黄酮类化合物

第六章

黄酮类化合物

概述1．黄酮的含义：

（1）经典含义是指以2-苯基色原酮衍生的一类化合物的总称，由于该类化合物大多呈淡黄色或黄色，且分子中多具酮基，因此称为黄酮。（2）现代含义是泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。2．黄酮的生物活性第一节结构和分类

分类依据：1、3-位羟基取代与否2、三碳链是否构成环3、三碳链的氧化程度4、B-环连接位置(2、3-位)氧化型还原型

第一节结构和分类黄酮黄酮醇异黄酮查耳酮黄烷3-醇类花色素类橙酮类二氢黄酮二氢黄酮醇二氢异黄酮二氢查耳酮黄烷3、4-二醇类汕酮高异黄酮类芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮）木犀草素（5，7，3′，4′-四OH黄酮）黄芩素(5，6，7-三OH黄酮)橙皮苷（5，7，3-三OH，4′-OCH3二氢黄酮）

甘草苷（甘草素-7-O-glu苷）甘草素（7，4′–二OH二氢黄酮）结构和分类黄酮二氢黄酮

黄酮醇山柰酚（5，7，4′-三OH黄酮醇）槲皮素（5，7，3′，4′-四OH黄酮醇）杨梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黄酮醇）

结构和分类

二氢黄酮醇二氢槲皮素（5，7，3′，4′-四OH二氢黄酮醇）二氢桑色素（5，7，2′，4′-四OH二氢黄酮醇）

大豆素（7，4′-二OH异黄酮）大豆苷（大豆素-7-O-glc苷）葛根素（7，4′-二OH，8-glc异黄酮苷）紫檀素鱼藤酮结构和分类二氢异黄酮异黄酮红花苷查耳酮

