2023学年完整公开课版醛羧酸

第三单元醛羧酸专题4烃的衍生物羧酸高二化学备课组导读提纲:1.掌握乙酸的分子结构主要化学性质2.了解乙酸的工业制法和用途3.了解羧酸的分类和命名4.了解酯的性质

自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH官能团：-COOH2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH一、羧酸的概述1、羧酸的定义：

由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。饱和一元羧酸：CnH2nO2（n≥1）3、羧酸的通式：一、羧酸的概述注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体4、羧酸的命名①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”；②从羧基开始给主链碳原子编号；③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–COOHCH3CH33,5,5–三甲基己酸123456CnH2n+1COOH或CnH2nO2饱和一元羧酸通式：符合通式CnH2nO2的有机物，还有酯类。如乙酸有一种类别异构体：乙酸CHHHHOCOCHHHHOCO甲酸甲酯练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。

HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOCOCHHCHHHCHHHOCOCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯乙酸甲酯羧酸分子式沸点℃水中溶解性HCOOHCH2O2100.7很大CH3COOHC2H4O2117.9很大CH3CH2COOHC3H6O2141很大CH3(CH2)3COOHC5H10O2186难溶C17H35COOHC18H36O2360不溶二、羧酸的性质1.羧酸的物理性质1）状态：含九个碳原子以下为液态，2）沸点：沸点较高，羧酸>醇(分子量相同或相近时)3）水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性减小。C1--C4结构分析羧基1、断裂氢氧键2、断裂碳氧单键键3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应1、乙酸物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）味：色态：溶解性：熔点：三、羧酸的代表物-----乙酸2、乙酸的分子模型与结构甲基羧基分子式：结构式结构简式或C2H4O2官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。乙酸会有怎样的化学性质呢？2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑E、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O3、乙酸的化学性质1）酸性水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+H2O2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑讨论1碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚醇、酚、羧酸中羟基的比较CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚CH3CH2OH乙醇与NaHCO3的反应与Na2CO3的反应与NaOH的反应与钠反应酸性羟基氢的活泼性结构简式代表物比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强无1．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B2、请写出反应产物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或Na2CO3Na【重难点知识的分层运用】为什么酒是越陈越香？乙醇乙醛乙酸CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

乙醇乙醛乙酸CH3COOCH2CH3O2O2[实验2]饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和Na2CO3溶液(防止暴沸)（2）乙酸的酯化反应本质：酸脱羟基、醇脱氢。酯化反应乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4酸和醇起作用，生成酯和水的反应。用同位素示踪法验证1818

O

OCH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4【知识回顾】5、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇1、加药品顺序：2、加碎瓷片3、试管倾斜加热4、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方——防暴沸——增大受热面积——防倒吸乙醇→浓硫酸→醋酸6、浓H2SO4的作用？8、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？①乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出②吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味催化剂、吸水剂7、长导管的作用？导气、冷凝2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有

种。生成物中水的相对分子质量为

。201、酯化反应属于（）．A.中和反应B.不可逆反应C.离子反应D.取代反应D3、下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（）

A．乙醛B．硝酸C．苯甲酸D．硫酸A4、关于乙酸的下列说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D3【重难点知识的分层运用】5、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（）A．蒸馏B．水洗后分液C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C6、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（）

A.

C6H13COOHB.

C6H5COOHC.

C7H15COOHD.

C6H5CH2COOHBC25H45O+酸→C32H49O2+H2O【重难点知识的分层运用】1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？阅读P83

信息提示根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：

在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。CH3COOHCH3COO-+H+如：当达到化学平衡时，若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。酸和醇酯化反应的类型①一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯②无机含氧酸与一元醇。如：C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯③一元酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯浓H2SO42CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO一NO2浓硫酸△④高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：CH2–OOCC17H35CH2–OOCC17H35CH

–OOCC17H35+3H2O浓硫酸△CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3C17H35COOHCH2–O一NO2CH2–O一NO2CH

–O一NO2+3H2O硝化甘油硬脂酸甘油酯⑤多元醇与多元羧酸分子间的酯化反应（有3种情况）浓H2SO4+2H2O

环乙二酸乙二酯a、生成环酯b、生成普通酯c、生成高聚酯导与练45页⑧多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：⑥羟基酸分子间形成环酯。如：CH3CHCHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸△⑦羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件聚对苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。问题解决：CHOOH醛基羧基

2.根据甲酸的分子结构，请你预测甲酸可能具有的化学性质。将你的预测填入课本P84的表格中，并写出相应的化学方程式

1.甲酸分子中有哪些官能团？四、三类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应酯化反应还原反应银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与H2加成酸性酸的通性与醇发生酯化反应P84

问题解决HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸△甲酸乙酯HCOOH+Na→222HCOONa+H2↑HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△2HCOOH+Cu(OH)2→Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→Cu2O↓+CO2↑+3H2O△思考：请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液2、乙二酸——俗称草酸②饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。

酸性:

①常见羧酸酸性强弱顺序：乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可做漂白剂+2H2O结构特点：分子内有两个羧基△（1）二元羧酸与二元醇间的酯化反应△

HOOCCOOCH2CH2OH+H2O3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性化学性质（2）酯化反应（3）油酸加成34

1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH4mol2mol1mol【重难点知识的分层运用】自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片五、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”

3.酯的通式

饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2

①低级酯是具有芳香气味的液体；②密度比水小；③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。4、酯的物理性质科学探究请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）5、化学性质：（水解反应——取代反应）（1）在酸性条件下稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5O注：酯在无机酸催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的（2）在碱性条件下CH3—C—O—C2H5+H2OO