201X年执业药师考试(强心苷)部分知识点整理

..精选实用文档..精选2021年执业药师考试〔强心苷〕局部知识点整理

一、强心苷的结构特点与分类

大纲要求：

〔1〕强心苷苷元局部的结构分类及特征

〔2〕强心苷苷元与糖的连接方式〔一〕定义与结构分类

强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。类型C－17侧链代表药物甲型强心苷

〔强心甾烯类〕五元不饱和内酯环〔△αβ－γ－内酯〕地高辛〔异羟基洋地黄毒苷〕、西地兰〔去乙酰毛花苷〕乙型强心苷

〔海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类〕六元不饱和内酯环〔△αβ，γδ－δ－内酯〕蟾酥、海葱..精选实用文档..精选〔二〕强心苷糖局部结构特点

1.α-羟基糖〔2-羟基糖〕——葡萄糖

2.α-去氧糖〔2-去氧糖〕——洋地黄毒糖〔2，6-二去氧糖〕洋地黄毒糖葡萄糖

〔三〕糖与苷元的连接方式：

Ⅰ型强心苷：苷元－〔2，6－去氧糖〕x－〔D－葡萄糖〕y，如紫花洋地黄苷A。

Ⅱ型强心苷：苷元－〔6－去氧糖〕x－〔D－葡萄糖〕y，如黄夹苷甲。

Ⅲ型强心苷：苷元－〔D－葡萄糖〕y，如绿海葱苷。

植物界存在的强心苷，以Ⅰ、Ⅱ型较多，Ⅲ型较少。多项选择题..精选实用文档..精选强心苷的结构特点是〔〕

A.甾体母核结构

B.C－3位常有羟基取代

C.C－3位常有硝基取代

D.C－3位常有苯环取代

E.C－3位常有环戊烷取代

【正确答案】AB

【答案解析】考察强心苷的结构特点天然存在的强心苷元是C－17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。其结构特点如下。

〔1〕甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式，多为顺式；B/C环均为反式；C/D环多为顺式。

〔2〕甾体母核C－10、C－13、C－17的取代基均为β型。C－10多有甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团取代，C－13为甲基取代，C－17为不饱和内酯环取代。C－3、C－14位有羟基取代。引申知识点——甾体类化合物比照名称A/BB/CC/DC17－取代基强心苷顺、反反顺不饱和内酯环甾体皂苷顺、反反反含氧螺杂环胆汁酸顺、反反反戊酸..精选实用文档..精选最正确选择题

【正确答案】E二、强心苷的理化性质

大纲要求：

强心苷的溶解性、显色反响和水解反响

〔一〕溶解性

强心苷一般可溶于水、醇和丙酮等极性溶剂，微溶于乙酸乙酯、含醇三氯甲烷，难溶于乙醚、苯和石油醚等极性小的溶剂。

苷元那么难溶于水等极性溶剂，易溶于乙酸乙酯、三氯甲烷等有机溶剂。

强心苷的溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基数及位置有关。

〔1〕含糖基数目多，亲水性强；

〔2〕羟基数越多，亲水性那么越强；

〔3〕可形成分子内氢键者，其亲水性弱。..精选实用文档..精选〔二〕显色反响

1.甾体母核的颜色反响

2.C-17位上不饱和内酯环的颜色反响〔甲型〕

3.α-去氧糖颜色反响

反响类型反响试剂现象Liebermann-Burchard

反响样品溶于氯仿，

加浓硫酸-乙酐

〔1：20〕红→紫→蓝→绿→污绿，最后褪色三氯乙酸-氯胺T反响

〔区别洋地黄类强心苷的各种苷元〕喷25%的三氯乙酸-氯胺T试剂,晾干后于100℃加热数分钟，置紫外灯下观察洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光；羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光；异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显蓝色荧光..精选实用文档..精选反响类型反响试剂现象Salkowski反响样品溶于氯仿，

参加浓硫酸硫酸层显血红色或蓝色，氯仿层显绿色荧光Tschugaev反响样品溶于冰乙酸，加几粒氯化锌和乙酰氯共热紫红→蓝→绿三氯化锑反响喷20%三氯化锑的三氯甲烷溶液〔不含乙醇和水〕，于60～70℃加热3～5分钟呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色..精选实用文档..精选

