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第一章有机化合物的结构特点与研究方法测试题一、单选题(共12题)1.除去下列物质中所含的少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是选项混合物试剂分离方法A苯(苯酚)NaOH溶液分液B乙醇(水)CaO过滤C甲烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液洗气D乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液分液A.A B.B C.C D.D2.有关的说法不正确的是A.分子中至少有12个原子共平面 B.反应可与浓溴水发生取代反应C.该分子中有2个手性碳原子 D.该物质最多可以和3.分子式为C5H11Cl且含有两个甲基的同分异构体共有种(不考虑立体异构)A.6 B.5 C.4 D.34.下列说法不正确的是()A.12C和14C互为同位素 B.乙醇与二甲醚(CH3-O-CH3)互为同分异构体C.红磷与白磷互为同素异形体 D.H2O与D2O互为同位素5.0.5某气态烃能与加成,加成后产物中的氢原子又可被3氯原子取代,则此气态烃可能是A. B. C. D.6.下列关于物质研究方法的说法不正确的是A.区分石英玻璃和水晶最可靠的方法是X射线衍射B.核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境氢原子的种类C.根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中含有的化学键或官能团D.在有机物的质谱图中,相对丰度最大值对应的质荷比数值为相对分子量7.下列各组物质中,互为同分异构体的是A.12C和13C B.金刚石和石墨 C.甲烷与乙烷 D.正丁烷和异丁烷8.分子式为C4H7O2Cl,且能与碳酸氢钠反应产生气体的有机物可能的同分异构体(不考虑立体异构)数目为A.3 B.4 C.5 D.69.一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一,其中涉及的一个转化关系为:下列说法正确的是A.该反应的原子利用率为100%B.化合物M含有一个手性碳原子C.化合物N的分子式为:D.化合物P能使酸性溶液褪色,但不能使溴水褪色10.组成和结构可用表示的有机物中,能发生消去反应的共有A.10种 B.16种 C.20种 D.25种11.杀虫剂溴氰菊酯的结构如图所示,下列有关说法错误的是A.该分子中有两个手性碳原子 B.该分子中碳原子的杂化方式有三种C.该分子中含有两种含氧官能团 D.可以发生加成、氧化、聚合及取代反应12.下列说法正确的是A.石墨烯和C70互为同位素 B.N2、、N4、互为同素异形体C.乙苯和对二甲苯互为同系物 D.乙醇和甲醚互为同分异构体二、非选择题(共10题)13.我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3+2)环加成反应:CH3C≡C—E1+E2—CH=CH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为。14.回答下列问题:①CH2=CH—CH=CH2键线式;CH3CH2CH2CHO键线式;分子式;结构简式。③有两种芳香烃结构如图:萘:联苯:它们的分子式分别为和。15.相对分子质量不超过100的有机物A,既能与金属钠反应产生无色气体,又能与碳酸钠反应产生无色气体,还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。A完全燃烧只生成CO2和H2O。经分析其含氧元素的质量分数为37.21%。(1)其A相对分子质量为。(2)经核磁共振检测发现A的图谱如图:试写出A可能的结构简式:。(3)试写出A与甲醇反应生成有机物B的化学反应方程式:。(4)试写出B在一定条件下生成高分子化合物C的化学反应方程式:。16.青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,可溶于乙醇、乙醚,在水中几乎不溶,熔点为156~157℃,是高效的抗疟药。已知:乙醚的沸点为34.5℃。从青蒿中提素的分子结构如图所示:I.实验室用有机溶剂A提取青蒿素的流程如下图所示。(1)实验前要对青蒿进行粉碎,其目的是。操作II的名称是。(2)操作III的主要过程可能是。A.加水溶解,蒸发浓缩、冷却结晶B.加95%的乙醇,浓缩、结晶、过滤C.加入乙醚进行萃取分液(3)使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下:根据图1、图2、图3(两个峰的面积比为2:3)推测:A的结构简式。II.用如图所示的实验装置测定青蒿素实验式的方法如下:将28.2g青蒿素样品放在装置C的硬质玻璃管中,缓缓通入空气数分钟后,再充分燃烧,精确测定装置E和F实验前后的质量,根据所测数据计算。(4)该实验装置可能会产生误差,造成测定含氧量偏低,改进方法是。(5)用合理改进后的装置进行实验,测得的数据如表所示:装置实验前/g实验后/gE22.642.4F80.2146.2则青蒿素的实验式是。17.阿司匹林(
