高等有机化学前沿

高等有机化学前沿1第一页，共八十九页，编辑于2023年，星期二第一章序言2第二页，共八十九页，编辑于2023年，星期二现代有机合成化学（36学时，2学分）高等有机化学（36学时，2学分）3.不对称合成化学（36学时，2学分）4.有机光电材料化学（36学时，2学分）5.超分子化学（36学时，2学分）6.化学生物学（36学时，2学分）7.化学文献与科技写作（36学时，2学分）1.1简单介绍有机化学专业硕士研究生学位课程设置:3第三页，共八十九页，编辑于2023年，星期二各课程的联系及区别现代有机合成化学：以复杂分子的合成为目的展开的系列讨论，主要涉及基本的有机合成化学为主体展开的讨论。

不对称合成化学：介绍不对称的基本知识，概念，不对称合成，不对称分离等。不对称在药物合成中的应用等。有机光电材料化学：什么样的有机化合物具有光电性质，怎样合成，材料测试的手段和方法等超分子化学：以非共价键形式相互作用的化学：涉及到生物，医学，材料等学科。化学生物学：应用化学的方法研究生命中的化学问题，交叉学科。化学文献与科技写作：科学研究中涉及的中外文文献的查阅，科学论文的写作等高等有机化学：与现代合成化学一样，属专业基础课程。在国内外均开设这门课程。其教材种类不算很多，其内容基本上分为结构与机理，反应与合成的形式进行介绍。4第四页，共八十九页，编辑于2023年，星期二化学生物学（ChemicalBiology）化学生物学是以化学小分子为探针，探索生物体内的分子事件及其相互作用网络，在分子水平上研究复杂生命现象的新学科。作为化学和生命科学交叉的学科，化学生物学通过化学的方法和技术拓展了生物学的研究范围，同时也通过化学在生命科学中的应用进一步促进化学的发展。基于化学小分子探针的信号转导过程研究

国家自然科学基金委员会化学科学部，生命科学部，数理科学部，信息科学部本项重大研究计划以生物信号转导过程为研究目标，充分发挥化学和生物医学等多学科合作研究的优势，揭示传统生物学所难以发现的新规律，进而推动新药、新靶标和新的药物作用机制的发现，造福于人类的健康事业，促进我国经济发展。同时也必然会推动新的交叉学科化学生物学的发展。第五页，共八十九页，编辑于2023年，星期二高等有机化学的研究内容与目的高等有机化学是有机化学的核心部分高等有机化学分子结构的基本概念含碳化合物的反应性反应过程中的结构变化反应机理化合物中间体结构揭示反应的本质、内在规律，把有机反应有机地联系起来。第六页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1.2高等有机化学的发展和现状1.20世纪的高等有机化学

(1)萌芽阶段（19世纪末、20世纪初）

(2)建立阶段（1940年代）

—1940年的Hammett“物理有机化学”书出版

(3)黄金时代（1940~70年代）

(4)成熟和发展阶段（1950年代~2000）

7第七页，共八十九页，编辑于2023年，星期二2.二十一世纪的高等有机化学(1)生命过程中的有机化学问题

(2)分子聚集体

(3)新分子设计、合成及性质

(4)计算化学，计算机辅助分子设计药物分子的筛选(数据库的建立)(5)自由基化学

(6)有机光电化学

(7)新的合成技术(如，氨基酸合成仪等)8第八页，共八十九页，编辑于2023年，星期二著名化学家、美国肯塔基大学教授湛昌国提出了“最大重迭对称性轨道”的理论方法，既可用以构造杂化轨道，又可构造对称性轨道，可同时用于构造定域和非定域分子轨道。在此基础上建立了一个新的半经验分子轨道模型——“最大重迭对称性分子轨道模型”，提出最大重迭布居数原理和分子的最大键能结构理论方法及构造晶体轨道的最大重迭对称性轨道方法．初步用于实际计算，取得较好的结果。他所提出的方法，可以用于较大的分子。9第九页，共八十九页，编辑于2023年，星期二著名化学家、美国肯塔基大学教授湛昌国湛教授现任美国肯塔基大学药学院药物科学系教授；华中师范大学化学学院教授、博士生导师；中国科学院大连化学物理研究所高级伙伴研究员.化学和分子物理学的基本问题和方法、生物化学、生物医学及药物设计与发现。在国际一流学术刊物上发表了学术论文200多篇。10第十页，共八十九页，编辑于2023年，星期二第十一页，共八十九页，编辑于2023年，星期二

