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文档简介

第二章药物合成工艺路线的

设计和选择

(一)工艺路线

一个化学合成药物往往可通过多种不同的合成途径制备,通常将具有工业生产价值的合成途径称为该药物的工艺路线。

在化学合成药物的工艺研究中,首先是工艺路线的设计和选择,以确定一条经济而有效的生产工艺路线。

第一节概述

(二)工艺路线设计与选择的研究对象

即将上市的新药在新药研究的初期阶段,对研究中新药(investigationalnewdrug,IND)的成本等经济问题考虑较少,化学合成工作一般以实验室规模进行。当IND在临床试验中显示出优异性质之后,便要加紧进行生产工艺研究,并根据社会的潜在需求量确定生产规模。这时必须把药物工艺路线的工业化、最优化和降低生产成本放在首位。

专利即将到期的药物药物专利到期后,其它企业便可以仿制,药物的价格将大幅度下降,成本低、价格廉的生产企业将在市场上具有更强的竞争力,设计、选择合理的工艺路线显得尤为重要。

产量大、应用广泛的药物

某些活性确切老药,社会需求量大、应用面广,如能设计、选择更加合理的工艺路线,简化操作程序、提高产品质量、降低生产成本、减少环境污染,可为企业带来极大的经济效益和良好的社会效益。

(一)合成路线设计的基本策略

药物合成工艺路线设计属于有机合成化学中的一个分支,从使用的原料来分,有机合成可分为全合成和半合成两类

。半合成(semisynthesis):由具有一定基本结构的天然产物经化学结构改造和物理处理过程制得复杂化合物的过程。

全合成(totalsynthesis):以化学结构简单的化工产品为起始原料,经过一系列化学反应和物理处理过程制得复杂化合物的过程。第二节药物合成工艺路线的设计

一、合成路线设计的相关概念

与此相应,合成路线的设计策略也分为两类

。由原料而定的合成策略:在由天然产物出发进行半合成或合成某些化合物的衍生物时,通常根据原料来制定合成路线

由产物而定的合成策略:有目标分子作为设计工作的出发点,通过逆向变换,直到找到合适的原料、试剂以及反应为止,是合成中最为常见的策略(二)逆合成分析方法

逆合成(retrosynthesis)的过程是对目标分子进行切断(disconnection),寻找合成子(synthon)及其合成等价物(syntheticequivalent)的过程。该方法,由E.J.Corey于1964年正式提出。切断(disconnection):目标化合物结构剖析的一种处理方法,想象在目标分子中有价键被打断,形成碎片,进而推出合成所需要的原料。切断的方式有均裂和异裂两种,即切成自由基形式或电正性、电负性形式,后者更为常用。

切断的部位极为重要,原则是“能合的地方才能切”,合是目的,切是手段,与200余种常用的有机反应相对应。

合成子(synthon):已切断的分子的各个组成单元,包括电正性、电负性和自由基形式。合成等价物(syntheticequivalent):具有合成子功能的化学试剂,包括亲电物种和亲核物种两类。

以抗真菌药物克霉唑为例:

(三)逆合成方法的基本过程化合物结构的宏观判断:找出基本结构特征,确定采用全合成或半合成策略。化合物结构的初步剖析:分清主要部分(基本骨架)和次要部分(官能团),在通盘考虑各官能团的引入或转化的可能性之后,确定目标分子的基本骨架,这是合成路线设计的重要基础。

目标分子基本骨架的切断:在确定目标分子的基本骨架之后,对该骨架的第一次切断,将分子骨架转化为两个大的合成子,第一次切断部位的选择是整个合成路线的设计关键步骤。合成等价物的确定与再设计:对所得到的合成子选择合适的合成等价物,再以此为目标分子进行切断,寻找合成子与合成等价物。重复上述过程,直至得到可购得的原料。

克霉唑的合成工艺路线设计:克霉唑中间体的其它合成路线:在化合物合成路线设计的过程中,除了上述的各种构建骨架的问题之外,还涉及官能团的引入、转换和消除,官能团的保护与去保护等;若系手性药物,还必须考虑手性中心的构建方法和在整个工艺路线中的位置等问题。

合成路线设计的基本方法,是逆合成方法,即追溯求源法;在此基础上,还有分子对称性法、模拟类推法、类型反应法等。重复上述过程,直至得到可购得的原料。

一、类型反应法(一)类型反应法的基本内容与基本步骤

类型反应法:利用常见的典型有机化学反应与有机合成方法进行合成路线设计的方法。基本步骤:包括各类化学结构的有机合成通法,又包括官能团的形成、转换或保护等合成反应。因此,对于有明显结构特征和官能团的化合物,可采用此法进行合成路线设计。注意事项:若反应单元相同,顺序不同或原辅料不同,反应的难以程度及条件随之发生变化。如果功能基的形成与转化反应的排列方式在两种以上,不仅要从理论上考虑其合理性,还要从实践的角度,对原辅料、设备和条件进行实验。通过实验设计及其优化,实现选择。

(二)类型反应法的实例分析(1)

——抗真菌药物克霉唑的合成(二)类型反应法的实例分析(2)

——头孢拉定的合成(二)类型反应法的实例分析(3)

——β-受阻断剂塞利洛尔的合成(一)追溯求源法的基本内容与基本步骤追溯求源法:从药物分子的化学结构出发,将其化学合成过程一步一步逆向推导进行寻源的思考方法,又称倒推法或逆向合成分析。常见的切断部位:药物分子中C-N、C-S、C-O等碳-杂键的部位,通常是该分子的首先选择切断部位。在C-C的切断时,通常选择与某些基团相邻或相近的部位作为切断部位,由于该基团的活化作用,是合成反应容易进行。在设计合成路线时,碳骨架形成和官能团的运用是两个不同的方面,二者相对独立但又相互联系;因为碳骨架只有通过官能团的运用才能装配起来。

二、追溯求源法

(二)追溯求源法的实例分析(1)——抗真菌药益康唑(econazole,2-29)益康唑分子中有C-O和C-N两个碳-杂键的部位,可从a、b两处追溯其合成的前一步中间体。

按虚线a处断开,前体为对氯甲基氯苯和1-(2,4-二氯苯基)-2-(1-咪唑基)乙醇(2-30);剖析(2-30)的结构,进一步追溯求源,断开C-N键,(2-30)的前体为1-(2,4-二氯苯基)-2-氯代乙醇(2-31)和咪唑。

