杂环化合物和生物碱学时详解

杂环化合物和生物碱学时详解演示文稿本文档共45页；当前第1页；编辑于星期一\16点18分优选杂环化合物和生物碱学时本文档共45页；当前第2页；编辑于星期一\16点18分第一节杂环化合物一、分类和命名芳香杂环非芳香性杂环根据杂环是否有芳香性

根据环母体所含环的数目单杂环稠杂环：环上至少含一个杂原子的稠环化合物本文档共45页；当前第3页；编辑于星期一\16点18分单原子单杂环双原子单杂环稠杂环本文档共45页；当前第4页；编辑于星期一\16点18分根据英文音译来命名，选用同音汉字，并以“口”字表示为杂环化合物。命名:呋喃furan噻吩thiophene吡咯pyrrole吡啶pyridine本文档共45页；当前第5页；编辑于星期一\16点18分2.环上有取代基，命名以杂环为母体，环的编号从杂原子开始。

2-甲基呋喃α-甲基呋喃2-呋喃甲醛糠醛N-甲基吡咯1-甲基吡咯本文档共45页；当前第6页；编辑于星期一\16点18分含多个杂原子的杂环，使杂原子所在位次最小，按O,S,N

的次序编号。

噁唑oxzole噻唑thiazole咪唑imidazole本文档共45页；当前第7页；编辑于星期一\16点18分1-甲基-4-硝基咪唑2-硝基-4-嘧啶甲酸

嘧啶pyrimidine

吡唑pyrazole本文档共45页；当前第8页；编辑于星期一\16点18分3.几种常见稠杂环嘌呤吲哚喹啉本文档共45页；当前第9页；编辑于星期一\16点18分4.氨基和羟基一般不作为母体命名8-羟基喹啉4-羟基咪唑6-氨基嘌呤本文档共45页；当前第10页；编辑于星期一\16点18分二、杂环化合物的结构五元芳香杂环（呋喃、噻吩、吡咯）杂原子都是sp2杂化∏56富电子芳杂环芳香性：苯>噻吩>吡咯>呋喃本文档共45页；当前第11页；编辑于星期一\16点18分2.六元芳香杂环：吡啶sp2缺电子芳杂环本文档共45页；当前第12页；编辑于星期一\16点18分芳杂环结构特点:①五元杂环

富π电子环系，比苯环更易发生亲电取代(α位)；②六元杂环

缺π电子环系，比苯环更稳定。本文档共45页；当前第13页；编辑于星期一\16点18分三、化学性质不能形成稳定的盐吡咯钾吡咯：pKb=13.6显中性1.酸、碱性吡咯氮没有碱性，且其氢原子有酸性本文档共45页；当前第14页；编辑于星期一\16点18分吡啶盐酸盐碘化-N-甲基吡啶吡啶：pKb=8.8本文档共45页；当前第15页；编辑于星期一\16点18分（1）卤代（比苯容易，呋喃低温即可卤代；吡咯与苯酚、苯胺相似）2.亲电取代反应α-溴代噻吩四碘吡咯本文档共45页；当前第16页；编辑于星期一\16点18分（2）硝化CH3COONO2:乙酰硝酸酯，温和硝化试剂富电子芳杂环在缓和的条件下硝化本文档共45页；当前第17页；编辑于星期一\16点18分缺电子吡啶很不容易发生亲电取代反应,且在β-位β-氯代吡啶本文档共45页；当前第18页；编辑于星期一\16点18分（3）磺化(呋喃、吡咯用三氧化硫/吡啶作磺化剂，噻吩用浓硫酸做磺化剂)

吡啶a-吡咯磺酸α-呋喃磺酸本文档共45页；当前第19页；编辑于星期一\16点18分（4）酰基化本文档共45页；当前第20页；编辑于星期一\16点18分吡啶不如苯活泼，不发生付-克反应本文档共45页；当前第21页；编辑于星期一\16点18分完成下列合成:本文档共45页；当前第22页；编辑于星期一\16点18分3.加成反应本文档共45页；当前第23页；编辑于星期一\16点18分用简单的化学方法鉴别下列两组化合物:（1）苯和吡啶（2）吡啶和六氢吡啶（1）参考答案：本文档共45页；当前第24页；编辑于星期一\16点18分（2）参考答案

方法一：本文档共45页；当前第25页；编辑于星期一\16点18分方法二：本文档共45页；当前第26页；编辑于星期一\16点18分4.氧化反应β-吡啶甲酸2,3-吡啶二甲酸本文档共45页；当前第27页；编辑于星期一\16点18分KMnO4/H+NH3完成下列合成:本文档共45页；当前第28页；编辑于星期一\16点18分四、杂环类代表化合物

呋喃HCl－松木片深绿色检验方法:1.呋喃及衍生物本文档共45页；当前第29页；编辑于星期一\16点18分糠醛:无α-H芳香醛检验方法:红色具有芳香醛的性质：不被斐林试剂所氧化；能发生康尼查罗反应本文档共45页；当前第30页；编辑于星期一\16点18分2.吡咯及其衍生物

吡咯最重要的衍生物是卟啉化合物。卟啉环本文档共45页；当前第31页；编辑于星期一\16点18分叶绿素:本文档共45页；当前第32页；编辑于星期一\16点18分血红素:本文档共45页；当前第33页；编辑于星期一\16点18分3.吲哚及衍生物-吲哚乙酸植物生长调节剂，刺激植物生长，使植物具有向光性。本文档共45页；当前第34页；编辑于星期一\16点18分脑白金(Melatonine)本文档共45页；当前第35页；编辑于星期一\16点18分4.吡啶及衍生物烟酸烟酰胺烟酸和烟酰胺总称维生素PP烟碱吡虫啉本文档共45页；当前第36页；编辑于星期一\16点18分异烟酰肼又叫雷米封具有抗结核作用异丙烟肼用于神经退行性疾病治疗（老年痴呆等）维生素B6本文档共45页；当前第37页；编辑于星期一\16点18分5.嘧啶及衍生物胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶本文档共45页；当前第38页；编辑于星期一\16点18分6.嘌呤及衍生物腺嘌呤鸟嘌呤本文档共45页；当前第39页；编辑于星期一\16点18分杂环化合物的检验方法:呋喃HCl－松木片绿色吡咯HCl－松木片红色噻吩H2SO4－靛红蓝色糠醛乙酸－苯胺红色本文档共45页；当前第40页；编辑于星期一\16点18分

第二节生物碱(Alkaloids)生物碱试剂：能使生物碱产生沉淀或颜色产生沉淀：丹宁、苦味酸、碘化汞钾产生颜色：浓H2SO4－浓HNO3、

浓H2SO4－甲醛生物碱：有生理作用的含N有机化合物一、生物碱概述本文档共45页；当前第41页；编辑于星期一\16点18分少数可用水蒸气蒸馏提取干燥粉碎成盐

析出生物碱（有机溶剂提取或稀酸提取）提取方法:本文档共45页；当前第42页；编辑于星期一\16点18分二、重要的生物碱β-吡啶甲酸烟酸1.烟碱（nicotine）[o]本文档共