巴斯德实验室12第十二页，共八十九页，编辑于2023年，星期二元素周期表第十三页，共八十九页，编辑于2023年，星期二巴黎七大14第十四页，共八十九页，编辑于2023年，星期二第十五页，共八十九页，编辑于2023年，星期二第十六页，共八十九页，编辑于2023年，星期二17第十七页，共八十九页，编辑于2023年，星期二18第十八页，共八十九页，编辑于2023年，星期二19第十九页，共八十九页，编辑于2023年，星期二3.历年诺贝尔化学奖

20第二十页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1901

范特霍夫(JacobusHendricusVan‘Hoff)荷兰人（1852--1911)

发现溶液中化学动力学法则和渗透压规律

。1885年，范特霍夫发表了

《气体体系或稀溶液中的化学平衡》。1902

埃米尔·费雷(EmilFischer)德国人(1852--1919)

他的研究为有机化学广泛应用于现代工业奠定了基础。（合成糖和嘌呤）1903

阿列纽斯（SvanteAugustArrhenius)瑞典人(1859--1927)

阿列纽斯在生物化学领域进行了创造性的研究工作。他发表了《免疫化学》、《生物化学定量定律》等著作，并运用物理化学规律阐述了毒素和抗毒素的反应。1904

威廉·拉姆赛（WilliamRamsay)英国人（1852--1916)

他与物理学家瑞利等合作，发现了六种惰性气体。1905

阿道夫·冯·贝耶尔(AsolfvonBaeyer)德国人(1835--1917)

发现靛青、天蓝、绯红现代三大基本元素分子结构。（有机染料）1906

亨利·莫瓦桑（HenriMoissan)法国人（1852--1907)

亨利·莫瓦桑发现氟元素分析法，发明人造钻石和电气弧光炉。1907

E

.毕希纳（德国人）

从事酵素和酶化学、生物学研究

1908

E.

卢瑟福（英国人）

首先提出放射性元素的蜕变理论

1909

W.

奥斯特瓦尔德（德国人）

从事催化作用、化学平衡以及反应速度的研究

第二十一页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1910

O.

瓦拉赫（德国人）

脂环式化合物的奠基人

1911

M.

居里（法国人）

发现镭和钋

1912

V.

格林尼亚（法国人）

发明了格林尼亚试剂

--

有机镁试剂

P.

萨巴蒂（法国人）

使用细金属粉末作催化剂，发明了一种制取氢化不饱和烃的有效方法

1913

A.

维尔纳

（瑞士人）

从事分子内原子化合价的研究

1914

T.W.

理查兹（美国人）

致力于原子量的研究，精确地测定了许多元素的原子量

1915

R.

威尔斯泰特（德国人）

从事植物色素（叶绿素）的研究

1916---1917年未颁奖

1918

F.

哈伯（德国人）

发明固氮法

1919年未颁奖

第二十二页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1920

W.H.

能斯脱（德国人）

从事电化学和热动力学方面的研究

1921

F.

索迪

（英国人）

从事放射性物质的研究，首次命名“同位素”

1922

F.W.

阿斯顿

（英国人）

发现非放射性元素中的同位素并开发了质谱仪

1923

F.

普雷格尔（奥地利人）

创立了有机化合物的微量分析法

1924年未颁奖

1925

R.A.

席格蒙迪（德国人）

从事胶体溶液的研究并确立了胶体化学

1926

T.

斯韦德贝里（瑞典人）

从事胶体化学中分散系统的研究

1927

H.O.

维兰德（德国人）

研究确定了胆酸及多种同类物质的化学结构

1928

A.

温道斯（德国人）

研究出一族甾醇及其与维生素的关系

1929

A.

哈登（英国人）

冯·奥伊勒

-

歇尔平（瑞典人）

阐明了糖发酵过程和酶的作用

第二十三页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1930

H.

非舍尔（德国人）

从事血红素和叶绿素的性质及结构方面的研究

1931

C.

博施（德国人）

F.贝吉乌斯

（德国人）

发明和开发了高压化学方法

1932

I.

兰米尔

（美国人）

创立了表面化学

1933未颁奖

1934

H.C.

尤里（美国人）

发现重氢

1935

J.F.J.

