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表3.3化学键的主要吸收值当前第1页\共有72页\编于星期五\12点重要的显而易见的特征吸收1.（1）如果羰基存在，那么在1820-1660cm-1,通常会有中等宽度的强吸收。如果C=O存在:在3400-2400cm-1有宽吸收→O-H→酸在3400cm-1强度的吸收(或双峰)→N-H→胺在1300-1000cm-1有强吸收→C-O→酯在1810和1760

cm-1C=O有两个吸收峰→酸酐在2850和2750

cm-1有两个弱吸收→醛排除以上五种可能→酮（2）如果不存在C=O:在3400-3300cm-1有宽吸收→O-H,通过寻找C-O1300-1000cm-1吸收带进一步证实证实→醇,苯酚在3400cm-1有中等强度的吸收→N-H→胺检查C-O在1300-1000cm-1吸收(和O-H在3400cm-1不存在吸收）→酯当前第2页\共有72页\编于星期五\12点2.双键或苯环C=C在1650cm-1附近有弱吸收。在1600-1450cm-1有中等强度或强吸收的话，这通常表明有苯环存在。可以通过讨论C-H的吸收带，进一步确定双键或苯环的存在；;苯环或双键上的C-H的吸收峰在3000cm-1的左边(脂肪族C-H吸收峰在3000cm-1的右边).3.三键C≡N在2250cm-1附近有中等强度峰形较尖的吸收。C≡C在2150cm-1附近有一个弱的尖峰。同样可以通过观察炔键上C-H在3300cm-1吸收加以区别.4.硝基在1600-1530cm-1和1390-1300cm-1分别有两个强吸收。5.碳氢化合物没有发现以上任何特征峰。主要的吸收是C-H在3000cm-1左右的吸收。图谱非常简单；其他的吸收出现在1460和1375cm-1附近。当前第3页\共有72页\编于星期五\12点图3.13矿物质油的红外光谱图当前第4页\共有72页\编于星期五\12点B.烯烃=C-H 伸缩振动(sp2)>3000cm-1(m)(3095-3010cm-1)

平面外弯曲振动(oop) 1000-650cm-1(s)C=C 伸缩振动 1660-1600cm-1(m-w)

双键共轭C=C伸缩振动向低频率移动，强度增强。

发生取代对称取代的化学键没有任何吸收对称双取代的双键

反式

吸收峰较弱，几乎消失

顺式

吸收峰较强苯乙烯中的乙烯双键1630cm-1乙烯双键同C=O共轭,C=C吸收峰向低频率移动当前第5页\共有72页\编于星期五\12点C=C伸缩振动简单的烷基取代的烯烃1670-1640cm-1当烷基加到双键上时，C=C伸缩振动的频率增加

单取代-1640cm-1,二取代-1650cm-1,三或四取代-1670cm-1

反式的双取代烯烃的吸收频率(1670cm-1)高于顺式的双取代(1658cm-1).在大多数的情况下（四取代）的吸收强度很弱，观察不到。顺式的烯烃（对称性较差）吸收强度高于反式的烯烃环上的双键吸收强度弱于非环上的。末端双键单取代烯烃一般有较强的吸收。当前第6页\共有72页\编于星期五\12点图3.16环己烯的红外光谱图当前第7页\共有72页\编于星期五\12点图3.151-己烯的红外光谱图当前第8页\共有72页\编于星期五\12点图3.18trans-2-戊烯的红外光谱图当前第9页\共有72页\编于星期五\12点图3.17cis-2-戊烯的红外光谱图当前第10页\共有72页\编于星期五\12点≡C-H(sp)

stretch

near3300cm-1(s)C≡C stretch

near2150cm-1(m-w)C.炔烃

共轭使得移动到较低的频率二取代或者

对称取代

没有或者很弱的吸收峰当前第11页\共有72页\编于星期五\12点图3.204-辛炔的红外光谱图当前第12页\共有72页\编于星期五\12点图3.191-辛炔的红外光谱图当前第13页\共有72页\编于星期五\12点图3.22甲基和亚甲基的C-H弯曲振动甲基和亚甲基的C-H弯曲振动当前第14页\共有72页\编于星期五\12点烯烃C-H的弯曲振动末端烯烃平面内的弯曲振动（剪式）1415cm-1(m-w)平面外的弯曲振动1000-650cm-1(s)当前第15页\共有72页\编于星期五\12点图3.27取代烯烃C－H平面外弯曲振动C=C1670cm-1非常弱倍频吸收1820,烯烃单取代的双键两个强吸收990,910

