离子促进水解

（5）根据HPBA到C的反应确定发生的水解反应，HPBA含有羟基和羧基即可写出结构简式，主要是进行分子内脱水形成温度物质

（6）根据题目中给出已知信息即可判断反应的流程，先要制备，此物质根据给出的进行光照取代水解催化氧化制取即可

25．【答案】（1）C；D

（2）；

（3）+NaOH+NaCl+H2O

（4）、、

（5）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式

【解析】【解答】(1)A．化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A不正确；

B．化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B不正确；

C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；

D．化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；

故答案为：CD；

(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；

(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；

(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为、、；

(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。

【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。

（1）A.存在亚甲基但是不存在次甲基B.找出F中含有的氢原子种类即可C.根据反应物和产物即可判断反应类型D.根据X的结构式即可写出分子式

（2）A到B发生的是取代反应，因此可以确定A的结构简式，根据E到F的反应即可写出E的结构简式

（3）根据给出的提示，结合反应物和生成物即可写出方程式

（4）根据要求写出同分异构体即可

（5）根据产物进行逆推，先利用溴苯制备PhMgBr再和F反应，再利用甲醛发生加成，最终在利用溴化氢取代制备

26．【答案】（1）羟基、醛基

（2）取代反应

（3）

（4）+CH2I+HI

（5）16；(或)

（6）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质

【解析】【解答】根据A的结构可知其中所含有的官能团的名称，A→B的反应为A中酚羟基上的氢原子被取代，D→E的反应参照已知条件进行分析，可知E的结构简式为，以此解题。

(1)中含有的官能团为羟基、醛基。

(2)A()→B（），B是A与发生取代反应生成的，反应类型为取代反应。

(3)D→E的反应参照已知条件进行分析，可知E的结构简式为。

(4)C和CH3I发生反应生成D，故反应方程式为+CH2I+HI；

(5)根据C的结构可知，H中含有一个苯环，除了苯环外，还有两个不饱和度，因为②仅含有一种官能团，能与新制反应，生成砖红色沉淀，故其中含有2个-CHO，并且H中还应该有1个-CH2CH3，一共三个取代基，这样的同分异构体一共有6种；也可能是1个-CHO，1个-CH2CHO，1个-CH3，这样的结构一共有10种，则满足要求的同分异构体一共有16种；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰且峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为(或)；

(6)以和为原料制备的合成路线，从题给流程中可以看出，需先将卤原子转化为醛基，然后发生的转化，最后一步是和的溶液发生加成反应，故其合成路线为：。

【分析】根据A、B的结构简式及A→B的反应条件，可推出A→B发生取代反应，且A中酚羟基上的氢原子被取代；根据B、C的结构简式可推出B→C发生了异构；根据C→F的反应流程及物质的结构简式可推出D的结构简式为，且C→D发生取代反应，C中酚羟基上的氢原子被甲基取代；根据已知信息可推出E的结构简式是。据此分析解答。注意设计有机合成的路线时，可先判断目标有机物，再拆分目标有机物，接着找出关键点、突破关键点，要正向思维和逆向思维相结合，选择最佳的合成路径。

27．【答案】（1）苯甲醇

（2）碳碳双键、醛基；加成反应

（3）

（4）+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O

（5）4

（6）CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOHCH3CH(OH)-CH2COOCH2CH3

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质

【解析】【解答】化合物A分子式是C7H8，则A是甲苯，结构简式是

，A与Cl2在光照时发生取代反应产生B是

，B与NaOH水溶液共热发生取代反应产生C：

，C被催化氧化产生D：

，D与CH3CHO在碱性条件下发生加成反应产生E，E在一定条件下发生消去反应产生F，F与银氨溶液水浴加热发生氧化反应，然后酸化可得G：

，G与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生H，H与CH3MgBr作用然后酸化得到物质J。

(1)根据上述分析可知C是，名称为苯甲醇；

(2)F结构简式是，其中含有的官能团名称为碳碳双键、醛基；

D是，D与CH3CHO在碱性条件下发生醛基的加成反应产生E，故D→E的反应类型为加成反应；

(3)根据上述分析可知B结构简式是；

(4)F结构简式是，F与银氨溶液水浴加热发生氧化反应，该反应的化学方程式为：F结构简式是+2Ag(NH3)2OH

+2Ag+3NH3+H2O；

(5)G是，其同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物且除苯环外不含其它环；②既能发生水解反应，又能与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色固体，说明含有醛基和酯基，即含有甲酸形成的酯基，若分子中除苯环外，还含有一个侧链，则该侧链为HCOOCH=CH—，只有这一种结构；若含有2个侧链，则两个侧链分别为HCOO—、—CH=CH2，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种，故符合要求的G的同分异构体共有4种；

