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·新课标(RJA)·新课标(SJ)·浙江省专用课件编辑说明本课件是由精确校对的word书稿制作的“逐字编辑”课件,如需要修改课件,请双击对应内容,进入可编辑状态。如果有的公式双击后无法进入可编辑状态,请单击选中此公式,点击右键、“切换域代码”,即可进入编辑状态。修改后再点击右键、“切换域代码”,即可退出编辑状态。第三十四单元
认识有机化合物
第三十五单元
烃和卤代烃第三十六单元烃的含氧衍生物第三十七单元生命中的基础有机化合物合成有机高分子化合物专题提升十二有机推断与有机合成题的解题策略目录专题十二有机化学基础返回目录高考纵览2012年2013年2014年认识有机物的结构新课标全国12(选择);海南5(选择);海南18-Ⅰ(选择);新课标全国38(解答);浙江7(选择);天津8(解答);浙江29(解答)新课标全国Ⅰ12(选择);新课标全国Ⅰ13(选择);浙江10(选择);上海12(选择);江苏12(选择);全国13(选择);上海44~47(解答);海南18-Ⅰ(解答);新课标全国Ⅰ38(1)、(5)(填空);新课标全国Ⅱ38(1)、(2)、(3)、(6)(填空)新课标全国Ⅰ7(选择);新课标全国Ⅰ28(填空);新课标全国Ⅱ28(填空);新课标全国Ⅰ38(2)、(3)、(4)(填空);新课标全国Ⅱ8(选择);新课标全国Ⅱ(1)、(4)、(5)、(6)(填空);北京10(选择);全国29(填空);福建8(选择);江苏2(选择);天津4(选择);浙江10(选择)返回目录高考纵览烃与卤代烃海南5(选择);海南18-Ⅱ(解答);新课标全国38(解答);北京28(解答);福建31(解答);广东30(解答);重庆28(解答)新课标全国Ⅱ8(选择);海南9(选择);海南16(解答)新课标全国Ⅰ38(5)(填空);新课标全国Ⅱ(2)、(3)(填空);全国8(填空);福建7(选择);广东10(选择);海南15(填空);江苏6(选择);上海13(选择)返回目录高考纵览烃的含氧衍生物及有机合成上海8(选择);江苏11(选择);全国13(选择);重庆9(选择);新课标全国38(解答);江苏17(解答);山东33(解答);天津7(解答);浙江29(解答);全国30(解答);四川27(解答)新课标全国Ⅰ8(选择);重庆5(选择);浙江10(选择);山东10(选择);江苏12(选择);浙江29(解答);四川10(解答);福建32(解答);天津8(解答);海南19(解答);江苏17(解答);新课标全国Ⅰ38(2)、(3)、(4)(填空);新课标全国Ⅱ38(4)、(5)(填空)新课标全国Ⅰ38(1)(填空);安徽8(选择);安徽26(填空);北京10(选择);全国8(选择);全国12(选择);全国30(填空);广东30(1)、(2)、(3)(填空);海南18-Ⅰ(选择);江苏12(选择);江苏17(填空);山东34(填空);上海2(选择);四川1(选择);四川10(填空);天津8(填空);浙江29(填空);重庆5(选择);重庆(填空)返回目录高考纵览生命中的有机化合物北京11(选择);广东7(选择);浙江7(选择);山东10(选择);福建7(选择)浙江8(选择);天津2(选择);上海1(选择)安徽9(选择);北京10(选择);福建32(填空);广东7(选择);海南7(选择)合成高分子化合物安徽26(解答);浙江29(解答);北京28(解答)浙江7(选择);浙江29(解答);福建32(解答);北京25(解答)北京25(填空);广东30(4);海南18-Ⅱ(填空);上海3(选择)返回目录►教学建议《有机化学基础》模块复习过程中,要注重知识内容前后结合,让学生对有机化学产生全局性的认识,感受该学科重要的社会价值,引起学习的兴趣;加强理论知识对各类有机化合物学习的指导作用。将“结构决定性质,性质反映结构”的重要原理融合到各类有机化合物的学习中。从研究有机物的结构,帮助学生学会怎样分析结构(官能团),进而由官能团的特点预测某一类有机物可能具有的性质及反应特点,把散乱的点梳理成清晰的知识主线。这样才能使学生深入体会和把握结构对性质的影响。要重视使用建议返回目录引导学生“举一反三、兼顾差异”的学习方法,学会用已有的有机化合物结构与性质及有机化学反应类型等理论知识,来预测各类具体的有机化合物的结构和性质,从而提高学生的应试能力。►课时安排本专题共4单元,12课时完成,6课时完成34~37单元内容,4课时完成各单元习题,2课时进行单元测评及讲评。使用建议第三十四单元认识有机化合物返回目录随堂巩固检测考点分层突破返回目录1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。考纲要求考点一有机化合物的分类及官能团返回目录考点分层突破返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和____________。2.根据分子中碳骨架的形状分类(1)有机化合物烃的衍生物
脂环
芳香
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳(2)烃的分类烷
炔
脂环稠环芳香
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳3.按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物:烃分子里的_______被其他______________所代替,衍生出一系列新的有机化合物。官能团:决定化合物______性质的原子或原子团。氢原子
原子或原子团
特殊返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳(2)有机物的主要类别、官能团有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)烯烃碳碳双键________CH2==CH2炔烃碳碳三键________CH≡CH卤代烃卤素原子—XCH3CH2Cl醇(醇)羟基________CH3CH2OH酚(酚)羟基________
—C≡C—
—OH—OH返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)醚醚键CH3CH2OCH2CH3醛________
CH3CHO、HCHO酮________
醛基
羰基
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)羧酸________
酯________
CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基—NH2—COOH
羧基
酯基
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳【判断思考】1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)某有机物燃烧后产物只有H2O和CO2,则该有机物一定是烃(
