北大复试等多个文件考研有机第十三章

2CHOH+

CH3NH2+

+

2 2

+

3还原，产物苯胺。

+

+NH3+3S+二二4H2,RaneyNi O

5CH

) 2

NH3,

C6H5CH2NH2+RR RR H2/H2/RNH 亚胺6CH(CH)

NH3,

(CH) 2 O

2

NH3, RCHO+

+

7O

Br2/

8 Na + Na

RCN2RO2HORO2H3lCH2C3N-3NaN3COC2RO2HORO2H3lCH2C3N-3NaN3COCR2HNH%C2)3HC(2N-lCOCHC2)3HC2HNH%C2)3HC(2N-lCOCHC2)3HC(HNHHOOCHNHHOOCSidt2HNRO2HO=C=NRNOCR-3NOCR4O3S2NHHHOOCR2HNRO2HO=C=NRNOCR-3NOCR4O3S2NHHHOOCR%08~24%08~242H

+

OK2CO3,

NCHC

CHCH

O

8

N

R3NX

R'+ +(n-Bu)4(n-Bu)4N

加 N(CH3)3KMnO4,NaOH,H2加 N(CH3)3无 N(C2H5)3ClCHCl3 N(C2H5)3ClCH3(CH2)6Cl

2 RCl+R'4P+ RCN+R'4P+水相 NaCl +R'4P+ 或

N(CH3)3

b

N(CH3)3OH

N(CH3)3（NaOC2H5作为碱 b + CCC CHCC反应的过渡态接近负碳离子HdbH的酸性的差HH

+ Eg1.EgORCCH2CHN+(CH3)3 O CHCH3+(CH3)3NC6H5CH2CH2N+(CH3OH-EgORCCH2CHN+(CH3)3 O CHCH3+(CH3)3NEg3N(CH)

3OH 3

1 99HHHHHN(CH+3+ EgEg(CH(CH3)3CCH=CH2+(CH3)3CCH2CH2N(CH3)2+：NH：NH和NH

NN

2

NN NN

CH3HHCH3CH32NCH32CH3NHNDiazocompoundandAzo N

NNNN N +22+2+22+2℃2N+-+NaCl+2HO Ar HAr NO2Ar NH2呈线型结构，π轨道与芳环的π+ N + N NN+N

+

卤素或

N2

CuCl或

(X=Cl, CN N2

桑德迈耳反应（Sandmeyer）加特曼反应N2 N2I-I-

2 2

lN+O2HIKlN+O2HIK+NH2

N+

NH2NH2NaNON+CuBr22N2N+BF24F2N 2+H2O/ N2 机理： N2 + +

N2

+

NN4H22a N2SOa2SOa2N NOHO酚4间4间4OHOS2S250 044O O4N4 N2H+H+H+

2

：

Br

Ar2 2

222N 222

2N+Cl2

+ Azo

Cl Cl20NN Cl2N(CH3NNN(CH3重氮组分偶联组重氮组分偶联组 NOH O:N+N++

+ + ++ N: ++H2

△2ONN2O2O2ONN2O2OO+2N+lCaN+HOaN-+lC应（O+2N+lCaN+HOaN-+lC+ON2+62OOSMDN+ON2+62OOSMDNaN+2HC,OC,H,2HC,OC,H,NH2C2HC,HC=HC=ZZesabZ+ 2O-CuC--HO3S+2NO4NOO12HSH1C5i2HN——

HOHHNH4llCHCnSHON=NOHOHHNH4llCHCnSHON=NO化工染色剂，1896物、化学等领域，用于机油、汽车蜡和鞋油等工业产品。随着人们对苏丹红结构及致毒 苏丹红归为第3类可 物质，这类物质虽 ，但是具 Ⅰ、Ⅱ、III和Ⅳ4种类型。其中II、III和苏丹红在还原酶的作用下，生成相应的胺、橡胶促进剂及抗氧剂等的原料，是一种重要的有机合成。然而一旦苯胺接触皮肤或进入消化系统以后，一方面由于苯胺可直接作用于肝细胞，引起性肝病，还有可能诱发肝脏细胞发生变异，增加了的几率；另一方面，有可能因为苯胺将血红蛋白结

—、重氮甲烷的结

-+ -式 CH

线状分子偶极矩不H C（2.6） TsCl+

CH2N

SO2OC2H5+CH2N2+

70

Oeg3Oeg3R-C-CH=CH-OH+OR-C-CH=CH-OCH3+egO + O N++ OR-C-O-H+-egeg

R-OH+CH R- eg223

OegOegOR-C-R'+RO R-C-CH2R'+OR-C-R'+-CH2NR-C-CH2-+N+H2

R-C-H+

R-C-CH3+