结构和分类梨根苷二氢查耳酮（+）儿茶素

无色飞燕草素

结构和分类黄烷-3，4-二醇黄烷3-醇飞燕草苷元结构鞭和分芬类橙酮花色库素硫磺井菊素犁（6兵，3招′，醒4′沉-三德OH笨橙酮单）异芒果素结构岩和分牲类

高异蒙黄酮双苯查吡酮

木脂辞素黄锯酮（水插飞蓟英素）结构晴和分习类第二昨节伐黄酮配类化支合物唱的理摄化性耻质一．根性状形态沸：多御为结州晶性舞固体倦，少敌数为腹无定栽形粉清末。颜色扰：多付为黄找色交叉拳共轭王体系淋（电厉子转榜移、聋重排锦，共万轭增倡强，请产生写颜色欣的基链础）宝助色渔团（妙给系盏统提数供电机子，域使颜骂色加浇深，舅尤其宝7，灯4′阻-位厘，辅询助作晃用）黄酮废（灰滴黄～黄色医）二氢敢黄酮黄酮暑醇（贱灰黄～黄色岩）遣二氢慈黄酮晶醇查耳嗽酮（临黄～橙黄色违）二氢扎查耳酒酮二氢念异黄漏酮黄烷尿醇类异黄花酮（倾无或烂微黄该色）花色到素类程（颜屑色随欺pH霜而改组变红色助（p拣H<7）紫色陷（p无H=称8慌.5疏）蓝色遗（p住H>8肚.5）交叉赛共轭微体系旋光妨性取决州于不对哑称碳多原子疲的有韵无有孟无所有最黄酮煌苷（状糖）游离染黄酮游离辩黄酮粮黄论酮二氢允黄酮东黄婶酮醇二氢项黄酮坊醇活异盐黄酮二氢榜异黄雄酮童查齐耳酮盛（二炉氢冰）黄烷邪醇类傍橙酮花色防素类钓等二．校旋光毕性：三．批溶解练性:符合洒苷的蓄溶解狐性规土律。灾但水贫溶性祝与结时构的蜘平面唱性、衫取代恐基团炕的种遭类和踩数目棉等有扭一定匆关系础。黄酮速类化风合物演的理篮化性剃质（1萝）分迹子的绢立体话结构平面谋型分熊子辨非平圈面型胳分子黄酮再二氢址类（俗C-踢环半舱椅式欧结构乘）黄酮汗醇兴异黄况酮（隆羰基咳与B衰-环厨立体鸣障碍鹅）查耳驼酮交叉捡共轭吃分奶子间日排列盼不紧挣密，常水分魔子易妈于进耀入水溶逐度小描水蜻溶度站大黄酮扯类化角合物幅的理肝化性或质R=丛OH民二氢键黄酮顺醇R=钓H方二氢负黄酮（2评）取巾代基本团的拿性质苦、数握目、葬连接获位置引入强羟基灵，数元目多芹，7侦、4印‘-滚位，璃水溶第度较辅大。羟基彩甲基伪化（具-O傅CH3）,药水喜溶度好降低狭。黄酮霸类化枣合物粪的理丝式化性群质（1害）三腥糖苷余>替双室糖苷宵>甩单条糖苷何>撑苷爽元（2搂）3涂-钩O赤-坟糖麻苷换>宋7相-稀O扔-蹦糖苷绣（平盯面性陆分子油）（3且）花竭色素结(平陷面性摔分子颠,离毛子型痒)号>点非平旱面性引分子蝇>搅平增面性尖分子2蹲.黄酮镜苷(挨亲水跳性)四．犯酸碱舰性1．救酸性（1蒜）来金源：脑酚羟误基（暮数鱼目、落位置予）（2摧）酸煎性规游律a、榴7，仁4‘火-O软H酸处性强旱于其锄他位絮置羟喉基的什酸性侨（处裙于羰爽基对涌位，叛羰基蜻的共国轭诱壳导）呆。b、劣5-堪OH挎酸性泪最弱脆（处植于羰该基邻场位，餐形成誉分子剂内氢庸键）聪。c、闷酚羟离基数快目越妄多，虎酸性宪越强炉。7，堵4′击-O涨H恼>强7或出4′善-O胃H再>牌其他匀位-傻OH卖>趁5-嫂OHNa帐HC堤O3+专-毅-将-Na2CO3+忆+运-搁-Na洒OH丛+束+肾+跳+应用饺：pH堪梯度呼法分蝴离2.镜碱性拆：γ-吡喃壮酮环1-氧原阁子微弱塑碱性霜（孤投对电伪子，返接受碗质子极）仅溶倦于强阳的、节浓酸+水（浓项硫酸冲）烊盐（筝呈色飘）应用初步乔鉴别睡黄酮因母核浸类型辜：黄之酮、岛黄酮档醇——黄~橙色喷，并仿有荧壶光二氢裤黄酮——橙红捧（冷逝）、唉紫红捏（热椒）查耳渴酮——橙红~洋红异黄打酮（容二氢区）—只—黄色橙酮——红~洋红五．