)[答案]×
(2)烃的衍生物是烃发生取代反应生成的一系列化合物(
)[答案]×(3)形成化合物种类最多的元素为ⅣA族元素的化合物(
)[答案]√
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳(4)官能团决定了烃的衍生物的化学性质,故含官能团的有机物均为烃的衍生物(
)[答案]×(5)与
都含有羟基,且组成上相差—CH2—,故二者为同系物(
)[答案]×(6)CH3CH2Br分子中的官能团是Br-(
)[答案]×返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳2.按官能团类型,请指出下列有机物的种类,填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH________;醇类
酚类
芳香烃(或苯的同系物)酯类
卤代烃返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳烯烃羧酸
醛类返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳3.有机物种类繁多的原因是什么?互为同系物的两种有机物中碳元素的百分含量一定相同吗?有机物种类繁多的原因有:①每个碳原子都能形成4个共价键;②相邻的碳原子可以形成单键、双键或三键;③碳原子间可以形成碳链或碳环;④存在同分异构现象。互为同系物的有机物碳元素的含量不一定相等,如CH4和C2H6中含碳量不同,CH2==CH2和CH2==CH—CH3中含碳量相同。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题例1
[2014·福建卷]叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题[答案](1)羧基(2)a、c[解析](1)甲中存在的官能团有氨基和羧基,则其中呈酸性的官能团为羧基。(2)乙的分子式为C7H6N5OCl,则分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5,a正确;该物质中不存在苯环,则不属于芳香族化合物,b错误;该物质中存在氨基能与盐酸反应,同时该物质中存在Cl原子,在NaOH的水溶液条件下发生取代反应,c正确;结构相似,分子式中相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物,乙比苯酚多了氮和氯元素,则不能称为同系物。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题例2
[2014·重庆卷]结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):图341(1)A的类别是________,能与Cl2反应生成A的烷烃是________;B中的官能团是________。(2)反应③的化学方程式为____________________________________________________________________________。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题[答案](1)卤代烃CH4或甲烷CHO或醛基[解析](1)三氯甲烷可由甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应而得到;B是苯甲醛,官能团是醛基。(2)根据G和J的分子结构特征,可知反应③是G与乙酸的酯化反应。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题【规律小结】脂环化合物与芳香化合物、醇与酚的区别(1)芳香化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环)的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物,如环己烯()、环戊烷()等。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题(2)醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如:
为酚类,而
为醇类。返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练1.对盆栽鲜花施用S诱抗素制剂,可以保证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图342,下列关于该分子说法正确的是(
)图342A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练[答案]
A
[解析]从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练2.[2014·北京海淀期末]氯霉素主要成分的结构简式为
,下列有关该化合物的说法不正确的是(
)A.属于芳香族化合物B.能发生水解反应C.不能发生消去反应D.能发生催化氧化返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练[答案]
C
[解析]氯霉素含有苯环,属于芳香族化合物,A项正确;氯霉素含有肽键,能发生水解反应,B项正确;氯霉素含有羟基,能发生消去反应,以及催化氧化反应,C项错误、D项正确。返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练3.下列有机化合物中,有的有多个官能团。返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练(1)可以看作醇类的是(填编号,下同)________;(2)可以看作酚类的是________;(3)可以看作羧酸类的是________;(4)可以看作酯类的是________。
返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练[答案](1)BD
(2)ABC
(3)BCD
(4)E[解析]解决此类题目的关键是依据官能团的特征和性质,进行判断和识别。—OH跟链烃基相连属于醇,而—OH跟苯环直接相连时属于酚;含有
官能团时,属于羧酸,而含有
结构则属于酯。考点二有机化合物的结构特点——同分异构体返回目录考点分层突破返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳1.有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式________________
