有机化合物的结构和同分异构

有机化合物的结构和同分异构第一页，共六十八页，编辑于2023年，星期三请你去寻找！4个碳原子相互结合可能有多少种方式？第二页，共六十八页，编辑于2023年，星期三1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4条共价键。2、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁键……）可以形成碳链，也可以形成碳环。小结：第三页，共六十八页，编辑于2023年，星期三球棍模型比例模型109º28ˊ甲烷分子的模型(CH4)CHHHH第四页，共六十八页，编辑于2023年，星期三CH4P4109º28ˊ60º第五页，共六十八页，编辑于2023年，星期三CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4状态空间构型气态气态液态液态液态正四面体四面体四面体四面体正四面体大家动手做!正四面体正四面体第六页，共六十八页，编辑于2023年，星期三乙烷分子的模型小结:当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。第七页，共六十八页，编辑于2023年，星期三乙烯分子的模型(C2H4)约120º球棍模型比例模型C＝CHHHH小结:当碳原子形成碳碳双键时，双键上的碳原子以及与之直接相连的4个原子处于同一平面上。第八页，共六十八页，编辑于2023年，星期三乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180º小结:当碳原子形成碳碳叁键时，叁键上的碳原子以及与之直接相连的2个原子处于同一直线上。H—C≡C—H第九页，共六十八页，编辑于2023年，星期三甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空间构型键角空间各原子的位置2C和2H在同一直线上109º28ˊ4H位于正四面体的四个顶点，C在正四面体的中心120º

2C和4H在同一平面上正四面体平面型直线型180º

第十页，共六十八页，编辑于2023年，星期三碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC＝CC≡C第十一页，共六十八页，编辑于2023年，星期三请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式。CH4O（甲醇）

HCHHOHHCOHHH第十二页，共六十八页，编辑于2023年，星期三1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。碳原子成键规律小结：第十三页，共六十八页，编辑于2023年，星期三练一练1、正已烷的碳链呈（）A、直线形B、正四面体C、锯齿形D、有支链的直线形CCH3CH3CH2CH2CH2CH2第十四页，共六十八页，编辑于2023年，星期三2、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上BC第十五页，共六十八页，编辑于2023年，星期三CCC—C≡C—CFFHFHHHH123456CH3—CH＝CH—C≡C—CF3第十六页，共六十八页，编辑于2023年，星期三A、CH2＝CH—CN3、已知—CN是直线型结构,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）B、CH2＝CH—CH＝CH2321341234125C|C、CH2＝C—CH＝CH2CH3第十七页，共六十八页，编辑于2023年，星期三碳原子成键规律小结：4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为

碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为

碳原子。饱和不饱和第十八页，共六十八页，编辑于2023年，星期三B、CH2＝CH—CNA、CH3—CH＝CH—C≡C—CF3321|C、CH2＝C—CH＝CH2CH3123465341254、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子第十九页，共六十八页，编辑于2023年，星期三交流与讨论：表示有机物结构的方法又有哪些？电子式、结构式、结构简式。第二十页，共六十八页，编辑于2023年，星期三结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式:第二十一页，共六十八页，编辑于2023年，星期三CCCCCOHOHOHOHHOHHHHHCH2COHOHOHOHHOCHCHCH结构简式:结构式:第二十二页，共六十八页，编辑于2023年，星期三讨论：书写结构简式要注意哪些问题？1、表示原子间形成单键的“——”可以省略。2、“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羧基可简写为“-CHO”、“-COOH”。3、不能用碳架结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确。4、准确表示分子中原子成键的情况，注意各原子的连接顺序。第二十三页，共六十八页，编辑于2023年，星期三有机化合物的结构简式可进一步简化成键线式。键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，每一个拐点和终点均表示一个碳原子的图式。如：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3第二十四页，共六十八页，编辑于2023年，星期三CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH第二十五页，共六十八页，编辑于2023年，星期三CH3COOHOＯH第二十六页，共六十八页，编辑于2023年，星期三注意事项:（1）一般表示3个以上碳原子的有机物；（2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；（3）必须表示出C=C、C≡C键等官能团；（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。第二十七页，共六十八页，编辑于2023年，星期三小结：表示有机物组成的方法:分子式和最简式。表示有机物结构的方法:电子式、结构式、结构简式、键线式。第二十八页，共六十八页，编辑于2023年，星期三略去碳氢元素符号短线替换共用电子对有机化合物结构的表示方法电子式结构式结构简式省略短线双键叁键保留键线式第二十九页，共六十八页，编辑于2023年，星期三写出下列物质的键线式：CH3CH2C00H

第三十页，共六十八页，编辑于2023年，星期三请写出下列有机物分子的分子式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）第三十一页，共六十八页，编辑于2023年，星期三同分异构体第三十二页，共六十八页，编辑于2023年，星期三分子式

可能具有的结构简式

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C4H8

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3

CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、

画出以上结构的键线式第三十三页，共六十八页，编辑于2023年，星期三有机化合物的同分异构现象2.同分异构体1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3.碳原子数目越多，同分异构体越多第三十四页，共六十八页，编辑于2023年，星期三以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319资料注意三个相同：两个不同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同结构不同、性质不同第三十五页，共六十八页，编辑于2023年，星期三讨论：