(6)乙醇CH3CH2OH催化氧化产生乙醛CH3CHO，CH3CHO与CH3CHO在碱性条件下发生醛与醛之间的加成反应产生CH3CH(OH)CH2CHO，CH3CH(OH)CH2CHO与银氨溶液水浴加热，然后酸化可得CH3CH(OH)CH2COOH，CH3CH(OH)CH2COOH与CH3CH2OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生CH3CH(OH)-CH2COOCH2CH3，故合成路线为：CH3CH2OH

CH3CHO

CH3CH(OH)CH2CHO

CH3CH(OH)CH2COOH

CH3CH(OH)-CH2COOCH2CH3。

【分析】（1）根据D推出C的结构简式进行命名

（2）根据F的结构简式即可找出官能团，根据反应物和生成物即可找出反应类型

（3）根据A的结构简式即可推出B的结构简式

（4）根据反应物利用性质即可写出方程式

（5）根据要求结合分子式即可找出同分异构体

（6）根据生成物逆推出中间产物，结合反应物性质即可进行合成

28．【答案】（1）C7H6O3

（2）+2(CH3CO)2O+2CH3COOH

（3）醚键；羰基

（4）消去反应

（5）4；

（6）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】由逆推法，C生成D是发生已知反应的转化，则C的结构简式为

，C中酚羟基和乙酸酐发生取代反应生成D，根据E的分子式知，D中碳碳双键和羰基与氢气发生加成反应生成E为

，根据F的结构简式知，E发生消去反应生成F，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应得到H，H的酯基发生水解反应得到M；

(1)B的分子式为C7H6O3；

(2)C为，C中酚羟基和乙酸酐发生取代反应生成D，由C生成D的化学方程式为+2(CH3CO)2O

+2CH3COOH；

(3)D分子中含氧官能团的名称有酯基、醚键、羰基；

(4)E为，根据F的结构简式知，E中醇羟基发生消去反应生成F，反应类型为消去反应；

(5)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件：a．含苯环的醛或酮，说明含有苯环、醛基或羰基；b．不含过氧键-O-O-；c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1，根据H原子个数及种类知，应该含有甲基，且结构对称，符合条件的结构简式有、、、，所以符合条件的有4种，其中能发生银镜反应说明含有醛基的结构简式为；

(6)由逆推法，可由和(CH3CO)2O在Py下得到，可由2－丁烯中碳碳双键经路线F到H的合成原理得到，合成路线为。

【分析】本题推断的关键突破口是C→D，结合已知信息及D的结构简式，推出C是

。D的分子式是C19H14O6，与E的分子式对比，少了4个氢原子，说明D→E发了加成反应，D中碳碳双键和羰基分别与氢气加成，所以E是

。根据F、G、H、M的结构简式可知，E→F发生了消去反应，G在酸催化作用下，水与环氧化合物的加成反应得到H，H的酯基发生水解反应得到M。据此进行分析。

29．【答案】（1）；

（2）A；C

（3）+HBr或

（4）、、、、

（5）

【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】由合成路线，G发生类似于已知反应①第二步的反应生成H，则H的结构简式为，C和F发生类似于已知反应①第一步的反应生成G，根据C和F的分子式可推知，C的结构简式为，F的结构简式为，B与Mg反应生成C，则B的结构简式为，A的分子式为C5H8，与HBr发生反应得到B，则A的结构简式为，D经一系列反应得到E，D的分子式为C6H6，则D的结构简式为，据此分析解答。

（1）根据上述分析可知，B的结构简式为，F的结构简式为。

（2）A．化合物A的结构简式为，分子中有饱和的C原子，因此所有的C原子不可能共平面，A不正确；

B．F的结构简式为，与H2发生加成反应时，1molF中，苯环消耗3molH2，—CN最多消耗2molH2，故最多可消耗5molH2，B正确；

C．化合物G的结构简式为，则分子式为C12H13OCl，C不正确；

D．化合物I和化合物J的分子式均为C13H16OClN，二者结构不同，互为同分异构体，D正确；

故答案为：AC。

（3）H的结构简式为，H与CH3NH2反应生成I，反应的化学方程式为：+HBr或。

（4）化合物I的分子式为C13H16OClN，它的同分异构体中满足谱表明分子中有6种氢原子，且只含有两个六元环的芳香族化合物，含有，且该同分异构体水解时只消耗的结构简式有：、、、、。