________CH3—CH==CH2
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳2.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的________,但________不同,而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和________位置异构官能团位置不同,如:CH2==CH—CH2—CH3和________________官能团异构官能团种类不同,如:CH3CH2OH和________,常见的官能团异构有醇、酚、醚;醛与酮;羧酸与酯等之间属于官能团异构分子式
结构
CH3CH==CH—CH3
CH3—O—CH3
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳【判断思考】1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(
)[答案]×
(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(
)[答案]×(3)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同(
)[答案]×返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳(4)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质(
)[答案]√
(5)苯的二氯取代物种类数与苯的四氯取代物种类数相等(
)[答案]√
(6)C4H8存在的同分异构体有三种(
)[答案]×返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳2.根据下列物质的结构简式,回答下列问题:(1)四者之间的关系是______________________________。(2)四者苯环上的一氯代物分别有几种:______,______,________,________。(1)同分异构体(2)3种2种3种1种
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳3.C3H8、的二氯代物有几种?C3H8的六氯代物、的四氯代物又有几种?4种3种4种3种
返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题例3
[2013·全国卷]某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)(
)A.4种B.5种C.6种D.7种返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题[答案]
B
[解析]根据燃烧产物CO2和H2O物质的量相等可知C、H原子个数之比为1∶2,分子式可设为(CH2)mOn,利用讨论法得出分子式为C3H6O((乙二醛C2H2O2含有2个官能团不符合题意)。其可能的结构为丙醛CH3CH2CHO、丙酮CH3COCH3、环丙醇
、环醚
、共5种。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题例4
(1)[2013·新课标全国卷Ⅱ节选I][]的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式:________。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题(2)[2013·天津高考改编]写出同时符合下列条件的水杨酸()所有同分异构体的结构简式:________。a.分子中有6个碳原子在一条直线上;b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题[答案]返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题【规律小结】同分异构体数目的判断方法及书写规律1.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。丙烷、丁烷有2种;戊烷、邻二甲苯、间二甲苯有3种。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题(2)基元法。例如:丁基(C4H9—)有4种,则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种。(3)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯的也有3种;又如CH4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。(4)等效氢法:分子中有多少种“等效”氢原子,某一元取代物就有多少种。同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子连接的甲基上的氢原子等效;处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题2.同分异构体的书写规律(1)烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。(2)具有官能团的有机物,如:烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等,书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构,一一考虑,这样可以避免重写或漏写。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题(3)高考题经常以给出信息,写出有相应限制条件的同分异构体形式出现。如:写出分子式为C8H8O2,结构中含苯环且属于酯类的同分异构体。从酯的组成考虑,形成酯的羧酸中至少含一个碳原子,醇中也至少含一个碳原子,则酸只可能为甲酸、乙酸、苯甲酸;醇只可能为甲醇、苯甲醇,此外不要漏下苯酚。可写出甲酸某酯:返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练1.[2013·上海卷]氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2](
)A.都是共价化合物B.都是离子化合物C.互为同分异构体D.互为同素异形体[答案]C
[解析]氰酸铵属于铵盐,是离子化合物,尿素属于共价化合物,A、B项错误;二者分子式相同,结构不同,属于同分异构体,C项正确;同素异形体是由同种元素构成的不同单质,D项错误。注意,同分异构体不仅可以是有机物分子之间,也可以是有机物和无机物之间。返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练2.[2013·海南卷改编]下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有(
