化学人教版高中选择性必修三（2019年新编）3.4.1 羧酸 教案

第三章烃的衍生物第三节羧酸羧酸衍生物第一课时羧酸教学目标：1.能根据结构的不同对羧酸进行分类；2.能认识甲酸的特殊结构、主要性质及用途；3.能认识苯甲酸、乙二酸的性质及用途；4.能了解乙酸的物理性质，能掌握乙酸的酸性及酯化反应等化学性质，并能正确表征相关的化学反应；素养目标：1.证据推理与模型认知：能基于分子结构证据推理羧酸的化学性质。2.科学探究与创新意识：能对乙酸的性质进行验证，结合分子结构进行探究。3.科学态度与社会责任：能认识到羧酸的用途，体会化学学科的社会价值。教学重、难点：重点：乙酸的酸性及酯化反应等化学性质难点：正确表征相关的化学反应教学过程：概述：1.什么是羧酸由烃基(或氢原子)与_____()相连构成的有机化合物如:2.什么是羧酸衍生物羧酸分子中羧基上的_____被其他原子或原子团取代后的生成物。学习任务一：羧酸(一)羧酸的分类(二)几种常见的羧酸1.甲酸:是最简单的羧酸,又称蚁酸(最早从蚂蚁中获得)(1)物理性质:它是一种_____、有______气味的液体，有_____性，能与_________等互溶。(2)分子结构:分子式:CH2O2结构简式:HCOOH分子中既有_____的结构(图3-20中圆圈内为羧基)，又有______的结构(图3-20中方框内为醛基)。(3)化学性质:既表现出_____的性质，又表现出____的性质。如①酸性②银镜反应：③斐林反应：(4)用途:甲酸在工业上可用作______，也是合成_____、_____和_____等的原料。2.苯甲酸:分子式:C7H6O2结构简式:苯甲酸属于芳香酸，俗称安息香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。3.乙二酸:分子式:H2C2O4结构简式:乙二酸（俗称草酸）是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体肾和膀胱结石的主要成分。乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。(4)γ-羟基丁酸(GHB)分子式:C4H8O3结构简式:γ-羟基丁酸对中枢神经系统有强烈的抑制作用，目前是我国规定管制的第一类精神药品，属于合成毒品。因无色无味并会导致暂时性记忆丧失、恶心、呕吐等症状，而被犯罪分子用作麻醉药品，中文又称神仙水、听话水。近年来，γ-羟基丁酸常被混入饮料中进行使用，使用者甚至不知道自己在吸毒，需警惕形似饮料、零食的伪装毒品。别忘了就算是阳光普照的世界，也依旧有黑暗在角落滋生！！资料卡片自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。图3-21酸奶和柠檬中分别含有乳酸和柠檬酸取代羧酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官团取代的羧酸称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等。例如：(三)羧酸的物理性质规律阅读与思考观察下表，一元羧酸的熔、沸点有什么规律？1.甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水______。2.随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速____，甚至不溶于水，其沸点也逐渐______。3.高级脂肪酸是_______水的_____固体。4.羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点_____，这与羧酸分子间可以形成____有关。(四)微观探析：官能团结构特点及断键方式羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：当O－H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C－O断裂时，－OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。(五)羧酸有哪些化学性质1.酸性：探究羧酸的酸性[问题]羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？用紫色石蕊溶液检验羧酸的酸性；利用强酸制弱酸的原理证明酸性强弱。[设计与实验]（1）设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)(2)利用上图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。【讨论】(1)甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。(2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3溶液的作用是什么？请写出各装置中发生反应的化学方程式。（1)甲酸HCOOH，既有羧基的结构也有醛基的结构，因此还有醛的性质，如发生银镜反应，斐林反应等。(2)NaHCO3溶液的作用：除去挥发出来的乙酸，防止乙酸干扰CO2与苯酚原反应。相关的反应：原理：强酸制弱酸结论：酸性：乙酸>碳酸>苯酚>HCO3－2.取代反应：(1)酯化反应：羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应①乙酸的酯化反应：乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热的条件下反应，生成乙酸乙酯。思考与讨论乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上掉进羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？放射性同位素示踪法：思考与讨论在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。(1)乙酸乙酯的沸点比乙酸和乙醇的低，加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，降低生成物浓度，平衡右移，提高乙酸乙酯产率。(2)用浓硫酸将生成的水及时吸走，促使平稀右移，提高乙酸乙酯产率。(3)使用过量的乙醇，也可以使平稀右移，提高乙酸乙酯产率。②甲酸的酯化反应：甲酸酯既含____的结构，又含____的结构，因此，既表出醛的性质又表现出酯的性质。③环酯的生成：(2)氨代反应：(3)α-H的取代反应：由于羧基整体具有吸电子作用，使得α-H上的C－H键的极性增强，一