使用酯和油脂

使用酯和油脂第一页，共三十六页，编辑于2023年，星期六乙酸乙酯的结构简式为CH3—C—O—C2H5O像这样的一类有机化合物叫做酯。酯的分子结构特点是含有原子团—C—O—O一、“酯”的含义所谓酯是指酸（羧酸或无机含氧酸）跟醇反应生成的除水以外的一类有机化合物。酯化反应：酸（羧酸或无机含氧酸）跟醇反应生成酯和水的反应（产物必须是酯和水）。第二页，共三十六页，编辑于2023年，星期六

a．酯类结构特征

（R－COOR’）（R和R’可相同可不同）

b．通式CnH2nO2c．酯的同分异构体：酯类和饱和一元酸互为同分异构体

d、酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省略）

CH3CH2COOCH3

丙酸甲酯

第三页，共三十六页，编辑于2023年，星期六第四页，共三十六页，编辑于2023年，星期六二、酯的存在酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。第五页，共三十六页，编辑于2023年，星期六三、酯的物理性质相对分子质量较小（分子里碳原子数较少）的酯，通常是具有芳香气味的液体，相对分子质量较大（分子里碳原子数较多）的酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。第六页，共三十六页，编辑于2023年，星期六试管编号123实验步骤1向试管内加入6滴乙酸乙酯，再加蒸馏水5.5ml。振荡均匀向试管内加入6滴乙酸乙酯，再加稀硫酸0.5ml,蒸馏水5.0ml。振荡均匀向试管内加入6滴乙酸乙酯，再加入NaOH溶液0.5ml、蒸馏水5.0ml。振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入700C~800C的水浴加热几分钟（一般为5min为宜），闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象乙酸乙酯的气味很浓略有乙酸乙酯的气味无乙酸乙酯的气味实验结论乙酸乙酯未发生水解乙酸乙酯大部分已水解乙酸乙酯全部水解第七页，共三十六页，编辑于2023年，星期六四、酯的水解反应酸性条件下的水解反应：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH碱性条件下的水解反应：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHR-C-O-R′+H2OR-COOH+R′-OHO无机酸或碱H+第八页，共三十六页，编辑于2023年，星期六五、酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应水解反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应第九页，共三十六页，编辑于2023年，星期六油脂第十页，共三十六页，编辑于2023年，星期六一般说，呈固态的叫脂肪，呈液态的叫油，统称油脂。第十一页，共三十六页，编辑于2023年，星期六油脂的组成和结构R1R2R3相同为单甘油酯；R1R2R3不同为混甘油酯第十二页，共三十六页，编辑于2023年，星期六物理性质油脂的密度比水小，为0.9g／cm3～0.95g／cm3。它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。

第十三页，共三十六页，编辑于2023年，星期六六、油脂的化学性质1．油脂的氢化（油脂的硬化）第十四页，共三十六页，编辑于2023年，星期六＋3H2

催化剂加压、加热油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）第十五页，共三十六页，编辑于2023年，星期六2．硬化油的特性：（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）；（3）硬化油便于运输；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。第十六页，共三十六页，编辑于2023年，星期六3．油脂的水解

硬脂酸甘油酯（脂肪）＋3H2O脂肪酶3C17H35COOH＋硬脂酸甘油第十七页，共三十六页，编辑于2023年，星期六油脂水解的价值：

1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；

2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；

3．用于制作肥皂。第十八页，共三十六页，编辑于2023年，星期六七、肥皂1．肥皂的制取原理＋3NaOH3C17H35COONa＋硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸钠甘油（皂化反应）第十九页，共三十六页，编辑于2023年，星期六2．肥皂制取的过程：(1)把动物脂肪或植物油与NaOH溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应；(2)往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（盐析）；

(3)集取浮在液面的高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；(4)下层液体经分离提纯后，便得到甘油。第二十页，共三十六页，编辑于2023年，星期六3．肥皂的去污原理（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；（3）肥皂的去污过程(见书示意图)第二十一页，共三十六页，编辑于2023年，星期六皂化反应

