高中化学有机化合物知识点总结

高中化学有机物学问点总结一、重要的物理性质有机物的溶解性〔指分子中碳原子数目较多的，下同〕醇、醛、羧酸等。[N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。具有特别溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物。②③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成。蛋白质在浓轻金属盐〔包括铵盐〕溶液中溶解度减小，会析出〔即盐析，皂化反响中也有此操作。④线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。有机物的密度小于水的密度，且与水〔溶液〕分层的有：各类烃、酯〔包括油脂〕有机物的状态[常温常压〔1个大气压、20℃左右〕]气态：般N(C)≤4的各类烃 [C(CH②衍生物类：

)]亦为气态34．．

．N(C)5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

3

)CH24

OH3★特别：

CHO3不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态N(C)1717以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡 C12

以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色〔胶〕遇碘〔I

〕变蓝色溶液；2☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(植物生长的调整剂)☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。☆一卤代烷 不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。☆C以下的一元醇 有酒味的流淌液体☆4C 的一元醇 不开心气味的油状液体☆C5 以11的一元醇 无嗅无味的蜡状固体☆ 12醇 特别香味☆ 乙二醇 甜味〔无色黏稠液体〕☆ 丙三醇〔甘油〕 甜味〔无色黏稠液体〕☆ 乙醛 刺激性气味☆ 乙酸 猛烈刺激性气味〔酸味〕☆ 低级酯 芳香气味二、重要的反响能使溴水〔Br/HO〕褪色的物质2 2有机物通过加成反响使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物通过氧化反响使之褪色：含有—CHO〔醛基〕的有机物和酯无机物①通过与碱发生歧化反响3Br

6OH-5Br-BrO-3HOBr+2OH-Br-BrO-HO2 3 2 2 2

S2-、SO2

Fe2+3

褪色的物质4有机物：含有 、—C≡C—、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物〔与苯不反响〕H

S、S2-、SO、SO

2-、Br-、I-、Fe2+

2 2 3—OH、—COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有、—COOH的有机物反响加热时，能与酯反响〔取代反响〕NaHCO；2 3CO2

3气体；NaHCO3

—COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物CO2

气体。银镜反响的有机物发生银镜反响的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖〔葡萄糖、麦芽糖等〕

)OH]〔多伦试剂〕的配制：322%AgNO3完全溶解消逝。

2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好反响条件：．)

-+3H+==Ag++2NH

++H

O而被破坏。32 4 2试验现象：试管内壁有银白色金属析出

+NH·H

O==AgOH↓+NHNO3AgOH+2NH

3 2·HO==Ag(NH3 2

4 3)OH+2HO32 银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH)OH322Ag↓+RCOONH +3NH4+3甲醛〔相当于两个醛基甲醛〔相当于两个醛基：OH)324Ag↓+(NH)CO+6NH423+32HO乙二醛：OHC-CHO乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH)OH324Ag↓+(NH)CO+6NH42 2 43+2HO甲酸：HCOOH甲酸：HCOOH+2Ag(NH)OH322Ag↓+(NH)CO+2NH423+3HO2葡萄糖： 〔过量〕CHOH(CHOH)CHOH(CHOH)CHO24+2Ag(NH)OH32+3NH244+32

OH～2Ag 2

OH～4Ag22

悬浊液〔斐林试剂〕的反响〔中和、甲酸〔NaOH仍过量，后氧化、醛、复原性糖〔葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。10%NaOH2%CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液〔即斐林试剂。反响条件：．试验现象：①假设有机物只有官能团醛基〔—O常温时无变化，加热煮沸后有〔砖〕红色沉淀生成；②假设有机物为多羟基醛〔如葡萄糖常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有〔砖〕红色沉淀生成；〔5〕有关反响方程式：2NaOHCuSORCHO+RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+CuO↓+2HO22HCHO+4Cu(OH)2CO+2CuO↓+5HO222

==Cu(OH)

↓+NaSO2 2 OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2CuOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2CuO↓+4HO22HCOOH+2Cu(OH)2CO+CuO↓+3HO222CHOH(CHOH)CHO+2Cu(OH)242CHOH(CHOH)COOH+CuO↓+2HO24222

