【化学教案】《苯的结构与化学性质》(新人教版选修5)

第二章烃和卤代烃

第二节芳香烃

第1课时苯的结构与化学性质•新知导学1．苯的分子结构分子式或简式结构式化学^_碳碳键，且价于J•新知导学1．苯的分子结构分子式或简式结构式化学^_碳碳键，且价于J—丿和之间。结构,所有原H_%/G\CH2.苯的物理性质2.苯的物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性无色液态有特殊气味比水小不溶于水，易溶有机溶剂中沸点比较低，易挥发有毒同一平面完全相等碳碳单键碳碳双键3．苯的化学性质与液漠取代反应「硝化反应>加成反应（与H2）燃鏗现氧化反应I—'化学方程式:「一不能使酸性KMnO4溶液褪色•自主探究火焰明亮，带有浓烟•自主探究火焰明亮，带有浓烟点燃2CH+150——12C0+6H066222烷烃和苯都能与卤素发生取代反应，请思考它们的条件有何异同？提示：相同点是都必须和纯卤素单质反应，而不能是卤素单质的水溶液；不同点就是反应条件：烷烃和卤素单质发生取代反应的条件是光照，苯需要Fe（实质是卤化铁）作催化剂。如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种。4苯的独特结构•教材点拨苯的分子式苯的分子式为CH,是一种高度不饱和烃。66苯的分子结构

苯分子是一种平面正六边形结构的非极性分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。苯分子中的化学键分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。•典例透析苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，列可以作为证据的事实是苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，列可以作为证据的事实是()苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷④苯中碳碳键的键长完全相等⑤邻二氯苯只有一种⑥间二氯苯只有一种①②B.①⑤C.③④⑤⑥D.①②④⑤【解析】本题考查苯分子结构的证明方法。应抓住单双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单双键结构，则会出现下列几种情况：①因为含单个的C—C双键，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中C—C单键和C—C双键键长不可能相等；③邻二氯苯会有两种，即’和'''。而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。【答案】D【点评】利用对比法，找出异同点，再进行判断。该方法在化学中应用很多，如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的对比等，注意相同点和不同点。•变式训练(2014•经典习题选萃)下列说法中能说明苯不是单、双键交替结构的是()苯的一溴代物无同分异构体苯的间二溴代物无同分异构体苯的对二溴代物无同分异构体苯不能使溴水或酸性KMnO溶液褪色4解析：如果苯分子中是单、双键交替的话，它能与溴水发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；不管苯环中单、双键是否有交替，其一溴代物、对位二溴代物，间位二溴代物都无同分异构体。答案：D苯的化学性质•教材点拨苯的化学性质苯不能使酸性KMnO溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。4苯在催化剂作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。苯又能与H和Cl分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃、烯烃。苯分子的结构与性质的关系苯分子中的所有碳碳键的键长、键能、键角都相同，是一个平面结构。现在教材仍然在用凯库勒式()来表示苯，但要注意的是不能将其结构简单理解成是单、双键交替的结构，我们可从以下几个方面来证实：①苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；C1将苯加入到酸性高锰酸钾溶液中时溶液不褪色；C1如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种:而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的，邻二甲苯只有44一种。提示：由于苯分子里不存在一般的碳碳双键和单键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯既有与烷烃相似的化学性质——取代反应，又有与烯烃相似的化学性质——加成反应；而又不同于烷烃的取代反应，如反应条件等，也不同于烯烃的加成反应，如苯不与溴水发生加成反应。•典例透析例题2(2014•重庆市高三抽测一)下列关于苯的叙述正确的是()比/催化剂［④Br2/FeBr3浓HNO3,浓H2S04/50~60%：(V燃烧②A•反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C•反应③为取代反应，只生成一种产物解析】本题考查苯的性质，考查考生知识运用能力。难度较小。D.反应④中1mol苯最多与3mol屯发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键解析】本题考查苯的性质，考查考生知识运用能力。难度较小。A项，反应①是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层；B项，反应②为苯的燃烧反应，因其含碳量高，故燃烧时伴有浓烟；C项，反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水；D项，反应④是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。【答案】B•变式训练2．某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。TOC\o"1-5"\h\z写出A中反应的化学方程式：。观察到A中的现象是。实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关反应的化学方程式：C中盛放CCl的作用是。4能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。可向试管D中加入AgN0溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入，3现象是解析：(1)A解析：(1)A中发生的反应为:该反应放热使溶液沸腾，同时使溴挥发产生大量红棕色气体。制出的溴苯中溶解有溴，充分振荡有利于反应除去溴：2Na0H＋Br2===NaBr＋NaBr0＋H0。2由于HBr中含有溴蒸气，所以CCl有利于溶解溴而吸收。

⑸D中由于水吸收HBr而显酸性，所以加入石蕊试液验证即可。FeBr3答案：(1)+Br2——Br+HBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器除去溶于溴苯中的溴Br＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋HO(或3Br＋6NaOH===5NaBr222＋NaBrO＋3HO)32除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液溶液变红色1.(2014•经典习题选萃)苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是()苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B•苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃苯分子中6个碳碳键完全相同苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色解析：苯分子中6个碳碳化学键完全相同，正确；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。答案：C下列有关苯的叙述中错误的是()苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应在一定条件下苯能与氯气发生加成反应在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色解析：苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙色。答案：D关于苯的下列说法中不正确的是()组成苯的12个原子在同一平面上苯环中6个碳碳键的键长完全相同苯环中碳碳键的键能介于C—C单键和C===C双键之间苯只能发生取代反应答案：D(双选)将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，让分离出的苯置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是()A.亚硫酸钠B.溴化铁C.锌粉D.铁粉解析：本题考查苯与溴的反应，试题设计比较巧妙、灵活。分析如下：苯与溴水不反应，但苯可以把溴从其水溶液中萃取出来。答案：BD能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是()苯的一元取代物无同分异构体苯的邻位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种解析：单、双键交替的结构简式(凯库勒式)为O,而实验的结构简式为无论是凯库勒式，还是实验式，其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种。而邻位二元取代物，对于实验式而言，只有一种，对于凯库勒式而言，则有两种即而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，这一点说明苯不是单、双键的交替结构，而是6个键完全等同的结构。答案：B6．通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？提出假设：从苯的分子式看，CH具有不饱和性：从苯的凯库勒结构式看，分子中含有66碳碳双键，所以，苯一定能使褪色。实验验证：①苯不能使褪色。②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键；6个碳原子和6个氢原子都在同一上。结论：苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说