2水溶性维生素

清远市技师学院（高级技工学校）教案用纸（A-8）学科食品化学第八章 第二节授课日期水溶性维生素课时4班级授课方式讲授、提问、讨论、总结、练习教学目的.了解各水溶性维生素的名称、别名、生理功能和食物来源.理解各水溶性维生素的化学性质和维持稳定性要点。重点难点各水溶性维生素的结构、化学性质和维持稳定要点教具准备说明教学内容＜课程引入、教学过程、布置作业＞＜课程引入＞：（10山皿，复习提问）.什么是维生素？对人体有哪些功能？它们有什么共同特性？.维生素可以分为哪些类型？.脂溶性维生素有几种？请列举各脂溶性维生素的性质、功能和食物来源.食品加工过程对脂溶性维生素各产生哪些影响？授课内容备注<教学过程>第六章第三节水溶性维生素一、维生素C（抗坏血酸）1.结构和物理化学性质1）别名：抗坏血酸2第六章第三节水溶性维生素一、维生素C（抗坏血酸）1.结构和物理化学性质1）别名：抗坏血酸2）异构体:L-异构体：L-抗坏血酸（还原型），L-脱氢抗坏血酸（氧化型）；D-异构体：D-抗坏血酸，活性为L异构体的10%；D-异抗坏血酸，具有还原能力，但无生理活性。ch2ohL一抗坏血酸（还原型）L—脱氧抗坏血酸（氧化型）讲解、分折、提问、总结、举例30minL-异，D-，化学性质与L-相似3）总维生素C：（L-抗坏血酸，氢抗坏血酸发生内酯环水解而生成无营养价值L-脱氢抗坏血酸）

无生物活性）食品中有效VC+二酮基古洛糖酸（脱4）性质极易溶于水，稍溶于乙醇、甘油，不溶于醚和氯仿。具有酸性和强还原性。L■抗坏血酸一一f脱氢抗坏血酸（保持VC活性）3（L-dehydroascorbioacid）可逆氧化 氧化——f二酮一L-古洛酸（无生物活性，不稳定）——+L-苏糖酸(L-threonicacid!耳3a求n棕色色素脱水脱竣(L-threonicacid!耳3a求n棕色色素脱水脱竣――--糠醛 +Strecker降解或 f+AA.生物学功能>

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>抗氧化>

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>在细胞内的作用抗癌作用促进胆固醇转化为胆汁酸，从而降低胆固醇强还原性，将Fe3+还原成Fe2+，而使其易于吸收，有利于血红蛋白的形成解毒作用Fe3+.稳定性最不稳定，属于中强酸，极易被氧化成脱氢抗坏血酸（可逆）。在水溶液中成水合半缩醛。当脱氢VC发生不可逆的内酯水解时，环被打开，失去VC功能。由于羟基和羰基相邻，所以烯二醇基极稳定，在水溶液中极易氧化。促进VC氧化因素光金属离子（Cu2+和Fe3+）:痕量

pH:DHAA在pH2.5〜5.5较稳定，>5.5稳定性差氧Aw:AW在0.1〜0.65时氧化速度随AW增加而加快。高温酶:抗坏血酸氧化酶、酚酶、细胞色素氧化酶和过氧化物酶亚硝酸:抗坏血酸添加量取决于pH和氧的浓度初始浓度及其与脱氢抗坏血酸的比例加工的影响：水溶流失（表面积大，水流速快和水温高）.VC的保存1）避光、隔绝O22）金属螯合物3）酸性条件4）抑制酶活性：如蒸气热烫，加入SO2抑制多酚氧化酶氧，巴氏消毒法、脱气法、冷冻贮藏，5）糖类、氨基酸：与VC和脱氢VC发生美拉德反应6）果胶、明胶及多酚类等物质。.VC的应用1）防止果蔬褐变、脱色2）在脂肪、鱼及肉制品中作抗氧化剂3）肉中作色泽稳定剂：在腌肉制品中促进发色并防止亚硝胺的形成；4）面粉、烘陪工业中面包改良剂；5）酒中还原剂（代替二氧化硫）和营养剂；6）封闭体系中作为除氧剂7）风味物及类黑素8）食品工业中多采用D-异抗坏血酸为抗氧化剂：易于合成，成本低，虽无生物活性，但抗氧化性与天然L-抗坏血酸相同；9）脂肪性食品的抗氧化剂：抗坏血酸的脂肪酸脂类10）食品中VC多以还原态存在。二、硫胺素VB1.生物功能1）在a-酮酸脱氢酶，丙酮酸脱竣酶，转酮酶和磷酸酮糖酶中起辅酶作用：2）常与焦磷酸结合成竣化辅酶参与a-酮酸氧化脱竣，通过睡唑环上第二位上氢解离而成一强的亲核基，其原因是由于3位上N+的正电荷有助于C2失去而具负电性的缘故。讲解、分折、提问、总结、举例20min.讲解、分折、提问、总结、举例20min1）存在形式：游离型，结合型、蛋白质磷酸复合型等；2）生物活性形式：焦磷酸硫胺素，即硫胺素的焦磷酸酯；3）食品强化：多为其盐酸或硝酸盐。.分布广泛存在于动植物食品中动物：动物内脏、瘦猪肉、鸡蛋植物：谷物种子的糠麸，全粒小麦、核果和马铃薯、未研磨的大米、全麦粒制作的食物。.性质1）溶解性：溶于水，稍溶于酒精，布溶于醚、己烷、氯仿、丙酮。2）稳定性：