)是被广泛应用的解热镇痛和抗凝药。在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,设计如下实验步骤:①取反应物:取适量水杨酸、酷酸酐、浓硫酸加入反应容器,混合摇匀;②合成:控制温度为85°C~90°C加热10分钟后,冷却反应液、过滤、洗涤得粗产品;③提纯。已知:名称相对分子质量相关性质水杨酸138熔点15°C,微溶于水醋酸酐102沸点139.4°C,与水激烈反应生成醋酸乙酰水杨酸180熔点135°C,128~135°C分解,微溶于水请根据以上信息回答下列问题:(1)取反应物前应先向反应容器中加入。(2)合成应在(填“无水”或“有水”)条件下进行,最合适的加热方法是。(3)冷却反应液后,发现无晶体析出,此时可采取的措施是。(4)I.提纯时,先加入少量的NaHCO3溶液后过滤,再向固体中加盐酸酸化,冷却、过滤、洗涤、干燥后得到较纯的阿司匹林。判断洗涤干净的方法是。II.另一种提纯方法是将粗产品与乙酸乙酯、沸石混合后加热回流,趁热过滤、冷却过滤、洗涤干燥。其中回流的装置如图所示:
①使用温度计的目的是。②乙酸乙酯的作用是,该方法所得产品中有机杂质要比方案I少,原因是。18.某化学兴趣小组按如图所示,在电炉加热时用纯氧氧化硬质玻璃管内有机样品,根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题:(1)仪器a的名称为,若装置A的锥形瓶内固体为MnO2,则a中的液体为。(2)B装置中浓硫酸的作用是,燃烧管C中CuO的作用是。(3)试判断装置D和装置E中的药品能否互换?(试回答“能”或“否”及判断理由)。(4)装置F的作用是。(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92g样品,经充分反应后,D管质量增加1.08g,E管质量增加1.76g,则该样品的实验式为;能否根据该实验式确定有机物的分子式?(填“能”或“不能”),若能,则样品的分子式是(若不能,则此空不填)。(6)若该样品的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式为。19.燃烧法是测定有机物分子式的一种重要方法。将0.1mol某烃在氧气中完全燃烧,得到二氧化碳在标准状况下体积为11.2L,生成水为10.8g,求:(1)该烃的分子式。(2)写出可能的结构简式。20.已知羟基直接连在不饱和碳原子上的结构是不稳定的。A、B二种有机物互为同分异构体。已知A相对分子质量是58。1.16gA完全燃烧,将生成物通过浓硫酸,浓硫酸增重1.08g,再通过碱石灰,碱石灰增重2.64g。若A能发生银镜反应,B能使溴水褪色并且还能与钠反应生成氢气。求:(1)A的分子式(2)写出A、B两种物质的结构简式。21.在标准状况下,1.12L某气态烃(密度为0.717g/L)充分燃烧后,将生成的气体先通过无水氯化钙,再通过氢氧化钠溶液,经测定前者增重1.8g,后者增重2.2g,求该烃的分子式。22.有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的,装置如下图,他用CuO作氧化剂,在750℃左右使有机物在氧气流中全部转化为和,用盛有NaOH固体和无水的吸收管分别吸收和。试回答下列问题:(1)甲装置中盛放的是(填化学式)。(2)将7.4g有机物A进行实验,测得生成和,则A的实验式(最简式)为。(3)已知A的最简式能否确定A的分子式(填“能”或“不能”)。也可以通过法快速、精确测定其相对分子质量,进而确定分子式。(4)①若A为醇,且A的核磁共振氢谱图申有两组峰,则A的结构简式为。②若A的红外光谱如图所示,则其官能团的名称为。参考答案:1.AA.常温下,苯酚能和NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,苯不和NaOH溶液反应,且苯难溶于水,反应后液体分层,可以用分液的方法分离,故A正确;B.水和CaO反应生成难挥发的Ca(OH)2,然后蒸馏得到乙醇,故B错误;C.乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳,引入新的杂质,所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯,一般用溴水除去甲烷中的乙烯,故C错误;D.乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解反应,所以不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,一般用饱和碳酸钠溶液除去,故D错误;选A。2.DA.苯环、羰基为平面结构,且直接相连,与苯环直接相连的原子一定与苯环共面,则至少有12个原子共平面(7个C、1个O、4个H),故A正确;B.该分子含有酚羟基,且酚羟基邻对位有2个H,因此能与浓溴水发生取代反应,故B正确;C.连接4个不同基团的碳为手性碳,后面环上与O、N相连的2个C具有手性,所以该分子中有2个手性碳原子,故C正确;D.含酚羟基、酰胺键与NaOH反应,则1mol该物质最多可以和2molNaOH反应,故D错误。故选D选项。3.C分子式为C5H11Cl的同分异构体有:主链有5个碳原子的:CH3CH2CH2CH2CH2Cl;CH3CH2CH2CHClCH3;CH3CH2CHClCH2CH3;主链有4个碳原子的:CH3CH(CH3)CH2CH2Cl;CH3CH(CH3)CHClCH3;CH3CCl(CH3)CH2CH3;CH2ClCH(CH3)CH2CH3;主链有3个碳原子的:CH3C(CH3)2CH2Cl;共有8种情况,但含有2个甲基的有机物有4种,答案选C。4.DA.12C和14C是质子数相同,而中子数不同的原子,互为同位素,正确;B.乙醇与二甲醚(CH3-O-CH3)分子式相同而结构不同,互为同分异构体,正确;C.红磷与白磷是由同种元素组成的不同性质的单质,二者互为同素异形体,正确;D.H2O与D2O是有同位素原子形成的水分子,化学性质相似。但是二者不能互为同位素,错误。5.C0.5mol烃能与1molHCl加成,说明烃中含有1个C≡C键或2个C=C键,加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl完全取代,说明0.5mol氯代烃中含有3molH原子,则0.5mol烃中含有2molH原子,即1mol烃含有4molH,并含有1个C≡C键或2个C=C键,符合要求的只有CH≡CCH3,故选C。6.DA.石英玻璃为非晶体,水晶为晶体,可用X射线衍射进行区分,故A正确;B.核磁共振氢谱能测定有机化合物中不同化学环境氢原子的种类,故B正确;C.红外光谱图的分析可以测定有机化合物中含有的化学键或官能团,故C正确;D.在有机物的质谱图中,最大的质荷比数值为相对分子量,并不是相对丰度最大值对应的质荷比数值,故D错误;故答案选D。7.DA.12C和13C质子数都为6,中子数分别为6、7,互为同位素,A错误;
B.金刚石和石墨是组成元素相同,结构不同,性质不同的两种单质,属于同素异形体,B错误;C.甲烷与乙烷结构相似、通式相同,相差1个CH2原子团,互为同系物,C错误;
D.正丁烷和异丁烷二者分子式均为C4H10,但结构不同,两者互为同分异构体,D正确;答案选D。8.C分子式为C4H7O2Cl的有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生气体,说明含有羧基,可看成氯原子取代丁酸烃基上的氢原子,丁酸有2种:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,所以丁酸的一氯取代物有5种,所以分子式为C4H7O2Cl,能与碳酸氢钠反应产生气体的有机物可能的同分异构体共有5种,答案选C。9.CA.反应物中含有原子,生成物中没有原子,所以原子利用率不是100%,A错误;B.化合物M没有手性碳原子,B错误;C.根据化合物N的结构简式,其分子式为:,C正确;D.化合物P中含有碳碳三键,既能使酸性溶液褪色,也能使溴水褪色,D错误;故选C。10.C苯环前面的取代基共有5种:、、、、,其中有5种能发生消去反应;右边的有4种:、、、,因此能发生消去反应的共有20种,故选C。11.A该分子中含有溴原子、碳碳双键、酯基、醚键和-CN等官能团,具有烯烃、酯、苯、醚等物质的性质,能发生加成反应、还原反应、氧化反应、取代反应、水解反应等,据此结合有机物的结构特点与性质分析解答。A.该分子的手性碳原子用表示如图:,则共有3个手性碳原子,A错误;B.该分子中碳原子与碳原子或其他原子之间形成的有单键、双键和三键,则其杂化方式有sp3、sp2和sp三种杂化方式,B正确;C.根据上述分析可知,该分子中含有酯基和醚键两种含氧官能团,C正确;D.该分子含有碳碳双键,可以发生加成、氧化、聚合反应,含有苯环、溴原子和酯基等均可发生取代反应,D正确;故选A。12.DA.质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素,同位素的研究对象为原子,石墨烯和C70都是碳元素构成的单质,故A错误;B.有同种元素构成的结构不同的单质互为同素异形体,同素异形体的研究对象为单质,、均为离子,不是单质,不互为同素异形体,故B错误;C.乙苯和对二甲苯的分子式相同,但其结构不同,两者互为同分异构体,故C错误;