（5）D的结构简为，E的结构简式为，以D为原料，可先与Cl2发生取代反应生成，再在浓硫酸、浓硝酸、加热的条件下生成，再与Na2S或NaHSO3发生反应即可得到E()，具体合成路线如下：

【分析】依据题中资料内容先推知G和H的结构，再结合C和F的分子式及之间的反应推求其结构式，再结合具体的化学反应推求其他各物质，进而解答该题。

30．【答案】（1）C10H12O2

（2）羟基、醚键；取代反应

（3）、

（4）4

（5）

（6）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的结构和性质；结构简式

【解析】【解答】（1）根据丁香酚的键线式，可知其分子式为C10H12O2，故答案为：C10H12O2；

（2）从A的键线式判断该有机物的官能团为碳碳双键、羟基和醚键，含氧官能团只有羟基和醚键；根据A.B两种有机物的结构对比，结合另一反应物为（CH3CO）2O，从羟基变成酯基，得出该反应为取代反应，故答案为：羟基、醚键；取代反应；

（3）C的分子式为C10H10O4，根据信息中含有苯环，则取代基只剩下4个碳原子，且苯环上有两个取代基，其相对位置应该有邻位、间位和对位三种结构。又因其核磁共振氢谱为3组峰，峰面积比为3：1：1，它可能的同分异构体应该是邻位的两个相同的取代基，因为C是酯类化合物，故取代基为COOCH3或者OOCCH3，可以确定符合条件C的同分异构体结构简式为、，故答案为：、；

（4）由D的结构简式可知，其分子中含有一个醛基，1分子醛基可以加成1分子H2，另外1分子苯环也可以加成3分子H2，1molD最多可以与4molH2发生加成反应，故答案为：4；

（5）反应⑤的条件与题给已知反应对应，对比D、E的结构，发现E比2个D多了中间的三个碳原子，可以得出试剂X为，故答案为：；

（6）由反应产物和原料、题干进行对比，可以得出该流程利用题给已知信息的反应。所以应先把环己醇转化为环己酮，再与进行反应，根据题干中反应⑥的转化，为了保护碳碳双键，使用LiAlH4还原得到目标产物而不是用H2进行加成，合成路线流程图为：，故答案为：。

【分析】（1）根据结构式即可写出分子式

（2）根据结构式中官能团即可命名，结合官能团即可找出发生反应类型

（3）根据要求即可写出同分异构体

（4）根据结构式找出与氢气反应的基团即可

（5）根据生成物结合反应物即可找出物质

（6）根据反应物和生成物找出中间产物，结合反应路线找出即可

31．【答案】（1）；

（2）A；C

（3）+3NaOH→2CH3COONa++H2O

（4）

（5）、、、

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质

【解析】【解答】（1）据分析，化合物B的结构简式是，化合物D的结构简式是。

（2）下列说法：A．由CarbazomycinG的结构简式知其分子式为，A不正确；

B．化合物I中的含氧官能团为酚羟基和醚键、有两种，B正确；

C．C为、不含酚羟基、化合物C不可以使溶液显紫色，C不正确；

D．F为，所含氨基具有碱性、所含酚羟基具有酸性，化合物F既能与酸反应，又能与碱反应，D正确；

错误的是AC。

（3）G为，肽键和酚酯基在足量氢氧化钠中均会水解生成CH3COONa、H2O和，化合物G与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：+3NaOH→2CH3COONa+H2O+。

（4）以苯酚为原料，利用上述流程中的有机试剂合成有机物，据分析、仿照流程A→F，先把酚羟基转化为酯基：苯酚与CH3COCl反应得到，再发生硝化反应得到，再还原出氨基得到，最后水解产生酚羟基即可，则合成路线为：。