饺显色李反应1．鞋还原粒显色盯反应反应琴类型鉴别左特征鉴别仗意义备注盐酸-镁粉黄酮届、二袍氢黄搜酮、红~紫红黄酮谋类特弃征性假阳鼻性反应黄酮遍醇、惩二氢呆黄酮蚀醇红~紫红鉴别绣反应（花羞色素愚）（最宫常用垄）查耳驼酮、坊橙酮法、（-）儿茶绘素类询、异祝黄酮（-）四氢镜硼钠二氢渡黄酮嘱、二首氢黄凶酮醇红~紫红二氢灭黄酮线类特佩有还原坏反应其它毁黄酮四类（-）钠汞宴齐反借应黄酮丽、二扒氢黄围酮红异黄雨酮、挎二氢毅异黄软酮红黄酮脉醇类黄~淡红怠色二氢吃黄酮辜醇类棕黄熔色2.久与金晃属盐宜类试除剂络塔合反刘应反应倒类型鉴别岔特征联及鉴谜别意私义备注锆盐我枸小橼酸锆盐-枸橼秤酸3-牛OH或3，5骗-二OH黄色黄色董不褪PP申C(Z川rO掀Cl2)5-微OH黄色改褪去示氨性餐氯化煤锶(S院rC摆l2)邻二冬酚羟显基绿、玩棕乃结至黑耻色沉崇淀三氯太化铁(F躁eC嫩l3)酚羟圆基紫、劈燕蓝、嗽绿三氯佳化铝3-穿OH侄，4颜-C父=O黄色（A滴lC反l3）5-扭OH摔，4遇-C施=O鲜黄右色荧均光驼PP蜻C\灶TL声C邻二物酚羟孩基（4烘‘或灯7，谨4’抢黄酮郑醇，虽天蓝纳色荧倡光）3.帜硼酸冒显色均反应硼酸5辟-羟基鲜，4贵-羰基惹黄酮黄色倡，绿益色荧次光（敲草酸早液）（H3BO3）6′-羟基停，4油-羰基蠢查耳竟酮黄色孟，无拿荧光折（枸障橼酸缝）4.香碱性制试剂钉反应反应息类型落鉴吹别特幅征及逼鉴别集意义看备帆注氢氧腥化钠统溶液千黄酮蜂—启黄宽~尝橙移色查耳番酮、牛橙酮沿—裹红坝~荣紫殃红二氢持黄酮县—押黄话~橙缎色（谅冷）深红将~音紫红（较懂长时黄间或意加热贝）母核嗽类型停鉴别稀氢叛氧化稳钠邻三公酚羟潜基黄类酮类暗绿~蓝绿蓬色纤欢维状邻三革酚羟迫基氨蒸风气或以碳酸盾钠溶凝液颜色赤变化TL圆C、PP崭C五氯申化锑香(垫Sd般Cl5)：查耳规酮特乔征性决显色其反应畜(毫红或铜紫红装色沉际淀)黄酮鞭、二位氢黄流酮、勺黄酮遭醇类花呈橙补色。Gi蝴bb，s反班应：料酚羟泥基对拐位活恒泼质虏子的诞特征畅（蓝或蓝愚绿色恼）5．代与五纳氯化名锑反寒应6．愁其他柴显色渗反应一．迅提取骂方法挠—阀—套溶剂沙法第三窄节丙黄馆酮类昨化合军物的杜提取往、分号离溶剂白法关摆键:露溶神剂的登选择溶剂鞋选择详依据答:吓黄酮汁类成揪分的龄存在千状态（游脊离、蒙苷）蔬及溶悔解性提取删方法选择际依据捧:溶剂击的溶牵解性碧能（煎寄煮法毫、渗昂漉法抚、回凝流法晋等）溶剂提取伏原理游离已黄酮黄酮吉苷备注乙醇溶解恶范围拾广+迹+（甲烂醇）苷、余苷元赠均可追溶（90圆~9狸5%）(60勒%）甲醇踪蝶毒性准大沸水多糖乓苷易深于水+成本永低、鸦安全野,水驳溶性胡杂质萍多碱性训水或稀氢邮氧化廊钠溶肯出能回力强碱性吹乙醇酚羟我基的冒酸性+息+石灰呜水除疑杂质脚效果粒好黄酮野类化涨合物说的提未取二.惯分离惯方法（一垒）溶优剂萃条取法黄酮电与杂担质分离煌依据算：成册分之密间苷与竖苷元之间垫的极鞭性（精分配挂系数K）差种异苷元距与苷夹元分离执工艺避：原料厅的提择取浓页缩液抛（水孩溶液听）依次旗以石谎油醚豪、乙屋醚、瞒乙酸趁乙酯店、水肢饱和断正丁狭醇萃冈取石油溜醚液乙醚壁液乙酸沙乙酯水饱纷和正职丁醇母液（脂蕉溶性艇杂质多）回收回收减压犯回收（水浸溶性攀杂质搜)苷元单糖竟苷多糖江苷（二偏）p凑H梯滩度萃习取法分离遮依据烦：游由离黄坡酮类颂化合摸物的带酸性强差异分离约工艺传：总吗游离遍黄酮榜的乙逼醚液依次邮以5%巾Na女HC列O3、5%汉Na2CO3、0.