D.乙醇和甲醚的分子式相同,但其结构不同,故两者互为同分异构体,故D错误;答案选D。13.C15H26O双键、羟基茅苍术醇的结构简式为,分子式为C15H26O,所含官能团为碳碳双键、羟基,故答案为C15H26O;双键、羟基。14.C4H6O2CH2=C(CH3)COOHC10H8C12H10①键线式中用短线“-”表示化学键,端点、交点表示碳原子,C原子、H原子不需要标出,利用H原子饱和C的四价结构,杂原子及杂原子上的H原子需要标出,所以CH2=CH—CH=CH2键线式为;CH3CH2CH2CHO键线式为;分子式为C4H6O2,结构简式为CH2=C(CH3)COOH;③中两个苯环共用的两个碳原子上没有氢原子,其余碳原子上各有一个氢原子,所以分子式为C10H8;中两个单键相连的碳原子上没有氢原子,其余碳原子各有一个氢原子,分子式为C12H10。15.86CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2OnCH2=C(CH3)COOCH3(1)有机物中氧元素的质量分数为37.21%,相对分子质量不超过100,所以分子中氧原子数目N(O)<2.3,有机物能与碳酸钠反应产生无色气体,说明分子中含有-COOH,所以A中含有2个氧原子,Mr(A)==86,故答案为:86;(2)有机物A含有羧基,完全燃烧只生成CO2和H2O,说明有机物A由C、H、O三种元素组成,设烃基的组成为CnHm,烃基的相对分子质量为86-45=41,所以12n+m=41,若n=1,则m=29(不符合);若n=2,则m=17(不符合);若n=3,则m=5(不符合);所以烃基的组成为C3H5,A的结构简式为C3H5-COOH,根据核磁共振图谱,共有3个峰,说明结构中含有3中氢原子,且数目比为1:2:3,结构简式为:CH2=C(CH3)COOH,故答案为:CH2=C(CH3)COOH;(3)A的结构简式为:CH2=C(CH3)COOH,与甲醇发生酯化反应,反应的化学反应方程式为:CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O,故答案为:CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O;(4)2-甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成有机玻璃聚2-甲基丙烯酸甲酯,反应的化学反应方程式为:nCH2=C(CH3)COOCH3,故答案为:nCH2=C(CH3)COOCH3。16.(1)增大青蒿与有机溶剂A(乙醚)的接触面积,提高青萵素的浸出率蒸馏(2)B(3)CH3CH2OCH2CH3(4)装置F后连接一个防止空气中CO2和H2O进入F的装置(5)C15H22O5用A对青蒿素进行浸取后,过滤,可得提取液和残渣,提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品,青蒿素可溶于乙醇、乙醚,在水中几乎不溶,故向粗品中加入95%的乙醇,浓缩、结晶、过滤,从而得到精品,乙醚的沸点为34.5℃,则A为乙醚;青蒿素燃烧生成CO2和H2O,为了能准确测定青蒿素燃烧生成的CO2和H2O的质量,实验前应通入除去CO2和H2O的空气,排尽装置内的空气,防止干扰实验,所以装置A中可以盛放NaOH溶液以除去CO2,装置B中装有浓硫酸,可除去H2O,装置E和F吸收生成的CO2和H2O,应先吸收水再吸CO2,所以装置E中可盛放CaCl2或P2O5,装置F中可盛放碱石灰,据此分析作答。(1)对青蒿进行粉碎,可以增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素的浸出速率;用乙醚对青蒿素进行浸取后,过滤,可得提取液和残渣,提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品,故答案为:增大青蒿与有机溶剂A(乙醚)的接触面积,提高青萵素的浸出率;蒸馏;(2)青蒿素可溶于乙醇、乙醚,在水中几乎不溶,可向粗品中加入95%的乙醇,浓缩、结晶、过滤,从而得到精品,故答案为:B;(3)根据图1的质谱可知,A的相对分子质量为74,由图2可知A属于醚,中含有烷基C-H、醚键C-O,如果是一元醚,A中碳原子个数==4余10,则分子式为C4H10O,通过A的核磁共振氢谱图3可知有2种H,则A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,故答案为:CH3CH2OCH2CH3;(4)装置F和外界空气直接接触,为了减小实验误差,应在F后连接一个防止空气中CO2和H2O进入F的装置,故答案为:装置F后连接一个防止空气中CO2和H2O进入F的装置;(5)由表中数据可知m(H2O)=42.4g-22.6g=19.8g,则n(H2O)==1.1mol,m(CO2)=146.2g-80.2g=66g,则n(CO2)==1.5mol,所以青蒿素中氧原子的质量m(O)=,则n(O)==0.5mol,则n(C):n(H):n(O)=1.5mol:2.2mol:0.5mol=15:22:5,所以青蒿素的实验式为C15H22O5,故答案为:C15H22O5。