取代基为供电子基团(Cl,F,OR)，吸收带由910右移至810取代基为吸电子的基团(C=O,C≡C)，吸收带向左移动至9601,2-二取代的双键顺式700，反式9701,1-二取代的双键,890三取代的双键815四取代的双键没有吸收当前第16页\共有72页\编于星期五\12点=C-H stretch(sp2) >3000cm-1=C-H oop 900-690cm-1C=C ringstretch 1600cm-1,1475cm-1Overtone/combinationbands 2000-1667cm-1AromaticringsFig.3.28theInfratedSpectrumofTolueneback当前第17页\共有72页\编于星期五\12点当前第18页\共有72页\编于星期五\12点当前第19页\共有72页\编于星期五\12点当前第20页\共有72页\编于星期五\12点图3.32苯乙烯的红外光谱图当前第21页\共有72页\编于星期五\12点平面内弯曲振动，1300-1000cm-1,用处较少。.平面外弯曲振动，900-690cm-1,用处很大，由于能和苯环邻近的H发生强烈的耦合，吸光强度大，可以用于确定苯环取代基的位置。oop弯曲振动是对于烷基、烷氧基、卤素、胺基或羰基的取代的判断特别可靠。芳香硝基化合物，芳香羧酸的衍生物、磺酸的衍生物经常干扰判断。C-H弯曲振动讨论

当前第22页\共有72页\编于星期五\12点图3.33苯环取代物的C-H键平面外弯曲振动苯环的取代750cm-1,强吸收690cm-1,强吸收;如果不存在，说明不是单取代；被卤烃溶剂干扰（

强的C-X弯曲振动

）750690780880800-850720-667cm-1苯环骨架C=Coop弯曲振动（out-of-plane）当前第23页\共有72页\编于星期五\12点组合频和倍频吸收强度弱，这些吸收只能在纯溶剂或高浓度的溶剂中可以很好的观察如果这些化合物有羰基存在，其羰基的吸收将会掩盖弱的倍频吸收，因此分析这一区域也得不到有用的信息。同弯曲振动同时出现图3.34苯环取代物在2000-1667范围的吸收当前第24页\共有72页\编于星期五\12点3.12醇类和酚类化合物O-H 伸缩振动单独存在 3650-3600cm-1,尖峰氢键存在 3400-3300cm-1,宽峰C-O-H弯曲振动1440-1220cm-1,宽的弱峰C-O 伸缩振动 1260-1000cm-1O-H平面内的弯曲振动在1360cm-1附近，通常同C-H的弯曲振动重合(CH3,1375cm-1).图3.351-己醇的红外光谱图当前第25页\共有72页\编于星期五\12点图3.37对甲基苯酚的红外光谱图当前第26页\共有72页\编于星期五\12点图3.362-丁醇的红外光谱图当前第27页\共有72页\编于星期五\12点O-H伸缩振动图3.38O-H键的伸缩振动区域稀释的溶液；分子间氢键减弱讨论非常稀得溶液；几乎不存在分子间氢键纯溶剂液膜,存在分子间氢键当前第28页\共有72页\编于星期五\12点C-O伸缩振动强的吸收带1260-1000cm-1C-O的伸缩振动同临近的C-C的伸缩振动发生了耦合，此吸收带的位置可以用于确定醇是伯醇、仲醇或叔醇，或者确定是否有苯酚类化合物存在。(伯醇:R-CH2-OH仲醇:R1-CH(R2)-OH叔醇:R1-C(R2)(R3)-OH)O原子同苯环发生共轭，使得C-O键向左移动（更加类似双键的特征）1220cm-1苯酚当前第29页\共有72页\编于星期五\12点DecreaseIncreaseTable3.5C-OandO-HStretchingVibrationsinAlcoholsandPhenols当相邻碳与不饱和基团相连,或者O-H与环相连,C-O被吸收转移到较低频率,常见的变化是30-40cm-1。当前第30页\共有72页\编于星期五\12点当前第31页\共有72页\编于星期五\12点3.13醚类

C-O伸缩振动最显著的吸收带1300-1000cm-1不存在C=O和O-H的吸收峰就可以断定C-O伸缩振动不是由酯或醇引起的。苯烷基醚在1250和1040cm-1有两个强吸收峰。脂肪族醚在1120cm-1.附近有一强吸收峰。当前第32页\共有72页\编于星期五\12点当前第33页\共有72页\编于星期五\12点通过共振，C-O键的吸收峰向左移动，这是由于其双键的性质增强，键的强度增大。共振增加了C=C键的极性，双键在1640cm-1的吸收峰的强度比正常C=C键的吸收峰明显增强。.共振1220cm-1非共振1120cm-1当前第34页\共有72页\编于星期五\12点3.14羰基化合物醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰氯和氰化物1850-1650cm-1,强吸收C=O键的伸缩振动频率受临近原子的影响酮的C=O伸缩振动的频率通常作为参照点。cm-1181018001760173517251715

