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第五章环烃【本章重点】1.亲电取代反应的反应历程、定位规律及其理论解释必须掌握的内容】1苯的结构。2.单环芳烃的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、FC烷基化和酰基化、氯甲基化);侧链卤代反应3.两类定位基的定位规律及其理论解释环烃有机化学第五章环烃【本章重点】1.亲电取代反应的反应历程、定位规律及其理论解释必须掌握的内容】1苯的结构。2.单环芳烃的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、FC烷基化和酰基化、氯甲基化);侧链卤代反应3.两类定位基的定位规律及其理论解释第一节脂环烃●通式:饱和脂环烃的通式?环烯烃的通式?脂环烃的分类环烷烃CnH2OO环碳原子的饱和程度环烯烃CnH2n2脂环烃单环(上)环炔烃CnH2n4碳环数目双环多环环烷烃的结构与稳定性为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开环,而五元环、六元环相对稳定?1.拜尔张力学说109.505.5丙烷环丙烷第一节脂环烃●通式:饱和脂环烃的通式?环烯烃的通式?脂环烃的分类环烷烃CnH2OO环碳原子的饱和程度环烯烃CnH2n2脂环烃单环(上)环炔烃CnH2n4碳环数目双环多环环烷烃的结构与稳定性为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开环,而五元环、六元环相对稳定?1.拜尔张力学说109.505.5丙烷环丙烷五元以上的环会不会因环数增大而不稳定?比较单位CH2燃烧热(&H)kJ/mo环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环庚烷环辛烷链状烷烃697.1686.1664.0658.66624664.2658.6kJ/mol环张力:比烷烃CH2高出的能量随着环的扩大,张力24443角张力(拜尔张力):与正常键角偏差而引起的张力与正常键角偏差角度49.55环烷烃三元环四元环五元环环烷烃的化学性质与烯烃类似的性质—小环环烷烃的加成(1)加H2H2120C一CH3CH2CH2CH3300°CCH3CH2Ch2Ch2Ch3用Ni催化难以反BACKb加HXx室温cH:H2H2rCH3--CH--CH2CH3CHCH2CH3HBr碳环的断裂发生在含H最多和含H最少的两个碳原子之间加成规律:遵循不对称加成规律BACK2.与烷烃类

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