)A.2甲基丙烷B.环戊烷C.2,2二甲基丁烷D.2甲基丁烷[答案]
B
[解析]A项,2甲基丙烷有2种氢原子,故其一氯代物有2种,错误;B项,环戊烷有1种氢原子,故其一氯代物有1种,正确;C项,2,2二甲基丁烷有2种氢原子,故其一氯代物有2种,错误;D项2甲基丁烷有4种氢原子,故其一氯代物有4种,错误。
返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练3.[2014·湛江高三质检](1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。A.醇B.醛C.羧酸D.酚(3)与
具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________。返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是__________________________。(写出任意2种的结构简式)(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)______种。返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练[答案](1)4
(2)D(3)CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练考点三有机物的命名返回目录考点分层突破返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳1.烷烃的系统命名最多
最近
简单
复杂
2,4二甲基3乙基庚烷返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳2.含有官能团的有机物系统命名选取主链和编号定位优先考虑官能团,写名称时应标明取代基和________的位置。如:
名称为______________,
名称为_____________________。官能团
3甲基1丁烯
3,3二甲基2乙基1戊醇返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳3.苯及其同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。邻二甲苯(1,2二甲苯)间二甲苯(1,3二甲苯)对二甲苯(1,4二甲苯)返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳【判断思考】1.给下列有机物命名。(1)烷烃
,命名为________________。(2)烯烃,命名为____________。3,3,4三甲基己烷
2甲基2戊烯返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳(3)炔烃
,命名为_________________。(4)苯的同系物
,命名为_____________________。5甲基3乙基1己炔
1,3二甲苯(或邻二甲苯)
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳2.判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确,如错误,请改正。(1)CH2==CH—CH==CH—CH==CH2
1,3,5三己烯(
)__________________________________×应为1,3,5己三烯
(2)2甲基3丁醇(
)__________________________________×应为3甲基2丁醇
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳(3)二溴乙烷(
)__________________________________×应为1,2二溴乙烷
(4)3乙基1丁烯(
)__________________________________×应为3甲基1戊烯返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳(5)2甲基2,4己二烯(
)__________________________________√
(6)
1,3二甲基2丁烯(
)__________________________________×应为2甲基2戊烯
返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题例5
[2013·上海卷]根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是(
)A.
3甲基1,3丁二烯B.
2羟基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3
2乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH
3氨基丁酸返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题[答案]
D
[解析]A项编号有误,应该为2甲基1,3丁二烯;B项,应该为2丁醇,C项主链选错了,应该为3甲基己烷,D正确。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题例6
下列有机物结构简式或命名正确的是(
)A.[2014·江苏卷]间二甲苯的结构简式:
B.[2013·江苏卷]丙烯的结构简式:C3H6C.2,3二甲基戊烯D.3甲基1戊烯返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题[答案]
D
[解析]为对二甲苯,A项错误;烯烃的结构简式应写出碳碳双键,B错误;C项没有指明双键位置,不正确,D项命名正确。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题【方法技巧】烃的衍生物的命名方法烃的衍生物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名,含有官能团的有机物在选母体时,如果官能团中没有碳原子(如—OH),则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如—CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练1.[2014·怀远模拟]有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(
)A.
1,4二甲基丁烷B.
3甲基丁烯C.
