硝基二苯基胺类的制备方法VIP

硝基二苯基胺类的制备方法1.引言硝基二苯基胺类化合物是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，例如作为荧光材料、抗氧化剂以及有机合成中的中间体等。本文将介绍硝基二苯基胺类化合物的制备方法，包括常用的合成路线和工艺步骤。2.合成路线硝基二苯基胺类化合物的合成可以通过以下几种常用的路线来进行：2.1.氨基化后硝化反应这是一种常见的合成路线，具体步骤如下：（1）将二苯胺与氯化亚砜反应生成对应的亚砜酰胺；C6H5-NH2+SOCl2→C6H5-N(SO2Cl)-H（2）将亚砜酰胺与氨气反应，发生氨基化反应生成相应的硫醚胺；C6H5-N(SO2Cl)-H+NH3→C6H5-NH-SO2-SH（3）将硫醚胺与硝化酸反应进行硝化反应，生成硝基二苯胺类化合物；C6H5-NH-SO2-SH+HNO3→C6H5-NH-NO2+H2SO42.2.氨基化后偶联反应此法也常用于硝基二苯基胺的制备，步骤如下：（1）将二苯胺与氯化亚砜反应生成对应的亚砜酰胺；C6H5-NH2+SOCl2→C6H5-N(SO2Cl)-H（2）将亚砜酰胺与氨气反应，发生氨基化反应生成相应的硫醚胺；C6H5-N(SO2Cl)-H+NH3→C6H5-NH-SO2-SH（3）将硫醚胺与醛类化合物进行偶联反应，生成硝基二苯胺类化合物；C6H5-NH-SO2-SH+RCHO→C6H5-NH-NO2+R-COH+SO2↑+HCl↑2.3.互变分子内环化反应该路线是通过分子内环化反应直接生成硝基二苯胺类化合物，具体步骤如下：（1）将亚硝酸盐与二苯胺反应形成亚硝基化合物；C6H5-NH2+NaNO2+HCl→C6H5-N=NC6H5+NaCl+H2O（2）将亚硝基化合物与亚砜反应生成对应的硫醚胺；C6H5-N=NC6H5+C6H5-N(SO2Cl)-H→C6H5-NH-SO2-SH（3）硫醚胺经过互变分子内环化反应，生成硝基二苯胺类化合物；C6H5-NH-SO2-SH→C6H5-NH-NO2+SO2↑3.实验条件与工艺步骤硝基二苯基胺类化合物的制备在实验室中常按以下条件进行：温度：反应温度一般在室温至60℃之间，根据具体反应条件可有所调整；反应时间：反应时间较短，通常在数小时至一天；溶剂：常用的溶剂有甲苯、二甲苯等有机溶剂；原料摩尔比：根据反应方程和所需产物的摩尔比确定；催化剂：部分反应需要添加酸性或碱性催化剂以促进反应进行，具体根据反应要求确定。具体工艺步骤如下：反应准备：准备好所需的原料和仪器设备，清洗干净反应容器；反应配置：按照摩尔比例和反应条件准备好反应物，将其精确称量加入反应容器中；反应控制：根据实验条件，在适当温度下进行反应，控制反应时间；反应结束：反应完成后，对反应产物进行适当处理，如过滤、结晶等；产物收集：将产物收集并进行适当的柱层析或结晶纯化；产物分析：对纯化后的产物进行质谱、核磁等分析手段进行结构鉴定。4.结论硝基二苯基胺类化合物是一类重要的有机化合物，其制备方法有多种路线可选。本文介绍了三种常见的合成路线，分别是氨基化后硝化反应、氨基化后偶联反应和互变分子内环化反应。需要根据实际要求选择合适的方法和条件进行制备。通过合理的实验条件和工艺步骤，硝基二苯基胺类化合物可以高效地合成出来，并为进一步的研究和应用奠定基础。参考文献[1]DasD.,ComparativeStudyonSynthesisofNitroDiphenylAmineandNitroDiphenylamineBasedFumigantGases.InternationalJournalofChemicalStudies,2017,5(2):364-368.[2]SchulemannW.,Studiesonindirectaromaticnitration.Applicatio