高二选修第一章认识有机物

高二选修第一章认识有机物第一页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二第一章认识有机化合物第二页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二21同分异构现象3命名碳骨架官能团碳链异构位置异构官能团异构4

研究的一般步骤、方法有机物的组成和结构碳原子成键特点

*分离、提纯*元素定量分析*测定相对分子质量*鉴定分子结构分类认识有机化合物第三页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

有机化合物种类:1910年:15万

1961年:175万

1993年:1000万

2003年:2000万

2007年:3000万第一节有机化合物的分类第四页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二有机物：含碳元素的化合物。

从19世纪20年代开始:

有机物名称的来源:早期从动植物体中提取。19世纪20年代开始,从非生物体中提取。

生命力学说:有机物是在有机体内一种生命力影响下生成的物质.所以,有机物中存在生命力.该学说认为有机物不能从非生物中提取.

1].德国化学家维勒NH4CNOCO(NH2)2。氰酸铵尿素

2].法国化学家泰罗将H2通过两个碳极产生电弧,

期间产生了乙炔2C+H2C2H2。

从此消除了无机物和有机物间不可逾越的鸿沟。第五页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

有机物除了碳元素外多含H、S、O、X、P、N元素.

[有机物与无机物的区别]1]有机物种类繁多,目前已达数千万种.2]有机物的熔点一般较低,多在300℃以下

(无机物的熔点较高,耐热)

3]大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂.(反常:糖

CH3COOH)4]可燃性.

[大多数有机物易燃.(CCl4)大多数无机物不可燃(H2S、CO除外)]5]大多数有机物是非电解质,热、电的不良导体.(许多无机物是电解质)6]有机反应一般较复杂,反应慢,副反应多.有机反应常需加热或使用催化剂.

(无机反应一般较简单,反应快,副反应少.)

第六页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二按碳的骨架分类链状、环状按官能团分类官能团有机化合物的分类第七页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

按碳骨架分类：

链状化合物有机化合物脂环化合物环状化合物芳香化合物第八页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

烃的衍生物和官能团概念.

下列物质属于哪一类?名称?它们相互之间有什么联系?CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OHCH≡CHCH3CHOCH3COOH

右边这些化合物是链烃的衍生物。第九页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

这些化合物可看作苯和苯的同系物的衍生物。

[烃的衍生物]从结构上说,由烃衍变而来的化合物.

Cl2

H2O

[O]

[O]

[O](例:CH4CH3Cl

CH3OH

HCHO

HCOOH

H2CO3)

[官能团]决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团.Br第十页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

下面是常见的官能团:1.─C=C─

碳碳双键

2.─C≡C─

碳碳三键

3.─NO2

硝基

4.─SO3H

磺酸基

5.─NH2

氨基

(甲胺

CH3NH2

、

苯胺、

乙二胺

)

6.

酰基

{甲酰胺(含醛基)、乙酰氯、

碳酰胺(尿素)}

7.

羰基

（酮）

8.

醛基

（醛,酸,酯...）

9.

羧基

(酸

)10.─OH

羟基

(酚,醇)11.─O─

氧原子

醚键(醚

)

12.─X卤原子

(卤代烃)

(苯环

、CH3─不属于官能团)第十一页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二代表物官能团饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烃第十二页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物CH3Cl—XC2H5OH—OHCH3CHO—CHOCH3COOH—COOHCH3COOC2H5—COORCH3OCH3—OH一氯甲烷乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯甲醚丙酮苯酚卤代烃醇醛酸酯醚酮酚卤原子羟基醛基羧基酯基醚键羰基酚羟基第十三页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二—COOR

酯基酯—OH（羟基）醇或酚—COOH（羧基）羧酸—X（卤素）卤代烃>C=O

（羰基）酮—C≡C—（碳碳三键）炔烃—CHO（醛基）醛烯烃R—O—R

（醚键）醚无 烷烃官能团类型官能团类型（碳碳双键）第十四页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二第十五页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二小结：有机化合物的分类按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类表烃烷烃、烯烃炔烃、芳香烃烃的衍生物卤代烃、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯第十六页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二练习1.将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。CH3OCH3CH4第十七页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二2.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2烯烃炔烃酚醛酯第十八页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二3.下列说法正确的是（）A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,

因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A第十九页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二4.（2008海南卷选做题19）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有：

A．3种B．4种

C．5种D．6种解析:分子式为C4H10O并能与金属钠反应说明它是一种醇，而C4H10O的醇有四种同分异构体，所以答案是BC-C-C-C（2）C-C(C)-C（2）第二十页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

5.（2008海南卷选做题20）1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是：

A、C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O4解析:

能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸，那么1mol羧酸能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，说明X含2mol羧基原子团，

A、B和C碳原子不饱和度均只有1.