所有维生素中（B族）中最不稳定的。影响因素：pH、温度、离子强度、和离子种类缓冲液以及其它反应物等。.破坏作用1）加热：导致分子断裂并生成睡唑和嘧啶的衍生物；2)O23）强亲核试剂如SO2、亚硫酸盐、亚硝酸盐（NO2-与嘧啶环上的胺基发生反应）：两环之间的亚甲基碳上发生亲核取代反应；4）浸提、淋洗5）中性及碱性条件：pH在6〜7,降解速度上升，pH8时，降解严重；6）含水量：>13%,有大量损失；Aw：45℃,Aw>0.4,损失加速；Aw=0.5〜0.65,损失最大，Aw=0.65〜0.85,降解速度.保护作用1）酸性条件：PH<6）,热降解速度缓慢，亚甲基桥断裂时释放出较完整的嘧啶和睡唑分组分；2）含水量：<10%,贮藏一定时间不受损失；3）低Aw和室温：Aw=0.1〜0.65,<37℃,几乎无损失；4）蛋白质（酪蛋白）和碳水化合物（可溶性淀粉）三、核黄素VB2.名称：为一含核糖醇侧链的异咯嗪衍生物。别名：7,8-二甲基-10-（1'-核塘醇基）-异咯嗪、自然状态下核黄素 黄素单核甘酸（FMN）自然状态下核黄素 黄素单核甘酸（FMN）磷酸化 +黄素腺甘酰二核昔酸（FAD）食品中或胃肠道内FMN- TAD磷酸酶催化讲解、分折、提问、总结、举例15min.生物活性形式.生物功能1）辅基：细胞色素C还原酶、黄素蛋白2）电子载体（递氢体）：葡萄糖、脂肪酸、氨基酸和嘌吟、还原的吡啶核甘酸的氧化。.存在植物：绿色植物、细菌和真菌；动物：不能合成，以黄素辅酶形式存在，起氧化还原作用;.分布动物性食品（含量较高）：尤以肝、鱼卵、肾、心含量最丰富，奶及其制品，酵母、蛋类也较多；绿色蔬菜和豆类也有一定含量。.性质1）溶解性：易溶于稀碱，稍溶于水，微溶于乙醇，不溶于醚和氯仿。2）稳定性：对热、氧、酸性条件稳定，在碱性介质中不稳定，对光非常敏感，且破坏率光/碱性核黄素 -光黄素+光色素+自由基t !O2I光/碱性核黄素 -光黄素+光色素+自由基t !O2I 过氧化自由基分解比核黄素更强的氧化剂，能加速其它维生素的破坏：光氧化可能引起脂类氧化。讲解、分折、提问、3）光氧化四、吡哆醇VB6.名称：别称：吡哆醇、吡哆素是一切具有吡哆醇生物活性的2-甲基吡啶衍生物的统称。包括性质上紧密相关、具有潜在的VB6活性三种天然存在的化合物：吡哆醛、吡哆醇、吡哆胺及它们的辅酶形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，有时也称脱羧辅酶。.存在形式