（5）A为，A的所有同分异构体符合下列条件：

①分子中仅含两种官能团，不存在-O-O-结构；A的不饱和度为4、含苯环，则苯环取代基上的碳原子均是饱和碳原子，所含的官能团为羟基和醚键。

②谱检测表明：分子中有4种氢原子；

③可使溶液变紫色，则含有酚羟基。

综上，苯环上不可能有1个、2个、3个取代基、当苯环上有4个取代基时存在2种同分异构体：、当苯环上含有5个取代基时存在2种同分异构体：，苯环上不可能含有6个取代基、则满足条件的同分异构体的结构简式：。

【分析】（1）根据E即可逆推出B的结构简式和D的结构简式

（2）A.根据G的结构简式即可写出分子式

B.根据I的结构简式即可找出官能团

C.根据C的结构简式找出是否含有酚羟基即可

D.根据E推测出F的结构简式找出官能团即可

（3）根据G的性质即可写出方程式

（4）根据产物逆推出中间产物结合流程即可进行合成

（5）根据要求结合分子式即可写出同分异构体

32．【答案】（1）

（2）A；B

（3）CH3-C≡C-CH3+→

（4）、、

（5）

【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】（1）根据上述分析可知：D结构简式是；

（2）A．化合物A结构简式是CH3-C≡C-CH3，分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此CH3-C≡C-CH3中不可能所有原子在同一平面上，A不正确；

B．根据物质结构及转化关系可知：化合物F是KMnO4，B不正确；

C．步骤⑤是变为，根据二者结构的不同，可知该反应是物质得到氧的反应，属于氧化反应，C正确；

D．根据化合物H结构简式，可知H的分子式为C11H16O7，D正确；

故答案为：AB；

（3）步骤①是A：CH3-C≡C-CH3与发生加成反应产生B：，该反应的化学方程式为：CH3-C≡C-CH3+→；

（4）化合物C是，其同分异构体满足条件：①H—NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子，说明物质分子中含有3种H原子；②只含有一个环

③1mol化合物与氢氧化钠溶液完全反应，消耗2molNaOH，说明物质分子中含有2个酯基，结合分子中含有的O原子数可知两个之间共用一个羰基，则其可能的结构简式是：、、；

（5）与H2在一定条件下发生加成反应产生，与O2在Cu催化下加热发生催化氧化反应产生，与mCPBA发生氧化反应产生，在碱性条件下水解，然后酸化可得，与CH3OH在浓硫酸催化作用下加热，发生酯化反应产生，故以、CH3OH和mCPBA为原料制备的合成路线流程图为：。

【分析】A与反应生成B，结合已知①生成C，结合A的分子式可知，A为CH3-C≡C-CH3，B的结构简式为，对比C与G官能团的变化，D的结构简式为，根据已知①碳碳双键在酸性高锰酸钾作用下转化为羰基，则F为酸性高锰酸钾。

（1）D的结构简式为；

（2）A．化合物Ａ为CH3-C≡C-CH3，所有原子不共面；

Ｂ．Ｆ为酸性高锰酸钾；

Ｃ．步骤⑤为氧化反应；

Ｄ．根据Ｈ的结构简式确定其分子式；

（3）步骤①是Ａ生成Ｂ的反应，根据推断出的结构简式书写方程式；

（4）Ｃ的不饱和度为3，1mol化合物与氢氧化钠溶液完全反应，消耗2molNaOH，说明含有两个酯基，但氧原子只有3个，说明含有结构，只含有一个环，则还含有一个碳碳双键，同时分子中只含有3种氢原子，据此书写同分异构体；

（4）对比原料和目标产物可知，需要将苯环结构破坏，首先将对甲基苯酚与氢气发生加成反应生成对甲基环已醇、再氧化为对甲基环己酮，被mCPBA氧化为酯基后水解，最后羧基与甲醇酯化反应即可。

33．【答案】（1）支链越多，分子间的位阻越大，导致分子间作用力越小，沸点降低

（2）当溶液pH减小时，氨基酸主要以存在，当溶液pH增大时，氨基酸主要以存在，这两类离子溶解于溶液中使氨基酸溶解度增大

【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质

【解析】【解答】（1）正戊烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，异戊烷的结构简式为，新戊烷的结构简式为，由结构简式可知正戊烷、异戊烷和新戊烷中支链数目依次增多，支链越多，分子间的位阻越大，导致分子间作用力越小，烷烃的沸点降低，故答案为：支链越多，分子间的位阻越大，导致分子间作用力越小，沸点降低；

