硝基化合物和烃课件-002

硝基化合物和胺学习要求学习内容硝基化合物胺重氮和偶氮化合物分子重排硝基化合物和胺1学习要求1.掌握硝基化合物、胺的命名和结构;2.了解硝基化合物、胺的物性及胺的光谱性质;3掌握硝基化合物、胺的化学性质;4掌握硝基化合物、胺的制备;5.了解苯炔的形成和结构;6掌握芳香族重氮化反应及其重氮盐的性质;7.了解染料与有机化合物分子结构的关系8.了解重排反应的类型,理解亲核重排反应学习要求2硝基化合物分类二、结构三、命名四、物理性质五、化学性质六、硝基化合物的制备硝基化合物3硝基化合物分子中含有N2官能团的化合物统称为硝基化合物。硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代的结果。、分类脂肪族硝基化合物,如:CH3NO按烃基不同芳香族硝基化合物,如:硝基化合物按硝基数目多硝基化合物,如:Q、NO(Trinitrotoluene)NO21°硝基化合物,如:1-硝基丁烷按硝基所连碳原子类型了2硝基化合物,如:2硝基丁烷3硝基化合物,如:2-甲基2-硝基丙烷1硝基化合物4结构硝基化合物的构造式为:电子衍射法证明:硝基中两个氮氧键的键长是完全相同的。如:CH3NO2分子中的两个N0键的键长均为0.122mm。其原因在于硝基中,氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠,形成包括0、N、O三个原子在内的大丌键由于键长的平均化,硝基中的两个氧原子是等同的,可用共或R振结构表示如下:R-NR1.22m结构5、命名以硝基作为取代基,烃为母体。CH3CHCH3Hc∥-NQ2-硝基丙烷对硝基甲苯间二硝基苯四、物理性质(1)硝基化合物的偶极矩较大(2)沸点比相应的卤代烃高。(3)多硝基化合物具有爆炸性。(4)液体硝基化合物是良好的有机溶剂。(5)有毒。(6)比重大于1。、命名以硝基作为取代基,烃为母体。6多硝基化合物受热易分解而发生爆炸,如:T炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称:苦味酸)但有的多硝基化合物具有类似天然縻香的香气,而被用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如:CHNO,ONCOCHNO2(CH3C(CH3COCHNOC(CH)二甲苯麝香葵子麝香酮麝香多硝基化合物受热易分解而发生爆炸,如:T炸药、7五、硝基化合物的化学性质(一)、a-H的活泼性1.互变异构与酸性2.a-H缩合反应3、与亚硝酸的反应二)、还原反应(三)、硝基对苯环的影响1.对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响2.对芳卤的影响3.对甲基的影响五、硝基化合物的化学性质8(一)、a-H的活泼性1.互变异构与酸性具有α-H的硝基化合物,可与强碱作用生成可溶于水的盐。R-CH=-NO2+NaOH-R-CH-NO2Na*+Ho硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为:10.2、8.5、7.8这是因为具有aH的硝基化合物存在σ,T-超共轭效应,导致发生互变异构现象的结果:oHR-CH-R-CHHo硝基式假酸式(一)、a-H的活泼性9用共振论的观点,可解释为硝基化合物的共轭碱可以被共振所稳定。R--CHNR-CH显然,不含q-H的3°硝基化合物就不能与碱作用2.a-H的缩合反应与羟醛缩合、Claisen缩合反应类似C6H5CHOCINO,OHC6HsCH=CHNOC6HsCOOGHscHNO,C2H50-CHsCOCHNO,+GHOH用共振论的观点,可解释为硝基化合物的共轭碱可以10硝基化合物和烃课件_00211硝基化合物和烃课件_00212硝基化合物和烃课件_00213硝基化合物和烃课件_00214硝基化合物和烃课件_00215硝基化合物和烃课件_00216硝基化合物和烃课件_00217硝基化合物和烃课件_00218硝基化合物和烃课件_00219硝基化合物和烃课件_00220硝基化合物和烃课件_00221硝基化合物和烃课件_00222硝基化合物和烃课件_00223硝基化合物和烃课件_00224硝基化合物和烃课件_00225硝基化合物和烃课件_00226硝基化合物和烃课件_00227硝基化合物和烃课件_00228硝基化合物和烃课件_00229硝基化合物和烃课件_00230硝基化合物和烃课件_00231硝基化合物和烃课件_00232硝基化合物和烃课件_00233硝基化合物和烃课件_00234硝基化合物和烃课件_00235硝基化合物和烃课件_00236硝基化合物和烃课件_00237硝基化合物和烃课件_00238硝基化合物和烃课件_00239硝基化合物和烃课件_00240硝基化合物和烃课件_00241硝基化合物和烃课件_00242硝基化合物和烃课件_00243硝基化合物和烃课件_00244硝基化合物和烃课件_00245硝基化合物和烃课件_00246硝基化合物和烃课件_00247硝基化合物和烃课件_00248硝基化合物和烃课件_00249硝基化合物和烃课件_00250硝基化合物和烃课件_00251硝基化合物和烃课件_00252硝基化合物和烃课件_00253硝基化合物和烃课件_00254硝基化合物和烃课件_00255硝基化合物和烃课件_00256硝基化合物和烃课件_00257硝基化合物和烃课件_00258硝基化合物和烃课件_00259硝基化合物和烃课件_00260硝基化合物和烃课件_00261硝基化合物和烃课件_00262硝基化合物和烃课件_00263硝基化合物和烃课件_00264硝基化合物和烃课件_00265硝基化合物和烃课件_00266硝基化合物和