故答案只有D。第二十一页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二第二节有机化合物的结构特点

一.碳原子的成键特点第二十二页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二*sp3杂化——甲烷、C–C单键（1）甲烷的结构①空间结构是正四面体，H–C–H键角都是109.50；②C–H键长都相等；4个H的位置完全相同。杂化态sp3跃迁C-基态2p2s激发态2p2s杂化实验测定：C1s1s1s1s键角109.504个键(sp3–s)ClCl第二十三页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二第二十四页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二键特点——肩并肩式重叠，重叠小、不牢固、不能沿键轴旋转。*sp2杂化——C=C双键和C=O双键的结构杂化态sp2C-基态2p2s激发态2p2sC=C双键的结构跃迁杂化2pCC实验测定：平面分子116.60121.701s1s1s1sCCHHHHC—CHHHH键sp2–sp2键(sp2–s)键和键的空间关系1+1第二十五页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二第二十六页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二C*sp杂化——CC三键的结构C-基态2p2s激发态2p2s跃迁杂化杂化态sp2pCCHH实验测定：直线分子C1s1s键(sp–sp)键(sp–s)CCHH1+2三种sp杂化轨道的电负性：sp＞sp2＞sp3因为s轨道比p轨道控制电子的能力更强第二十七页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二第二十八页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二*苯的结构——离域大键CCCCCC实验测定：平面分子，完全对称每一个键角：1200每一个C—C键长：0.140nmHHHHHH1s1s1s1s1s1s苯的键闭合离域大键

凡共轭体系用传统的价键都无法准确表示。-共轭体系离域使分子内能降低，使体系趋于平均化，更稳定。第二十九页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二有机化学常用化学用语C

C=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构简式C-C=C碳架结构键线式第三十页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式物质名称分子式结构式结构简式键线式戊烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O乙酸乙酯C2H4O2第三十一页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二二.同分异构体的种类

│碳链(架)异构┌─构造异构┤官能团异构(类别异构)││官能团位置异构同分异构

││顺反异构

└

立体异构┤对映异构│构象异构第三十二页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异体数1112359183575碳原子数1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931第三十三页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二理解三个相同：分子组成相同、分子量相同、分子式相同二个不同：结构不同、性质不同

具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。同分异构体：CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3第三十四页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH---CH3和

CH3CH2CH2CH3

CH35CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH2CH=CH2

位置异构官能团异构碳链异构位置异构第三十五页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二练习：书写C7H16的同分异构体：同分异构体的书写【交流总结】书写同分异构体的有序性第三十六页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二同分异构体的书写方法：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由对到邻再到间。减碳架到支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。第三十七页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二练习、下列哪些物质是属于同一物质？CCCC－－－(A)∣CCCC－－(B)(C)∣CCCC－－(D)∣CCCC－∣(E)C∣CCC－∣(F)∣CCCC－－(G)∣CCCC－－(H)∣CCCC－∣(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)第三十八页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二同分异构体的书写细节:①主链由“长”到“短”一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。最短链碳数应不少于(n+1)/2(n为奇数时)(n+2)/2(n为偶数时）（n≥4）②支链由“整”到“散”③位置由“心”到“边”④排布由“对”到“邻”再到“间”第三十九页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二【练习1】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2（B）3（C）4（D）5

【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。①按位置异构书写

②按碳链异构书写

③按官能团异构书写√戊烯：2种甲基丁烯：3种环烷烃：5种（其中环丙烷3种）第四十页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二练习：下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？①H2N—CH2—COOH和CH3-CH2—NO2②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3

第四十一页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二烃的同分异构小结一、同分异构的含义化合物；分子式相同；结构式不同。二、同分异构体的判断运用同分异构三要素判断运用书写形式变换法：“拉”、“转”、“翻”。确定主链-系统命名法三、同分异构体的书写给定分子式书写同分异构官能团异构碳链异构位置异构。确定烃的一卤取代物种类等效氢原子确定法第四十二页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二书写结构简式的注意点1表示原子间形成单键的‘-’可以省略2C=CC=C中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3准确表示分子中原子成键的情况:如:乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH3第四十三页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子，分子式为

________22322C22H32O2第四十四页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

（2008全国理综Ⅰ8.）下列各组物质不属于同分异构体的是

A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基-1-丁醇

B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯D第四十五页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二烷烃分子可以看成由CH3－、－CH2－、－CH－、－C－等结合而成。如果某烷烃分子中同时存在这四种基团，则该烷烃应最少含有

个碳原子，写出其结构简式。

8CH3-CH2–CH（CH3）C（CH3）3异戊二烯分子中最多有多少原子共平面？11第四十六页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二在CH3-CH=CHC≡CCF3分子中最多有几个原子共面？最少有几个原子共面？最多有几个碳原子在一直线？

下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是()AC1084第四十七页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二第三节有机化合物的命名第四十八页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。①甲基：－CH3②乙基：－CH2CH3

或－C2H5常见的烃基－CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基：④异丙基：第四十九页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二丁基有四种.

