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文档简介
第1节认识有机化合物考纲要求:1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能够正确命名简单的有机化合物。基础梳理考点突破有机物的分类、结构与同分异构体1.有机物的分类(1)按碳的骨架分类。3基础梳理考点突破(2)按官能团分类。①官能团:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。②有机物主要类别与其官能团:4基础梳理考点突破5基础梳理考点突破6基础梳理考点突破2.有机物的结构与同分异构体(1)碳原子的成键特点。
(2)同系物。结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质称为同系物。易错警示分子通式相同的有机物不一定互为同系物,如某些醛和酮、羧酸和酯等。7基础梳理考点突破(3)同分异构体。①同分异构现象:化合物具有相同的分子式但具有不同结构的现象。②同分异构现象的常见类型:a.碳链异构,碳链骨架不同,如:
CH3—CH2—CH2—CH3与b.位置异构,官能团的位置不同,如:CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3c.官能团异构,官能团种类不同:8基础梳理考点突破9基础梳理考点突破10基础梳理考点突破①含有的官能团为酯基、羟基、醛基、碳碳双键;②1mol该有机物最多能消耗1molNaOH。11基础梳理考点突破12基础梳理考点突破1.具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质,如苯酚、乙醇中均含有羟基(—OH)。2.结构决定性质,官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性。
如
具有醇、醛、酸的性质。3.苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间的关系如图所示。13基础梳理考点突破4.同分异构体数目判断的基本方法(1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。例如:①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物均只有一种。②丙基、丁烷有2种;戊烷、二甲苯有3种。(2)基元法。例如:丁基(C4H9—)有4种,则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种。(3)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯的也有3种;又如CH4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。14基础梳理考点突破(4)判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。15基础梳理考点突破16基础梳理考点突破17基础梳理考点突破18基础梳理考点突破19基础梳理考点突破20基础梳理考点突破21基础梳理考点突破答题模板同分异构体的书写规律
22基础梳理考点突破跟踪训练1.(2016山东济南模拟)某有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是(
)A.可使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色B.含有两种官能团C.与乙酸互为同系物D.可以发生取代反应和加成反应,但不能发生聚合反应A
解析:该有机物含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团,B、C项错误;该有机物中含碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,也能发生加聚反应,A项正确,D项错误。23基础梳理考点突破2.(1)(2015全国Ⅰ,38节选)写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)。(2)(2015全国Ⅱ,38节选)戊二酸[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有
种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是
(写结构简式);戊二酸的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是
(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪c.元素分析仪 d.核磁共振仪24基础梳理考点突破25基础梳理考点突破26基础梳理考点突破27基础梳理考点突破28基础梳理考点突破有机物的命名1.烷烃的习惯命名法29基础梳理考点突破2.烷烃的系统命名法
30基础梳理考点突破31基础梳理考点突破4.苯及其同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。32基础梳理考点突破33基础梳理考点突破1.烷烃的系统命名可以用“长、多、近、简、小”5个字概括(1)在选择主链时,应符合“长、多”:首先选择最长的链作为主链,如果有两种或两种以上选法都符合“长”,应在“长”的基础上选择“多”(支链最多)的为主链。(2)在编号时,首先应符合“近”(以离支链较近的一端为起点编号),若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则再考虑“简”(从较简单的支链一端为起点编号);若有两个支链相同,且分别处于距主链同近的位置,而之间还有其他支链,则再考虑“小”(从离其他支链较近的一端为起点编号,使各取代基的位次和最小)。2.含有官能团的有机物的命名方法与烷烃类似,不同点是主链必须是含有官能团的最长碳链,且用阿拉伯数字标明官能团的位置。34基础梳理考点突破3.书写时要弄清四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能团;(2)二、三、四等指相同取代基或官能团的个数;(3)1、2、3等是指官能团或取代基的位置;(4)甲、乙、丙、丁……指某个支链或主链碳原子个数分别为1、2、3、4……35基础梳理考点突破例2(1)(2015海南化学,18Ⅰ)下列有机物的命名错误的是
。答案:(1)BC
