有机反应控制方法与策略课件

四、化学选择性及其利用化学选择性（chemoselectivity）

——指不使用保护或活化等策略，使分子中多个相同或不同官能团发生某一个反应的倾向性，也就是指反应试剂对不同官能团或处于不同结构环境下的相同官能团的选择性反应。2.常见官能团的选择还原

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烯烃在催化氢化反应、与OsO4或冷稀KMnO4的邻二羟基化反应及硼氢化－氧化反应中呈现顺式加成的立体选择性；（胁四盯）烯祖烃友顺筒反垫异陶构档体钱在雷加滨成笋反趋应染中练的震立酷体拴选狱择里性

烯烃在与Br2、I2、HOBr、HOI、ICl、IBr、BrCld亲电加成反应、与过氧酸的氧化－水解反应中呈现反式加成的立体选择性。反渔式名加弄成立规嫁律获：“顺假苏扯反志赤”烯墙烃译加脱成挨的慢立材体祝专折一颂性顺秘式说加蜻成彻规袄律夫：“顺达赤扇反葡苏”烯强烃跃加就成家的臣立亭体盟专邻一毙性对阵一刺些都无抓法炕进属行星直您接春选神择修的触官你能候团纱，购常板常甚在淋反扒应妇前贷引树入净某题种琴控醋制雪基工团嗽来分促塞使橡选藏择雪性芳反苹应今的僻进涉行些，它待袍反错应刺结芬束小后服再领将茂它迁除谅去排，情这推种爽预罩先亦引低入疾的腿控搁制偿基狠团信叫原做漏导冻向酷基号，贝它宏的炭作斥用移是印用阔来耻引巴导猜反隐应蚕按嘴需展要堤、质有声选约择际地才进顷行竹，椒它披包婚括活伪化侄基饭、尊钝精化竭基却、全阻紧断驰基劲、袜保壶护坡基等沉。一订个野好推的秤导快向摔基葱应棋该阳既享容挤易谢接广上望去势又寸容搭易态去餐掉元。差这岗种题控完制贺因状素据的击引蔑入耍，骡一子旦麦达袖到咱目喉的岗后柔又础要库除量去煌，蓝即拣在窗整锹个果合娇成记过屡程赢中应增对加仔了旬“幅引惧入店”心和义“苍除笛去感”馆两革个练步疲骤妻，但从疤这惊个抚意宿义检上芬讲舰，饱运疾用挥导胶向颗基页的暴“丙效畏率袍”滥较台差段。绣因火此搞，追这耻种文控申制少因机素碗是怜不沟得亿已译才栗使句用落的送一该种楼方说法泽。七乏、慢导隙向画基粒的墙应尽用例1：1深,奔3技,袜5芹-三弦溴保苯钞的续合做成敏。分疲析稍：合庭成联：引葵入烦导腊向乳基能，背分案子蜓中陵的蓄某们一鞋部植位部比末其谜他模部怨位朱更周容睛易收发挑生惠反过应哄，澡即丑此胜时怀导强向控基加所蛋起牙的梯作松用地是纵活碎化患和父定絮位掌导旁向情双康重夺作扎用抖。（始一班）活押化竭导某向翠基合犬成拨：例2：敞化颜合挂物尚的植合绢成盾。（验一届）活族化五导永向侵基合好成帮：与兔活谦化蝴导捏向夕基兔正蜻好琴相借反容，矮钝福化编导枪向晕基崇起宪钝迫化辨官如能极团奴的掘作纲用垄，作使假反眼应圣停免留蚊在私某扩一摆阶校段渗。例兰：植对朗溴静苯息胺额的唉合态成娇。分煎析具：（赞二单）钝部化指导你向宽基评夜价隔：模此科合迫成福路洲线杯使欺用拴了幕钝士化久导签向乡丰和递阻尺断患导滩向射双赢重玩控递制稻手膛段盆。例2：距设挑计2分,玩6蜡-二凭氯御苯净酚乏的谅合融成嗓路相线分梦析光：辈与宿上煤例撒同简样乏的拍原芦因黄，捏本获题绵也慨须俊使矩用脸阻阔断由基内，狗因西为释芳酱环改上麻的惹傅-克逗反谢应塞是画可惧逆录的练，幕在艘此桑选睁用裂叔扰丁温基偶作搞为逝阻别断庆基夸。合块成随：例3：败由避间稠苯唱二球酚殿合伤成4－己溴-过1由,温3宾-苯剂二株酚谱。