居里

I.J.

居里（法国人）

发明了人工放射性元素

1936

P.J.W.

德拜（美国人）

提出分子磁耦极矩概念并且应用X射线衍射弄清分子结构

1937

W.

N.

霍沃斯（英国人）

从事碳水化合物和维生素C的结构研究

P.

卡雷（瑞士人）

从事类胡萝卜、核黄素以及维生素

A、B2的研究

1938

R.

库恩（德国人）

从事类胡萝卜素以及维生素类的研究

1939

A.

布泰南特（德国人）

从事性激素的研究

L.

鲁齐卡（瑞士人）

从事萜、聚甲烯结构方面的研究

第二十四页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1940年-1942年未颁奖

1943

G.

海韦希（匈牙利人）

利用放射性同位素示踪技术研究化学和物理变化过程

1944

O.

哈恩（德国人）

发现重核裂变反应

1945

A.I.魏尔塔南（芬兰人）

研究农业化学和营养化学，发明了饲料贮藏保养鲜法

1946

J.

B.

萨姆纳（美国人）

首次分离提纯了酶

J.

H.

诺思罗普（美国人）

分离提纯酶和病毒蛋白质

W.

M.

斯坦利（美国人）

1947

R.

鲁宾逊（英国人）

从事生物碱的研究

1948

A.

W.

K.

蒂塞留斯（瑞典人）发现电泳技术和吸附色谱法

1949

W.F.

吉奥克（美国人）

长期从事化学热力学的研究，特别是对超温状态下的物理反应的研究

第二十五页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1950

O.P.H.狄尔斯、K.阿尔德（德国人）发现狄尔斯-阿尔德反应及其应用

1951麦克米伦【美国】（E．M．Mcmillan）西博格【美国】（G．T．Seaborg）发现并研究超铀元素;（镎和钚）

1952

马丁【英国】（J．P．Martin）辛格【英国】（R．L．M．Synge）纸上层析分析方法的发现和研究

1953

施陶丁格【德国】（H．Staudinger）对链状高分子化合物的研究

1954

鲍林【美国】（L．Pauling）对化学键的研究

1955

维格诺德【美国】（V·du．Vigneand）首次合成并分析脑下垂体激素

1956

欣谢尔伍德【英国】（C．N．Hinshelwood）西蒙诺夫【苏联】（N．N．Semyonov）对动力学理论和链反应的研究

1957

塔德【英国】（A．R．Todd）对核苷酸和核苷酸辅酶等的研究

1958

桑格【英国】（F．Sanger）确定了胰岛素的分子结构

1959

海洛夫斯基【捷克斯洛伐克】

（H．Heyrovsk）发明并改进极谱分析法第二十六页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1960

W.F.利时（美国人）发明了“放射性碳素年代测定法”1961

M.卡尔文（美国人）提示了植物光合作用机理

1962

M.F.佩鲁茨、

J.C.肯德鲁（英国人）测定了蛋白质的精细结构1963

K.齐格勒（德国人）、

G.纳塔（意大利人）发现了利用新型催化剂进行聚合的方法，并从事这方面的基础研究1964

D.M.C.霍金英（英国人）使用X射线衍射技术测定复杂晶体和大分子的空间结构1965

R.B.伍德沃德（美国人）因对有机合成法的贡献1966

R.S.马利肯（美国人）用量子力学创立了化学结构分子轨道理论，阐明了分子的共价键本质和电子结构

1967

R.G.W.诺里会、

G.波特（英国人）发明了测定快速化学反应的技术

M.艾根（德国人）1968

L.翁萨格（美国人）从事不可逆过程热力学的基础研究第二十七页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1969

O.哈塞尔（挪威人）、

K.H.R.巴顿（英国人）为发展立体化学理论作出贡献

1970

莱洛伊尔(LuisFedericoLeloir)阿根廷人，发现糖核苷酸及其在碳水化合物合成中的作用1971

赫茨伯格(Gerhardherzberg)加拿大人，研究分子光谱，特别是自由基的电子结构1972

安芬林(ChristianBorhmerAnfinsen)美国人，研究酶化学的基本理论摩雷(StanfordMoore)美国人，研究酶化学的基本理论斯坦(WilliamH．Stein)美国人，研究酶化学的基本理论1973E．O．费歇尔(WrnstOttoFischer)德国人，研究金属有机化合物

