高三化学第一轮复习9.2.2苯芳香烃1课件

考点2芳香烃最简式:分子式:CHC6H6凯库勒式结构模型:２.苯的结构特点：1.

苯的组成：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。结构简式：结构式：一、苯的组成及结构3.结构特点：分子为平面结构，所有原子均在同一平面上；键角120°（碳原子构成平面正六边形）①邻位二元取代物无同分异构体②不能使溴水因发生化学反应而褪色③不能使酸性高锰酸钾褪色④键长均相等，均为1.40×10-10m

哪些事实能说明苯分子中并不存在单双键交替的结构？⑤能量的角度(g)+H2(g)→(g);△H=-119.6kJ·mol-1(g)+2H2(g)→(g);△H=-237.1kJ·mol-1-208.4kJ·mol-1(g)+3H2(g)→(g);△H=二、苯的物理性质与用途苯是一种重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。1、无色，有特殊芳香气味的液体2、密度小于水3、不溶于水易溶于有机溶剂4、熔点5.5℃,沸点80.1℃5、易挥发（密封保存）6、苯蒸气有毒1、概念：

苯分子里一个或几个Ｈ原子分别被烷烃基（Ｒ－）取代后的产物，叫做苯的同系物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)

只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。三、苯的同系物一般不溶于水,密度比水小,可萃取溴水、碘水中的Br2、I2练习1、二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是：由此推断熔点为234℃的分子结构简式为__________，熔点为-54℃的分子结构简式为___________。一溴代二甲苯234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃对应的二甲苯13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃

项目结构简式

化学性质1.氧化火焰明亮，浓烈的黑烟C7H8+9O2→7CO2+4H2O点燃

不使酸性高锰酸钾溶液褪色1.氧化2.取代2.取代3.加成3.加成使酸性高锰酸钾溶液褪色火焰明亮，浓烈的黑烟2,4,6-三硝基甲苯难氧化、易取代、可加成可氧化、易取代、可加成四、苯及其同系物（甲苯）的化学性质深度思考1、从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。

因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯更易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2、己烯中混有少量甲苯，如何检验？

先加入足量溴水，充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰)。C6H6+Br2

（液溴）

C6H5Br+HBrFeBr3特别提醒：苯与液溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应；苯如果与溴水混合则发生萃取。五、溴苯的制备溴苯：纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大。思考1、C6H5Br是无色液体，而该实验制得的溴苯呈褐色，为什么？思考2、如何由粗溴苯分离得到的纯净的无色油状溴苯？

水洗；NaOH溶液洗；水洗；干燥；蒸馏。水洗：除去HBr和FeBr3NaOH溶液洗：除去Br2/HBr(与氢氧化钠反应）水洗：除去NaBr、NaBrO和NaOH干燥：除去水蒸馏：分离溴苯与苯(两者沸点不同，苯的沸点小，被蒸馏出，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯)3、烧瓶上方的长直导管除导气外还有什么作用？4、在锥形瓶内导管出口处可以看到什么现象？导管出口能否伸入水中？锥形瓶内主要是什么物质？如何检验该物质？冷凝回流白雾出现（这是由于反应生成的溴化氢遇

水蒸气而形成的）,不能（倒吸），HBr，用硝酸银溶液检验。5、如何除去HBr中混有Br2？通过盛有四氯化碳的洗气瓶。6、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。

改进装置（1）改进装置（2）练习2、（2019全国1-9）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是（

）A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢

D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯D练习3、（2012全国1-28）(14分)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，在该实验中，a的容积最适合的是___(填入正确选项前的字母)。A.25mLB.50mLC.250mLD.500mLB(1)试管C中苯的作用是：________________________；练习4、苯和溴的取代反应的改进实验装置如图所示：

其中A为由具支试管改制成的反应容器在其下端底部开了一个小孔，塞好石棉绒后，再加入适量铁粉。请回答下列问题：除去HBr中混有的溴蒸气

(2)反应开始后，D和E中的现象分别是：

。

D管中石蕊变红，并在导管口有白雾产生；E管中出现浅黄色沉淀。(3)反应2——3min后，在B的Na0H溶液中的现象有：。溶液底部有无色油状液体(4)上述实验装置中，具有防倒吸作用的有(填字母)_________。

D、E、F(5)该改进实验的优点除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察外，还有一个优点是：