（2）氨基酸分子中含有氨基和羧基，既能与酸反应，也能与碱反应，当氨基酸溶液pH偏小时，氨基与氢离子反应生成离子，增大在水中的溶解度，当溶液pH偏大时，羧基与氢氧根离子反应生成离子，增大在水中的溶解度，则随着溶液pH的增大或减少，氨基酸的溶解度都会变大，故答案为：当溶液pH减小时，氨基酸主要以存在，当溶液pH增大时，氨基酸主要以存在，这两类离子溶解于溶液中使氨基酸溶解度增大。

【分析】（1）根据有机物支链与熔沸点有直接关系，支链越多，熔沸点越低

（2）根据氨基酸既具有酸的性质又具有碱的性质，酸性或碱性增强导致形成盐，溶解性质增大

34．【答案】（1）；

（2）B

（3）+H2O+CO2+C2H5OH

（4）

（5）、、、

（6）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质

【解析】【解答】（1）由分析可知A的结构简式为，G的结构简式为，故答案为：；；

（2）A．由结构简式可知，分子含有羧基，能表现酸性，分子中环上的原子和羧基上的原子都共平面，则所有原子可以共平面，故正确；

B．由分析可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故不正确；

C．美替拉酮的结构简式为，分子式为，故正确；

D．由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与C2H5OH共热发生酯化反应生成和水，G→H的反应为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成和水，故正确；

故答案为：B；

（3）化合物C→化合物D的反应为一定条件下与水反应生成、二氧化碳和乙醇，反应的化学方程式为+H2O+CO2+C2H5OH，故答案为：+H2O+CO2+C2H5OH；

（4）由结构简式可知，先与碱性高锰酸钾溶液反应，后酸化得到时，还可能发生副反应生成，故答案为：；

（5）由C的同分异构体分子中只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无—O—O—、等结构，能够发生银镜反应，1H-NMR谱表明分子中含有4种氢原子可知，同分异构体分子的结构对称，分子中含有—CHO、—OH和或—CHO、—OH和，则符合条件的结构简式为、、、，故答案为：、、、；

（6）由题给信息可知，以1-氯环戊烷()为原料合成中间体的合成步骤为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，在铜做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成；与乙醚和镁反应生成，与发生信息反应生成，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，合成路线为，故答案为：。

【分析】（1）根据分子式结合后续反应即可推出结构简式，根据H的结构式即可推出G的结构简式

（2）A.根据A的结构简式即可判断是否具有酸性

B.根据取代基的位置即可判断条件

C.根据I的结构简式即可写出分子式

D.根据反应物和生成物即可写出方程式

（3）根据反应物和生成物即可写出方程式

（4）根据I的同分异构体即可写出

（5）根据分子式结合要求即可写出同分异构体

（6）根据产物逆推出中间产物结合流程即可进行合成

35．【答案】（1）溴原子、羧基

（2）取代反应

（3）

（4）++H2O

（5）3

（6）12；

【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】(1)根据B的结构简式可知其官能团为羧基、溴原子；

(2)C为，C中溴原子被-NHCH(CH3)COOH代替生成D，所以为取代反应；

(3)根据分析可知C的结构简式为；

(4)D和E发生取代反应生成F，化学方程式为++H2O；

(5)G中羧基、酯基、酰胺键都可以和NaOH反应，所以1molG最多与3molNaOH反应；

(6)A中只有两个O原子，其同分异构体满足：属于酯类、能发生银镜反应，说明该酯属于甲酸酯，同时苯环上两个碳数不同的取代基，则取代基可以是：-CH3和-CH(CH)3OOCH、-CH3和-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)2和-OOCH、-CH2CH2CH3和-OOCH，共4组，每一组都有邻间对三种，所以同分异构体共12种，其中核磁共振氢谱有6组峰且含有手性碳的为。

【分析】结合A的分子式和B的结构简式可知A与Br2发生取代反应生成B，所以A的结构简式为；根据反应条件可知，B与乙醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为；对比D和F的结构简式可知，D中羧基中的羟基被取代生成F，根据F的结构简式可知E应为。

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2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质5

一、选择题

1．（2023·广东）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（）

A．属于烷烃B．可发生水解反应

C．可发生加聚反应D．具有一定的挥发性

【答案】A

【知识点】有机物的结构和性质；水解反应；烷烃

【解析】【解答】A.该有机物中含有氧元素，属于烃的含氧衍生物，A符合题意；

B.该有机物结构中含有酯基，可发生水解