有机含氮化合物(双语)

Chapter9NitrogenousCompoundsSection1AminesSection2DiazoandAzoCompoundsSection3AmidesSection4HeterocyclicCompoundsSection5Alkaloid6/11/20231Section1Amines一、Structure,ClassificationandNomenclature二、Synthesis三、PhysicalProperties四、ChemicalProperties五、ImportantCompoundsandDerivatives6/11/20232Structure6/11/20233Classification6/11/202346/11/20235CommonNomenclature：“某胺〞乙二胺ethyldiamine对甲苯胺p-methylbenzenamine6/11/202366/11/20237SystematicNomenclature

-----“-氨基〞(amino)2-甲基-4-氨基戊烷1-二乙氨基丁烷6/11/20238季铵盐、碱的命名溴化三甲基十六烷基铵氢氧化四甲铵6/11/20239二、Synthesis硝基化合物的复原腈的复原6/11/202310四、ChemicalProperties1、碱性2、亲核性3、与HNO2反响4、苯环反响6/11/2023111、胺的碱性胺的碱性强弱：6/11/202312影响胺碱性的因素:①电子效应②位阻效应③水化作用NaOH/KOH≈季铵碱>脂肪胺>NH3>芳香胺6/11/202313PracticeProblems比较苯胺、二苯胺、三苯胺的碱性强弱。季铵盐+强碱--→？3.R4NCl+Ag2O+H2O--→R4NOH+AgCl↓×6/11/2023142、亲核反响(NucleophilicReaction)酰化反响〔叔胺无此反响〕6/11/2023156/11/202316用途：鉴别伯、仲胺；区别、别离叔胺;

保护芳胺的氨基。6/11/2023172、烷基化反响(alkylation)

〔RX不能是卤代芳烃〕6/11/2023183、与亚硝酸反响脂肪伯胺混合产物6/11/202319芳伯胺氯化重氮苯6/11/202320△重氮化反响〔diazotization)芳香族伯胺在低温和强酸存在下，与亚硝酸作用生成较稳定的芳香族重氮盐的反响。

用途：区别芳香伯胺与脂肪伯胺6/11/202321用途：别离或提纯脂肪仲胺。脂肪仲胺6/11/202322芳叔胺叔胺脂肪叔胺6/11/2023234、芳香胺苯环上的取代反响用途：鉴定芳香胺6/11/202324PracticeProblems如何在苯胺的苯环上只引入一个卤原子？如何制备三溴代苯？6/11/202325胆碱〔Choline)HOCH2CH2N(CH3)3OH-乙酰胆碱(Acetylcholine)[CH3COOCH2CH2N(CH3)3]OH-+-五、重要的胺及其衍生物+6/11/202326Section2DiazoandAzoCompounds一、重氮、偶氮化合物的结构二、重氮盐的化学性质6/11/202327一、重氮、偶氮化合物的结构定义

重氮、偶氮化合物：分子中含有两个相连的氮原子的化学物。其氮原子的两端都与烃基相连的化合物为偶氮化合物。6/11/202328偶氮甲烷苯基重氮酸偶氮苯氯化重氮苯重氮甲烷6/11/2023291、放氮反响(重氮基被取代)桑德迈耳反响Sandmeyer6/11/202330用途：制备多种化合物例1：从苯制备多种化合物6/11/202331例2：从苯胺制备三溴代苯6/11/2023322、复原和偶合反响复原6/11/202333偶合反响重氮盐与酚类或芳香叔胺作用生成有颜色的偶氮化合物的反响。6/11/202334对羟基偶氮苯〔橘黄色〕6/11/202335对二甲氨基偶氮苯〔黄色〕6/11/202336一、酰胺的结构和命名二、酰胺的性质三、重要的酰胺及其衍生物四、磺胺药Section3Amides6/11/202337一、酰胺的结构和命名酰胺N-烃基取代酰胺6/11/202338“某酰胺〞或“某酰某胺〞3-甲基丁酰胺乙酰胺

6/11/202339乙酰苯胺苯甲酰胺

N-甲基乙酰胺

6/11/202340二、酰胺的性质〔一〕物理性质酰胺：熔点、沸点>相应的羧酸

N-烷基酰胺：熔点、沸点较低

6/11/202341〔H〕〔H〕〔二〕酰胺的化学性质l.酸碱性2.水解3.与HNO2反响4.脱水5.复原6/11/202342l.酸碱性近中性6/11/202343微弱酸性及碱性6/11/202344明显酸性6/11/202345酸性逐渐增强，碱性逐渐减弱。NH3→NH2COR→NH〔COR〕26/11/2023462.水解〔比脂的水解慢，很难醇解。〕6/11/2023473.与亚硝酸反响6/11/2023484、脱水反响6/11/2023495、复原反响酰胺胺6/11/202350尿素三、重要的酰胺及其衍生物1.弱碱性---有一个氨基显弱碱性6/11/2023512.水解反响酸、碱或酶H2O6/11/2023523.缩二脲反响肽键〔酰胺键〕6/11/202353缩二脲反响指缩二脲在碱性溶液中与少量的硫酸铜溶液作用，显紫红色的反响。

〔多肽、蛋白质也能发生缩二脲反响〕6/11/202354丙二酰脲丙二酸二乙酯丙二酰脲(巴比土酸)6/11/202355巴比妥类药物6/11/202356四、磺胺药对氨基苯磺酰胺(磺胺〕其它磺胺药氯胺类药6/11/202357Section4HeterocyclicCompounds一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构三、吡咯和吡啶的性质四、重要的含氮杂环化合物及衍生物6/11/202358一、杂环化合物的分类和命名分类：五元杂环六元杂环稠杂环命名：根据外文名称译音，选用同音汉字，加上“口〞旁命名。6/11/202359FuranPyridineQuinoline呋喃吡啶喹啉6/11/202360杂环编号一般是从杂原子开始；2.有相同杂原子时，从连有氢或取代基的杂原子开始编号；3.有不同杂原子时，那么按O、S、N的顺序编号。6/11/2023614-甲基吡啶5-甲基-2-呋喃甲醛3-吲哚乙酸6/11/202362二、杂环化合物的结构吡咯的结构6/11/202363FuranThiophenePyrrole芳香性强弱：噻吩>吡咯>呋喃电负性强弱：O>N>S呋喃、噻吩、吡咯的结构6/11/202364反响活性顺序:吡咯>呋喃>噻吩>苯>吡啶吡啶的结构6/11/202365三、吡咯和吡啶的性质1、酸碱性碱性大小顺序：氨>吡啶>苯胺>吡咯pKa9.42pKb13.60154.758.86/11/2023666/11/2023672、亲电取代反响6/11/202368四、重要的含氮杂环化合物及衍生物吡咯及其衍生物6/11/2023696/11/202370吡啶衍生物烟酸异烟肼6/11/202371嘧啶及其衍生物嘧啶6/11/202372胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶6/11/202373嘌呤及其衍生物嘌呤6/11/202374鸟嘌呤腺嘌呤6/11/202375Section5Alkaloids一、生物碱的概念二、生物碱的分类和命名(略〕三、生物碱的一般性质〔了解〕四、重要的生物碱6/11/202376一、生物碱的概念

生物碱(alkaloid)是一类存在于生物体内含氮的碱性有机化合物。由于它们主要存在于植物中，所以也常叫做植物碱。6/11/202377一般性