有机官能团及其衍变

关于有机官能团及其衍变第1页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三一、常见有机官能团及其代表物的主要性质官能团代表物－OH—C—HO—C—OHO—C—O—OC≡CC=C－XHC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OHCH3CH2Br第2页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三

代表物代表物的主要化学性质易发生

反应、

反应、

反应

与

反应产生H2、催化氧化生成

、分子内脱水生成

、与

反应生成酯。

与NaOH溶液发生中和反应（呈

性）、还可发生

反应、

反应及

反应。

与H2加成生成

，被

、

溶液、悬浊液氧化成乙酸。具有

的通性、与

发生酯化反应。酸性条件下水解不彻底，生成

和

；碱性条件下水解彻底，生成

和

。

HC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OH氧化加成加聚Na乙醛乙烯酸乙醇O2银氨新制Cu(OH)2酸醇乙酸乙醇乙酸盐乙醇弱酸取代显色加成CH3CH2Br可发生

反应和

反应

水解消去第3页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三

反应物性质可能官能团与NaHCO3反应生成CO2、与新制Cu(OH)2反应得到蓝色溶液能与Na2CO3反应能与Na反应与银氨溶液反应产生银镜或与新制氢氧化铜产生红色沉淀能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

二、常见有机官能团的确定ABC氧化氧化酚羟基A是醇（－CH2OH）或乙烯

醛基羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基羧基1.根据反应物性质确定官能团C＝C、C≡C第4页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三2.由反应条件确定官能团反应条件浓硫酸、加热

稀硫酸、加热

NaOH水溶液NaOH醇溶液、加热H2、催化剂

O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照可能官能团（或物质）①醇羟基（醇的消去）②羟基、羧基（酯化反应）①酯基（酯的水解）②二糖、淀粉的水解－X（卤代烃消去）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基(酮)、苯环醇羟基（－CH2OH、

－CHOH）苯环

烷烃或苯环上的烷烃基－X、酯基第5页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三3.根据反应类型来推断官能团加成反应反应类型可能官能团或原子团

加聚反应取代反应消去反应酯化反应水解反应单一物质发生缩聚C＝C、C≡C、－CHO、羰基()、苯环－X、酯基、肽键、多糖分子中同时含有羧基和羟基或羧基和氨基－OH、－COOH-X、-OH、-COOH、-COO-等－X、－OH、C＝C、C≡CCH3—C—CH3O第6页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4、官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第7页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三酯醛醇卤代烃

烯烃烷烃芳香烃羧酸酚炔烃加成加成加成取代取代加成加成加成氧化取代取代消去取代氧化酯化还原氧化

酯化水解水解三.有机物之间的衍变关系1.主要有机物之间的转化关系

第8页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三2.代表物之间的转化关系

乙酸乙酯乙醛乙醇溴乙烷

乙烯烷烃乙炔苯乙酸苯酚溴苯OOCCH3第9页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三四.官能团的引入有关反应类型烯烃与水加成、醛（酮）还原、卤代烃水解、酯的水解、葡萄糖发酵。烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、(醇与HX取代)某些醇或卤代烃的消去、炔烃加成。某些醇(－CH2OH)氧化、烯氧化、糖类水解醛氧化、酯酸性水解、羧酸盐酸化、苯的同系物被强氧化剂氧化酯化反应引入官能团羟基（-OH）

卤素原子（－X）

碳碳双键（C=C）醛基（-CHO）

羧基（-COOH）

酯基（-COO-）第10页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三(二)官能团的消除：

①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基③通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)第11页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三(四)、碳链的变化：增长：①聚合反应；②酯化反应；③与HCN加成变短：①烃的裂化裂解，②某些烃(苯的同系物、烯烃)的氧化③脱羧反应④水解反应

增加支链：碳链与碳环的互变：第12页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三例2.下列卤代烃中能发生水解反应与消去反应的是（）A.CH3ClB.CH3CHCHBrCH3C.CH3CCH2ClCH3CH3D.CH2BrB卤代烃的消去反应规律：①反应条件：氢氧化钠、醇、加热。②分子中碳原子不少于2。③与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。④发生消去反应后的有机产物可能有多种。第13页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三例3.下列醇中能发生消去反应且能得到三种有机产物的是（）A.CH3OHB.CH3CCH2OHCH3CH3D醇类的消去反应规律：①反应条件：浓硫酸、加热。②分子中碳原子不少于2；③与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。④发生消去反应后的有机产物可能有多种CH3D.CH2COHCH2CH3C.CH3COHCH3CH3第14页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三A.CH3OH例4.判断下列醇能否发生催化氧化反应，若能则写出相应的氧化产物的结构简式B.CH3CH2OHC.CH3CHOHCH3D.CH3COHCH3CH3HCHOCH3CHOCH3COCH3第15页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三醇类的催化氧化反应规律：a.如果羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢原子，其产物为醛。b.如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子，其产物为酮。c.如果羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇

不能被催化氧化。第16页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三例5：已知有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，Ｘ、Ａ、Ｂ、Ｃ之间存在如图所示转化关系：X稀硫酸△ACB氧化氧化根据题意回答下列问题:(1)A、C中一定含有的官能团分别是、.(2)X中的碳原子数一定为数(填奇、偶).(3)若C可发生银镜反应,则X的结构简式为(4)若X的分子式为C10H20O2,A不能发生消去反应,则C

的结构简式为羟基羧基HCOOCH3偶(CH3)3CCOOH第17页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三随堂演练：

1、苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3—CH＝CH—CH＝CH—COOH）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()

A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇C2、下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()A.CH3CHOHCH2CHOB.CH3CHOHCHOHCH3C.CH3CH=CHCHOD.HOCH2COCH2CHOA第18页，讲稿共20页，2023年5月2日，星期三3.乙醇分