威尔金森(CerffreyWilkinson)英国人，研究金属有机化合物

第二十八页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1974P．J．弗洛里（FaulJohnFlory）美国人，研究长链分子，制成尼龙

661975

康福思(JohnWarcupCornforth)英国人，研究立体化学

普雷洛格(VladumirPrelog)瑞士人，研究立体化学1976

利普斯科姆(WiHiamNunnLipscomb)美国人，研究硼烷、碳硼烷的结构1977

普里戈金(1lyaPrigogine)比利时人，研究热力学中的耗散结构理论1978P．D．米切尔(PeterD．Mitchell)英国人，研究生物系统中利用能量转移过程1979

H．C．布朗(HerbertCharlesBrown)美国人，在有机合成中利用硼和磷的化合物维蒂希(GeorgWittig)德国人，在有机合成中利用硼和磷的化合物1980P.伯格（美国人）从事核酸的生物化学研究

W.吉尔伯特（美国人）、

F.桑格（英国人）确定了核酸的碱基排列顺序第二十九页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1981福井谦一（日本人）、

R.霍夫曼（英国人）发展了化学反应过程的理论

1982

A.克卢格（英国人）开发了结晶学的电子衍射法

1983

H.陶布（美国人）阐明了金属配位化合物电子反应机理

1984

R.B.梅里菲尔德（美国人）开发了极简便的肽合成法

1985

J.卡尔

H.A.豪普特曼（美国人）开发了应用X射线衍射确定物质晶体结构的直接计算法

1986

D.R.赫希巴奇、李远哲（中国台湾人）研究化学反应体系在位能面运动过程的动力学

J.C.波利亚尼（加拿大人）

1987

C.J.佩德森、

D.J.克拉姆（美国人）合成冠醚化合物（超分子化学）

J.M.莱恩（法国人）

1988

J.戴森霍弗、

R.胡伯尔分析了光合作用反应中心的三维结构

H.米歇尔（德国人）

1989S.奥尔特曼，

T.R.切赫（美国人）发现RNA自身具有酶的催化功能第三十页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1990E.J.科里（美国人）创建了一种独特的有机合成理论--逆合成分析理论

1991R.R.恩斯特（瑞士人）发明了傅里叶变换核磁共振分光法和二维核磁共振技术1992

R.A.马库斯（美国人）对溶液中的电子转移反应理论作了贡献

1993K.B.穆利斯（美国人）发明“聚合酶链式反应”法M.史密斯（加拿大人）开创“寡聚核苷酸基定点诱变”法1994G.A.欧拉（美国人）在碳氢化合物即烃类研究领域作出了杰出贡献（C+）1995P.克鲁岑（德国人）

M.莫利纳

F.S.罗兰（美国人）阐述了对臭氧层产生影响的化学机理，证明了人造化学物质对臭氧层构成破坏作用

1996

R.F.柯尔（美国人）

H.W.克罗托因（英国人）发现了碳元素的新形式--富勒氏球（也称布

R.E.斯莫利（美国人）基球C60

第三十一页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1997

P.B.博耶（美国人）

J.E.沃克尔（英国人）发现人体细胞内负责储藏转移能量的离子传输酶

J.C.斯科（丹麦人）

1998

科恩(WalterKohn)发展了一套量子化学方法理论，分析分子的波普尔(JohnPople)

性质和分子的化学反应过程1999艾哈迈德-泽维尔使“运用激光技术通过化学反应观测原子在分子中的运动成为可能”

第三十二页，共八十九页，编辑于2023年，星期二约翰.波普尔（JohnA.Pople)(1925-)

美国人，他提出波函数方法而获诺贝尔化学奖。他发展了化学中的计算方法，这些方法是基于对薛定谔方程（Schrodingerequation)中的波函数作不同的描述。他创建了一个理论模型化学，其中用一系列越来越精确的近似值，系统地促进量子化学方程的正确解析，从而可以控制计算的精度，这些技术是通过高斯计算机程序向研究人员提供的。今天这个程序在所有化学领域中都用来作量子化学的计算。

1998年诺贝尔化学奖获得者波普尔1998年33第三十三页，共八十九页，编辑于2023年，星期二瓦尔特.科恩（WalterKohn)(1923-)