按虚线b处断开,(2-29)的前体则为2-(4-氯苯甲氧基)-2-(2,4-二氯苯)氯乙烷(2-32)和咪唑,(2-32)的前体为对氯甲基氯苯和(2-31)。

这样(2-29)的合成有a、b两种连接方法;C-O键与C-N键形成的先后次序不同,对合成有较大影响。若用上述b法拆键,(2-31)与对氯甲基氯苯在碱性试剂存在下反应制备中间体(2-32)时,不可避免地将发生(2-32)的自身分子间的烷基化反应;从而使反应复杂化,降低(2-32)的收率。因此,采用先形成C-N键,然后再形成C-O键的a法连接装配更为有利。再剖析(2-31),它是一个仲醇,可由相应的酮还原制得。故其前体化合物为a-氯代-2,4-二氯苯乙酮(2-33),它可由2,4-二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应制得。

而间二氯苯可由间硝基苯还原得间二氨基苯,再经重氮化、Sandmeyer反应制得

对氯甲基氯苯可由对氯甲苯经氯化制得。这样,以间二硝基苯和对氯甲苯为起始原料合成(2-29)的合成路线可设计如下:

(三)追溯求源法的实例分析(2)——N-羧烷基二肽类血管紧张素转化酶抑制剂

血管紧张素转化酶抑制剂(ACEI)是一类安全有效的高血压和充血性心力衰竭治疗药物,大多数属于N-羧烷基二肽结构。

N-羧烷基二肽型ACE抑制剂都是多手性中心化合物,其中N-羧烷基部分中的手性中心为(S)构型。根据它们的结构特征,以新手性中心的构建方法为合成策略的中心,对N-羧烷基二肽有两种基本的逆合成分析切断法。按切断法a可得到N-羧烷基和二肽两部分,核心反应是构建N-羧烷基中(S)构型的手性中心。按切断法b可得到2-氨基-4-苯丁酸或2-氨基戊酸与N-酰化氨基酸残基两部分,核心反应是构建氨基酸残基中的(S)构型的手性中心。切断法a利用天然氨基酸引入所需手性中心,利用立体选择性反应构建新手性中心;而按切断法b涉及2-氨基-4-苯丁酸或2-氨基戊酸等特殊试剂或专属性酶促反应,因此,ACE抑制剂的合成策略绝大多数采用逆合成分析切断法a。切断法a合成N-羧烷基二肽型ACE抑制剂的具体方法有以下四种方法:(1)对映选择性Michael加成反应合成法

Michael加成得到(S,S)构型产物(优势),溶解度不同分离。Pd-C催化氢化转化为化合物(2-49),光气作用与L-脯氨酸缩合,成盐得依那普利(2-40)。(2)非对映选择性还原胺化反应

2-氧代-4-苯丁酸乙酯(2-52)和光学纯的二肽(2-53)在3Å分子筛和Raney镍催化下,经Schiff碱进行还原胺化制备(S,S,S)构型的赖诺普利(2-41)的前体(2-54),(S,S,S):(R,S,S)=95:5。(3)立体特异性的SN2N-烷化反应

利用三氟甲磺酸酯为离去基团,光学纯的(R)构型a-三氟甲磺酰氧基苯丁酸乙酯(2-55)与(S,S)-二肽(2-56)在三乙胺存在下进行立体特异性SN2N-烷化反应,使(2-55)的(R)构型手性中心基本实现完全的构型翻转,构建N-羧烷基中手性所需的(S)构型,再经脱叔丁基得到(S,S,S)构型的依那普利(2-40)。(4)通过分离等量非对映异构体获得所需的手性结构

消旋化的原料缩合,得到等量非对映异构体混合物(2-59),转化为盐酸盐(2-60),并利用溶解度的差异分离出所需的(S,S)异构体,经中和和重结晶得到重要中间体(2-49)。(一)分子对称法的基本内容与基本步骤分子对称法:对某些药物或者中间体进行结构剖析时,常发现存在分子对称性(molecularsymmetry),具有分子对称性的化合物往往可由两个相同的分子经化学合成反应制得,或可以在同一步反应中将分子的相同部分同时构建起来。分子对称法是追溯求源法的特殊情况,也是药物合成工艺路线设计中可采用的方法。常见的切断部位:沿对称中心、对称轴、对称面切断。

三、分子对称法

(二)分子对称法的实例分析(1)——骨骼肌松弛药肌安松(paramyon,2-22)

内消旋3,4-双(对-二甲胺基苯基)已烷双碘甲烷盐

(三)分子对称法的实例分析(2)——川芎嗪(ligustrazine,2-23)

从中药川芎的活性成分,可用于治疗闭塞性血管疾病、冠心病、心绞痛。

根据其分子内对称性和杂环吡嗪合成法,以3-氨基丁酮-2(2-24)为原料,经互变异构两分子烯醇式原料自身缩合,再氧化制得(2-23)。

(四)分子对称法的实例分析(3)——姜黄素(curcumin,2-38)

食品色素,具有抗突变和肿瘤化学预防作用

2,4-戊二酮(2-39)和香兰醛在硼酐催化下,应用Claisen-Schmidt反应一步合成。

(一)模拟类推法的基本内容与注意事项模拟类推法:对化学结构复杂、合成路线设计困难的药物,可模拟类似化合物的合成方法进行合成路线设计。从初步的设想开始,通过文献调研,改进他人尚不完善的概念和方法来进行药物工艺路线设计。在应用模拟类推法设计药物合成工艺路线时,还必须与已有方法对比,注意比较类似化学结构、化学活性的差异。模拟类推法的要点在于适当的类比和对有关化学反应的了解。

四、模拟类推法

(二)模拟类推法的实例分析(1)——祛痰药杜鹃素和紫花杜鹃素的合成工艺祛痰药杜鹃素(farreol,2-70)和紫花杜鹃素(matteucinol,2-71)都属于二氢黄酮类化合物。因此,可模拟二氢黄酮的合成途径进行工艺路线设计。结构中存在的甲基和羟基,显然是分子骨架形成前就已具备的。它们可采用相应的酚类与苯丙烯酸或苯丙烯酰氯进行环合;也可用相应的酮类化合物,经查尔酮类中间体(2-72)制备(2-70)和(2-71)

