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文档简介
研究有机化合物的一般步骤和方法演示文稿本文档共45页;当前第1页;编辑于星期一\18点9分优选研究有机化合物的一般步骤和方法ppt本文档共45页;当前第2页;编辑于星期一\18点9分研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式(有哪些官能团)本文档共45页;当前第3页;编辑于星期一\18点9分一、分离、提纯3、物理方法:利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开有机物分离的常用物理方法蒸馏重结晶萃取分液2、化学方法:一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。1、分离除杂的基本原则:不增、不减、易分、复原本文档共45页;当前第4页;编辑于星期一\18点9分1、蒸馏:(2)蒸馏提纯的条件
有机物热稳定性较强;与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)(1)蒸馏的原理:利用混合物的沸点不同,除去难挥发或不挥发的杂质(3)蒸馏的注意事项:温度计水银球的部位(蒸馏烧瓶支管处)烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸)进出水方向(下进上出)使用前要检查装置的气密性!本文档共45页;当前第5页;编辑于星期一\18点9分蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性!本文档共45页;当前第6页;编辑于星期一\18点9分含杂工业乙醇95.6%(m/m)工业乙醇无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加吸水剂蒸馏实验:含有杂质的工业乙醇的蒸馏本文档共45页;当前第7页;编辑于星期一\18点9分无水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%,这是恒沸点混合物,它的沸点是78.15℃,比纯乙醇的沸点(78.5℃)低。把这种混合物蒸馏时,气相和液相的组成是相同的,即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出,不能用蒸馏法制得无水酒精。实验室制备无水酒精时,在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流,使酒精中的水跟氧化钙反应,生成不挥发的氢氧化钙来除去水分,然后再蒸馏,这样可得99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水,可以加入金属镁来处理,可得100%乙醇,叫做绝对酒精。工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯,再进行蒸馏。于64.9℃沸腾,蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率为74∶18.5∶7.5),这样可将水全部蒸出。继续升高温度,于68.3℃蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率为67.6∶32.4),可将苯全部蒸出。最后升高温度到78.5℃,蒸出的是无水乙醇。近年来,工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基团,能强烈吸水)来制取无水酒精.本文档共45页;当前第8页;编辑于星期一\18点9分2、重结晶:
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键:选择适当的溶剂。选择溶剂的条件:(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
例如:苯甲酸的重结晶P.18图1-8粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品是不是温度越低越好???本文档共45页;当前第9页;编辑于星期一\18点9分不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤冷却,结晶,过滤,洗涤本文档共45页;当前第10页;编辑于星期一\18点9分3、萃取:原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器:分液漏斗操作过程:振荡静置分液本文档共45页;当前第11页;编辑于星期一\18点9分质谱仪萃取包括:
(1)液—液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(专用仪器设备)本文档共45页;当前第12页;编辑于星期一\18点9分质谱仪4、色谱法:阅读P.19利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法叫色谱法。俄国植物学家茨卫特
1906年,茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花,在管中充填碳酸钙粉末,让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附,分成三段不同颜色:绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出,并用乙醇洗脱,即得色素的溶液:叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。本文档共45页;当前第13页;编辑于星期一\18点9分本文档共45页;当前第14页;编辑于星期一\18点9分德国化学家库恩
茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年,德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中,应用了色谱法,并获得1938年诺贝尔化学奖。本文档共45页;当前第15页;编辑于星期一\18点9分根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同,分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。常用的吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。本文档共45页;当前第16页;编辑于星期一\18点9分思考:如何分离下列混合物?1.NaCl(乙)和KCl(甲)3.4.Br2和H2ONO2和2.CCl4和H2O重结晶、过滤分液蒸馏萃取本文档共45页;当前第17页;编辑于星期一\18点9分1、下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水课堂练习BD本文档共45页;当前第18页;编辑于星期一\18点9分2、要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作组合是 (
)①蒸馏②过滤③静止分液④加足量钠⑤加入足量H2SO4
⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热⑧加入浓溴水A.⑦③ B.⑧⑤②C.⑥①⑤② D.⑥①⑤①D本文档共45页;当前第19页;编辑于星期一\18点9分二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析:定性分析——有机物的组成元素分析;定量分析——分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法现代元素分析法分析方法元素分析仪本文档共45页;当前第20页;编辑于星期一\18点9分德国化学家李比希(1803~1873)化学史话李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献?李比希法:定量测定有机物中碳氢氧元素含量的一种分析方法。
本文档共45页;当前第21页;编辑于星期一\18点9分“李比希元素分析法”的原理:取定量含C、H(O)的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)。本文档共45页;当前第22页;编辑于星期一\18点9分例1、5.8g某有机物完全燃烧,生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考:能否直接确定该有机物的分子式?
实验式和分子式有何区别?C3H6O实验式和分子式的区别:实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。本文档共45页;当前第23页;编辑于星期一\18点9分例2、实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%,求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。答案:实验式是CH3,分子式是C2H6本文档共45页;当前第24页;编辑于星期一\18点9分例3:某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?C2H6O相对分子质量本文档共45页;当前第25页;编辑于星期一\18点9分例4:吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求:⑴吗啡的分子量;⑵吗啡的分子式。分析:可先假设分子中只含1个氮原子,可通过N的百分含量和N的原子量,计算出吗啡的最小分子量。解:吗啡最小分子量
,而又知吗啡分子量不超过300,故可知吗啡分子量即为285。一个吗啡分子中碳原子数为
氢原子数为
氮原子数为1氧原子数为
故吗啡的分子式为
本文档共45页;当前第26页;编辑于星期一\18点9分思考:确定相对分子质量的方法有哪些?(1)M=m/n(2)M1=DM2(D为相对密度)(3)M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4ρg/mol(标况下气体)本文档共45页;当前第27页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定结构碎片的质荷比质荷比:碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值(由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量)质谱法作用:测定相对分子质量
测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。2.质谱法本文档共45页;当前第28页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
质谱仪本文档共45页;当前第29页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
质谱仪CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图
最大分子、离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。本文档共45页;当前第30页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
质谱仪例1.2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B本文档共45页;当前第31页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
质谱仪例2:某有机物的结构确定:①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是()。
②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(),分子式为()。C4H10O74C4H10O本文档共45页;当前第32页;编辑于星期一\18点9分②核磁共振氢谱氢原子种类不同(所处的化学环境不同)特征峰也不同①红外光谱作用:获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用:测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目
四、分子结构的鉴定本文档共45页;当前第33页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。红外光谱仪1.红外光谱(IR)本文档共45页;当前第34页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
2、红外光谱的应用原理本文档共45页;当前第35页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
红外光谱法确定有机物结构的原理是:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。1.红外光谱(IR)本文档共45页;当前第36页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
例1:下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:C—O—CC=O不对称CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3本文档共45页;当前第37页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
例2:有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式
C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3本文档共45页;当前第38页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
本文档共45页;当前第39页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。2.核磁共振氢谱本文档共45页;当前第40页;编辑于星期一\18点9分核磁共振仪
结构分析:核磁共振法(H’—NMR)作用:测定有机物中H原子的种类信号个数和数目信号强度之比峰面积吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比本文档共45页;当前第41页;编辑于星期一\18点9分核
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