美国人，因他提出密度函数理论，而获诺贝尔化学奖。

早在1964-1965年瓦尔特.科恩就提出：一个量子力学体系的能量仅由其电子密度所决定，这个量比薛定谔方程中复杂的波函数更容易处理得多。他同时还提供一种方法来建立方程，从其解可以得到体系的电子密度和能量，这种方法称为密度泛函理论，已经在化学中得到广泛应用，因为方法简单，可以应用于较大的分子。

1998年诺贝尔化学奖获得者科恩34第三十四页，共八十九页，编辑于2023年，星期二

1999年诺贝尔化学奖授予埃及出生的科学家艾哈迈德·泽维尔（AhmedH.Zewail)，以表彰他应用超短激光闪光成照技术观看到分子中的原子在化学反应中如何运动，从而有助于人们理解和预期重要的化学反应，为整个化学及其相关科学带来了一场革命。

35第三十五页，共八十九页，编辑于2023年，星期二2000年白川英树艾伦-G-马克迪尔米德艾伦-J-黑格由于在导电聚合物领域的开创性贡献，荣获诺贝尔化学奖。36第三十六页，共八十九页，编辑于2023年，星期二巴里．夏普雷斯威廉S．诺尔斯野依良治

找到了有机合成反应中的高效性催化剂和立体选择性反应的方法。2001年37第三十七页，共八十九页，编辑于2023年，星期二瑞典皇家科学院于2002年10月9日宣布，将2002年诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰·芬恩、日本科学家田中耕一和瑞士科学家库尔特·维特里希，以表彰他们在生物大分子研究领域的贡献。

2002年诺贝尔化学奖分别表彰了两项成果，一项是约翰·芬恩与田中耕一“发明了对生物大分子进行确认和结构分析的方法”和“发明了对生物大分子的质谱分析法”，他们两人将共享2002年诺贝尔化学奖一半的奖金；另一项是瑞士科学家库尔特·维特里希“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”，他将获得2002年诺贝尔化学奖另一半的奖金。

2002年诺贝尔化学奖

第三十八页，共八十九页，编辑于2023年，星期二生物大分子研究领域库尔特·维特里希约翰·芬恩田中耕一39第三十九页，共八十九页，编辑于2023年，星期二罗德里克·麦金农彼得·阿格雷阐明了盐分和水如何进出组成活体的细胞。2003年诺贝尔化学奖授予美国科学家彼得·阿格雷和罗德里克·麦金农，分别表彰他们发现细胞膜水通道，以及对离子通道结构和机理研究作出的开创性贡献。他们研究的细胞膜通道就是人们以前猜测的“城门”。40第四十页，共八十九页，编辑于2023年，星期二“死亡之吻”发现了人类细胞对无用蛋白质的“废物处理”过程。2004年诺贝尔化学奖授予以色列科学家阿龙·切哈诺沃、阿夫拉姆·赫什科和美国科学家欧文·罗斯，以表彰他们发现了泛素调节的蛋白质降解。其实他们的成果就是发现了一种蛋白质“死亡”的重要机理。阿夫拉姆-赫什科阿龙-切哈诺沃欧文-罗斯41第四十一页，共八十九页，编辑于2023年，星期二2005年诺贝尔化学奖

三位获奖者分别是法国石油研究所的伊夫·肖万、美国加州理工学院的罗伯特·格拉布和麻省理工学院的理查德·施罗克。他们获奖的原因是在有机化学的烯烃复分解反应研究方面作出了贡献。烯烃复分解反应广泛用于生产药品和先进塑料等材料，使得生产效率更高，产品更稳定，而且产生的有害废物较少。瑞典皇家科学院说，这是重要基础科学造福于人类、社会和环境的例证。

--如何指挥烯烃分子“交换舞伴”！42第四十二页，共八十九页，编辑于2023年，星期二伊夫·肖万法国一研究中心荣誉主管

理查德·R·施罗克麻省理工学院化学教授

罗伯特·H·格拉布斯加州理工学院化学教授

三人对于有机化学烯烃复分解反应的研究是通往“绿色化学”的重要一步

43第四十三页，共八十九页，编辑于2023年，星期二

2006年诺贝尔化学奖

美国科学家罗杰·科恩伯格因在“真核转录的分子基础”研究领域所作出的贡献而独自获得2006年诺贝尔化学奖。瑞典皇家科学院在一份声明中说，科恩伯格揭示了真核生物体内的细胞如何利用基因内存储的信息生产蛋白质，而理解这一点具有医学上的“基础性”作用，因为人类的多种疾病如癌症、心脏病等都与这一过程发生紊乱有关。