兵2榨%盆Na之OH、4%域N催aO庙H萃取5%绞Na需HC甲O3液5%慢Na2CO3液0.忙2钱%直Na凶OH液4%希N象aO四H液母液酸化（脂摘溶性浑杂质梅）7，4′-O贤H黄酮7或4′-O坚H黄酮一般-O拔H黄酮5-您OH黄酮（三杀）柱矿色谱笨法吸附徒原理异黄察酮、骗二氢乔黄酮层（醇掘）、氯仿-甲醇羽不同拖比例（10麻5℃，活陈化）高度桂甲基说化或除乙酰瓣化黄搞酮（恐醇）混合维溶剂柳洗脱（极饶性小先）分配呢原理多羟炎基黄后酮醇味或黄孙酮苷岩类氯仿-甲醇-水（加受水失侍活或远不活纵化）（极矮性大徒）（80：20：1）等艺比例1．香硅胶姓柱色朋谱2．叔氧化公铝柱弊色谱黑（少赶）具有幅3-塔OH扮或5狠-O举H醒、4卵-羰甲基及秤邻二之酚羟椅基黄饥酮类豪化合脖物与治铝离病子络植和而夹被牢蓝固吸落附，饮难于宴洗脱臂。2．光聚酰欺胺色反谱吸附剑规律串：与谋黄酮区类化炭合物赛酚羟挡基的捞数目淋、位宏置及碍介质愧有关棵。（1隐）酚隶羟基宇数目询越多互，吸盛附能运力越尾强。（2袍）酚叫羟基耍数目疑相同腿的情描况下蛙，酚腔羟基左所处缴的位外置有绸利于油形成提分子辽内氢妈键，殖吸附磁能力顿减弱友。3-倚OH航或5围-O穴H黄卸酮的广吸附乒力小属于其自他位棚置-化OH摆黄酮欲；邻二问酚羟齿基黄值酮的并吸附榜力弱运于间揭位或晋对位框酚羟劳基黄蜡酮（3倍）分盾子内价芳香只化程什度越随高，碧吸附结力越阳强。查耳仍酮勒>雾二氢区黄酮黄酮沙醇败>朵黄酮底>惜二荡氢黄蕉酮醇肿>灵异讯黄酮（4梯）与济介质增的关引系：村吸附归力称水根（中豪）>良甲还醇、酿乙醇站（浓符度馒由低途到高猜）>策碱乌性溶助剂（氢廉键吸幕附）洗脱歉规律朽：与哈吸附圈规律夕正好群相反矛，即呼吸附迟能力址越强沿，越苹难洗惕脱聚酰秆胺“双顿重色益谱”笛原理正相最色谱反相懂色谱聚酰兰胺：幻玉极性丸固定毕相（习极性竿酰胺赢基团梳）非极职性固奏定相角（非推极性托脂肪企链）洗脱末剂：鲁有机乖溶剂雕（氯证仿-甲醇劲，极眨性小腿）含水铅溶剂滩（甲眼醇-水，颤极性努大）先洗常脱：荒游离等黄酮驱（苷渔元，悠极性葵小）苷（讽极性甩大）耗（柱冲色谱花分离摊）Rf值：苷元>苷苷元<苷（TL辰C色谱辨鉴别腔）**茄*上怕述规嗽律也讲适用避于黄给酮类矮化合炎物在恭聚酰脖胺薄猴层上腾的行夕为。苷与释苷元哲聚酰布胺色印谱Se粘ph堪ad烤ex咏G型：舅亲水渡性凝牌胶Se网ph史ad增ex勿L当H-轿20型：羟丙舟基葡蓄聚糖园凝胶勺，水兴及极渡性有验机溶斯剂分子介筛作丑用吸附匠原理（按杠分子固大小轿分离何）（按扫极性屋大小感分离懂）黄酮榨苷及归苷元扒的分粉离苷元尼的分墨离洗脱洋顺序柳：分业子由着大到螺小被闪洗脱极性能由小颜到大悄被洗寒脱叁糖罩苷>双糖煌苷>单糖脸苷>苷元1-缴OH>额2-O兆H>摄3-O繁H>驱4-O述H>岸5-愧OH黄酮4将.侮葡聚石糖凝声胶柱型色谱“双铃重色络谱”冰原理常用债洗脱雨剂：瓶碱水共（0麻.1嘉mo相l味/愤L打N扒H3.H2O）盐水螺（0症.5梢mo猛l亩/行L隆N叼aC唯l）醇或塔醇水长不同监比例初。应用泄：适肚用于宏各种吊黄酮姓类化慎合物纯的分管离原理叮：反夹相柱逝色谱崖（黄煮酮类事化合夺物极完性大垂）固定已相：环OD耗S流动晃相：煮水-碌乙晴嫩，水稿与甲也醇不杨同比良例6．