苯与卤代烃授课用课件公开课一等奖课件省赛课获奖课件

第3讲苯与卤代烃第1页苯第2页1.十九世纪23年代，欧洲经历空前技术革命，人们将鲸油滴在已经加温炉子里，以产生煤气。2.在产生煤气同步，得到了一种油状液体。3、法拉第对这种油状液体产生了爱好，几乎用了5年时间来研究它。4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发觉一种新碳氢化合物。5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。第3页苯物理性质：

苯是一种无色、有特殊芳香气味液体、密度不大于水（不溶于水）、易溶于有机溶剂、熔点为5.5℃、沸点为80.1℃、冷却后凝结成无色晶体，易挥发（密封保存）、苯水蒸气有毒。2023年11月13日中石油吉林化工厂发生爆炸事件,造成大量有毒化学物质流入松花江，并引发了哈尔滨全市停水。第4页

试验测得苯分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们懂得碳原子必须满足四价,那么苯分子构造如何呢?试验探究1、将苯滴入溴水。2、将苯滴入酸性高锰酸钾。结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同双键第5页

凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一种氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式第6页但若按照凯库勒观点依旧不能解释：①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②邻二氯苯只有一种构造ClClClCl结论：苯分子构造中不存在碳碳单键和双键交替构造第7页当代理论苯分子构造：①平面正六边形构造（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置碳和氢在同始终线上）②键角是120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间独特键（大π键）第8页苯几个体现式分子式:C6H6最简式:CH构造式：（凯库勒式）第9页苯化学性质：(难氧化、易取代、可加成)氧化反应现象：有明亮火焰并带有浓烟（含碳量92％）注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化

在一般情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。第10页取代反应+Br2

FeBr3HBr+HBr①苯和溴取代反应：①溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯能够通过萃取使溴水褪色。②只发生单取代反应。③生成溴苯不溶于水且密度大于水；无色；油状物；能溶解溴呈褪色。

溴苯（卤代、硝化）第11页

1.试验室制溴苯（1）试验用具①药品：苯、液溴、铁粉②铁粉作用：生成溴化铁作催化剂③长玻璃导管作用：冷凝回流（由于该反应是放热，使得易挥发苯和液溴成为蒸气）、导气（2）注意事项：①不能加热②不能直接用溴水替代液溴做试验③吸取导管不能插入水中（3）试验现象：①在橙红色溴苯溶液中加铁粉后，反应剧烈，有沸腾现象②长玻璃导管中有液体回流③锥形瓶内导管口处产生白雾烃类物质试验试验4-制取溴苯第12页（4）产品搜集、分离、提纯及检查①得到溴苯办法：将反应混合液先用水洗，取下层液体，再用稀烧碱溶液反复冲洗，每次都要分液。②除去溴苯中杂质溴办法：用稀烧碱溶液冲洗后分液烃类物质试验第13页②硝化反应：NO2+HO-NO2

浓H2SO4H+H2O水浴加热

硝基苯①反应温度50°~60°②HO-NO2是HNO3一种构造简式③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状液体④浓硫酸作用是催化脱水⑤苯分子中氢原子被-NO2（硝基）取代第14页加成反应

环己烷+3H2Ni△苯和苯同系物：1.概念：具有苯环构造（1个），在组成上相差1个或若干个CH2原子团有机物。2.通式：（苯环上取代基必须是烷基）CnH2n-6(n≥6)第15页对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高第16页甲苯（2）加成(还原)反应：（1）氧化反应：燃烧酸性高锰酸钾溶液反应（3）取代反应：苯环相连第一种碳有氢就能够反应发生反应就是第一种碳变成-COOH烃类物质性质由于苯基和烷基互相影响，使其性质发生了一定变化——更活泼第17页5、卤代烃代表物：溴乙烷卤原子、-X（2）消去反应：（1）取代（水解）反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△水卤代烃性质CH2BrCH2BrCH3CHBr2CH3CBr3第18页

试验5-溴乙烷性质—水解反应

取出上层清液，先用硝酸酸化、再加入硝酸银。写出检查溴乙烷中溴元素试验操作办法：烃类物质试验NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生白色淡黄色黄色取少许卤代烃样品于试管中四、卤代烃应用：第19页练习：发生消去反应条件：1、写出2-氯丙烷与氢氧