44第四十四页，共八十九页，编辑于2023年，星期二2007年度诺贝尔化学奖

固体表面化学研究GerhardErtlSurfacechemistrypioneer格哈德•埃特尔，1936年出生于德国的巴特坎施塔特，1965年从慕尼黑技术大学获得化学博士学位，是柏林马普学会弗里茨-哈伯研究所的名誉教授。

自1988年以来第一位获奖德国人2007年10月10日45第四十五页，共八十九页，编辑于2023年，星期二钱学森堂侄与两位美国科学家

共享2008年诺贝尔化学奖OsamuShimomura（下村修）

RogerY.Tsien（钱永健）

MartinChalfie

46第四十六页，共八十九页，编辑于2023年，星期二

日本科学家下村修、美国科学家马丁·沙尔菲和美籍华裔科学家钱永健获得2008年的诺贝尔化学奖。瑞典皇家科学院说，这三位科学家因在发现和研究绿色荧光蛋白方面做出贡献而获奖。他们三人将平分诺贝尔化学奖奖金。

80岁的下村修生于日本，1960年赴美，现居住在美国马萨诸塞州。他于1962年在水母中发现了绿色荧光蛋白。沙尔菲目前是美国哥伦比亚大学生物学教授，他在利用绿色荧光蛋白做生物示踪分子方面做出了贡献。华裔科学家钱永健1952年生于美国纽约，目前在加州大学圣迭戈分校任教。47第四十七页，共八十九页，编辑于2023年，星期二发光的水母

水母身上的绿色荧光蛋白成就了诺贝尔化学奖得主（图为发光的珊瑚水母）48第四十八页，共八十九页，编辑于2023年，星期二颁奖典礼

十二月十日，在诺贝尔逝世纪念日这天将会同时分别在瑞典斯德哥尔摩的音乐厅及挪威奥斯陆的市政厅（和平奖）举行诺贝尔奖的颁奖典礼，并于仪式后在斯德哥尔摩市政厅举行千人晚宴。颁奖台全景整个大厅庄严肃穆诺贝尔雕像静立在中央，欣慰地看着遗嘱得以实现49第四十九页，共八十九页，编辑于2023年，星期二颁奖典礼50第五十页，共八十九页，编辑于2023年，星期二伟大的盛宴

提到诺贝尔奖颁奖典礼，就不能不说说随后在瑞典斯德哥尔摩市政厅举行的盛大晚宴。在这个千余人共同庆祝人类智慧进步的伟大时刻，瑞典人作为东道主自然要把自己最看家的拿手菜烧制出来，与世界各地的专家学者、王室成员、社会名流分享。

晚宴的会场兼具奢华与宏大，恰如其分的表达了世人对知识和信仰的尊重。

51第五十一页，共八十九页，编辑于2023年，星期二美国科学家文卡特拉曼拉马克里希南(VenkatramanRamakrishnan

)、托马斯施泰茨(ThomasSteitz)以色列科学家阿达约纳特(AdaYonath)2009年诺贝尔化学奖表彰他们在绘制细胞内部制造蛋白质的核醣体原子图谱方面取得的成就。

三位科学家在核糖体方面的研究对科学地理解生命起到了基础作用，有助于研究人员针对各种疾病研发抗生素治疗。

52第五十二页，共八十九页，编辑于2023年，星期二53第五十三页，共八十九页，编辑于2023年，星期二2010年诺贝尔化学奖54第五十四页，共八十九页，编辑于2023年，星期二瑞典皇家科学院6日宣布，美国科学家理查德·赫克和日本科学家根岸荣一和铃木章共同获得今年的诺贝尔化学奖。瑞典皇家科学院说，这三名科学家因在有机合成领域中钯催化交叉偶联反应方面的卓越研究获奖。这一成果广泛应用于制药、电子工业和先进材料等领域，可以使人类造出复杂的有机分子。理查德·赫克目前在美国特拉华大学工作，根岸荣一目前在美国普渡大学工作，而铃木章是北海道大学名誉教授55第五十五页，共八十九页，编辑于2023年，星期二2011年诺贝尔化学奖10月5日，以色列科学家达尼埃尔·谢赫特曼在以色列海法出席新闻发布会。当日，瑞典皇家科学院宣布，将2011年诺贝尔化学奖授予以色列科学家达尼埃尔·谢赫特曼，以表彰他发现准晶体。56第五十六页，共八十九页，编辑于2023年，星期二2011年诺贝尔化学奖谢赫特曼１９４１年生于以色列特拉维夫，１９７２年从位于以色列海法的以色列工学院获得博士学位，随后在美国俄亥俄州赖特－帕特森空军基地航空航天研究实验室从事了３年钛铝化合物研究。