17101690酸酐

酰氯

酸酐

酯

醛

酮

酰胺羧酸（吸收带1)（

吸收带2)图3.42正常的羰基C=O伸缩振动的频率当前第35页\共有72页\编于星期五\12点B.醛C=O 伸缩振动 1740-1725cm-1(非常强) C-H 伸缩振动 2750cm-1,2850cm-1(弱),双峰

如果在2750cm-1有吸收峰，同时也存在C=O的特征吸收,那么就基本上可以断定有醛基存在。CH2

同C=O直接相连时，CH2

的吸收变得更加强烈。当前第36页\共有72页\编于星期五\12点当前第37页\共有72页\编于星期五\12点图3.44巴豆醛红外光谱图当前第38页\共有72页\编于星期五\12点C.酮类C=O伸缩振动 1720-1708cm-1

弯曲振动1300-1100cm-1(m)图3.46异亚丙基丙酮的红外光谱图

1700-16751644-1617当前第39页\共有72页\编于星期五\12点C=O与苯环共轭;C=O的吸收带在1700-1680cm-1

，苯环的吸收带在1600-1450cm-1C=O与两个苯环共轭;C=O的吸收带在1670-1600cm-1.当前第40页\共有72页\编于星期五\12点共轭

Fig.3.48TheC=OStretchingVibrationsforConjugatedKetones1715171516951685168016651640cm-1正常,-不饱和

烯醇式

-二酮

图3.49环戊酮的红外光谱图当前第41页\共有72页\编于星期五\12点环酮(环张力)C=O吸收频率随着环的减小而增加。C=O基团的s特征随着环的减小而逐渐增加，直到达到最大值，即烯醇中C=O的sp-杂化.环张力2140181517801745171517151705cm-1正常=C=O乙烯酮图3.50环酮和烯酮的C=O的伸缩振动当前第42页\共有72页\编于星期五\12点-二酮(1,2-二酮)-二酮(1,3-二酮)1716cm-1,一个强吸收峰1680cm-1,一对窄的双峰酮式互变体C=O双峰1723cm-1(对称伸缩振动)1706cm-1(反对称伸缩振动)烯醇式互变体C=O(氢键作用),1622cm-1O-H(氢键作用),3200-2400cm-1当前第43页\共有72页\编于星期五\12点分子内氢键&共振效应使得C=O的吸收带移至1622O-H,伸缩振动，弱峰,较宽,3200-2400cm-1.烯醇式和酮式的C=O的吸收峰大小决定于各自在平衡时所占的比例。氢键的形成：烯醇式中C=O1640-1670cm-1；酮式（双峰）1730-1695cm-1.图3.512,4-乙酰基丙酮当前第44页\共有72页\编于星期五\12点-卤酮-C原子上的H被卤素原子取代，使得C=O的吸收峰向高频移动类似的移动也发生在电子吸引基团上，比如烷氧基(-O-CH3).当更强电负性的F原子连接在-C上时，C=O的吸收峰向更高频移动。1750cm-11731cm-11781cm-1当前第45页\共有72页\编于星期五\12点对临近C=O的CH3

在1370cm-1

有中等强度的吸收峰（对称弯曲振动）。这些CH3

吸收强度比烃中强。弯曲振动C-CO-C 弯曲振动1300-1100cm-1(m-s)伸缩振动和弯曲振动发生耦合脂肪族的酮1220-1100cm-1芳香酮1300-1220cm-1当前第46页\共有72页\编于星期五\12点D.羧酸O-H 伸缩振动3400-2400cm-1,比较宽,和C-H伸缩振动重叠C=O伸缩振动 1730-1700cm-1,非常强,宽峰C-O 伸缩振动 1320-1210cm-1,中等强度O-H(氢键)平面弯曲外振动930cm-1,弱-中,宽峰图3.52异丁酸红外光谱图当前第47页\共有72页\编于星期五\12点图3.53苯甲酸的红外光谱图如果存在羟基上H的伸缩振动吸收带，同时又存在C=O的吸收峰，那么就可以基本上确定是羧酸.羧酸中C=O吸收带通常比酮或醛中的宽和强。对于大多数的酸，在非常稀得浓度下，单体的吸收峰在1760-1730cm-1