【正确答案】A

【答案解析】

强心苷具有甾体母核，可发生醋酐-浓硫酸反响，呈现红→紫→蓝→绿→污绿，最后褪色。2.强心苷不饱和内酯环显色反响

甲型强心苷在碱性醇溶液中，由于五元不饱和内酯环上的双键移位产生C-22活性亚甲基，能与活性亚甲基试剂作用而显色。乙型强心苷在碱性醇溶液中，不能产生活性亚甲基，无此类反响。所以利用此类反响，可区别甲、乙型强心苷。

反响名称反响试剂颜色现象Legal反响3%亚硝酰铁氰化钠溶液和2mol／L氢氧化钠溶液

〔吡啶溶液中进行〕呈深红色并渐渐褪去Raymond反响间二硝基苯乙醇溶液和20%氢氧化钠

〔在50%乙醇溶液中进行〕呈蓝紫色反响名称反响试剂颜色现象..精选实用文档..精选Kedde反响3,5-二硝基苯甲酸试剂〔A液：2%3，5-二硝基苯甲酸甲醇或乙醇溶液；B液：2mol／L氢氧化钾溶液，用前等量混合〕呈红色或紫红色Baljet反响碱性苦味酸试剂〔A液：1%苦味酸乙醇溶液；B液：5%氢氧化钠水溶液，用前等量混合〕呈橙色或橙红色最正确选择题

强心苷C17

【正确答案】Bα-去氧糖反响反响类型反响试剂反响现象意义Keller-Kiliani

〔K-K〕反响三氯化铁+浓硫酸乙酸层显蓝色只对游离的α-去氧糖或α-去氧糖与苷元连接的苷显色..精选实用文档..精选呫吨氢醇反响呫吨氢醇试剂红色可用于α-去氧糖定量分析反响类型反响试剂反响现象意义对-二甲氨基苯甲醛反响对-二甲氨基苯甲醛试剂灰红色斑点过碘酸钠-对硝基苯胺反响过碘酸钠+对硝基苯胺黄色斑点转绿最正确选择题可用K-K反响鉴别的是〔〕

A.α

【正确答案】A..精选实用文档..精选〔三〕强心苷酸水解反响特点方法试剂裂解部位特点及考前须知温和酸水解苷元和α-去氧糖之间、α-去氧糖与α-去氧糖之间的糖苷键①α-去氧糖与α-羟基糖、α-羟基糖与α-羟基糖之间的苷键不易断裂；②条件温和，对苷元的影响较小；③可使Ⅰ型强心苷水解为苷元和糖；④此法不宜用于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类的水解强烈酸水解3～5%的盐酸或硫酸所有苷键①适合于Ⅱ型和Ⅲ型强心苷水解；

②常引起苷元结构的改变，失去一分子或数分子水形成脱水苷元氯化氢-丙酮法1%氯化氢的丙酮溶液具有C-2羟基和C-3羟基的苷①适合于多数Ⅱ型强心苷的水解；

②并非所有能溶于丙酮的强心苷都可用此法进行酸水解糖与苷元的连接方式：

Ⅰ型强心苷：苷元－〔2，6－去氧糖〕x－〔D－葡萄糖〕y，如紫花洋地黄苷A。

..精选实用文档..精选Ⅱ型强心苷：苷元－〔6－去氧糖〕x－〔D－葡萄糖〕y，如黄夹苷甲。

Ⅲ型强心苷：苷元－〔D－葡萄糖〕y，如绿海葱苷。

植物界存在的强心苷，以Ⅰ、Ⅱ型较多，Ⅲ型较少。最正确选择题

【正确答案】B

【正确答案】A

【答案解析】

强心苷温和酸水解的裂解部位：

苷元和..精选实用文档..精选α-去氧糖之间、α-去氧糖与α-去氧糖之间的糖苷键。三、含强心苷的中药实例

大纲要求：

〔1〕香加皮和罗布麻叶中强心苷类成分的化学结构类型及毒性表现

〔2〕上述中药在?中国药典?中的质量控制成分强心苷代表药物总结主要成分结构分类香加皮杠柳毒苷、杠柳次苷甲型强心苷

〔强心甾烯类〕罗布麻叶1个苷元：毒毛旋花子苷元；3个苷：加拿大麻苷、毒毛旋花子苷元-β-D-毛地黄糖苷、毒毛旋花子苷元-β-D-葡萄糖基-〔1→4〕-β-D-毛地黄糖苷。

〔金丝桃苷〕甲型强心苷

〔强心甾烯类〕香加皮中强心苷的毒性表现

杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。中毒后血压先升而后下降，心收缩力增强，继而减弱，心率不齐，乃至心肌纤颤