2甲基丁烷D.CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练[答案]
C
[解析]A为正己烷;B为3甲基1丁烯;D为1,2二氯乙烷。返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练2.下列有机物命名正确的是(
)返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练[答案]
B
[解析]A中取代基的位次之和不是最小;C的主链碳原子的编号不是从链端开始的;D的主链端编号错,应从右端开始编号。返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练3.某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷,该烯烃的名称是(
)A.2,2二甲基3丁烯B.2,2二甲基2丁烯C.2,2二甲基1丁烯D.3,3二甲基1丁烯[答案]
D
[解析]2,2二甲基丁烷去掉2个氢原子,只能得到一种烯烃:(CH3)3CCH==CH2,再命名为3,3二甲基1丁烯。
考点四研究有机化合物的一般步骤和方法返回目录考点分层突破返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳1.研究有机化合物的基本步骤实验式
分子式
结构式
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳2.分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的________相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中________很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中________受温度影响较大沸点
溶解度
溶解度
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳(2)萃取和分液①常用的萃取剂:_____、______、______、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃取:利用有机物在两种_________的溶剂中的________不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯
CCl4
乙醚
互不相溶
溶解性返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳3.有机物分子式和结构式的确定流程返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳(1)元素分析CO2
H2O简单无机物
最简单的整数比
实验式无水CaCl2
KOH浓溶液氧原子
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的__________与其_____的比值)________即为该有机物的相对分子质量。(3)有机分子结构式的鉴定①物理方法:a.红外光谱(IR)法:不同的化学键或官能团________不同,在红外光谱图中处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。b.核磁共振氢谱法:氢原子种数=______________,每种氢原子个数与______________成正比。相对质量
电荷最大值吸收频率
吸收峰的个数吸收峰的面积
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳②化学方法:利用特征反应鉴定出________,再进一步确认。常见官能团的检验方法如下:官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液________酸性高锰酸钾溶液________卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸________酚羟基三氯化铁溶液________官能团
橙色褪去紫色褪去有沉淀产生
显紫色
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳官能团种类试剂判断依据醛基银氨溶液______________新制氢氧化铜悬浊液________________羧基碳酸钠溶液______________碳酸氢钠溶液______________石蕊试剂______________有白色沉淀产生
有银镜产生有红色沉淀产生
有气体产生
溶液变红色
返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳【判断思考】1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时,沸点相差大于30℃为宜(
)[答案]√
(2)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(
)[答案]×
(3)混合物经萃取、分液后可以得到提纯,获得纯净物(
)[答案]×返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳(4)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(
)[答案]×(5)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(
)[答案]×(6)有机物
核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1(
)[答案]×返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳2.如图343所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的(
)图343A.CH3CH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH3C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2COOH返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳[答案]
C