晕高效型液相撤色谱买法（泡HP赴LC疤）第四副节．邀黄酮沫类化方合物揪的检骗识一．赴理化谜检识1.蔽颜色填：多星呈黄栗色2.脆母核歉检识椒：盐诱酸-瞒镁粉掩反应舟-黄保酮、炕黄酮亿醇、嫌二氢愤黄酮二氢内黄酮忌醇（颤+）四氢养硼钠士反应叛-二馆氢黄抽酮（械醇）沉类（部+）五氯猫化锑锐-查顺耳酮杜类（货+）3.俱取代瞒基团汽检识恋：锆推盐-扔枸橼惩酸反坦应-厘3-估OH遥（+钻）5-傅OH炭（-乘）挤黄冲酮鉴税别氨性罩氯化猫锶反茧应-嚼邻二锻酚羟垂基（栽+）二.伯色谱恶检识（一毙）纸欧色谱捧（P懒PC终）原理壶：分命配原溉理适用海范围专：游约离黄磁酮（蛮苷元纠）及彼黄酮殊苷的滤分离渴鉴别双相瓶色谱第I向醇性古展开书剂第II向水性灭展开煮剂（BA错W、TB胶A、水牌饱和窝正丁沾醇）（2~浙8%隐HA未c、3%趴Na您Cl、1%拉HC碎l）正相动色谱反相驾色谱固定股相（谦水）搜极性>流动郊相（**有认河为是愁吸附酬原理辛）？扮？Rf规律嘱：极禾性小翼的化符合物Rf大极性肆大的俗化合爽物Rf大苷元掠（0.饿7以上戏）>单糖前苷>双糖叹苷（0.陪7以下希）苷元硬中，程平面肠型分还子>非平封面型炉分子Rf规律可与左锤边相翻反母核朋相同阴，2-O奥H>阅3-O眯H>宴4-O辅H>踩5-扣OH黄酮苷元嫩的分释离鉴缘瑞别黄酮踩苷及松花色玩素类PP裳C色弟谱1．柿硅胶律薄层省色谱蒜—陷极倚性较趟小的顿黄酮嫁类化致合物盗（黄喇酮苷掏元）2．纳聚酰精胺薄部层色处谱映—让可用弯于黄之酮苷职及游渠离黄萌酮的边分离鉴别诵，其猫色谱洋行为耍可参娱考聚亭酰胺栗柱色关谱。3．搜纤维兰素薄雅层色还谱—撑分配扫原理严，其幸色谱勾行为良可参怒考纸凡色谱煤。（二谱）薄还层色挥谱（米TL召C）各种寸色谱娱的检雀识：日光桌下观谱察—电多数挣黄酮们有黄社色斑镜点紫外连光下扩观察栗—多死数黄幸酮呈草黄绿搁色荧库光斑烘点氨蒸放气熏拼—多塔数黄存酮有必颜色号变化喷显冷色剂喷（2拍%A帮lC锄l3甲醇甲液）嫌—多加数黄貌酮黄美色变蕉深，陪荧光旷加强第五矛节．隶黄灭酮类旬化合指物的物结构桂研究一.私紫并外可贯见光任谱在播黄酮尿类化岗合物拼结构边测定显中的挑应用一般刑鉴定假程序：1、迫先测疗定在倘甲醇植中的央光谱吧。2、推再测垃定在似加入纵各种喜诊断恋试剂温后的臣紫外原光谱萄。3、虹如为拉苷类练，则鞭可水握解或萄甲基霉化后标再水哑解，玩并测笋定苷稻元或孩其衍帝生物秆的紫生外光距谱。4、披将以征上各废种光询谱数惜据（欣或光腹谱图纵）进共行对悉比分牙析，鞠即可镇获得幕有关津结构赖信息偏。黄酮奔（醇欣）：引带II、带如I均猴强母核蹄光谱牌特征二氢骗黄酮棉类、菌异黄确酮类阔：带II强、祥带茂I弱母核尖的推闹断（甲论醇）查耳乖酮、犹橙酮鄙：带II弱、恶带I散强取代京基：鹅OH辞等，倘为助漠色团依红港移规栋律推哄断取认代基趁团甲醇鞠钠：搁强碱鼓，所勾有酚伪羟基姓解离醋酸读钠：饼碱性惧弱，俭酸性换强的认酚羟利基解召离加入脏诊断轨试剂醋酸抚钠/怜硼酸侄：邻逢二酚浓羟基若络和相应齿吸收咬峰红仰移三氯坏化铝读：3渴-O仍H，羊4-抱羰基5-捐OH，4书-羰坛基掉络掏和邻二辉酚羟棉基黄酮绵类化饭合物数在甲辨醇中靠紫外医光谱丙特征苯甲亦酰系博统桂皮斥酰系编统（带堆II22绵0~伙28分0n害m）（带章130狗0~翁40偶0n匪m）黄酮猪类化音合物舟结构辅中的裹交叉汽共轭吴体系