(1)产生同分异构现象的本质原因是什么?(2)是不是每种分子都具有同分异构体?碳原子的连接方式和成键类型不同。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。第三十六页，共六十八页，编辑于2023年，星期三这些是同分异构体吗同一种物质。结构简式如何弯曲碳链并不表示不同物质第三十七页，共六十八页，编辑于2023年，星期三烷烃同分异构体书写第三十八页，共六十八页，编辑于2023年，星期三一、烃基：烃失去1个氢原子后所剩余的原子团甲烷甲基亚甲基1、烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子第三十九页，共六十八页，编辑于2023年，星期三-HCH4-HCH3CH3乙基CH3CH2CH3正丙基异丙基＊-H＊2、几种重要的烷烃及基：-H＊-H＊甲烷甲基亚甲基乙烷丙烷第四十页，共六十八页，编辑于2023年，星期三丁烷CH3CH2CH2CH3正丁烷异丁烷丁基共四种丁烷共两种＊-H＊＊-H＊＊-H＊＊-H＊戊基：11223123441111第四十一页，共六十八页，编辑于2023年，星期三同分异构体的书写方法(以C6H14为例)先主链,后支链主链由长到短支链由整到散位置由心到边主链要尽量长≡第四十二页，共六十八页，编辑于2023年，星期三烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因同分异构体的数目随碳原子数增多而增多C4H102种C5H123种C6H14?5种第四十三页，共六十八页，编辑于2023年，星期三主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；二、烷烃同分异构体的书写1、书写规则：C7H16的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH主链由长到短；1、直链第四十四页，共六十八页，编辑于2023年，星期三C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C位置由心到边；2、主链少一个碳一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。第四十五页，共六十八页，编辑于2023年，星期三CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣支链由整到散；3、主链少二个碳第四十六页，共六十八页，编辑于2023年，星期三C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上（对）（2）支链为两个甲基C∣C∣两者是一样的C∣C∣CC－－CCC－－第四十七页，共六十八页，编辑于2023年，星期三B、两甲基在不同一个碳原子上（邻、间）CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣第四十八页，共六十八页，编辑于2023年，星期三CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣4、主链少三个碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣主链的碳原子可以是三个吗？第四十九页，共六十八页，编辑于2023年，星期三请写出庚烷的各种同分异构体先主链,后支链主链由长到短支链由整到散位置由心到边主链要尽量长CH3CCH2CCH3CH3CH3H2第五十页，共六十八页，编辑于2023年，星期三结构对称性最高结构对称性尽量低写出C6H14中一卤代物种数最少和最多的对应烷烃2、关注分子的对称性第五十一页，共六十八页，编辑于2023年，星期三CH3CH3CH3CH2CH3①②①写出碳原子数为1~5的烷烃一氯代物的同分异构体①②①②CH―CH3CH3CH3①第五十二页，共六十八页，编辑于2023年，星期三①②③②④③CH3CH2CH2CH2CH3①①第五十三页，共六十八页，编辑于2023年，星期三3、灵活运用组合的方法βα-α

：αα-β：β-β：211CH3CH2CH3三氯取代物α-α-α

：α-α-β：β-β-α

：221βαCH3CH2CH3写出丙烷的二氯取代物有几种？第五十四页，共六十八页，编辑于2023年，星期三功能基团碳链的端点碳链的延伸使碳链产生支链例1、分析由饱和碳原子彼此连接形成烷烃分子的结构，会发现有四种不同结合方式的碳原子，按其功能的差异可分为：第五十五页，共六十八页，编辑于2023年，星期三CH3CH33HC①②③例1、烷烃分子可看成由

等结合而成。如果某烷烃分子中同时存在这四种基团，最少应为含有几个碳原子的烷烃，写出其结构简式。CH3CH3第五十六页，共六十八页，编辑于2023年，星期三①②③第五十七页，共六十八页，编辑于2023年，星期三请写出主链为5个碳原子的辛烷的同分异构体思考：若碳原子数在10个以内呢？某烷烃的一氯代烷的结构只有1种，若碳原子数在5以内时，写出所有可能的烷烃的结构简式。写出丙烷的四氯取代物有几种？练习1、第五十八页，共六十八页，编辑于2023年，星期三同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

׀

C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。第五十九页，共六十八页，编辑于2023年，星期三1、碳链异构：（碳原子个数>3）

“碳成线；摘一碳，成甲基，挂中间；摘两碳，成乙基，挂中间；二甲基，同邻间，补足氢”2、官能团异构：先判断有机物种类，确定官能团3、官能团位置异构：判断官能团位置非烷烃同分异构体的书写C3H7ClC3H8OC5H10第六十页，共六十八页，编辑于2023年，星期三【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构第六十一页，共六十八页，编辑于2023年，星期三请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什么?请与同学交流你的想法。第一组分子式为C4H10的烷烃第二组分子式为C4H8的烯烃第三组乳酸

第六十二页，共六十八页，编辑于2023年，星期三第六十三页，共六十