第二章烃高二化学下学期期末单元复习知识清单（人教版2019选择性必修3）

第二章烃考点01烷烃的结构和性质1．烷烃的结构特点烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。2．通式：CnH2n+2(n≥1)。3．物理性质(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。(2)熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。(3)密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但均小于1。(4)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。4．化学性质常温下烷烃不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。(1)氧化反应：烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为CnH2n+2+QUOTE3n+12eq\f(3n+1,2)O2eq\o(,\s\up7(点燃))nCO2+(n+1)H2O(2)取代反应：烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成，卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷：CH3CH3+Cl2eq\o(,\s\up7(光照))CH3CH2Cl+HCl(3)分解反应：烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34eq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))C8H16+C8H185．同系物结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。考点02烷烃的命名1．烃基烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团叫作烃基。例如甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3，丙基有2种：正丙基—CH2CH2CH3、异丙基。2．习惯命名法：用“正”“异”“新”来区分烷烃(1)丁烷有两种即正丁烷和异丁烷，结构简式分别为CH3CH2CH2CH3和。(2)戊烷有三种，即正戊烷、异戊烷、新戊烷，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、、。3．烷烃的系统命名法(1)选取分子结构中最长的碳链作为主链，根据主链上的碳原子数称“某烷”。(2)给主链碳原子进行编号，以离支链(取代基)最近的一端开始编号，定为1号位。(3)取代基名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明取代基(由简单到复杂的顺序)位置，数字与取代基名称之间用短线隔开。示例：4．烷烃命名的原则(1)最长碳链原则：应选最长的碳链作为主链。(2)最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。(3)最近编号原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。(4)最简原则：若不同的支链距主链两端距离相等时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。(5)最小编号原则：若相同的支链距主链两端距离相等时，应以支链编号数之和最小为原则，对主链碳原子编号。考点03烯烃的结构和物理性质1．烯烃的结构特点(1)烯烃的官能团是碳碳双键()。乙烯是最简单的烯烃。(2)乙烯的结构特点分子中所有原子都处于同一平面内。2．通式单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)3．物理性质(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。(2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。(3)密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。(4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。考点04烯烃的化学性质1．氧化反应(1)能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。(2)燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为：CnH2n+eq\f(3n,2)QUOTE3n2O2eq\o(,\s\up7(点燃))nCO2+nH2O。2．加成反应烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如：乙烯与溴反应：CH2＝CH—CH3+Br2——→CH2Br—CHBr—CH3乙烯与水反应：CH2＝CH2+H2Oeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热加压))CH3CH2OH丙烯与水反应：CH2＝CHCH3+H2Oeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热加压))(或)丙烯与HCl反应：CH2＝CHCH3+HCleq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))(或CH3CH2CH2Cl)3．加聚反应含有碳碳双键官能团的有机物在一定条件下能发生加聚反应。丙烯生成聚丙烯：neq\o(,\s\up7(催化剂))异丁烯（）发生加聚反应：neq\o(,\s\up7(催化剂))4．二烯烃的加成反应二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。1,3-丁二烯与氯气发生加成反应有两种方式：(1)1,2-加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2——→(2)1,4-加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2——→5．烷烃、烯烃的比较烷烃烯烃通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)代表物CH4CH2＝CH2结构特点全部单键，饱和链烃，正四面体结构含碳碳双键，不饱和链烃，平面形分子，键角120°化学性质取代反应光照条件下卤代/加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮带黑烟不与酸性KMnO4溶液反应酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色考点05烯烃的立体异构1．顺反异构现象通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2．顺反异构体(1)相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构。例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是和。(2)顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。3．顺反异构的形成条件一是具有碳碳双键，二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。4．烯烃顺反异构的判断方法(1)顺式结构和反式结构的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同。(2)如果用a、b、c表示双键碳原子上的不同原子或原子团，那么，因双键所引起的顺反异构可以表示如下(其中前两种为顺式结构，后两种为反式结构)。、、、。考点06烯烃的命名1．烯烃的命名(1)将含有双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”；(2)从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；(3)用阿拉伯数字标明双键的位置。