[解析]从图像看,该有机物中有四种吸收峰,故有四类氢原子,从峰面积看为1∶2∶2∶3。A项有机物有两种吸收峰,面积比为3∶2;B项有机物有两种吸收峰,面积比为9∶1;C项有机物有四种吸收峰,面积比为1∶2∶2∶3;D项有机物有三种吸收峰,面积比为1∶2∶3。返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳3.某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0gA汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为多少?(2)若将9.0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,则A的分子式是什么?(3)若9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24L(标准状况),则A中含有哪些官能团?(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为3∶1∶1∶1,则A的结构简式是什么?返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳[答案](1)90
(2)C3H6O3
(3)羧基、羟基(4)[解析](1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,则相对分子质量为45×2=90。9.0gA的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现二者分别增重5.4g和13.2g,说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2。1molA中含有6molH、3molC,则1molA含3molO,A的分子式为C3H6O3。返回目录第三十四单元认识有机化合物知识归纳(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应生成2.24LH2(标准状况),说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4组峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子,综合上述信息可知A的结构简式为
。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题例7
(1)[2014·福建晋江期中]验证某有机物属于烃的含氧衍生物,应完成的实验内容是(
)A.只要验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2B.只要测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值C.测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题(2)[2014·山东聊城四县六校期末]下列物质的核磁共振氢谱图中,有5个吸收峰的是(
)返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题[答案](1)D
(2)B[解析](1)A项不能确定是否含氧,错误;B项不能确定是否含氧,错误;C项此方法只能求出C、H个数比,无法推出是否含有氧,错误。(2)核磁共振氢谱图中峰的数目等于等效氢的种类。A项分子含有2种H原子,错误;B项分子有5种H原子,正确;C项分子中含有4种H原子,错误;D项分子含有4种H原子,错误。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题例8
[2014·浙江金丽衢十校二校联考]下列说法正确的是(
)①按系统命名法的名称为2甲基3,5二乙基己烷②用Na2CO3溶液能区分CH3COOH、CH3CH2OH,苯、硝基苯四种物质③等质量的甲烷、乙烯、1,3丁二烯分别充分燃烧,所耗氧气的量依次增加A.①②B.②③C.①③D.②返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题[答案]
B
[解析]①按系统命名法的名称为2,5二甲基3乙基庚烷,①不正确;②碳酸钠与乙酸反应生成CO2,与乙醇互溶,与苯、硝基苯不溶,但苯在上层,硝基苯在下层,因此用Na2CO3溶液能区分CH3COOH、CH3CH2OH、苯、硝基苯四种物质,②正确;③在质量相等的条件下烃类燃烧消耗氧气的物质的量与有机物分子中氢元素的含量有关系,氢元素的含量越高消耗的氧气越多,烃的最简式CHn中n值越大,含氢量越高,消耗的氧气越多,所以等质量的甲烷、乙烯、1,3丁二烯分别充分燃烧,所耗氧气的量依次减小,③不正确。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题【规律小结】有机物分子式确定的一般规律(1)常见最简式相同的有机物①乙炔、苯、苯乙烯等的最简式为CH。②烯烃和环烷烃等的最简式为CH2。③甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、葡萄糖、果糖等的最简式为CH2O。返回目录第三十四单元认识有机化合物典型例题(2)相对分子质量相同的有机物①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练1.[2014·全国卷]从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇到FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(
)返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练[答案]
A
[解析]由该化合物遇FeCl3溶液呈特征颜色,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基,可排除B、C项,而D项中化合物的分子式为C8H6O3,也可排除,故只有A项符合题意。返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练2.[2014·海南卷,节选]1,6己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一,可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F):返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练回答下列问题:(1)化合物A中含碳87.8%,其余为氢,A的化学名称为________。(2)B到C的反应类型为________。(3)F的结构简式为________。(4)在上述中间物质中,核磁共振氢谱出峰最多的是________,最少的是________。(填化合物代号)返回目录第三十四单元认识有机化合物变式训练[答案](1)环己烯(2)加成反应(3)(4)DE
F[解析](1)由转化关系图可知A分子中含有6个碳原子,设A的分子式为C6Hx,则72/(72+x)=87.8%,故x=10,故A的分子式为C6H10,化学名称为环己烯。(2)C分子比B分子多一个“H2O”,故B→C属于B与H2O发生加成反应。(3)由E的结构简式和F的分子式知,E→F过程中,E中的—OH被氧化为羰基。1.下列说法正确的是(