杜鹃素和紫花杜鹃素:(二)模拟类推法的实例分析(2)——喹诺酮类抗菌药的合成工艺喹诺酮类药物是极为重要合成抗菌药,其发展十分迅速。喹诺酮类化合物的基本骨架相似,合成以多取代苯胺为原料,构建吡酮酸环。构建方法是在诺氟沙星(norfloxacin,2-85)和环丙沙星(ciprofloxacin,2-86)等早期品种的合成经验基础上发展而来的,是典型的模拟类推法的应用实例,下面以喹诺酮类抗菌药新品种氟罗沙星(fleroxacin,2-87)和加替沙星(gatifloxacin,2-88)的合成工艺路线为例,讨论构建吡酮酸环的两种主要方法。

诺氟沙星和环丙沙星的逆合成分析:氟罗沙星和加替沙星的类比分析:取代芳胺与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合成环法合成诺氟沙星和氟罗沙星:诺氟沙星:氟罗沙星:取代芳环上的亲核取代反应成环法合成环丙沙星和加替沙星:环丙沙星(1):加替沙星(1):加替沙星(2):练习题-设计达菲合成路线(一)理想工艺路线的特点:

化学合成途径简洁,即原辅材料转化为药物的路线要简短;所需的原辅材料品种少且易得,并有足够数量的供应;中间体容易提纯,质量符合要求,最好是多步反应连续操作;第三节药物合成工艺路线的评价与选择

一、药物合成工艺路线的评价标准

反应在易于控制的条件下进行,如安全、无毒;设备条件要求不苛刻;“三废”少且易于治理;操作简便,经分离、纯化易达到药用标准;收率最佳、成本最低、经济效益最好。(二)实例分析:

非甾体抗炎镇痛药布洛芬(2-2)的合成工艺路线,按照原料不同可归纳为5类27条。(1)以4-异丁基苯乙酮为原料的合成路线有11条:

第3条路线(1)以4-异丁基苯乙酮为原料的合成路线有11条:

(2)以异丁基苯为原料直接形成C-C键,共有7条路线

(3)以4-异丁基苯丙酮的3条路线,需特殊试剂:

(4)以4-溴代异丁基苯为原料需特殊设备或试剂:

(5)以4-异丁基苯甲醛和4-异丁基甲苯为原料

六种原料中,异丁基苯为基本原料,其它5个化合物都是以它为原料合成的。从原料来源和化学反应来衡量和选择工艺路线,以异丁基苯(2-101)直接形成碳-碳键的第3条路线最为简洁。从原辅材料、产率、设备条件等诸因素衡量,以异丁基苯乙酮(2-100)为原料的第3条路线被确认为工业化路线。

总之,在评价和选择药物工艺路线时,尤其要注重化学反应类型的选择、合成步骤和总收率以及原辅材料供应等问题。

通过文献调研可以找到关于一个药物的多条合成路线,它们各有特点。至于哪条路线可以发展成为适于工业生产的工艺路线,则必须通过深入细致的综合比较和论证,选择出最为合理的合成路线,并制定出具体的实验室工艺研究方案。

当然如果未能找到现成的合成路线或虽有但不够理想时,则可参照上一节所述的原则和方法进行设计。

在综合药物合成领域大量实验数据的基础上,归纳总结出评价合成路线的基本原则,对于合成路线的评价与选择有一定的指导意义。

二、药物合成工艺路线的选择

(一)化学反应类型的选择

在化学合成药物的工艺研究中常常遇到多条不同的合成路线,而每条合成路线中又由不同的化学反应组成,因此首先要了解化学反应的类型。

例如向芳环上引入醛基(或称芳环甲酰化),下列化学反应可能被采用:(1)Gattermann反应

(2)Gattermann-Koch反应

(3)Friedel-Crafts反应甲酰氯为酰化剂,在三氟化硼催化下向苯环上引入醛基,收率在50-78%之间。

(4)二氯甲基醚类作甲酰化试剂,进行Friedel-Crafts反应,收率约在60%左右。(5)Vilsmeier反应,收率70%~80%。

(6)应用三氯乙醛在苯酚的对位上引入醛基,收率仅30%~35%;这是由于所得产物对羟基苯甲醛本身易聚合的缘故。

(7)应用Duff反应在酚类化合物的苯环上引入醛基。甲酰化发生在羟基的邻位或对位。在含有不同取代基的苯环上引入相同的官能团,可有不同的取代方式;相同的取代苯类化合物引入同一个官能团也可有不同的方法。

同时上述实例还可能存在两种不同的反应类型,即“平顶型”反应和“尖顶型”反应。对于尖顶型反应来说,反应条件要求苛刻,稍有变化就会使收率下降,副反应增多;尖顶型反应往往与安全生产技术、“三废”防治、设备条件等密切相关。

如上述例(6),应用三氯乙醛在苯酚上引入醛基,反应时间需20h以上,副反应多、收率低、产品又易聚合,生成大量树脂状物,增加后处理的难度。工业生产倾向采用“平顶型”类型反应,工艺操作条件要求不甚严格,稍有差异也不至于严重影响产品质量和收率,可减轻操作人员的劳动强度。

例(7)应用Duff反应合成香兰醛,这是工业生产香兰醛的方法之一,反应条件易于控制,这是一个“平顶型”反应的例子。

因此,在初步确定合成路线和制定实验室工艺研究方案时,还必须作必要的实际考察,有时还需要设计极端性或破坏性实验,以阐明化学反应类型到底属于“平顶型”还是属于“尖顶型”,为工艺设备设计积累必要的实验数据。当然这个原则不是一成不变的,对于“尖顶型”反应,在工业生产上可通过精密自动控制予以实现。例(2)Gattermann-Koch反应,属“尖顶型”反应类型,且应用剧毒原料,设备要求也高;但原料低廉,收率尚好,又可以实现生产过程的自动控制,已为工业生产所采用。氯霉素的生产工艺中,对硝基乙苯催化氧化制备对硝基苯乙酮的反应也属于“尖顶型”反应,也已成功地用于工业生产。(二)合成步骤和总收率

理想的药物合成工艺路线应具备合成步骤少,操作简便,设备要求低,各步收率较高等特点。了解反应步骤数量和计算反应总收率是衡量不同合成路线效率的最直接的方法。这里有“直线方式”和“汇聚方式”两种主要的装配方式。