～½Cu2+ 〔酸使不溶性的碱溶解〕

～CuO HCHO～4Cu(OH)～2CuO2 2 2 2能发生水解反响的有机物是：酯、糖类〔单糖除外、肽类〔包括蛋白质。HX+NaOH==NaX+HO22HX+NaOH==NaX+HO22RCOOH+RCOOH+NaOH==RCOONa+HO2或2

发生显色反响的是：淀粉。三、各类烃的代表物的构造、特性类 别 烷 烃烯 烃炔

物CH (n通 式 n 2n+2≥1)代表物构造式

CH n 2n2)

CH (nn 2n-2≥2)H

CH (nn 2n-6≥6)Mr碳碳键长

16 28 26 78(×10-10m)键 角 109°28′ 180° 120°分子外形

6个原子

4个原子12个原子同始终线共平面(正型 六边形)光照下的跟X

、HX

、H、2酸性易被氧被氧化；KMnO2酸性易被氧被氧化；KMnO4溶化；可加聚能加聚得导电塑料

HX22

跟H 成；FeX

化；不使HCN

催化下卤3磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类类分子构造结通式 官能团 代表物别点性质羟基直接与金属反响产生H2.

2化氢或浓氢卤酸反响O—H 及生成卤代烃CHOH3

C—O均有极性。

:乙醇140℃分水成醚170℃分

〔Mr：

β-碳上有氢 子内脱R—OH

原子才能发

烯醇饱和多元

CHOH

化为醛或酮醇： 2

α-碳上有氢

O—H键与羧酸及无CH On 2n+2

〔Mr：46〕HCHO〔Mr：

机含氧酸原子才能被反响生成酯仲醇氧化为HCHO 1与H2、HCN 等加醛基 醛

—CHO

成为醇.剂(O、多伦试2性高锰酸〔Mr： 钾等)氧化44〕

为羧酸羧 酸

受羰基影响，的通性..〔Mr：O—H能电离断羧基中的碳氧单60〕

出H+， 受H加成—NH物质羟基影响不缩去水生能被加成。键)HCOOCH3〔Mr：酯基 60〕

酯基中的碳解反响生成羧酸和酯 氧单键易断

醇生醇解反裂 应生成〔Mr： 酯和醇88〕氨基 HNCHC

—NH 2氨 2 2

配位键结合

两性化合物RCH(NH)基 2COOH酸蛋构造简单

—NH2羧基肽键

OOH〔Mr：75〕

H；—COOH 能形成肽能局部电离键出H+两性水解白不行用通质 式表示

氨基—NH羧基2

多肽链间有酶四级构造

变性〔生物催化剂〕解羟基—葡萄糖 应多数可用OH以下通式

CHOH(CO 4

多羟基醛或多羟基酮或

(复原性糖)原糖 醛基—淀 粉

表示：

(CH O)6 10 5

它们的缩合

应CHO

纤维素 解C(HO)

[CHO(O

3nn 2 m3n

羰基 2

发酵分解生成乙醇酯基酯基酯基中的碳氧单键易断油裂脂.〔皂化反响〕烃基中碳碳2.应键双键能加成Cu(OH)碘水2剂Cu(OH)碘水2剂NaHCO3化糖使石放出蕊或甲基无色橙变无味红 气体试酸性溴水银剂高锰氨名称少量溶液含醛被鉴别物质种类含碳碳双键的烷基有干扰。扰。基化合物及葡萄果麦含基合及萄糖果糖麦醛物葡、、芽淀粉羧酸〔酚不能使酸碱指示剂羧酸芽糖酸性高锰溴水出出现呈现酸钾褪色现红现象紫红且分银色沉蓝色褪层镜淀色色二糖或多糖水解产物的检验NaOH〔水浴〕加热，观看现象，作出推断。如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH

＝CH、SO、CO、HO2 2 2 2 2Fe(SO)溶液、品红溶液、澄清石灰水、

2 43〔SO

已除尽〔检〕

2 2 22〔CH六、混合物的分别或提纯〔除杂〕

＝CH。2 2混合物 分〔括号内为除杂试剂 杂质〕 法溴水、

化学方程式或离子方程式NaOH溶液

CH＝CH+Br →CHBrCHBr〔乙烯〕〔除去挥Br

洗Br2气H

+H2＝r+2O+乙烯〔SO、

2 2洗SO

+2NaOH=NaSO

+HO

NaOH溶液

气CO2

2 H2+O=2+3 2乙炔〔HS、饱和CuSO 洗 2 4 2 42 4 11PH + 24CuSO + 12HO =PH〕 溶液 3

2提取白酒中———— 蒸 3

3 4 2 4的酒精 —— 馏 ——————————————从95%的酒制的生蒸水酒精

馏CaOH

O＝Ca(OH)2 H↑ 5从无水酒精 蒸Mg+2C2HOHH↑ 5

HO)2 5

Mg+中提取确定镁粉 馏(C2HO)

