第三章烃衍生物与提升1第四十一中学

选择性必修3有机化学基础第三章烃的衍生物整理与提升1高二年级化学主讲人 于成玉天津市第四十一中学天津市河西区化学名师工作室精品课程资源选择性必修3有机化学基础第三章烃的衍生物整理与提升1主讲：于成玉指导教师：李莉蓓王宏天津市河西区化学名师工作室精品课程资源学习目标1.能从官能团的视角认识有机化合物的分类，巩固官能团与烃的衍生物特征性质的关系，及涉及的有机反应类型。

2.能从宏观和微观视角分析重要有机化合物及官能团间的转化关系，构建有机合成知识体系。3.通过有机推断与合成路线的分析，体会碳骨架构建、官能团转化的重要性，并应用认知模型分析书写同分异构体结构简式。天津市河西区化学名师工作室精品课程资源认知模型构建有机推断与合成认知模型01

从官能团视角认识有机化合物的分类及特征性质宏微结合分析重要官能团间的转化关系02天津市河西区化学名师工作室精品课程资源复习整理从官能团视角认识有机化合物的分类及特征性质官能团有机化合物类别代表物官能团的结构特点特征性质01天津市河西区化学名师工作室精品课程资源复习整理从官能团视角认识有机化合物的分类及特征性质官能团有机化合物类别代表物官能团的结构特点特征性质碳卤键卤代烃溴乙烷CH3CH2Br卤素的电负性比碳的大，使C—X易断裂(1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成醇01天津市河西区化学名师工作室精品课程资源复习整理从官能团视角认识有机化合物的分类及特征性质官能团有机化合物类别代表物官能团的结构特点特征性质碳卤键卤代烃溴乙烷CH3CH2Br卤素的电负性比碳的大，使C—X易断裂取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成醇消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤化氢，生成

不饱和化合物01天津市河西区化学名师工作室精品课程资源复习整理从官能团视角认识有机化合物的分类及特征性质官能团有机化合物类别代表物官能团的结构特点特征性质羟基醇乙醇C2H5OH氧的电负性比氢和碳的大，使O—H和C—O易断裂(1)取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃酚01天津市河西区化学名师工作室精品课程资源复习整理从官能团视角认识有机化合物的分类及特征性质官能团有机化合物类别代表物官能团的结构特点特征性质醇羟基氧的电负性比氢和碳的大，使O—H和C—O易断裂(1)取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃(2)消去反应：在浓硫酸作用下，分子内脱水，生成不饱和化合物酚乙醇C2H5OH01天津市河西区化学名师工作室精品课程资源复习整理从官能团视角认识有机化合物的分类及特征性质官能团有机化合物类别代表物官能团的结构特点特征性质醇羟基氧的电负性比氢和碳的大，使O—H和C—O易断裂(1)取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃(2)消去反应：在浓硫酸作用下，分子内脱水，酚乙醇C2H5OH生成不饱和化合物(3)氧化反应：能被O2、酸性高锰酸钾溶液等氧化为醛或羧酸01天津市河西区化学名师工作室精品课程资源复习整理从官能团视角认识有机化合物的分类及特征性质官能团有机化合物类别代表物官能团的结构特点特征性质醇羟基氧的电负性比氢和碳的大，使O—H和C—O易断裂生成卤代烃，分子内脱水，酚乙醇2

5C

H

OH苯酚苯环与羟基之使O—H比醇羟基中的O—H更易断裂锰酸钾溶液等：在浓硫酸作用下化合物：能被O

、酸性高(1)取(2)消生成(3)氧氧化代反应：与氢卤酸反应去反应不饱和化反应

2为醛或羧酸(1)弱酸性：苯环的存在，使得酚羟基在水溶间的相互作用，液中能够发生部分电离，显示弱酸性取代反应：羟基的存在，使得苯环上羟基的邻、对位上的H较易被取代显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色01天津市河西区化学名师工作室精品课程资源复习整理从官能团视角认识有机化合物的分类及特征性质官能团有机化合物类别代表物官能团的结构特点特征性质醛基醛乙醛CH3CHO氧的电负性较大，碳氧双键极性较强，易断裂为碳氧单(1)加成反应：与氢气及一些极性试剂（HCN）发生加成反应键01天津市河西区化学名师工作室精品课程资源复习整理从官能团视角认识有机化合物的分类及特征性质官能团有机化合物类别代表物官能团的结构特点特征性质醛基醛乙醛CH3CHO氧的电负性较大，碳氧双键极性较强，易断裂为碳氧单加成反应：与氢气及一些极性试剂（HCN）发生加成反应氧化反应：在一定条件下，可被

