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多肽的化学合成多肽的化学合成多肽的化学合成,是按照设计的氨基酸顺序,通过定向形成酰胺键方法得到目标多肽分子氨基酸之间形成酰胺键的反应相当复杂;要成功的合成具有特定氨基酸顺序的多肽,必须采用定向形成酰胺键方法,即对暂时不参予形成酰胺键的氨基和羧基,以及侧链活性基团进行保护。同时还要对羧基进行活化。bunin(coldly)TryptophanSynthase(EC.4.2.1.20)(一)氨基酸常用的保护方法X-NH-CH-COOH+H2N-CH-cooY-cm-6号H2N一cH-cCH-COOY+X-NH-CH-COOH21x-H-CH-coN-cH-cONH-H-coor护基全脱除H2N一CH-CON一CH一CONH-CH-cooY(三脉)多肽合成必须解决下面四个问题1氨基保护2.羧基保护3.侧链保护4.接肽方法保护基必须具备的条件口易在预定的部位引入,在接肽时能起保护作用;口在某特定的条件下,保护基很易除去;口引入和除去保护基时,分子中的其它部位不会受到影响,特别是已接好的肽键1、氨基的保护◆常用氨基保护基的方法:酰化◆最广泛应用的氨基保护基PG)是叔丁氧甲酰基t-Boc)◆三苯甲基、对甲苯磺酰基、芴甲氧羰基(Fmoc),可用HBr/CHCOOH在室温下除去◆苄氧酰基(CBz),通过催化加氢或用金属钠在液氨中处理除去;(1)用芴甲氧羰基保护■N’一芴甲氧羰基(Fmoc)基团作为保护基的优点:Fmoc基团可被碱脱除对酸稳定,用三氯乙酸较强酸处理不受影响仅用温和的碱处理,通过β-消除反应即可脱去,不需要三级胺中和;■Fmoc基团有特征性的紫外吸收,易于监测反应的进行,给使用仪器自动化合成多肽带来许多方便。(2)用叔丁氧羰基保护t-Boc是常用的氨基保护基■二叔丁基二碳酸酯与氨基酸作用,形成tBoc-氨基酸,可以有效地保护氨基;■t-Boc基可以在温和的酸性条件下,以气态形式被除去。t-Butoxycarbonyl(CH33Coc简写BOC在多肽中的应用H3N-CH-CO0(CH3)3COCCIOH,25C(CH33COC-HN-CH-CO0上保护基NHROCHCE,COOHCH3CHCOOH(CH3)3COC-NH-CH-CNHCHCOOH去保护基接肽(过程略)ROCH3(CH3)3C+Co2+NH3CHCNHCHCOO(3)用苄氧酰基(或称苯甲氧基甲酰氯)保护0CHCH2OH+COC2(光气)CH2-0-C--CIB

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