2023学年完整公开课版苯张莉

复习旧知物质类别碳键类型通式反应类型烷烃（饱和烃）烯烃（不饱和烃）CnH2n+2(n≥1)取代反应CnH2n(n≥2)加成反应第三章有机化合物

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时苯

19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。

读一读苯的发现史算一算苯的分子式为：C6H6

请你根据以下信息，确定苯的分子式。信息一：苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和H2O物质的量之比为2:1。信息二：

经过测定发现苯的相对分子质量为78。N(C):N(H)=1:1CnHn12n+n=78,n=6探究：苯的结构是怎样呢？请根据以下问题，探究苯的结构。1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：

2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？C6H14C6H12猜想苯分子中可能含C=C苯的分子结构凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒验证苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，说明苯分子中不含C=C。振荡苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯水苯振荡溴水结论科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间独特的化学键。键长C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m二、苯的组成与结构比例模型球棍模型想一想：

苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？猜想：

苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。思考与交流苯与溴的反应历程2、取代反应：（1）苯的溴代反应注意：①反应使用液溴，而不是溴水。②纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。溴苯（2）苯的硝化反应注意：①加热的温度是50～60℃。②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯硝基3、苯的加成反应：环己烷3、氧化反应：实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。

点燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O甲烷乙烯苯总结：苯的特殊结构苯的特殊性质C=C取代反应Br2、HNO3加成反应H2苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。CC易取代、难加成练一练1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键

D、苯分子中各个键角都为120oB2、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显黄色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr3、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证据的是:

①苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷；④经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。A、②③④B、①③④

C、①②④