17.(1)碎瓷片(或沸石)(2)无水水浴加热(3)用玻璃棒摩擦烧杯壁(合理答案均可)(4)向最后一次洗涤液中加入硝酸银,无明显现象控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解作为重结晶的溶剂水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,取适量水杨酸、酷酸酐、浓硫酸加入反应容器,混合摇匀,控制温度为85°C~90°C加热10分钟后,冷却反应液、过滤、洗涤得粗产品,提纯时,先加入少量的NaHCO3溶液后过滤,再向固体中加盐酸酸化,冷却、过滤、洗涤、干燥后得到较纯的阿司匹林,以此解答。(1)取反应物前应先向反应容器中加入碎瓷片(或沸石),防止爆沸。(2)醋酸酐与水激烈反应生成醋酸,因此合成应在无水条件下进行,反应时要控制温度为85°C~90°C,最合适的加热方法是水浴加热。(3)冷却反应液后,发现无晶体析出,此时可采取的措施是用玻璃棒摩擦烧杯壁(合理答案均可)。(4)判断是否洗涤干净只需要检验最后以此洗涤液中是否含有HCl即可,方法为:向最后一次洗涤液中加入硝酸银,无明显现象。①使用温度计的目的是控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解;②乙酸乙酯的作用是作为重结晶的溶剂,该方法所得产品中有机杂质要比方案I少,原因是水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来。18.(1)分液漏斗H2O2(或双氧水)(2)干燥氧气把有机物不完全燃烧产生的CO转化为CO2(3)否;若D中装有碱石灰,则CO2和水蒸气同时被碱石灰吸收,无法分别确定燃烧生成的CO2和H2O的质量(4)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气(5)C2H6O能C2H6O(6)CH3OCH3实验目的是采用燃烧法测定有机物的组成,先制得纯净的氧气,然后将有机物完全氧化为二氧化碳和水,再分别测定二氧化碳和水的质量,从而得出有机物中碳、氢、氧的原子个数比。(1)仪器a为分液漏斗。装置A中在常温下制取氧气,锥形瓶内为固体二氧化锰,则a中的液体反应物为H2O2,发生反应的化学方程式为。(2)实验目的是用干燥的氧气氧化有机物,以便测定产物的质量,所以B装置中浓硫酸的作用是干燥氧气。为防止燃烧产物中混有CO,影响测定结果,需再提供氧化剂,所以燃烧管C中CuO的作用是把有机物不完全燃烧产生的CO转化为CO2。(3)CaCl2用于吸收水蒸气,而碱石灰既能吸收二氧化碳又能吸收水蒸气,所以燃烧产物应先通过CaCl2,后经过碱石灰,否则无法分别确定燃烧生成的CO2和H2O的质量。(4)若无装置F,则装置E和空气相通,会吸收空气中的二氧化碳和水蒸气,从而影响测定结果的准确性,所以应在E后再增加一个装置F。(5)水的物质的量、二氧化碳的物质的量,则,故有机物含有O元素,,则,,该有机物的实验式是C2H6O。该有机物的最简式为C2H6O,H原子已经饱和C原子的四价结构,最简式即为分子式。(6)从图中可以看出,该有机物分子中只有一种氢原子,则其结构简式为CH3OCH3。19.、、该烃在氧气中完全燃烧,产物是水和二氧化碳,已知水的质量,即可求出水物质的量,又由氢原子守恒,可求出烃中氢原子物质的量;同理已知二氧化碳的体积,即可求出二氧化碳物质的量,又由碳原子守恒,可求出该烃中碳原子物质的量。(1)由题意得:设该烃的分子式为,则即该烃的分子式为:(2)分子式为C5H12符合烷烃的通式,故可能是正戊烷、异戊烷、新戊烷。结构简式为:CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)420.(1)C3H6O(2)CH3CH2CHO、CH2=CH-CH2OH(1)1.16gA完全燃烧,将生成物通过浓硫酸,浓硫酸增重1.08g,再通过碱石灰,碱石灰增重2.64g。说明生成的水为0.06mol,生成的二氧化碳为0.06mol,A相对分子质量是58,说明1.16gA为0.02mol,所以1molA分子中含有3mol碳原子,6mol氢原子。碳原子和氢原子的质量加起来小于58g,说明还含有1mol氧原子。所以分子式为C3H6O;(2)若A能发生银镜反应,说明A中含有
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