Mg+2H

O→2CH

OH+酒精 52↓

2 2 5

萃 2汽油或苯取或 分 ——————————————蒸的碘 四氯化碳 液馏蒸洗

溴的四氯化碳

涤取萃Br取2

+2I-==I2

+2Br-溶液 液

CHCOOH+NaOH→CH

COONa+H 、洗H3 3乙醇 aO 、涤2HH + aO →〔乙酸〕 23 溶蒸Ha+O↑+HO 3液均可3

馏CHC3OOH+NaHC2O

COONa+C3O↑+HO 3 3蒸CHC2OOH+2NaOH →CHCOONa+乙酸 H溶液发H3 3〔乙醇〕 稀HSO

蒸2

COONa+HSO

SO +3析2 4 馏2CH3COOH 2 4 2 43析

渗 ——————————————浓轻金属盐盐溶液

——————————————高级脂肪酸食盐 盐 ——————————————钠溶液钠溶液〔甘油〕析七、有机物的构造牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N〔氨基中：三价、X〔卤素：一价〔一〕同系物的推断规律〔CH〕2两同〔同通式，同构造〕三留意必为同一类物质；构造相像〔即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目；同系物间物性不同化性相像。要生疏习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。〔二、同分异构体的种类碳链异构位置异构官能团异构〔类别异构〔详写下表〕顺反异构对映异构〔不作要求〕组成通典型实例组成通典型实例可能的类别式CHn 2n烯烃、环烷烃CH=CHCH与23CHn 2n-2

2 3 2 2CH

OCHn 2n+2O

饱和一元醇、醚 2 5 3 3CHCHCHO 、CHCOCH 、醛、酮、烯醇、环 3 2 3 3CH On 2n

CH=CHCHOH 与2CH On 2n

CHCOOH 、HCOOCH 与3 3CH n 2n-6

醚

HO—CH

—CHO3与CHn 2n+1NO2C(HO)n 2m

CHCH—NO与HNCH—COOH硝基烷、氨基酸 3 2 2 2 2葡萄糖与果糖(CH O)、单糖或二糖 6 12 6蔗糖与麦芽糖(C H O )12 22 11〔三、同分异构体的书写规律思维肯定要有序，可按以下挨次考虑：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。依据碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的挨次书写，也可按官→碳链异构→位置异构→顺反异构的挨次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。后再对第三个取代基依次进展定位，同时要留意哪些是与前面重复的。〔四、同分异构体数目的推断方法记忆法记住已把握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；3种；丁基、丁烯〔包括顺反异构、CH 〔芳烃〕有4种；8 10己烷、CHO〔含苯环〕5种；7 8HO6种；8 8 2〔7〕戊基、CH 〔芳烃〕有8种。9 12基元法44种对称法〔又称等效氢法〕等效氢法的推断可按以下三点进展：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；〔相当于平面成像时，物与像的关系。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，假设有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦为奇数。①当n〔C〕︰n〔H〕1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。②当n〔C〕︰n〔H〕1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。[CO(NH)]。22④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有—NH2

4

3 2

COONH等。3 4⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于CH。4为%。加而减小，介于%~%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是CH2 2和CH，均为%。6 6⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4⑨肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4COHO的是：单烯烃、环烷烃、饱和2 2一元醛羧酸酯葡萄糖果〔通式为CH O的物质…。n 2n x九、重要的有机反响及类型酯化反响水解反响CH

CH+HO碱

COOH+CHOH3加成反响

2 5 2

3 2 5氧化反响2CH+5O 点燃4CO2 2 2 2 22CH

CHOH+O

g网

盐2CHCHO+O

CHO+2HO3 2 3 2

550℃ 3 2HHHH)H332+2Ag↓+3NH+HO32消去反响CHHH

CH

↑+HO2 5 2 170℃

2 2 2水解反响