(2)3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(3)乙苯36基础梳理考点突破解析:(1)B中物质应命名为3-甲基-1-戊烯;C中物质应命名为2-丁醇。(2)选择主链应该含有—CHO,从—CHO上的碳原子开始编号,第3个碳原子上有一个—OH。(3)该有机物为苯的同系物,取代基是乙基,故名称为乙苯。37基础梳理考点突破易错警示有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(没有包含官能团,不是主链最长、支链最多);(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小);(3)支链主次不分(不是先简后繁);(4)“-”“,”忘记或用错。38基础梳理考点突破跟踪训练3.(2016河北张家口四校联考)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是(
)D
解析:根据烯烃命名原则,正确命名应该是2-甲基-1,3-丁二烯,故A错误;B中有机物是醇不是烷烃,根据醇的命名,正确命名应该是2-丁醇,故B错误;根据烷烃命名原则,正确命名应该是3-甲基己烷,故C错误;D中有机物是一种氨基酸,命名是3-氨基丁酸,故D正确。39基础梳理考点突破A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔D40基础梳理考点突破41基础梳理考点突破研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤42基础梳理考点突破43基础梳理考点突破3.有机物分子式的确定(1)元素分析。44基础梳理考点突破(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。45基础梳理考点突破46基础梳理考点突破自主巩固某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0gA汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为90。(2)若将9.0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,则A的分子式是C3H6O3。(3)若9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24L(标准状况),则A中含有羧基、羟基官能团。(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为3∶1∶1∶1,
则A的结构简式是
。47基础梳理考点突破1.有机物结构式的确定流程
48基础梳理考点突破49基础梳理考点突破例3(2016湖北黄冈模拟)Ⅰ.有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构,进行了如下实验:50基础梳理考点突破51基础梳理考点突破答案:Ⅰ.(1)100
(2)C5H8O2
(3)(CH3)2C(CHO)2
Ⅱ.(1)加成
(2)1,3,5-三甲苯Br2,光照;Br2,Fe52基础梳理考点突破53基础梳理考点突破54基础梳理考点突破归纳总结
(1)用结构简式表示有机物结构时,可省略碳碳单键、碳氢键,但不能省略官能团,如乙烯结构简式应写成CH2=CH2而不能写成CH2CH2。(2)已知分子式确定结构式时,要根据组成规律估计可能的种类,缩小推断范围。(3)确定有机物的结构时,不仅要注意有机物中含有什么官能团,还要注意根据信息确定官能团的位置。55基础梳理考点突破跟踪训练5.(2015海南化学,8)芳香化合物A可进行如下转化:回答下列问题:(1)B的化学名称为
。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为
。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为
。(4)写出A所有可能的结构简式
。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式
。①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应56基础梳理考点突破57基础梳理考点突破58基础梳理考点突破1.烷烃同分异构体的书写规律成直链,一条线。摘一碳,挂中间。往边移,不到端。摘两碳,成乙基,二甲基,同邻间。2.烷烃命名三步骤选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;注位置,短线连;相同基,合并算;不同基,简在前。3.有机物分子式和结构式确定的物理方法质谱法:确定相对分子质量;红外光谱:确定化学键的类型或官能团;核磁共振氢谱:氢原子的种类和个数。59基础梳理考点突破60123456答案解析解析关闭烃是指仅含碳和氢两种元素的化合物,含苯环的烃为芳香烃,含苯环的化合物为芳香族化合物,A项错误;羟基与苯环直接相连的称为酚,羟基与链烃相连的称为醇,B项中分别是酚和醇,不属于同系物,B项错误;C项中有机物属于酯类,C项错误;分子式为C4H10O的物质,可能属于饱和一元醇类或醚类,D项正确。答案解析关闭D611234562.(2016河北保定模拟)下列有机物的命名正确的是(
)A.2,2-二甲基-1-丁烯B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷C.3,3,5,5-四甲基己烷D.2-甲基-1,3-丁二烯D解析:2,2-二甲基-1-丁烯不存在,A错误;2,3-二甲基-2-乙基丁烷正确命名应该是2,3,3-三甲基戊烷,B错误;3,3,5,5-四甲基己烷正确命名应该是2,2,4,4-四甲基己烷,C错误。62123456B631234564.(2016福建泉州模拟)某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是(
)64123456A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱图可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子C.若A的分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3D.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数答案解析解析关闭A项,由红外光谱可知,该有机物中含有C—H、O—H、C—O等,因此至少有三种不同的化学键,正确;B项,由核磁共振
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