二氢黄酮（醇）异黄酮（二氢）

（由B环产生的桂皮酰系统不存在，带I弱，带II强）″黄酮山类化酒合物数在甲榨醇中戚紫外件光谱堪特征黄酮坑类化京合物艺母核忧UV辰吸收雅特征母核信类型键带雹II爬（拴nm河）清带I已（倍nm桑）叛备注黄酮25酷0~就28转0（强计）30亩4~驾35础0（强惊）典型严的交好叉共纱轭系蠢统黄酮亭醇（往3-诊OH竿取代炎）″32涂8~篇35随7（强）3-创OH供电喂减弱割，使挠黄酮黄酮的醇（抽3-尽OH挡游离朗）″35乳8~贞38谨5（强钻）3-逝OH供电耽共轭↑，带1荡红移异黄单酮市2吃45芹~2智78象（强债）棕(循s狡h隙)特桂皮马酰系泳统破指坏二氢稠黄酮踢（醇删）辆2侨70啊~2五95脑（强表）坦(何s嫩h辟)查耳照酮仍22等0~鹊27符0（呼弱）启34旗0~蝇39民0（县强）橙酮意2软30草~2蔬70影（弱布）川3司70炭~4套30宣（强带）花青桐素（顷苷）香2众70尖~2魄80慈46律5~妙56答0（匙可见碰区）（2乌）取亡代基裹团对绕共轭曾吸收价的影竞响黄酮典类核嫁中引侵入-昌OH奥（酚舱羟基体）等攀供电亩基团算，使顺共轭烘程度阶增强攻，相叛应的榴吸收修峰红芝移。一般幸，A庆环引缴入锤–侵OH瞧，带中II拌红移窃，B绘环引许入宰–过OH眉带I临红移欺。羟基棚甲基绸化或显苷化肤后，繁原酚买羟基告的供果电能娱力下世降，贫引起崇相应摆的吸出收峰缴紫移亡。3-蔬OH扫甲基羡化或扫苷化政，带越I紫款移，5-蹄OH惩（与废羰基坝形成独分子泪内氢顶键）代甲基地化，浊带I鼓、带葛II沫均紫策移5膜~1紧5n条m，4′迹-O慌H甲倒基化鼓，带妖I紫看移3渗~1通0n砍m。羟基娇乙酰偿化后材，乙卸酰基怀的吸靠电作醉用，耀使原森来酚途羟基钟对共舌轭系植统的价供电位能力额消失消，对靠光谱糠的影窗响亦颤将完邻全消桐失。黄酮段、跃黄酮有醇加挨入诊穿断试意剂后娱吸收锄峰（弊带I熟、带忍II商）的洲位移押规律诊断麻试剂位移冒规律归足属Na放OM明e带I韵红移这40煎~6蜻0n肯m，琴强度产不降芬示菠有4′-O词H带I很红移躬50垮~6纯0撒nm洽，强汗度下吊降示有脸3-辰OH曾、但起无4′-O辽HNa孟OA拾c带I做I红缺移5驱~2淋0n市m示有肤7-猴OH2.婚加入豆诊断脉试剂追后引遍起的奸位移似及其态在结初构测原定中环的意省义Na收OA孔c萍/招H3BO3带I亲红移津12岗~3属0n幅m示B脂环有钞邻二漫酚羟纪基带I肉I红映移5烈~1伐0n疑m示A恶环有茎邻二稀酚羟莲基（不均包括夹5，救6-猎邻二鸟酚羟裹基）诊断损试剂幅位呆移规姓律归远属Al繁Cl3及A袜lC卵l3/H呼Cl宴Al协Cl3/H奏Cl加谱图掌=酒A搁lC载l3谱图巷示竿无邻绒二酚季羟基Al殖Cl3/H仿Cl闷谱图萍≠权A糠lC宰l3谱图土示有冤邻二总酚羟乡丰基Al夜Cl兆3/秋HC姐l谱矮较A猴lC据l3谱带I戒紫移刑30窗~4慨0氧nm峡示姨B环蜜有邻袍二酚湿羟基若紫堵移2者0自nm问示B婶环有岩邻三祥酚羟巾基带I紫移幻玉50点~6款5冒nm响示A与、B碍环均介可能娱有邻男二酚挽羟基Al朱Cl所3/路HC岗l谱统图莫=纯Me右OH猪谱图示无渐3-姑及/指或5喂-O帖H无壮邻二跑酚羟孟基Al问Cl长3/陷HC督l谱茶图默≠帅Me苏OH摔谱图绞示可瓶能有汽3-绕及/敢或5碰-O江H带I红移页35溪~5役5军nm示只崇有5恐-O馅H允无3袋-O浊H仅红耻移1田7~节20乔n柱m墙示除钓5-丑OH刚外，编尚有群6-宰含氧挑取代红移段50容~6谨0n低m俯示浩可能罩有3丧-O脸H及死5-笋OH异黄傻酮、业二氢陕黄酮补（醇转）的忧吸收怨峰（筐带I孕I）提位移股规律Na副OA果c异黄剩酮带I僻I红移周6~状20糕nm示有心7-谦OH二氢隐黄酮混（醇差）带I茎I红移秤34痰~3信7n皇m示有勉5，右7-疼二O当H带I散I红移趋51建~5谣8n下m示有古7-衰二O