[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2、氧气、酸性高锰酸钾溶液氧化。键01天津市河西区化学名师工作室精品课程资源复习整理从官能团视角认识有机化合物的分类及特征性质官能团有机化合物类别代表物官能团的结构特点特征性质醛醛基氧的电负性较大，碳氧双键极性较强，易断裂为碳氧单键试剂（HCN）(1)加成反应发生加成反应

(2)氧化反应

[Ag(NH3)2]OH2被气、酸性：与氢气及一些极性：在一定条件下，可、新制Cu(OH)

、氧高锰酸钾溶液氧化。乙醛CH3CHO羧基乙酸羧酸①②氧的电负性较CH3COOH

大，O—H和C—O易断裂(1)弱酸性：具有酸的通性(2)酯化反应：和醇在酸催化下可以发生酯化反应生成酯。（属于取代反应）01天津市河西区化学名师工作室精品课程资源复习整理从官能团视角认识有机化合物的分类及特征性质官能团有机化合物类别代表物官能团的结构特点特征性质羧基中的—OH被—OR替代酯水解反应：在酸或碱催化下，水解生成相应的羧酸和醇。（属于取代反应）酯基乙酸乙酯CH3COOC2H5羧基中的—OH被—NH2替代水解反应：在酸或碱存在并加热条件下，先水解生成羧酸和氨气，再继续与酸或碱反应。酰胺基乙酰胺3CH

CONH2酰胺羧酸衍生物01天津市河西区化学名师工作室精品课程资源网络构建C

C碳碳三键C—OH

醇羟基C

C碳碳双键X

碳卤键O—C—H

醛基O—C—OH

羧基注明官能团间转化的反应条件并举例写出化学方程式H2

催化剂ΔHX

催化剂ΔO2

Cu/Ag

ΔO2

催化剂ΔH2

催化剂ΔO—C—O—R

酯基02天津市河西区化学名师工作室精品课程资源网络构建C

C碳碳三键C—OH

醇羟基X

碳卤键O—C—H

醛基O—C—OH

羧基注明官能团间转化的反应条件并举例写出化学方程式H2

催化剂ΔHX

催化剂ΔO2

Cu/Ag

ΔO2

催化剂ΔH2

催化剂ΔO—C—O—R

酯基02C

C碳碳双键天津市河西区化学名师工作室精品课程资源知识应用17.某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。苯氧乙酸的结构可表示为：(2)5.8gA完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是

。定量计算分离、提纯有机物A燃烧实验确定实验式M(A)=D×M(H2)=

29×2g/mol=58g/mol∵

n(A)=m(A)

÷M(A)=5.8g÷58g/mol=

0.1mol∴

有机物A

~

C0.1mol

0.3mol~

H0.6mol分子式：C3H6Ox分子式：C3H6O相对分子质量确定分子式特征性质等信息确定结构简式天津市河西区化学名师工作室精品课程资源CH2=CHCH2OH知识应用：17.某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。苯氧乙酸的结构可表示为(2)5.8gA完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是

。碳骨架+官能团碳数、形状3链状C—C—COH种类—OHC

C数目11位置？分子式：C3H6O不饱和度为1天津市河西区化学名师工作室精品课程资源认知模型种类数目位置信息结构简式碳骨架+官能团定量实验相对分子质量分子式不饱和度官能团特征反应碳骨架的结构特点……天津市河西区化学名师工作室精品课程资源有机推断与合成 同分异构体书写碳数、形状模型应用碳骨架官能团17.苯氧乙酸的结构可表示为：

(3)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有两种一硝基取代物的同分异构体的结构简式。碳数、形状种类数目位置+天津市河西区化学名师工作室精品课程资源模型应用碳骨架官能团种类数目位置17.苯氧乙酸的结构可表示为：

(3)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有两种一硝基取代物的同分异构体的结构简式。余1碳数、形状11？+天津市河西区化学名师工作室精品课程资源模型应用碳骨架官能团17.苯氧乙酸的结构可表示为：

(3)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有两种一硝基取代物的同分异构体的结构简式。碳数、形状种类数目位置+天津市河西区化学名师工作室精品课程资源模型应用练习：写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式（不含C=C-OH结构）①分子式为C4H8O②能使Br2(CCl4)溶液褪色③不考虑立体异构Ω=1碳骨架：

4个C

链状C━C━C━C（定一移一）碳碳双键

羟基/醚键醚醇OOO-OH-OH-OH天津市河西区化学名师工作室精品课程资源归纳总结种类数目位置信息结构简式归纳与碳数、形状整理定量实验相对分子质量分子式不饱和度官能团特征反应碳骨架的结构特点谱图……碳骨架++官能团天津市河西区化学名师工作室精品课程资源目标自评1、能从宏观和微观视角，分析有机化合物及官能团的特征性质，掌握官能团间相互