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文档简介

第一章认识有机化合物2有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点有机化合物特性2、易燃;4、不导电;3、熔沸点低;

5、难溶于水;6、反应速度慢且反应复杂。

1、组成元素少,多种异构现象,数量庞大;有机化合物的结构特点

从下图(图中黑球表示碳原子)和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点思考:有机化合物的结构特点一、有机物中碳原子的成键特点1、碳原子的成键特点碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键。①碳原子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C③形成长短不一的碳链:直线型、支链型、环状型等,碳链与碳环也可以相互结合。

2、多个碳原子间的结合方式②每个碳原子还能和氢原子或其他原子(如O、N、Cl等)形成四个共价键有机化合物的结构特点甲烷的分子式:

电子式:

结构式:CH4H:C:HHH....H—C—HHH

甲烷的分子结构

有机物的性质由其组成和结构决定。有机化合物的结构特点甲烷分子的立体结构:

以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的正四面体。键角:109°28′有机化合物的结构特点

甲烷是非极性分子,是高度对称的正四面体结构。碳原子位于中心,四个氢原子位于顶点,C原子与四个H原子形成共价键,四个C-H键完全相同,键角109°28′。有机化合物的结构特点例题甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,下列可作为其理由的是()

A.CH3Cl不存在同分异构体 B.CH2Cl2不存在同分异构体 C.CHCl3不存在同分异构体 D.CCl4是非极性分子B有机化合物的结构特点3、有机物组成与结构的表示方法(1)化学式:C2H6(2)最简式(实验式):CH3(3)电子式:H︰C︰C︰H‥

HHHH(4)结构式:H—C—C—HHHHH有机化合物的结构特点(5)键线式:把有机物分子中的碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。ClCH3CH3CHCH2CHCH=CH2CH3(4)结构简式:CH3CH3C7H9Cl有机化合物的结构特点4、同系物:

结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。碳链结构有相同的特点(1)概念(2)判断同系物的要点:①通式相同,②组成元素相同,官能团的个数相同。③结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。有机化合物的结构特点练习:写出下列键线式所表示的分子式C11H20OC11H20O同分异构体有机化合物的结构特点正四面体结构示意图(6)结构示意图及模型正戊烷有机化合物的结构特点(7)苯的构造式

路易斯式结构式键线式结构简式有机化合物的结构特点(1)烷烃分子中的碳都是sp3杂化。4、烷烃的结构特征:(2)甲烷具有正四面体的结构特征。(3)当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。(4)烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。有机化合物的结构特点用键线式表示下列有机物。作业CH3-CH-CHCH2CH2CH-COOHCH3CH3CH32、3、

CH3—CH—CH—CH—CHCH33221、有机化合物的结构特点二、有机化合物的同分异构现象主链碳原子数不同,所含支链即甲基数目不同。分子组成相同、分子式相同、都是链烃沸点36.1℃28℃9.5℃有机化合物的结构特点CH3CH2OHCH3OCH3官能团在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C

׀

C产生的原因示例异构类型(三)同分异构类型碳链异构位置异构官能团异构官能团种类不同而产生的异构有机化合物的结构特点同分异构体的书写规律主链由长到短;减碳架成支链;支链由整到散;位置由心到边;排布由对到邻再到间;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。有机化合物的结构特点常见的官能团异构小结:分子通式同分异构体类别CnH2n单烯烃、环烷烃CnH2n-2二烯烃、炔烃CnH2n+2O饱和一元醇、烷基醚CnH2nO饱和一元醛、酮CnH2nO2饱和一元羧酸、酯有机化合物的结构特点

书写有机物的同分异构体的步骤

首先考虑官能团异构其次考虑碳链异构最后考虑位置异构①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。(1)判断某种烃的一氯代物种类(等效氢法)方法:找出有多少种不同的氢原子关键:对称氢原子的确定有机化合物的结构特点主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布由对到邻再到间;减碳架成支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。归纳:同分异构体的书写规律①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。(1)判断某种烃的一氯代物种类方法:找出有多少种不同的氢原子关键:对称氢原子的确定有机化合物的结构特点

(四)书写有机物的同分异构体的步骤

首先考虑官能团异构其次考虑碳链异构最后考虑位置异构例:书写C7H16

的同分异构体1、一直链HHHHHHHHHHCCCC-----∣∣∣∣∣∣∣∣CCC--∣∣∣∣∣∣-HHHHHH①有机化合物的结构特点C∣CC---CCC--C2、主链少一个碳CC--—CCC--CC∣②③3、主链少二个碳(1)支链为乙基CC--CCC--C∣C∣④有机化合物的结构特点C∣C∣CC--CCC--A两甲基在同一个碳原子上(2)支链为两个甲基C∣C∣CC--CCC--⑤⑥有机化合物的结构特点B、两甲基在不同一个碳原子上CC--CCC--CC--CCC--C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣⑦⑧有机化合物的结构特点C-CCC--C∣C∣C∣4、主链少三个碳原子⑨有机化合物的结构特点主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布由对到邻再到间;减碳架成支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。归纳:同分异构体的书写规律①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。(1)判断某种烃的一氯代物种类方法:找出有多少种不同的氢原子关键:对称氢原子的确定有机化合物的结构特点(2)常见的官能团异构小结:分子通式同分异构体类别CnH2n单烯、环烷CnH2n-2二烯、炔烃CnH2n+2O饱和一元醇、烷基醚CnH2nO饱和一元醛、酮CnH2n-2O2饱和一元羧酸、酯有机化合物的结构特点(3)碳原子数目越多烷烃,同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数1112…1520同分异构体数159355…4347366319支链烷烃:相同C原子的烷烃,支链愈多沸点愈低。有机化合物的结构特点伯碳:与一个C原子直接相连。

仲碳:与二个C原子直接相连。叔碳:与三个C原子直接相连。季碳:与四个C原子直接相连。碳原子分类知识积累有机化合物的结构特点(1)SP3:S轨道成分占四分之一,P轨道成分占四分之三。为四面体构型,键角为109°28/sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。甲烷及烷烃等——饱和碳原子有机化合物的结构特点1、电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。2、σ键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以σ键可以自由旋转。σ键的特点由两个相同或不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向重叠形成的共价键叫σ键。σ键的定义有机化合物的结构特点2、碳原子最外层电子的分布:C基态:2S22Px12py12pz可能杂化:SP3、SP2、SPC激发态:2S12Px12py12pz1有机化合物的结构特点(1)SP3:S轨道成分占四分之一,P轨道成分占四分之三。为四面体构型,键角为109°28/sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。甲烷及烷烃等——饱和碳原子有机化合物的结构特点(2)SP2:S轨道成分占三分之一,P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形,键角120°乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子(3)SP:

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