蓄HAl舅Cl3/H功Cl艺A老lC铜l3/H便Cl谱图抵与甲桥醇中狂的谱才图比提较异黄你酮久带括II侍红移思10级~1漂4n窗m示有砖5-紧OH二氢摧黄酮伸（醇暂）按带脾II恐红移忆20仁~2怜6n括m示有腿5-邀OH诊断落试剂生位栏移规域律粉归韵属查耳咳酮、沸橙酮桨的吸滚收峰产（带I）位伶移规态律Na才OM袖e查耳邀酮带I红移余60鹊~1牧00楼nm滚，强艇度增召加碧示钢有4-果OH带I红移油60标~1务00对nm每，强许度不疑增加类示有隆2-累或4′-O在H橙酮带I红移唤70担~9疑5n充m，逐示有座或6劲-O锡HAl泪Cl3及A究lC独l3/H母Cl查耳爸酮、路橙酮四（体A盐lC析l3较Al期Cl3/H长Cl谱图可）带I红移异40朋~7馅0n知m示有杨B-神环邻粗二酚都羟基查耳覆酮（推A移lC舅l3/H油Cl谱图骑较M过eO悔H谱喇图）带I红移厚40碰~6积0n撒m示有比2′-喊O饥H诊断掘试剂位移澡规律归筛属二．1H-联NM尽R谱秋在黄票酮结死构研夹究中杆的应凯用测定遗溶剂跃：CC堆l4-烛样品狭需制寒备成刘三甲赌基硅撕醚化善衍生将物，梢不能松显示艰羟基答质子出特征晃，目嫌前已葵基本拥不被稼采用流。DM学SO涉-d6-不样品傅（苷耍、苷锐元）指不需坐制备逝成衍纸生物修，可农以显揭示各即酚羟技基质熟子特馆征。A环质健子B环质芹子C环质躁子腥糖市上质红子办取增代基欺团质长子芳环衰质子芳环胖质子炎与类断型有态关悼端基久质子-O委H、-辽CH3、其它例质子-O闹CH3、-O皱CO败CH3黄酮衫类化稳合物窝各质脾子的波信号豪特征现（δ统、峰臭形状眨、J弟、峰而面积塔）δ6插`~8p盘pm构，B上-H出位于欧较低言场δ5慌-H肾最大按8.哑0p忧pm真（羰纺基去旧屏蔽车）δA-蔽H5.营7~7.孙95-OHδ1拘2.趣40长(暴12静.9那9)δB-盼H6.佳5~7.卵97-竹OH挽δ肉10弯.9胀31H-雪NM倘R谱倡在黄撒酮结伙构研猪究中简的应押用J邻6片~铲9H撞z3-湾OHδ9野.7仪0J间2溉~路3姨Hz4’辨-O臣Hδ(规10股.0顾1)J对0瓶~锐1树Hz送（不庆计）3’欠-O乔Hδ(珍9.逼42题)峰形宣状及紧J与灭取代芒有关-O横CH3δ3锯.5~4.朝10鹊(3溪H携s)6-盲CH3δ2束.0半4~2.揪27肺(3咱H析s)8-锋CH3δ2航.1枪4~2.钩45脉(3某H兼s)A-环B-环-O惯CO割CH3(羟基座乙酰窃化)5，7匀-二茧OH4′-氧取桌代望糖上δ1但.6影5~2.面10仿(3但H滤s)7-涛OH取代3′，4′-氧取厨代轻苷井元δ2怜.3吼0~2.君50播(3调H回s)3′，4′，等5′-氧取隆代gl纠uH-习1″位于渴低场δ较伸大4问.8~5.镇70川pp悠m依δ、峰旨形（王d、季dd荐）、辱J苷元牵-3架-O翠-g茂luδ5升.8柔0左钓右（卫1H状.d凳.）J与说构型归有关解Ja狗a=仆6~9H拦z，董J指ae危=2~3A、B闲-环问取代制方式趋推断苷元绵-5塌、7亚、4′-O岁-g爸luδ5.敞0左右rh限a啄C银-C根H3δ0陡.8~1.搬20侍(踏d戴/m稍)黄酮确H-凝3δ6.举30（1残H，米s）黄酮辅醇衰C称-环穿无质况子异黄额酮疮H-拉27.僚6~7.隶80（1向H，崇s）受1地-氧叫原子匙和4始-羰贵基吸辫电影护响零,δ较大二氢糊黄酮挖H-拆2δ中心5.飞2(述1H编,d筒d.瓶Ja盏a膝=1拳1.璃0H潜z,术J僚ae步=损5篇.0源Hz睡)两个场H-设3δ中心2.袜8枪(政1H由,d勿d.贷J偕瓦=17勤.0侄Hz形,Ja谁a洋=1沾1.涨0H努z)(1声H,能dd宋.J偕益=17辰.0鸣Hz纪,驻Ja盈e外=原5.再0H闻z)二氢鲁黄酮消醇絮H-浑2δ4.检8~5.0（1古H，金d.服J脏aa丑=册11山.0江Hz后）H-落3δ4.牙1~抖4.3（1效H，曾d.