在“直线方式”(linearsynthesis或sequentialapproach)中,一个由A、B、C、……J等单元组成的产物,从A单元开始,然后加上B,在所得的产物A-B上再加上C,如此下去,直到完成。由于化学反应的各步收率很少能达到理论收率100%,总收率又是各步收率的连乘积,对于反应步骤多的直线方式,必然要求大量的起始原料A。当A接上分子量相似的B得到产物A-B时,即使用重量收率表示虽有所增加,但越到后来,当A-B-C-D的分子量变得比要接上的E、F、G……大得多时,产品的重量收率也就将惊人地下降,致使最终产品得量非常少。另一方面,在直线方式装配中,随着每一个单元的加入,产物A……J将会变得愈来愈珍贵。

因此,通常倾向于采用另一种装配方式即“汇聚方式”(convergentsynthesis或parallelapproach)。先以直线方式分别构成A-B-C,D-E-F,G-H-I-J等各个单元,然后汇聚组装成所需产品。采用这一策略就有可能分别积累相当数量的A-B-C,D-E-F等等单元;当把重量大约相等的两个单元接起来时,可望获得良好收率。汇聚方式组装的另一个优点是:即使偶然损失一个批号的中间体,比如A-B-C单元,也不至于对整个路线造成灾难性损失。

在反应步骤数量相同的情况下,宜将一个分子的两个大块分别组装;然后,尽可能在最后阶段将它们结合在一起,这种汇聚式的合成路线比直线式的合成路线有利得多。

同时把收率高的步骤放在最后,经济效益也最好。假定每步的收率都为90%时的两种方式的总收率,经过9步直线式路线,总收率为(0.90)9×100%=38.74%。如采用如下的汇聚式路线仅有5步连续反应,总收率为(0.90)5×100%=59.05%。例如,新一代磺酰脲类降糖药格列美脲的合成(三)原辅材料供应

没有稳定的原辅材料供应就不能组织正常的生产。因此,选择工艺路线,首先应了解每一条合成路线所用的各种原辅材料的来源、规格和供应情况,其基本要求是利用率高、价廉易得。所谓利用率,包括化学结构中骨架和官能团的利用程度;与原辅材料的化学结构、性质以及所进行的反应有关。为此,必须对不同合成路线所需的原料和试剂作全面地了解,包括理化性质、相类似反应的收率、操作难易以及市场来源和价格等。有些原辅材料一时得不到供应,则需要考虑自行生产,同时要考虑到原辅材料的质量规格、贮存和运输等。

对于准备选用的合成路线,应根据已找到的操作方法,列出各种原辅材料的名称、规格、单价,算出单耗(生产1kg产品所需各种原料的数量),进而算出所需各种原辅材料的成本和原辅材料的总成本,以便比较。

例如甲氧苄啶(trimethoprim)的重要中间体3,4,5-三甲氧基苯甲醛,按其原辅材料供应可有两种方案。

(1)以鞣酸为原料鞣酸(单宁酸,tannicacid)是中药五倍子的主要成分,五倍子为倍蚜科昆虫角倍蚜或倍蛋蚜在其寄生的盐肤木、青麸杨或红麸杨等树上形成的虫瘿。在我国原料来源充足,制备简便,价格便宜。

鞣酸水解制备3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯的收率可达95%以上。由它经3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼氧化得到产物,收率76%。

(2)以香兰醛为原料。香兰醛的来源有天然和合成两条途径。天然来源系从木材造纸废液中回收木质素水解产物——木质磺酸钠,经氧化可得(2-112)。木质磺酸钠是个资源丰富、价格便宜的原料,值得在化学制药工业中加以利用。(2-112)的另一个来源途径是化学合成,以邻氨基苯甲醚为原料,经愈创木酚(2-113)得到(2-112)。香兰醛(2-112)经溴代、水解可得5-羟基香兰醛(2-114),甲基化得到3,4,5-三甲氧基苯甲醛(2-109)。溴化、水解和甲基化三步反应的收率分别为99.4%、83.3%和90%,总收率为74.5%。这是一条反应步骤最短,收率高的合成路线。

(四)原辅材料更换和合成步骤改变对于相同的合成路线或同一个化学反应,若能因地制宜地更改原辅材料或改变合成步骤,虽然得到的产物是相同的,但收率、劳动生产率和经济效果会有很大的差别。更换原辅材料和改变合成步骤常常是选择工艺路线的重要工作之一,也是制药企业同品种间相互竞争的重要内容。不仅是为了获得高收率和提高竞争力,而且有利于将排出废物减少到最低限度,消除污染,保护环境。下面以实例说明更换原辅材料或改变合成步骤的意义。噁唑法合成维生素B6(vitaminB6,2-115)

周后元等的改进奈福泮(镇痛醚,Nefopam,Fenazoxine,2-122)盐酸丁咯地尔(buflomedilhydrochloride,2-125)在合成步骤改变中,若一个反应所用的溶剂和产生的副产物对下一步反应影响不大时,可将两步或几步反应按顺序,不经分离,在同一个反应罐中进行,习称“一勺烩”或“一锅合成”(onepotpreparation)。进行“一勺烩”操作,必须首先弄清楚各步反应的反应历程和工艺条件,进而了解对反应进程进行控制的手段、副反应产生的杂质及其对后处理的影响,以及前后各步反应的溶剂、pH、副产物间的相互干扰和影响。在“一勺烩”工艺中,由于缺乏中间体的监控,制得的产品常常要精制,以保证产品质量。半合成抗生素琥乙红霉素的中间体β—乙氧羰基丙酰氯(2-135)第二章作业题一、名词解释1、工艺路线2、半合成3、全合成4、切断5、合成子6、合成等价物7、追溯求源法8、分子对称法9、模拟类推法二、问答1、工艺路线设计与选择的研究对象有哪些?2、逆合成方法的基本过程是什么?3、合成路线的设计方法有哪些?4、理想工艺路线的特点有哪些?5、合成步骤的装配方式有哪两种?谢谢第三节分析文体特征和表现手法2大考点书法大家启功自传赏析中学生,副教授。博不精,专不透。名虽扬,实不够。高不成,低不就。瘫偏‘左’,派曾‘右’。面微圆,皮欠厚。妻已亡,并无后。丧犹新,病照旧。六十六,非不寿。八宝山,渐相凑。计平生,谥曰陋。身与名,一起臭。【赏析】寓幽默于“三字经”,名利淡薄,人生洒脱,真乃大师心态。1.实用类文本都有其鲜明的文体特征,传记的文体特征体现为作品的真实性和生动性。传记的表现手法主要有以下几个方面:人物表现的手法、结构技巧、语言艺术和修辞手法。2.在实际考查中,对传记中段落作用、细节描写、人物陪衬以及环境描写设题较多,对于材料的选择与组织也常有涉及。3.考生复习时要善于借鉴小说和散文的知识和经验,同时抓住传记的主旨、构思以及语言特征来解答问题。传记的文体特点是真实性和文学性。其中,真实性是传记的第一特征,写作时不允许任意虚构。但传记不同于一般的枯燥的历史记录,它具有文学性,它通过作者的选择、剪辑、组接,倾注了爱憎的情感;它需要用艺术的手法加以表现,以达到传神的目的。考点一分析文体特征从哪些方面分析传记的文体特征?一、选材方面1.人物的时代性和代表性。传记里的人物都是某时代某领域较