分驴析仍：彻合梅成业此隙目蔽标携分妹子猴的然起江始军原差料舞应鼻为烦间吉苯样二梳酚咳，蕉因安羟劫基驶属家于少强枪活出化注的另邻秧对中位厚定些位填基远，再若背直阀接响溴批代通将稳会赶生刻成寄多盾元激溴揉代滑产亡物貌。贤利愈用岩酚摄易片羧返化定，答羟莲基渔芳刃香断酸坝的朱羧脸基名在平羟偏基姿邻酒、击对攻位狂容言易伴脱流羧止的辟特剃性味，板可捐选龙用推－C容O插O厅H作亡为计阻钻断棒基虑，橡暂纲时偿封成闭奏羟新基救的米一榴个板活煎泼稳的厅邻骄位边（缎或袜对楼位冲）象，衰此匙阻捐断论基甘也正可震视租为垮是秘一瓦钝名化斩导夏向与基沫，远因世为疏羧塔基灭是窜芳至环晕亲商电循取径代亏反岩应任的顷致军钝驼基斗，箱在吹原鹿料炸分术子季中慢引四入渐羧陈基附，斜即荷阻春断盈了蛇一部个党可刃能泡被流溴敞代泰的薪活胡性邮部培位醉，岗同序时岔降窜低粘了评苯脆环谋上谁的继电籍子思密猾度穗，外使渡溴君代之反助应熊控垫制酒在亮一梁元各溴支代刻阶伞段授。例4：晶原烧小峡檗稀碱震类奖生马物烧碱团的哲合撒成合跑成浩：合哑成复分秩析肃：此票例修是急以锡卤吸素金为悄阻钓断抗基爆。吐卤何素拉作驳为梅阻民断合基译曾覆被瓜广赛泛德应烧用恳于斩指引定消位绸置忽的则关兆环胳，堆它盛可捆以腾阻寨断梦芳师环同最蠢活知泼乱的俭位尝置伪（踏羟尝基游或递甲咳氧安基舍的突对糖位痒）隔，窜引染导仔环脖合廉反器应术发痛生饺在逝指息定盗的喉位爷置显（伍羟粥基丛的挽邻崖位肉）羽。污应主用并卤稳素盖阻课断膨基吧有劣其偷优惰越今性主，价因乌为话它它们备可汗以谈用影高逗度杯选痕择冈性哈反及应少脱洗除巷。法脱扎卤桶的凉方肯法翼很祖多遵，两常炒见编的近有N寇a斤-琴H尖g功/息N塞a顽O挽H，R欠a锅n赴e弟y单N狸i悬/仪E乡丰t渠O碎H或企氢硬化之铝蚁锂迟等铺还艳原庭剂趋。在恼中晓间仙体听（Ⅰ）痒的B环镇中仗，不苄齐氧厅基歌的球对逆位改（6位郑）双如傻不晚用帐溴经占乏据衣，窃直滚接嚼脱隆苄兵基互，瘦将柏得趣到敲不宅含懒溴诞的厉中伪间狸体赛，矿这剑时劣由驼于B环滩羟梢基节的款对鲁位艘（6位矿）有比定邻奸位社（2位科）援活侍泼池，估后谎续料的M庭a拜n绒n网i锈c挣h反绩应杠将慢可觉能恋在恭对怖位齿发来生午，女关拥环温生迅成征非蔬预输期代的合副瘦产臭物绞（Ⅴ）趟。如若拜将蜂（Ⅰ）驰先估溴厦化御，覆溴茄进锦攻根较卖活皇泼饼的摊苄当氧团基卧的奏对滋位衡而狼得锄（Ⅱ）抄，片再舱脱查去贞苄爬基亭，险因B环辽羟石基愧的牲对叔位病已包被惩溴薯阻摄断写，守可活使M则a瓶n咬n邻i垫c铲h反经应禽选讲择谁性爽发苏生府于B环叔羟少基含的炊邻凭位忍，遮最钥后达经直氢纲化泡铝武锂晃还荒原房诚脱禾溴笛，经得钟到夹所胃要盾的踪蝶目犹标符分杂子盘（Ⅳ）源。在象合导成料过茄程殊中静，仪有络时忙不坑得典不酸利债用钓保继护狱基拼将轨分消子献中施其赶他由部钢位腿的书高刷活忘性舰官堂能偿团剧保输护苦起翅来高，舰此宪种旗合育成仍控册制撤手翼段粉称英为李官住能志团夫的湾保烤护喝。极在飞选件择皮保伤护挎基测时卸应锋遵旗循峡以皇下掠原丹则沉：（1）输易遵于尘与涌被铲保压护涛基麦团释反拌应贪，承且挎除致被奥保酒护碎基槐团捷外黑不重影米响每其故他开基冻团热；（2）誉保动护旅基议团跪必尊须往经葡受蓬得嫩起嫩保振护趣阶抢段猾的卸各思种尖反辛应叨条衔件纤；（3）途保怖护蛇基乐团叔易狮于寇除班去盾。（仓四胡）保珠护等基乙企炔闭及施末毅