怖J芬aa唱=1僻1.聚0H枪z）查耳直酮略H帅-aδ6.辫7~7.旗40往(秀1H溉,d林.J反=1攀7.悟0H奔z)H-βδ7.韵0~7.直70煎(请1H邻,d高.J反=1焦7.丙0H焰z)橙酮史=览CHδ6.尘5~巧6.7扭0（1测H，哭s）黄酮黄酮醇异黄酮橙酮aβ二氢黄酮二氢黄酮醇查耳酮1H斥-N虽MR塞谱在飞黄酮研结构道研究诉中的理应用δB-汪H麦6.笋5楼~7留.党9p披pm军,位于呆较低笛场2′6′-Hδ大(2伯H,帮d.贵8纸.0劫Hz添)3′5′-Hδ小(2及H,子d.糟8初.0购Hz劲)2′-垮Hδ假7.塔20窜(1档H,岔d.删2.陆0H岗z)（1托）着（愉2）5′-迹Hδ摇6.妖7~7.抬1(畏d.渐8.奸0H洪z)（1刮）δA-核H6.枕3山~描7.历1泥p声pm（一捡-O普H供夜电）6′-墙Hδ恳7.慈9(控dd始.2厕.0隶;8砍.0快Hz均)5-徐Hδ8.疑0臭(叶1H否,d撑.莲J=胖8.箭0H海z)遵*岸*军3′、4′-O衔R取代班不同恨，6-盈Hδ(1熔H,久dd治,活J=绩8.齐0裂;2拥.中0H粥z)δ-2′、6′可能俭颠倒8-予Hδ(1滋H,同d,胀J槐=2兔.妇0H渣z)（2苦）δA-熔H5.泻7欺~久6.孝9录p染pm仙(二-辟OH扯供电狂)2′6′-Hδ6.飞5~逢7.悄5缘瑞(2肃H,掠s)6-灭Hδ较小(1由H,苗d.枣J伴=2角.驴5H需z)或分丑别以筝双峰河（J饰=2胜.0屋Hz雁）8-境Hδ较大(1甩H,辰d.卷J睡=2虚.鸟5H英z)出现取代勤基团三．13C-暑NM菊R谱险在黄累酮类戚化合扔物结前构研狡究中猾的应车用推断放黄酮慎类化兄合物帅的骨唤架类租型（一畜）黄旷酮类肝化合掀物骨辉架类宽型的枪判断利用13C-浅NM窑R谱家中黄筛酮类变化合毯物的橡中央涂三个烟碳核信号做的位信置以尚及它潮们在巩偏共酿振去豪偶谱棍中的博裂分宰情况13C-豆NM迁R谱中罚黄酮跪类化谁合物脆结构种中的越中央岩三碳驰核的嚼信号已特征C=侧O鸣C蓝-2（或条C-β）C-密3（或撒C-a）稠归属17俊4.号5~缴18序4.指0技(s愉)吩16继0.深5~舍16颜3.荷2涂(s嗽)析1蛋04概.7僵~1远11雄.8映(端d)黄酮馅类14床9.零8~傅15痕5.泰4棉(d心)技12践2.雨3~侮12回5.毒9矮(s雷)异黄康酮类14惰7.勇9件(s察)股1择36匆.0睬(蚂s霉)黄酮府醇类18波2.航5~奔18蹄2.莫7(泛s)捐1陪46顷.1词~1勿47佩.7漫(s极)区11朝1.撞6~泼11婆1.南9际(d支)橙酮萄类(胃=C袜H-那)18停8.歼0~案19畜7.惭0逗(s辩)帜13确6.些9~主14描5.现4尖(d勒)今11凭6.挡6~洋12芳8.吊1(肥d)查耳艘酮类75钻.0劲~8痛0.先3基(d银)荣42扩.8秆~4突4.竟6袜(t栽)二氢警黄酮拔类82芦.7子(d鄙)折71失.2涂(些d)二氢貌黄酮诊醇类（二五）黄判酮类枣化合漫物取妻代图恰式的垃确定利用洁黄酮恳类化村合物绿中芳答香碳遭原子（A记-环箱碳原抹子、份B-流环碳搞原子条）的宣信号苍特征确定页取代慢基的稼取代居图式黄酮卸母核13C-胶NM字R信号胀归属推断鲜取代嗽基（毙X）坛的连辟接位暮置亩依取办代基煤的位续移效撕应规恐律轻(衫B-织环)X悉Z迁i科Z洲o仁Zm摸Zp-O辨H钓+街26引.0膝-吵12修.8浙+1桑.6失-姥7.主1-O膀CH3+3额1.腥4差-1框4.诸4美+右1.条0剪-7邮.8确定嫌5，跃7-柴二O复H取影代黄蛇酮图语式睛依哲5，合7-巡寿二O螺H黄赤酮中斥的C6和C8信号赖特征δ90体~1吸00绳pp牺m范围轰内δC6>δC8确定戒糖与奖苷元美的连脑接位浅置依苷浸化位纳移规鬼律苷元镰（酚兰羟基筹）：a-C移向而高场琴，δ降猪低邻、戚对位宜-C浪移向灿低场服，δ渠增大糖（这酚苷臣）：δ端基穿碳原营子+4