)A.有机物种类繁多的主要原因是有机物分子结构十分复杂B.烃类分子中的碳原子与氢原子是通过非极性键结合的C.同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的唯一原因D.烷烃的结构特点是碳原子通过单键连接成链状,剩余价键均与氢原子结合返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物[答案]D
[解析]有机物种类繁多的主要原因是碳原子的成键特点和同分异构现象,A、C项错误;烃类分子中的碳原子与氢原子是通过极性键结合的,B项错误。烷烃分子只含有碳氢两种元素,除了碳碳单键,其余价键均由碳与氢相连形成极性键,D正确。返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物2.[2014·苏州质检]某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图344所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是(
)图344A.CH2==C(CH3)COOH
B.CH2==CHCOOCH3C.CH3CH2CH==CHCOOHD.CH3CH(CH3)COOH返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物[答案]B
[解析]结合碳、氢、氧成键规律可知黑色球、白色球和灰色球分别为碳、氢、氧原子,故该有机物的分子式、结构简式分别为C4H6O2、CH2==C(CH3)COOH,即为A项;B项符合该产品的同分异构体要求;C、D项分子式与该产品不同。返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物3.[2015·宁波十校联考]下列说法正确的是(
)A.若高分子对应的单体只有一种,则此高聚物与单体有相同的最简式B.等物质的量的乙烯与乙醇充分燃烧时消耗氧气的质量不相等C.分子式为C6H12的某链状有机物,若6个碳原子在同一平面上,则与氢气加成后产物的名称为2,3二甲基丁烷D.新药帕拉米韦(结构如图345)分子中含有氨基、羧基、羟基、醛基返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物图345返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物[答案]C
[解析]A项中,高分子对应的单体只有一种,如是加聚反应生成的高聚物,其与单体有相同的最简式,如是缩聚反应生成的高聚物,其与单体的最简式不相同,A错;B项中,等物质的量的乙烯(C2H4)与乙醇(写成C2H4·H2O)充分燃烧,消耗氧气的质量相等;C.分子式为C6H12的某链状有饥物,若6个碳原子在同一平面上,则结构简式为,故与氢气加成后产物的名称为2,3二甲基丁烷,正确;D项中,新药帕拉米韦分子中含有氨基、羧基、羟基和羰基,不含醛基,故说法不正确。返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物4.[2013·浙江卷]下列说法正确的是(
)A.按系统命名法,化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色D.结构片段为的高聚物,其单体是甲醛和苯酚返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物[答案]D
[解析]该有机物的名称中碳原子编号错误,应从右端碳原子开始编号,正确名称应为2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷,A项错。苯、苯甲酸的分子式分别为C6H6、C7H6O2,而苯甲酸可写成C6H6·CO2,显然等物质的量的两种有机物完全燃烧时,消耗O2的物质的量相等,B项错。苯和甲苯互为同系物,甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色,而苯不能,C项错。由高聚物的结构片段可知,该高聚物应由单体苯酚和甲醛发生缩聚反应生成,D项正确。返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物5.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如图346。关于A的下列说法中,正确的是(
)返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物图346A.A分子属于酯类化合物,在一定条件下不能发生水解反应B.A在一定条件下可与4molH2发生加成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物[答案]C
[解析]因化合物A中有4类氢原子,个数分别为1、2、2、3,又因为A是一取代苯,苯环上有三类氢原子,个数分别为1、2、2,所以剩余侧链上的3个氢等效,为—CH3,结合红外光谱知,A中含有酯基,可以水解,A为。与A发生加成反应的H2为3mol,与A同类的同分异构体应为5种。返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物6.[2014·北京海淀高三调研]有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物经燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。(1)A的分子式是________。(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是_______。A.H2B.NaC.酸性KMnO4溶液D.Br2返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物(3)A的结构简式是________。(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBr2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是________。返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物[答案](1)C5H8O
(2)ABCD(3)(4)[解析](1)设有机物A的分子式为CxHyOz,则由题意可得:返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物(4)根据1molB可与1molBr2加成,可以推断B中含有1个C==C键,再结合B没有顺反异构体,可推出B的结构简式为[注意:CH3CH2CH==CHCHO、CH3CH==CHCH2CHO或CH3CH==C(CH3)CHO均有顺反异构体]。返回目录随堂巩固检测第三十四单元认识有机化合物第三十五单元烃和卤代烃返回目录随堂巩固检测考点分层突破返回目录1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及他们之间的相互联系。了解他们的主要性质及应用。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。6.了解某些有机化合物对人类社会和生活的影响,了解有机化合物的安全使用。考纲要求考点一烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质返回目录考点分层突破返回目录第三十五单元烃和卤代烃知识归纳1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式单键CnH2n+2(n≥1)
碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n-2(n≥2)返回目录第三十五单元烃和卤代烃知识归纳2.烷烃、烯烃、炔烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有________个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到________、________沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐_____;同分异构体之间,支链越多,沸点______相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐________,密度均比水______水溶性_____溶于水1~4液态固态升高越低增大小难返回目录第三十五单元烃和卤代烃知识归纳3.甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构名称分子式结构式结构简式空间构型甲烷CH4
CH4________乙烯C2H4CH2==CH2________乙炔C2H2_____________________________正四面体平面形H—C≡C—HCH≡CH直线形返回目录第三十五单元烃和卤代烃知识归纳4.脂肪烃的化学性质(1)氧化反应①燃烧现象:甲烷________火焰,乙烯_____的火焰,并伴有_____,乙炔明亮火焰,产生_____。②被酸性KMnO4溶液氧化:烷烃性质稳定,________酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔烃_____酸性KMnO4溶液褪色。淡蓝色明亮黑烟浓烟不能使能使返回目录第三十五单元烃和卤代烃知识归纳(2)烷烃的取代反应光照气态卤素单质1mol返回目录第三十五单元烃和卤代烃知识归纳(3)烯烃、炔烃的加成反应:①烯烃的加成反应CH2==CH—CH3+Br2―→____________CH2==CH—CH3+H2O
HOCH2CH2CH3或____________________CH2==CH—CH==CH2+2Br2―→_________________CH2==CH—CH==CH2+Br2―→__________________(1,4加成)或__________________(1,2加成)返回目录第三十五单元烃和卤代烃知识归纳②乙炔的加成反应(4)加聚反应①乙烯的加聚反应:________________________________②乙炔的加聚反应:________________________________CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2
CH2==CHCl返回目录第三十五单元烃和卤代烃知识归纳【判断思考】1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)和
是两种不同的物质(
)[答案]×
(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(
)[答案]×(3)H—C≡C—CH3分子中最多有5个原子在同一条直线上(
)[答案]×返回目录第三十五单元烃和卤代烃知识归纳(4)溴水、酸性高锰酸钾溶液既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯(
)[答案]×(5)脂肪烃来源于石油,芳香烃来源于煤的干馏和石油的催化重整(
)[答案]√(6)乙烯、乙炔在常温常压下可以与氢气、HCl发生加成反应(
)[答案]×(7)乙烯中的SO2气体可以用NaOH溶液除去(
)[答案]√返回目录第三十五单元烃和卤代烃知识归纳2.有下列物质:①CH3CH3②CH3—CH==CH2③CH≡CH④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有______,能使酸性KMnO4溶液褪色的有________,既能发生取代反应又能发生加成反应的又有________。②③②③②返回目录第三十五单元烃和卤代烃知识归纳3.制备一氯乙烷有以下两种方案:①乙烷和氯气光照取代,②乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好?(1)为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种,而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。返回目录第三十五单元烃和卤代烃典型例题例1
[2014·上海卷]催化加氢可生成3甲基己烷的是(
)返回目录第三十五单元烃和卤代烃典型例题[答案]返回目录第三十五单元烃和卤代烃典型例题返回目录第三十五单元烃和卤代烃典型例题例2
[2013·海南卷]2丁烯是石油裂解的产物之一,回答下列问题:(1)在催化剂作用下,2丁烯与氢气反应的化学方程式为________________________________________________,反应类型为____________。(2)烯烃A是2丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为________________;A分子中能够共平面的碳原子个数为________,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为__________________________________。返回目录第三十五单元烃和卤代烃典型例题[答案](1)CH3CH==CHCH3+H2CH3CH2CH2CH3加成反应[解析](1)在催化剂作用下,2丁烯与氢气发生加成反应生成丁烷。返回目录第三十五单元烃和卤代烃典型例题(2)烯烃A加氢后不生成正丁烷,可判断其碳链有支链,必为2甲基丙烯,4个碳原子均在碳碳双键形成的平面上,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成
。返回目录第三十五单元烃和卤代烃典型例题【规律小结】烃的几类重要反应类型反应类型实例氧化反应剧烈氧化(燃烧)现象:CH4淡蓝色火焰,C2H4明亮的火焰,并伴有黑烟,C2H2、C6H6明亮火焰,产生浓烈黑烟被酸性KMnO4溶液氧化烯烃、炔烃、苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色返回目录第三十五单元烃和卤代烃典型例题返回目录第三十五单元烃和卤
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