总结、举例15min1）都以磷酸酯总结、举例15min2）动物体内：吡哆醛和吡哆胺3）谷物：主要为吡哆醇。4）人体：一般以吡哆醇和吡哆胺的形式吸收，VB6的三种形式可在体内相互转化，因而具有同样的生物活性。.生物活性形式及生物功能1）生物活性形式：磷酸吡哆醛为主，也有少量磷酸吡哆胺，有时也称脱竣辅酶2）生物功能：是转胺酶、氨基酸脱竣酶的辅酶，在氨基酸的转胺、脱竣和外消旋等重要反应中起催化作用。参与体内的氨基酸、碳水化合物、脂类和神经递质的代谢。通过与氨基酸发生物氨缩合反应，生成席夫氏碱，再与金属离子螯合形成一个稳定的物质。.性质1）溶解性： 易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于醚及氯仿。2）稳定性： 耐热、酸、碱，但不耐高热，且对光敏感。3）降解因素：热降解、光化学降解、与蛋白质发生不可逆结合而丧失活性。影响光解速度因素：pH值、温度和其它食品成分的存在。4）VB6可与自由基反应而生成无活性产物五、钻胺素VB12讲解、分折、提问、总结、举例15min.讲解、分折、提问、总结、举例15minVB12是氰钻胺素具有相同生物活性的几个类咕啉化合物，因含有钻元素而称为钻胺素。.分布：动物.生物功能1）辅酶2）辅酶形式：甲基钻胺素（甲硫氨酸合成中的甲基转移）5’-脱氧腺甘酸钻胺素（甲基丙二酰-辅酶A变位酶所催化的分子重排）3）抗恶性贫血，存在于肝中；4）微生物生长因素.性质1）溶解性：稍溶于水，溶于乙醇，不溶于醚和氯仿。2）稳定条件：室温避光3）最适pH范围是4-6,耐高压加热；4）还原剂：如低浓度的巯基化合物5）铁与硫化氢结合（来自硫胺素中具有破坏作用）5.分布：动物性食品：瘦肉、肝、肾、鱼、贝壳和牛乳；菌类；发酵食品；可由许多微生物合成；素食者可能会缺乏六、烟酸VB3.别名：烟酸，又称为VB3或维生素PP（Niacin）,包括烟酸和烟酰胺两种化合物，即吡啶-3-竣酸及其酰胺化产物烟酰胺，也称尼克酸和尼克酰胺，具有同样的生物活性。存在形式：在体内，烟酸以烟酰胺态存在，天然形式都有同样烟酸活性。讲解、分折、提问、总结、举例15min.讲解、分折、提问、总结、举例15min烟酰胺核甘酸是一些催化氧化还原反应的脱氢酶的辅酶：糖酵解、脂肪合成和呼吸作用。.合成：烟酸与一般维生素不同，在人体中能由色氨酸合成少量，若饮食中有适量色氨酸时，可

部分通过此途径获得。.性质：1）溶解性：稍溶于水和乙醇，易溶于碱性溶液，不溶于丙酮和乙醚。尼克酰胺极易溶于水，溶于乙醇和甘油，微溶于乙醚和氯仿。2）稳定性：最稳定.对热、光、空气、酸和碱都不敏感，在酸性和碱性条件下加热可以使烟酰胺转变成烟酸，但生物活性不受影响。沥滤而随水流失。.分布：烟酸和烟酰胺分布很广，动植物组织都有，肉产品中较多。动物：内脏植物：谷物、酵母和真菌中含量丰富。玉米和其它谷物中尼克酸较低七、叶酸VB11.名称：化学名称：蝶酰谷氨酸（PGA）叶酸类物质（folates）包括了一系列结构相似和具有相同生物活性的化合物。讲解、分折、提问、总结、举例15min.讲解、分折、提问、总结、举例15min四氢叶酸（叶酸被还原的形式）是氧化链中传递一碳单位的辅酶：一些微生物的生长因素.性质1）溶解性：溶于稀碱、稀酸，溶于水，不溶于乙醇、丙酮、醚和氯仿。/叶酸不易溶于水，其钠盐溶解度较大。2）稳定性：热、酸性介质，VC（大大增加叶酸的稳定性）、叶酸的低聚谷氨酸酯非常稳定，加入抗坏血酸能。牛乳和发酵制品会大大增加叶酸的含量。.分布：植物：蔬菜、酵母；动物：牛乳、肝八、泛酸.名称：名称：泛酸、维生素B5。组成：泛解酸和B-丙氨酸.生物功能讲解、分折、提问、总结、举例15min在生物体内COA讲解、分折、提问、总结、举例15min是辅酶A和酰基载体蛋白的组成成分COA是酰基转移酶的辅酶，所含巯基可与酰基形成硫酯，在代谢中起传递酰基的作用。.性质1）溶解性：极易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于醚、丙酮和氯仿。2）稳定条件：空气，PH5〜7,泛酸钙盐。不稳定条件：热；在碱性溶液中水解生成B-丙氨酸和泛解酸；在酸性溶液中水解生成泛解酸的Y内酯.分布动物：肉、内脏、牛乳、鸡蛋、禽品植物：水果、蔬菜、酵母、全麦、核果九、生物素.名称：VB7或VH

讲解、分折、提问、总结、举例15min竣基生物素是由生物素经腺三磷磷酸化后，形成生物素的腺二磷烯醇酯，与CO2讲解、分折、提问、总结、举例15min.生物功能：竣化酶辅基：乙酰辅酶A竣化酶、丙酮酸竣化酶、丙二酸单酰辅酶A竣化酶；参与反应：脂肪酸合成、糖原异生、蛋白质代谢；功能：竣化、转竣化反应及脱氨作用的辅酶。.性质1）溶解性：溶于稀碱、水和乙醇，不溶于大多数有机溶剂。2）