１９７５年，谢赫特曼进入以色列工学院材料工程系工作。１９８１年至１９８３年，谢赫特曼利用假期赴美国约翰斯·霍普金斯大学从事合金研究并在此期间发现准晶体。这一发现违背当时科学界关于固体只有晶体和非晶体的分类理论，但谢赫特曼坚持维护自己的观点，以致被当时所在的科研小组除名。

57第五十七页，共八十九页，编辑于2023年，星期二2012年诺贝尔化学奖罗伯特J·勒夫科维兹，1943年04月15日出生在纽约，毕业于哈佛大学，研究领域为受体生物学与生物化学，目前在杜克大学任职，在霍华德·休斯医学研究所从事研究工作。2007年获得美国国家科学奖章。布莱恩·科比尔卡，1955年出生，美国斯坦福大学医学院教授，分子细胞生理学和医学部博士。他是ConfometRx(一家专注于G-蛋白偶联受体的生物技术公司)的共同创办人。他在2011年成为美国国家科学院院士。转播到腾讯微博

58第五十八页，共八十九页，编辑于2023年，星期二中国作家莫言获得2012年诺贝尔文学奖瑞典诺贝尔奖委员会宣布，2012年诺贝尔文学奖获得者为中国作家莫言。纽约时报刊发评论称，过去10年，莫言是被出版商所偏爱的三个作家之一，他的获奖也打破了诺贝尔文学奖被欧洲作家所垄断的局面。59第五十九页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1.3为什么要学习高等有机化学有机化合物种类多、反应复杂—“茂密大森林”。（1）预测反应速度（2）预测反应产物（3）预测反应机理（4）指导有机、高分子工业实践—高等有机化学是工具！60第六十页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1.4本课程内容和计划主要内容：1.从结构、机理、反应贯穿高等有机化学的内容．结构理论，化学键，价键理论和共振论，分子轨道理论，芳香结构等2.电子效应和溶剂效应3.立体化学4.酸碱理论和活性中间体：碳正离子，碳负离子，自由基，卡宾，苯炔5.反应：脂肪族亲核取代反应，芳香族亲核和亲电取代反应，基于羰基化合物的反应，重排反应，消除反应，加成反应，

有机光、电化学反应，自由基反应等61第六十一页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1.5授课内容及形式以典型反应为基础，以结构、反应、机理开展讨论，在相应的章节介绍一些基本知识，如，第三章亲核取代反应一章，重点介绍经典碳正离子和非经典碳正离子、

其中介绍碳正离子研究的历史和现状，获诺贝尔化学奖者——

欧拉教授的研究工作。第四章基于羰基化合物的反应，介绍碳负离子。羰基碳的亲电加成，羰基-碳的亲核加成反应等，并举出实际有用的例子。第五章自由基化学，有关自由基研究的简单介绍；自由基反应的特点，自由基反应历程。第六章芳香族化合物的反应，