突出的人物。2.选材的真实性和典型性。传记的材料比较翔实,作者从传主

的繁杂经历中选取典型的事例,来表现传主的人格特点,有

较强的说服力。3.传记的材料可以是重大事件,也可以是日常生活小事。[知能构建]二、组材方面1.从时序角度思考。通过抓时间词语,可以迅速理清文章脉络,

把握人物的生活经历及思想演变过程。2.从详略方面思考。组材是与主题密切相关的。对中心有用的,

与主题特别密切的材料,是主要内容,则需浓墨重彩地渲染,

要详细写;与主题关系不很密切的材料,是次要内容,则轻

描淡写,甚至一笔带过。三、句段作用和标题效果类别作用或效果开头段内容:开篇点题,渲染气氛,奠定基调,表明情感。结构:总领下文,统摄全篇;与下文某处文字呼应,为下文做铺垫或埋下伏笔;与结尾呼应。中间段内容:如果比较短,它的作用一般是总结上文,照应下文;如果比较长,它的作用一般是扩展思路,丰富内涵,具体展示,深化主题。结构:过渡,承上启下,为下文埋下伏笔、铺垫蓄势。结尾段内容:点明中心,深化主题,画龙点睛,升华感情、卒章显志,启发思考。结构:照应开头;呼应前文;使结构首尾圆合。标题①突出了叙述评议的对象。②设置悬念,激发读者的阅读兴趣。③表现了传主的精神或品质。④点明了主旨,表达了作者的情感。⑤运用修辞,使文章内涵丰富,意蕴深刻,增加了文章的厚度与深度。四、语言特色角度分析鉴赏传记的类别自传采用第一人称,语言或幽默调侃或自然亲切;他传采用第三人称,语言或朴实自然或文采斐然。语意和句式句子中的关键词所包含的情感、态度等,整句与散句、推测与肯定、议论与抒情、祈使与反问等特殊句式,往往有着不同一般的表现力。这些都是分析语言的切入点。修辞的角度修辞一般是用来加强语言的表现力的。抓住修辞特点,就能从语言的表达效果上加以体味。语言风格含蓄与明快、文雅与通俗、生动与朴实、富丽与素淡、简洁与繁复等。1.(2015·新课标全国卷Ⅰ)阅读下面的文字,完成后面的题目。[即学即练]朱东润自传1896年我出生在江苏泰兴一个失业店员的家庭,早年生活艰苦,所受的教育也存在着一定的波折。21岁我到梧州担任广西第二中学的外语教师,23岁调任南通师范学校教师。1929年4月间,我到武汉大学担任外语讲师,从此我就成为大学教师。那时武汉大学的文学院长是闻一多教授,他看到中文系的教师实在太复杂,总想来一些变动。用近年的说法,这叫作掺沙子。我的命运是作为沙子而到中文系开课的。大约是1939年吧,一所内迁的大学的中文系在学年开始,出现了传记研究这一个课,其下注明本年开韩柳文。传记文学也好,韩柳文学也不妨,但是怎么会在传记研究这个总题下面开韩柳文呢?在当时的大学里,出现的怪事不少,可是这一项多少和我的兴趣有关,这就决定了我对于传记文学献身的意图。《四库全书总目》有传记类,指出《晏子春秋》为传之祖,《孔子三朝记》为记之祖,这是三百年前的看法,现在用不上了。有人说《史记》《汉书》为传记之祖,这个也用不上。《史》《汉》有互见法,对于一个人的评价,常常需要通读全书多卷,才能得其大略。可是在传记文学里,一个传主只有一本书,必须在这本书里把对他的评价全部交代。是不是古人所作的传、行状、神道碑这一类的作品对于近代传记文学的写作有什么帮助呢?也不尽然。古代文人的这类作品,主要是对于死者的歌颂,对于近代传记文学是没有什么用处的。这些作品,毕竟不是传记文学。除了史家和文人的作品以外,是不是还有值得提出的呢?有的,这便是所谓别传。别传的名称,可能不是作者的自称而是后人认为有别于正史,因此称为“别传”。有些简单一些,也可称为传叙。这类作品写得都很生动,没有那些阿谀奉承之辞,而且是信笔直书,对于传主的错误和缺陷,都是全部奉陈。是不是可以从国外吸收传记文学的写作方法呢?当然可以,而且有此必要。但是不能没有一个抉择。罗马时代的勃路塔克是最好的了,但是他的时代和我们相去太远,而且他的那部大作,所着重的是相互比较而很少对于传主的刻画,因此我们只能看到一个大略而看不到入情入理的细致的分析。英国的《约翰逊博士传》是传记文学中的不朽名作,英国人把它推重到极高的地位。这部书的细致是到了一个登峰造极的地位,但是的确也难免有些琐碎。而且由于约翰逊并不处于当时的政治中心,其人也并不能代表英国的一般人物,所以这部作品不是我们必须模仿的范本。是不是我国已经翻译过来的《维多利亚女王传》可以作为范本呢?应当说是可以,由于作者着墨无多,处处显得“颊上三毫”的风神。可是中国文人相传的做法,正是走的一样的道路,所以无论近代人怎么推崇这部作品,总还不免令人有“穿新鞋走老路”的戒心。国内外的作品读过一些,也读过法国评论家莫洛亚的传记文学理论,是不是对于传记文学就算有些认识呢?不算,在自己没有动手创作之前,就不能算是认识。这时是1940年左右,中国正在艰苦抗战,我只身独处,住在四川乐山的郊区,每周得进城到学校上课,生活也很艰苦。家乡已经陷落了,妻室儿女,一家八口,正在死亡线上挣扎。我决心把研读的各种传记作为范本,自己也写出一本来。我写谁呢?我考虑了好久,最后决定写明代的张居正。第一,因为他能把一个充满内忧外患的国家拯救出来,为垂亡的明王朝延长了七十年的寿命。第二,因为他不顾个人的安危和世人的唾骂,终于完成历史赋予他的使命。他不是没有缺点的,但是无论他有多大的缺点,他是唯一能够拯救那个时代的人物。(有删改)【相关链接】①自传和传人,本是性质类似的著述,除了因为作者立场的不同,因而有必要的区别以外,原来没有很大的差异。但是在西洋文学里,常会发生分类的麻烦。我们则传叙二字连用指明同类的文学。同时因为古代的用法,传人曰传,自叙曰叙,这种分别的观念,是一种原有的观念,所以传叙文学,包括叙、传在内,丝毫不感觉牵强。(朱东润《关于传叙文学的几个名词》)②朱先生确是有儒家风度的学者,一身正气,因此他所选择的传主对象,差不多都是关心国计民生的有为之士。他强调关切现实,拯救危亡,尊崇气节与品格。这都是可以理解的。(傅璇琮《理性的思索和情感的倾注——读朱东润先生史传文学随想》)★作为带有学术性质的自传,本文有什么特点?请简要回答。答:________________________________________________解析本题考查分析文本的文体基本特征和语言特色。解答时,要在阅读的基础上,了解文章的文体特征、内容的侧重点、内容表达的特征。本文作为一篇带有学术性质的自传,突出特点之一就是偏重学术经历,介绍了自己的传记文学观及其形成过程。文章的开头与结尾,将自己的生平与学术结合起来,尤其是为张居正写传原因的解说,结合当时的社会背景和自己家庭的情况,更是呈现出学术背后的家国情怀。在行文方面,语言平易自然,穿插“怎么会在传记研究这个总题下面开韩柳文呢?”“我写谁呢?”等口语,语言平白如话,就像面对面闲谈一样。答案①偏重学术经历,主要写自己的传记文学观及其形成过程;②写生平与写学术二者交融,呈现学术背后的家国情怀;③行文平易自然,穿插使用口语,就像和老朋友闲谈一样。1.一般和具体结合我们在对文本的一般性特征进行分析的同时,也应该注意到富有个性的“具体”的特征。[思维建模]分析文体特征2要领2.注意效果解读