用“二”“三”等表示双键的个数。2．烯烃与烷烃命名的不同点(1)主链选择不同烷烃命名时要求选择分子结构中的最长碳链作为主链，而烯烃要求选择含有双键最长碳链作为主链。(2)编号定位不同编号时，烷烃要求从离支链最近一端开始，即保证支链的位置编号尽可能小，而烯烃要求从离双键最近一端开始，保证双键的位置编号最小。但如果两端离双键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。(3)书写名称不同必须在“某烯”前标明双键的位置。考点07乙炔的结构和物理性质1．乙炔的分子结构(1)分子式：C2H2、电子式：、结构式：H—C≡C—H、结构简式：CH≡CH。(2)碳原子的杂化方式：sp杂化，C—H键为σ键，C≡C键中含有1个σ键和2个π键，键角为180°。(3)分子空间结构为直线形。2．乙炔的物理性质无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。考点08乙炔的化学性质和实验室制法1．乙炔的化学性质(1)氧化反应：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式：2C2H2+5O2eq\o(,\s\up7(点燃))4CO2+2H2O。(2)加成反应：①与Br2加成（与溴的四氯化碳溶液反应）：CH≡CH+Br2—→CHBr=CHBrCH≡CH+2Br2—→CHBr2—CHBr2②与H2加成：CH≡CH+H2eq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2＝CH2 CH≡CH+2H2eq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3—CH3③与HCl加成制取氯乙烯：CH≡CH+HCleq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2＝CHCl④与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2Oeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CHO(3)加聚反应：2．乙炔的实验室制法实验室常用如图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。(1)电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2+2H2O——→Ca(OH)2+C2H2↑。电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率，可用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。(2)装CuSO4溶液的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置B中的现象是溶液褪色，装置C中的现象是溶液褪色。考点09炔烃的结构和性质1．结构特点：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，结构和乙炔相似。2．通式：单炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)3．物理性质：炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。4．化学性质：炔烃的化学性质和乙炔相似，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。5．命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。如命名为4-甲基-1-戊炔。考点10苯的分子结构1．苯的分子结构苯的分子式：C6H6，最简式：CH，结构式：，结构简式：或。2．苯分子的空间结构(1)苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；(2)碳碳键的键长相等，每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。3．苯分子结构的验证苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：(1)结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；(2)性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液和溴水褪色等；(3)二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)。考点11苯的性质1．苯的物理性质无色，有特殊气味的液体，不溶于水，密度小于水，熔沸点低，有毒。2．化学性质(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：2C6H6+15O2eq\o(,\s\up7(点燃))12CO2+6H2O。(2)取代反应①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应：+Br2eq\o(,\s\up7(FeBr3))+HBr↑。溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应：+HO—NO2+H2O。硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80℃发生反应生成苯磺酸：+HO—SO3H+H2O。(3)加成反应苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷：+3H2eq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。考点12苯的同系物的结构和命名1．苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。通式为CnH2n-6(n≥7)。2．芳香烃的命名(1)习惯命名法以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为甲苯，称为乙苯。当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基的位置可分别用邻、间、对来表示。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体：①②③习惯命名法邻二甲苯间二甲苯对二甲苯系统命名法1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯考点13苯的同系物的性质1．苯的同系物的物理性质苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。2．苯的同系物的化学性质(1)氧化反应①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的结果。②燃烧燃烧的通式为CnH2n-6+eq\f(3n-3,2)eq\o(,\s\up7(点燃))nCO2+(n-3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为+3HO—NO2+3H2O。(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为+3H2。3．苯和苯的同系物的比较苯苯的同系物相同点①分子中都含有一个苯环②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟。②都易发生苯环上的取代反应。③都能发生加成反应，但反应都比较困难不同点易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代考点14苯的同系物同分异构体数目的判断1．分子式为C8H10的苯的同系物及一氯代物同分异构体种数的确定 乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯烃基上一氯代物种数2111苯环上一氯代物种数3231一氯代物种数53422．含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代