介绍苯炔中间体

重点介绍芳香性概念：芳香性，非芳香性，反芳香性，同芳香性

等概念第二章有机化学相关基础理论知识介绍：取代基效应，有机酸碱理论，立体化学，有机反应机理的研究和描述62第六十二页，共八十九页，编辑于2023年，星期二氮烯（乃春）(Nitrenes)苯炔(Benzyne)碳烯（卡宾）(Carbenes)有机化合物的中间体（或活性中间体）经典碳正离子和非经典碳正离子碳负离子碳自由基63第六十三页，共八十九页，编辑于2023年，星期二有机分子工程学的历史是一个人类科学奋斗与追求的历史64第六十四页，共八十九页，编辑于2023年，星期二历史回顾（1828-1944）第六十五页，共八十九页，编辑于2023年，星期二历史回顾（二战之后）——Woodward时代66第六十六页，共八十九页，编辑于2023年，星期二历史回顾（1990-2000）67第六十七页，共八十九页，编辑于2023年，星期二海洋毒素TailoredSynthesis:ChiralityRationallogicdrivendesignHighlevelofsophisticationPalytoxinC131H227N3O53Mr=2692.2664asymmetric6Olefincenters270=1.2x1021isomers68第六十八页，共八十九页，编辑于2023年，星期二IndustrialImportantCompoundsMonomersandpolymers.Adhesivesandcoatingagents(黏合剂和包袱试剂).Dyes(染料)Flavoringsandscents(调味剂和香料).Pharmaceuticalproducts(药物产品).Cosmetics(化妆品).Insecticides(杀虫剂).Pesticides(杀虫剂).Herbicides(除草剂).69第六十九页，共八十九页，编辑于2023年，星期二1.6主要参考书1.F.A.CoreyandR.J.Sundberg,“AdvancedOrganicChemistry”,PlenumPress.NewYork,1990.2.J.March,“AdvancedOrganicChemistry”,Wiley-InterscienceJohnWileyandSons,Inc.FourthEdition，1992.3.B.Miller,“AdvancedOrganicChemistry,ReactionsandMechanisms”,1998.4.戴乾圜，“理论有机化学”，北京工业大学出版社，1989。5.何子乐(HeTse-Lok)著，刘培文等译，“有机化学中的硬软酸碱原理”，科学出版社，1987。6.高振衡编“物理有机化学”（上册），人民教育出版社，1982；高等教育出版社，1983（1984年印刷）。7.王积涛“高等有机化学”，人民教育出版社，1980。8.[美]J.马奇，“高等有机化学”，高等教育出版社，1988。9.S.R.BuxtonandS.M.Roberts,“OrganicStereochemistry”(有机立体化学入门)，世界图书出版公司北京公司，1997。10.叶秀林，“立体化学”，北京大学出版社，1999。11.梁世懿，成本诚，高等有机化学—

结构ּ反应ּ合成，高等教育出版社，1993年12.张自义，李兆陇，陈立民，“物理有机化学概要、习题及解答”，高等教育出版社，1989。13.尚振海，“有机反应中的电子效应”，高等教育出版社，1989。14.[英]RichardA.Y.Jones著，欧育湘、杨志军译，“物理与机理有机化学”，北京理工大学出版社，1992。15.[加]P.Deslongchamps

著，李国清、房秀华译，“有机化学中的立体电子效应”，北京大学出版社，199116.[美]金长振著，“理论有机化学”，中国友谊出版公司（北京），1990。17.俞凌翀，“基础理论有机化学”，人民教育出版社，1981（1983年印刷）。18.何九龄，“高等有机化学”，化学工业出版社，1987。19.恽魁宏等，“高等有机化学”，高等教育出版社，1988。20.[德]C.赖卡特，（译著），“有机化学中的溶剂效应”，化学工业出版社，1987。从网络中检索到有27种版本70第七十页，共八十九页，编辑于2023年，星期二2.本章学习举例例1富勒烯（Fullerene）的介绍(以C60为例)71第七十一页，共八十九页，编辑于2023年，星期二富勒烯

由于C60这一重大发现Kroto等人获1996年Nobel化学奖。C60是除石墨、金刚石以外碳的另一种同素异形体，分子式为C60，由12个五边形和20个六边形组成。

每个碳原子均以sp2杂化轨道与相邻碳原子形成三个α键，它们不在一个平面内。每个碳原子剩下的p轨道彼此构成离域大π键，具有芳香性。

富勒烯是C60、C50、C70等一类化合物的总称。第七十二页，共八十九页，编辑于2023年，星期二73第七十三页，共八十九页，编辑于2023年，星期二①对于C60，12个五边形，20个六边形组成②60个碳原子占据60个顶点，形成近似足球对称的多面体③每个五边形与5个六边形相骈连，五边形环成单键，两个六边形环的共用边为双键④相关键长，键角，光谱性质等都被确定结构：

74第七十四页，共八十九页，编辑于2023年，星期二

结构特点

②分子中的单-双键形成了闭合的近似笼状的大-共轭体系，具有三维芳香性特点：即芳烃亲电取代反应，卤化反应，双键加成反应，卡宾插入反应等。

①中间是空的碳笼：内可形成内包物，外可形成各种衍生物制备和有关反应在芳香族化合物