分析文体特征时,不能仅仅停留在辨别认知的层面上,而必须懂得去对它们做“效果”分析。对“效果”的分析不外乎从这样的两个方面去考虑:一是从表达者的表达这个方面去考虑,看他采用这样的方式会给他的表达带来怎样的好处;二是从阅读者这个方面考虑,看他这样做可以对读者的阅读产生什么样的积极的效果。分析传记的文体特征☞咀嚼经典高考题目提升审题答题技能高考曾经这样考品答案,悟技巧,不丢分1.(2014·辽宁卷)本文第一自然段有何作用?请简要分析。(6分)(《侯仁之:城市的知音》)①交代侯仁之选择历史专业的原因;②写出了侯仁之对国家民族命运的关注,使传主形象更加丰满;③体现了传记的真实性;④为下文介绍侯仁之的学术研究及成就做铺垫。(答出1点给1分,2点给3分,3点给5分,4点给6分)2.(2013·福建卷)文章已有“《梦里京华》”一例,为何还要例举“委曲求全”?请简要分析。(4分)(《那一种遥远的幽默》)①增强说服力,进一步突出王文显剧作别有一番幽默,肯定他喜剧创作的能力和影响。②引出下文对王文显任代理校长时行事风格的叙写,形成对比,以突出王文显治校的持重务实,一丝不苟。(每点2分,意思对即可。)3.(2012·新课标全国卷)12(1)选项E:本文撷取谢希德人生的若干片断,描写她热爱祖国、献身科学、关爱亲人的事迹,表现了一位杰出女性的伟大人格。(√)(《谢希德的诚与真》)本选项考查对文体特征的理解,涉及文章的选材、文本的主要内容与主题等内容。(正确选项,3分)因传记是记载人物生平或事迹的一类记叙文体,它的表达技巧比较接近于小说和散文,可以说文学类文本的表现手法都与传记相通。由于传记的文体特征,需要格外注意其他人物对传主的映衬、细节描写、引用和议论等方面。考点二分析表现手法3题型(一)叙述1.顺叙的作用(效果):思路清晰,结构条理。2.倒叙的作用(效果)[知能构建](1)能增强文章的生动性,使文章产生悬念,更能引人入胜。(2)强调作用,这一段主要写了……放到开头强调了传主的……(与传主精神、品质等的关系)。(3)表达了作者对传主怎样的情感(与作者情感的关系)。(4)深化了主旨(与主旨的关系)。(5)使文章结构富于变化,避免了叙述的平淡和结构的单调。3.插叙的作用(效果)(1)内容上:①(如果是引述他人的话,或是传主自己的话、书信等)突出了传记的真实性,使文章内容更充实。②深化了文章主题。③使人物形象更加鲜明。④(如果是引述他人的话等就属于侧面描写)侧面烘托了传主的……⑤(如果插叙的语段拿传主和其他人对比)通过对比,衬托出了传主的……(2)结构上:①避免了结构的平铺直叙,使行文起伏多变,使结构更加紧凑集中。②对……做了必要的铺垫照应,补充说明。(二)描写(主要是细节描写)1.描写的三种作用(1)让传主形象更全面完整,更立体化。传主形象是由多个侧面组成的,只表现其伟大的一面,而不展现其普通的一面,人物就不能立体化。

(2)让人物真实可信。要把人物写好,就要写其普通的一面,因为读者是普通的公民,他愿意接受伟人身上普通的一面。这样的人物会让读者觉得真实亲切,易于接受。(3)符合读者心理需要。对于大人物诸如政治家、艺术家、影视明星等,读者已经从媒体中了解了一些他们在本行业内的成就、事迹。对于传记作品,读者更渴望了解一些花絮。因此,一些细节正能解决这一问题。2.两种答题方式(1)如果是写人物的细节,可以这样:①思维趋向:写人物的细节=细节内容+独特形象+表现主题+读者心理。②答题方式:通过描写……细节,……刻画出一个……形象,突出……(主题思想),给读者……感受。(2)如果是场面细节,可以这样:①思维趋向:场面细节=细节内容+读者感受+表现主题。②答题方式:通过对……的描写,传神地写出在场人……的心情,烘托了……的现场气氛,使读者仿佛置身于现场之中,产生身临其境之感。真实性和感染力都很强。真实地反映了……表达了……的情感倾向。(三)议论的作用1.内容上:对主题表达起画龙点睛的作用。评论性文字既是对