：碱性的条件下水解第二十二页，共三十六页，编辑于2023年，星期六油脂的氢化第二十三页，共三十六页，编辑于2023年，星期六酯的用途（1）液态的酯可用做有机溶剂。（2）酯可用于制备食品工业的香味添加剂。（4）油脂是人类生命活动所必需的“六大营养素”之一。油脂在小肠内受酶的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的能量。（3）油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。第二十四页，共三十六页，编辑于2023年，星期六酯的制备和类型

(1)链状酯的生成①一元羧酸与一元醇反应：

CH3COOH+H18OC2H5→CH3CO18OC2H5+H2O

②一元羧酸与二元醇，或二元羧酸与一元醇反应：

2C2H5OH+HOOCCOOH→C2H5OOCCOOC2H5+2H2O第二十五页，共三十六页，编辑于2023年，星期六(2)环状酯的生成①羟基羧酸反应生成环酯②多元羧酸与多元醇反应(3)高分子酯的生成

①不饱和酯加聚②羟基羧酸缩聚③二元羧酸与二元醇缩聚(4)无机酸酯醇和无机含氧酸也可生成酯。

第二十六页，共三十六页，编辑于2023年，星期六(5)酚酯苯酚与羧酸形成的物质属于酯,但两者不能发生酯化反应,酚酯一般通过其它反应制得.如:

C6H5OH+R-COCl→C6H5OOCR+HCl

C6H5OH+(CH3CO)2O→C6H5OOCCH3+CH3COOH酚酯可水解,酸性条件生成两种酸性物质,碱性条件生成两种盐第二十七页，共三十六页，编辑于2023年，星期六

(6)在下列一系列变化中,分子中的碳链结构不变化:

醇→醛→羧酸→酯所以酯中酯键两侧的碳架仍保持着醇的碳架和酸的碳架。醇与它自身氧化成的酸酯化生成的酯,酯键两侧碳原子数相同,碳骨架也相同.3．酯的性质(1)水解反应：酸性条件下产物：酸、醇。（可逆）碱性条件下产物：羧酸盐、醇。（不可逆）(2)氧化反应：第二十八页，共三十六页，编辑于2023年，星期六1．（2000年广东高考题）可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是()A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层【解析】D皂化反应的产物硬脂酸钠溶于水，而油脂不溶于水。溶液在反应前后均显碱性。【评注】本题考查皂化反应的概念和制皂过程。解题的关键是抓住水解的产物性质（溶于水）作出判断。第二十九页，共三十六页，编辑于2023年，星期六2．(2003年上海高考综合试题)油脂是油与脂肪的总称。它是多种高级脂肪酸的甘油脂。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键(C=C)有关的是()A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质【解析】CC项为双键的加成反应。第三十页，共三十六页，编辑于2023年，星期六

【例1】（全国高考题）A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是()A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)C.M(B)＜M(D)＜M(C)D.M(D)＜M(B)＜M(C)D第三十一页，共三十六页，编辑于2023年，星期六【解析】本题考查醇、醛、酸、酯的相互转化关系等知识，培养学生将化学问题抽象成数学问题，通过计算和推理解决化学问题的能力。由于A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物，有如下的转化关系：

A+H2O→B+CB氧化为C或D，D氧化为C。由此可见A为酯、B为醇、D为醛、C为羧酸，且B、C、D均含相同个数的碳原子。所以有M(C)＞M(B)＞M(D)。【解题回顾】掌握醇、醛、酸的相互转化中价键的变化：RCH2OH→RCHO→RCOOH，可清楚看出相对分子质量大小关系为：酸＞醇＞醛。第三十二页，共三十六页，编辑于2023年，星期六【例2】

从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):

其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应①、

和

属于取代反应.化合物的结构简式是:B

、C

.反应④所用试剂和条件是

.第三十三页，共三十六页，编辑于2023年，星期六注意的几个问题(1)醇与酸的反应,不一定是酯化反应(2)生成酯的反应,不一定是酯化反应:(3)酯化反应,不一定是酸脱—OH醇去H(4)酯不一定呈中性(5)从量的变化看：(1)酯化反应时,每有1mol酯键—COO—生成,必生成1molH2O。据微粒守恒有：反应物中各种元素原子数=生成物中各种元素原子数。据质量守恒有：m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)(2)乙酸与醇反应生成乙酸酯,设若产物为(CH3COO)nR,变式为(CH2CO)n·R(OH)n，从式子可看出生成的酯比相应的醇的相对分子质量增加,若为一元