当前第48页\共有72页\编于星期五\12点E.酯类C=O 伸缩振动1750-1735cm-1同R基共轭，吸收带向右移动15-25cm-1;同O原子上R’

基共轭，吸收带向左移动,25cm-1;环酯中环的张力使吸收带向左移动（内酯）C-O 伸缩振动 1300-1000cm-1伸缩振动有两个或更多个峰，其中有一个最强最宽的峰1738cm-11725cm-11724cm-11762cm-11765cm-1当前第49页\共有72页\编于星期五\12点图3.54丁酸乙酯的红外光谱图

强和宽的C-O伸缩振动吸收峰不同于其他的酮的弱且窄的吸收当前第50页\共有72页\编于星期五\12点当前第51页\共有72页\编于星期五\12点当前第52页\共有72页\编于星期五\12点C=C碳碳双键和酯上C-O单键的共轭图3.57乙酸乙烯酯的红外光谱图1762cm-1强度增强当前第53页\共有72页\编于星期五\12点氢键作用图3.58水杨酸甲酯的红外光谱图1680cm-1当前第54页\共有72页\编于星期五\12点环酯(内酯)随着环的减小，C=O振动频率向高频移动表3.6内酯中环大小效应，

,不饱和双键同C=O或O的共轭当前第55页\共有72页\编于星期五\12点图3.59γ-丁内酯的红外光谱图当前第56页\共有72页\编于星期五\12点酯中C-O伸缩振动

1300-1150cm-1，最强最宽的吸收峰酯中的酸为芳香酸时，

接近最高的振动频率酯中的酸为饱和的脂肪酸时，

接近最低的吸收频率1150-1000cm-1,弱的吸收峰酯至少有一个非常强且宽的吸收峰在1300-1000cm-1范围内当前第57页\共有72页\编于星期五\12点F.酰胺类C=O 伸缩振动 1680-1630cm-1N-H 伸缩振动 3475-3150cm-1

伯胺(2吸收带) 反对称伸缩振动3350cm-1,；

对称伸缩振动3180cm-1,s仲胺(1吸收带) 3300cm-1N-H 弯曲振动 1640-1550cm-1固相的伯胺和仲胺，C=O的吸收带较宽,1680-1630cm-1,同N-H弯曲振动重合(1640-1620cm-1),使得C=O吸收带出现双峰。在非常稀得溶液中，C=O的吸收带出现在左右1690cm-1.在环酰胺（内酰胺）中，C=O的吸收频率随着环的减小而增加。1660cm-11705cm-11745cm-1当前第58页\共有72页\编于星期五\12点图3.61N-甲基乙酰胺当前第59页\共有72页\编于星期五\12点图3.60丙酰胺的红外光谱图当前第60页\共有72页\编于星期五\12点C-N伸缩振动

C-N伸缩振动,1400cm-1，伯胺N-H弯曲振动固态的伯胺，强的弯曲振动吸收峰1640-1620cm-1;其他的弯曲振动吸收峰在1125cm-1以及在750-600cm-1非常宽的吸收峰。仲胺，在1550cm-1有相对较强的吸收峰，（C-N伸缩振动和N-H弯曲振动吸收峰发生耦合）。当前第61页\共有72页\编于星期五\12点G.酰氯C=O 伸缩振动 1810-1775cm-1共轭效应将降低至1780-1760cm-1C-Cl 伸缩振动 730-550cm-1图3.62乙酰氯的红外光谱图倍频吸收当前第62页\共有72页\编于星期五\12点图3.63苯甲酰氯的红外光谱图1774cm-1当前第63页\共有72页\编于星期五\12点H.酸酐C=O伸缩振动（反对称）1830-1800cm-1 伸缩振动（对称） 1775-1740cm-1C-O 伸缩振动 1300-900cm-1多重锋，强而且宽图3.64丙酸酐的红外光谱图当前第64页\共有72页\编于星期五\12点3.15胺类N-H 伸缩振动(N-H) 3500-3300cm-1

伯氮 两个吸收带(反对称,对称);3400和3300cm-1 仲氮 一个吸收带;3300cm-1;通常比较弱 芳香仲氢在3400cm-1强吸收 叔氮 无吸收带N-H 弯曲振动(N-H) 伯氮,1640-1560cm-1,(中-强,吸收带) 仲氮,1500cm-1芳香仲氮;脂肪族仲氮,非常弱

N-HOOP,吸收带 800cm-1

(脂肪族胺)C-N