事实的阐释,也是作者自我态度的呈现。2.结构上:①用在开头,起统领全文、点明中心、引出下文的

作用,并能使文章的主题思想得到鲜明的表达;②用在文章

的结尾,一般是为了加深对所写人物的认识,深化文章的主

题思想,凸显所写人物的品格意义,起画龙点睛的作用;③用在文章的中间,起承上启下的作用,使事与事之间紧密

地连接起来,使文章结构显得严谨。1.从侧面表现传主通过写与传主相关的人、事、物,从侧面表现传主的道德性格、特点、品性等。可以使传记具有更为真实感人的力量,可以塑造丰满的传主形象,突出传主的精神面貌,起到增强作品历史深度和情感力度的作用,增强文章的真实性和可读性。2.内容和情节的需要不交代其他相关的人、事、物,内容情节就不完整,就无法更好地表现传主。只有把传主放到一定的环境中,他的行为、性格才显现其合理性。这样写可以更好地体现作者的写作意图,丰富文章内容,增强文章内涵,增强文章文化底蕴等。3.由点及面,深化主题作者要揭示某种社会道理或者一个大的群体,比如整个民族的某种品质,光凭传主一个人无法全面地展现,就必须拓展,传主再加上其他的人、事、物,点面结合,就可以更全面、更深刻地表现主题。4.增强表达效果增强文章的文学色彩;让人产生丰富的想象,发人深省,耐人寻味;等等。直接引用大量原始材料,可以更好地突出人物的特点,揭示人物的精神面貌,对人物作出客观公正的评价。在传记中,引用主要包括以下几个方面:引用内容引用效果直接引用可以增加作品真实性,更好地突出人物的特点,揭示人物的精神面貌,对人物做出客观公正的评价。引用诗词可以从侧面烘托和丰富传主的思想精神,使传记显现出一种古朴文雅的风格。引用故事可以增强文章的趣味性,使文章更具有可读性。引用传主在书信、日记中的表白以及传主的话可以印证作者的观点,也可以使传记具有更为真实感人的力量。引用他人的话使文章对人物的评述更加全面客观、真实可信,也能从侧面烘托传主的形象。阅读下面的文字,完成后面的题目。[即学即练]朱启钤:“被抹掉的奠基人”林天宏①2006年6月13日下午,一场大雨过后,正阳门箭楼被带着水雾的脚手架包裹得严严实实。北京旧城中轴线上的这座标志性建筑,正经历着新中国成立后规模最大的一次修缮。②由正阳门箭楼北望,长安街车水马龙,它与城楼左右两侧的南北长街、南北池街,一同构成了北京旧城东西、南北走向的交通要道。③我问同行的一个记者:“你知道改造北京旧城,使其具有现代城市雏形的第一人是谁?”“梁思成?”她答道。④这个答案是错误的,却并不让人意外。随着北京旧城改造不断进入媒体视野,梁思成等一批建筑学家已被大众熟知。但少有人知晓的是,从1915年起,北京已开始有计划地进行市政工程建设,正阳门箭楼、东西长安街、南北长街与南北池街,都是在时任内务部总长朱启钤的主持之下改造与打通的。⑤同样少有人知晓的是,1925年,25岁的美国宾夕法尼亚大学留学生梁思成,收到父亲梁启超从国内寄来北宋匠人李诫撰写的《营造法式》一书,兴趣大增,由此走上中国古代建筑研究之路。1930年,梁思成加入中国营造学社,在那里撰写了《中国建筑史》,成为建筑学一代宗师。而《营造法式》一书的发现者与中国营造学社的创始人,正是朱启钤。⑥“朱启钤是中国古建筑研究工作的开拓者与奠基人,没有他,就不可能在上个世纪30年代出现像梁思成这样的建筑学领军人物,我们读到《中国建筑史》的年份,还不知要推迟多少年。”中国文物研究所某研究人员曾这样评价。但是,“由于历史原因,他被研究者们有意无意地抹掉了”。⑦朱启钤于1930年创办的中国营造学社,将他的筹划与组织才能发挥得“淋漓尽致”。他为学社请来当时最为优秀的学术精英:东北大学建筑系主任梁思成,中央大学建筑系教授刘敦桢,著名建筑师杨廷宝、赵深,史学家陈垣,地质学家李四光,考古学家李济……他还以其社会人脉,动员许多财界和政界人士加入学社,直接从经费上支持营造学社的研究工作。曾有建筑史家这样评价朱启钤:“人力、物力、财力,这些都是研究工作所必不可少的条件,能把这方方面面的人事统筹起来,是需要非凡之才能的。朱启钤以一己之力,做了今天需要整个研究所行政部门做的事。”⑧有数据显示,截至1937年,营造学社野外实地测绘重要古建筑达206组,因此探索出一整套研究中国古建筑的科学方法,为撰写中国建筑史构建了扎实的科学体系。⑨假若没有朱启钤,中国的古建筑研究,又会是怎样的图景?如今,斯人已逝,营造学社停办也已整整60周年。⑩6月13日的那场大雨,将故宫端门外西朝房冲洗得干干净净。游人如织,屋宇间却依旧透着落寞,此处正是营造学社旧址。而位于东城区赵堂子胡同3号的朱启钤故居,住着数十户人家,杂乱之中,依稀可辨当年气魄。(摘自2006年6月21日《中国青年报》,有删改)【注】朱启钤(1872—1962),曾任全国政协委员、中央文史馆馆员。★2.文章多处提到梁思成,这对写朱启钤有什么作用?请选一例作简要分析。答:______________________________________________解析结合文章第③⑤⑥段进行分析,写梁思成主要是从侧面表现朱启钤,让读者对传主有一个全面的、立体的了解。答案文章通过对梁思成有关事迹的叙述,或直接或间接地写出了朱启钤对我国古建筑研究的重要贡献。所选事例及分析:第③段,文章写记者认为改造北京旧城第一人是梁思成,间接说明朱启钤不为人所熟知,点明题意,引出下文。第⑤段,梁思成因《营造法式》一书而走上中国古代建筑研究之路,加入中国营造学社,在中国建筑学界有很高的地位;而《营造法式》一书的发现者与中国营造学社的创始人就是朱启钤,这间接反映出朱启钤鲜为人知的贡献,照应题目。