。对尾气吸收处理完全，防止对空气污染纯净的硝基苯是一种无色的液体，有苦杏仁味，不溶于水，密度比水大。55～60℃水浴加热六、硝基苯的制备思考：1、如何配制混酸？先加入浓硝酸，在冷却和摇荡下慢慢加入浓硫酸。2、本实验为什么要控制反应温度在55~60℃之间？温度过高有什么不好？温度若超过60℃时，有较多的二硝基苯生成，且也有部分硝酸和苯挥发逸去。

在冷水浴中冷却反应混合物，然后将其移入100mL分液漏斗。放出下层（混合酸），并在通风橱中小心地将它倒入指定回收瓶,有机层依次用等体积（约20mL）的水（除去酸）、10%碳酸钠溶液（中和掉残留的酸）、水（除去盐）洗涤后，将硝基苯移入内含2g无水氯化钙的50mL锥形瓶中，旋摇至混浊消失。将干燥好的硝基苯滤入50mL干燥圆底烧瓶中，接空气冷凝管，在石棉网上加热蒸馏，收集205～210℃馏分。3、如何分离得到的纯净的硝基苯？练习5、工业上可用甲苯合成苯甲醛：下列说法正确的是（）A．甲苯分子中所有原子都在同一平面内B．反应①②③的反应类型相同C．一氯甲苯的同分异构体有3种D．苯甲醇可与金属钠反应D练习6、十九大报告提出将我国建设成为制造强国，2020年我国“PX”产能将达到3496万吨/年。有机物（烃）“PX”的结构模型如下图，下列说法错误的是（）A．“PX”的分子式为C8H10B．“PX”的二氯代物共有6种（不考虑立体异构）C．“PX”分子中，最多有14个原子共面D．可用酸性KMnO4溶液鉴别“PX”与苯B7种

练习7、已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（）A．b的同分异构体只有d和p两种B．b、d、p的二氯代物均只有三种C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面Dd的二氯代物6种

练习8、化合物(甲)、(乙)、(丙)的分子式均为C8H8，下列说法不正确的是（）A．甲、乙、丙在空气中燃烧时均产生明亮并带有浓烟的火焰B．甲、乙、丙中只有甲的所有原子可能处于同一平面C．等量的甲和乙分别与足量的溴水反应，消耗Br2

的量：甲>乙D．甲、乙、丙的二氯代物数目最少的是丙C14种、6种、3种练习9、在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下： 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯沸点/℃ 138 144 139 80熔点/℃ 13 −25 −47 6下列说法不正确的是（）A．该反应属于取代反应B．甲苯的沸点高于144℃C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来B七、芳香族化合物的几个概念芳香族化合物苯及苯的同系物芳香烃芳香烃的衍生物：如苯甲酸稠环芳香烃（苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成）其他芳香烃：如苯乙烯思考1：下图两分子中共平面原子至少

个，最多

个1219思考2：下图两分子中共平面原子至少

个。思考3：下图分子中至少

个共平面；最多

个共平面。（不管单键如何旋转，3C、16H总是处于另一个苯环平面上）思考4：联苯（两个苯环单键相连）的二氯代物有（）A.10种 B.11种 C.12种 D.13种C练习10、苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（)A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯C化石燃料的综合利用1、煤的综合利用煤是由

和少量

组成的

，主要含有

元素，还含有少量

、

、

、

等元素。(1)煤的干馏（煤的焦化）①原理：把煤

使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的

变化过程。②煤的干馏产物a．

，b.

，c.

，d.

。有机物

复杂混合物焦炉气煤焦油焦炭粗氨水无机物碳氢氧氮硫隔绝空气加强热物理、化学有机物可燃性气体有机物可燃性液体甲醇氢气(2)煤的气化；把煤中的

转化成

(CO、H2)的过程，主要反应为：

。(3)煤的液化：把煤中的

转化成

(如CH3OH)的过程。①直接液化：使煤与

作用生成液体燃料。②间接液化：先将煤转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成

等。2．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是

，它是一种

的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：

。甲烷清洁3．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种

组成的混合物。所含元素以

、

为主，还有少量N、S、P、O等。碳氢化合物CH(2)石油的工业炼制①石油的分馏原油

脱盐脱水

石油常压分馏石油气(C1~C4)汽油(C5~C11)煤油(C10~C16)柴油(C15~C18)重油分馏出来的各种成分叫馏分。每一种馏分仍然是多种烃的混合物。溶剂油(C5~C8)25%75%方法原理原料目的主要产品分馏常压减压利用加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物原油重油得到不同沸点范围的蒸馏产品溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油润滑油、凡士林、石蜡、沥青练习1、粗产品蒸馏提纯时，下列装置中温度计位置正确的是________，可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是

。