第⑥段,点明如果没有朱启钤,就不可能在上个世纪30年代出现像梁思成这样的建筑学领军人物,直接突出朱启钤的贡献。★3.作者为什么两次提到6月13日那场大雨?请谈谈你的看法。答:________________________________________________解析文章两次提到大雨分别在第①段和最后一段。应注意从内容、结构和表现人物主题等角度进行分析。开篇写雨是为了引出人物,结尾写雨是为了营造落寞氛围,首尾照应,使文章浑然一体,有力地表现了传主。答案①文章开头写雨中正阳门箭楼的修缮,引出朱启钤1915年就开始有计划地进行北京市政工程建设(或:现代北京旧城仍保留了朱启钤当年规划的格局)。②结尾的雨引出营造学社旧址的落寞和朱启钤故居成为大杂院的情况,照应文题,引发读者的联想和感慨。③首尾呼应,结构完整。开头写正阳门箭楼的修缮,结尾写营造学社的旧址故宫端门外西朝房的落寞、朱启钤故居的杂乱,两者通过“雨”联系在一起,抚今追昔,深化了“不要忘记这位奠基人”的主题。[思维建模]分析传记表现手法及作用4角度1.传主角度:使人物形象更丰满,突出传主的精神面貌,增强作品的历史深度和情感力度。2.文本角度:丰富文章内容,增强文章的真实性、可读性、典雅性、文化底蕴。3.结构角度:照应标题,设置悬念,埋下伏笔,对比映衬,总结上文,深化主旨,彰显品格。4.读者角度:有助于读者全面深刻地了解传主的精神和影响,提升传记的阅读价值。答题模板:特点+作用①+作用②+作用③分析传记的表现手法☞咀嚼经典高考题目提升审题答题技能高考曾经这样考品答案,悟技巧,不丢分1.(2013·福建卷)13题D项:文章最后一段描写了王文显旧居周边的环境与情景,营造了肃杀悲凉的氛围,表达了作者对王文显的深切怀念与沉痛哀悼。(×)(《那一种遥远的幽默》)本选项考查传记中的描写手法及其作用。文中的描写意在表现王文显当年的住处如今已发生巨大变化,并非“肃杀悲凉”,表达的情感是“深切怀念”而非“沉痛哀悼”。(错误选项,2分)2.(2011·广东卷)请分别指出文中③④段画线部分所用的修辞手法,并具体说明这些修辞手法在文中的表达效果。(1)他走路比汽车或者比飞机还快。(2分)(2)对于他,辩论简直是练武术,手、腿、头、眼、身一齐参加。(2分)(《梁宗岱先生》)(1)夸张手法。(1分)突出了梁宗岱善于跑路,有强健的体格。(1分)(2)比喻。(1分)形象生动地写出了梁宗岱擅长且喜欢辩论,辩论的技巧出众,辩论时激情洋溢的性格特点。(1分)3.(2011·湖北卷)本文细节描写十分精彩,请举两例加以评析。(6分)(《才子赵树理》)①他在一篇稿子的页边批了一行字:“排版,校对同志请注意,文内所有‘你’字,一律不准改为‘妳’,否则要负法律责任。”赵树理在一个寻常字眼的使用上,不盲从,并郑重其事地在文稿中批字强调,凸显赵树理较真、坚持己见的性格。②老赵划拳与众不同,两只手出拳,左右开弓,一会儿用左手,一会儿用右手。赵树理不循常规,以出其不意的方式划拳,别具一格,意趣横生。这个细节描写体现赵树理幽默风趣的真性情,以及他和老舍之间的深厚感情。(每点3分)一、品悟经典课文:《贝多芬:握住命运的咽喉》以本为本,知能迁移——从教材中寻求解题突破[经典聚焦]手法运用作用及效果精雕细刻肖像烘托传主个性,为写命运做铺垫。大量的内心独白细腻地展示传主内心情感,直接体现人物精神,使文章具有真实感。引用传主书信直接展示传主精神,增强感染力。他人的话从侧面突出传主性格,使作者的评述更加客观全面、真实可信。对比以传主一生的种种不幸突出其性格的坚忍执着。以与歌德交往相处不和谐突出传主倔强的个性。叙述中插入议论抒情表明作者的观点态度,深化作品的主题,使作品更加真实深刻、更具表现力。细节描写:陌生的手替他阖上眼睛暗示不认识他的人也无比崇敬,表现贝多芬的伟大。二、重温经典手法1.本文是一篇由传主本人口述的自传,文章的语言有什么特点?请举例说明。《毛泽东:忆往昔,峥嵘岁月稠》答:_______________________________________________【提示】本文语言朴实,用词巧妙,富有特色。作为党的领袖和政治家,毛泽东在叙述经历的过程中,把革命斗争中一些常用的政治术语融入家庭琐事的描述当中,使文章语言形象、生动而幽默。如:①“我的不满增加起来了,辩证的斗争在我们的家庭中不断地发展着。”反映了毛泽东的叛逆精神,而且体现了他反抗意识的不断提高。②“在这个情形之下,双方互相提出要求,以期停止‘内战’……”“内战”通常指国内各军阀之间的战争。这件事体现了毛泽东在反抗父亲时已经开始采取一定的策略,与父亲交换条件,来达到自己的目的,从而获取胜利。这种策略性的反抗也反映在毛泽东后来的革命斗争中。2.本文第一人称的叙述方式有什么好处?《毛泽东:忆往昔,峥嵘岁月稠》答:______________________________________________【提示】事件更真实可信;自传贴近人物心灵,字里行间流露着自然、亲切与真实,传主在回忆中叙述饱含情感,易打动人,拉近了读者与文章的距离;语言个性色彩更浓厚,所叙事情多含自谦意味。3.本文的细节描写很多,试找出两三例与传主逃学有关的细节描写,并说说它们的作用。《沈从文:逆境也是生活的恩赐》答:______________________________________________【提示】(1)逃学的细节:①关于小孩子打架的细节;②关于爬山、翻筋斗的细节;③关于划船的细节;④

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