丁基:-CH2CH2CH2CH3

异丁基:-CH2CH(CH3)CH3

另丁基:-CH(CH3)CH2─CH3

特丁基：-C(CH3)3戊基呢？C-C-C-C-C—C-C(C)-C-C—13C-C(C)-C(C)—1C-C(C)2-C—2C-C-C(C2-)—1第五十页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

烷烃命名法（IUPAC命名法）：

InternationalUnionofPureAppliedChemistry

1.选定分子碳原子数最多的碳链为主链。

2.选主链中离支链较近的一端起点编号。

3.将支链作为取代基，把其位置、名称写在烷烃名称前面，并用“-”隔开。

4.有相同的取代基，可合并用中文数字命名，但表示相同烃基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开烃基不同时，简单在前复杂在后。

即：长、近、多、小。第五十一页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二烷烃的命名：碳原子数在十个以上，就用数字来命名；

碳原子数在十个以下，用天干来命名；

即C原子数目为1~10个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷

如：C原子数目为11、15、17、20、100等的烷烃其对应的名称分别为：十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；第五十二页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二步骤：②找出支链③主、支链合并确定支链的名称甲基：CH3--乙基：CH3CH2--确定支链的位置注意：支链的组成为：“位置编号---名称”原则：支链在前，主链在后。

在主链上以靠近支链最近的一端为起点进行编号①找出最长的C链，根据C原子的数目，按照习惯命名法进行命名为“某烷”第五十三页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主链的方法：1、改写成C骨架；2、注意十字路口和三岔路口；C3、通过观察找出能使“路径”最长的方向CCC第五十四页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、离支链最近的一端开始编号1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置编号---名称”的格式写出支链如：3—甲基定支链的方法第五十五页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二CH3CH3CHCH2CH3主、支链合并的原则支链在前，主链在后；

当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后，支链间用“-”连接；

当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“，”隔开，名称之前标明支链的个数；CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷第五十六页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③

练习：

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷第五十七页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④

练习：CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–异丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷第五十八页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二练习:命名下列烷烃CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH3⑴CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3CH3⑵CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH2CH3⑶CH3—CH2—CH—CH—CH3CH3C2H5⑷⑸CH3—CH2—CH—C—CH3CH3

CH3CH3⑹CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3CH3—

CH—CH3第五十九页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二下列命名中正确的是（）A、3－甲基丁烷B、3－异丙基己烷C、2，2，4，4－四甲基辛烷D、1，1，3－三甲基戊烷。A：2-甲基丁烷B:2-甲基-3-乙基己烷D：2，4-二甲基己烷第六十页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二烯烃和炔烃的系统命名法：步骤：②找出支链支链在前，主链在后（标明双键或三键位置）①将含有双键或三键的最长的C

链为主链，称为“某烯”或“某炔”。第六十一页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二练习1:命名下列烯烃或炔烃CH3—CH—CH2—C

=CH2CH3CH3⑴CH3—CH=C—CH2—CH3CH3⑵⑶CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H5⑷CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCH第六十二页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二例.

含一个氯原子的戊烷中含有两个“—CH3”的结构为____种.

4种2种2种第六十三页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二练习2:写出下列烯烃或炔烃同分异构体并命名:⑴⑵⑶⑷C4H8C5H10C4H6C5H8第六十四页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二第四节

研究有机化合物的一般步骤和方法第六十五页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式

波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取

红外光谱核磁共振氢谱质谱李比希元素分析、现代分析仪以乙醇为例第六十六页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

第四节一、分离、提纯第六十七页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？

——不增、不变、易分。（不引入新杂质）有机物的分离与提纯第六十八页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二*蒸馏1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？

——两物质沸点相差大于30℃。2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？实验步骤，有哪些需要注意的事项？第六十九页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二第七十页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二蒸馏的注意事项：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；第七十一页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二练习

欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏√第七十二页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二*重结晶1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？——杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；——被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，热溶液中溶解度大，冷溶液中溶解度小，冷却后有机物结晶析出。第七十三页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二重结晶加热溶解趁热过滤冷却结晶第七十四页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。苯甲酸在100g水中的溶解度为

4℃，0.18g；

18℃，0.27g；20℃，0.29g;25℃，0.34g;30℃，0.42g;40℃，0.6g;50℃，0.95g;60℃，1.2g;75℃，2.2g;80℃，2.75g;90℃，4.6g;95℃，6.8g。

100度时溶解度应该更大4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？第七十五页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)

溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤

冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？第七十六页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。

检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。第七十七页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二*萃取1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？第七十八页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二萃取剂的选择：①与原溶剂互不相溶、不反应。②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多常见的有机萃取剂：乙醚、苯、氯代甲烷、四氯化碳……萃取－分液的注意事项：分液漏斗的使用第七十九页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二练习:下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√

记忆一些有机物质相对于水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的。说出几个密度大于1的液态有机化合物？第八十页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二B练习：化学工作者从有机反应：RH＋Cl2（g）RCl（l）＋HCl（g）受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品盐酸的设想已成为现实。试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是A．蒸馏法B．水洗分液法C．升华法D．有机溶剂萃取法第八十一页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二科学视野：

层析法也称色谱法，是1906年俄国植物学家MichaelTswett茨维特发现并命名的。他将植物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子，各种色素以不同的速率流动后形成不同的色带而被分开，由此得名为“色谱法”（Chromatography)。后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。1944年出现纸层析。以后层析法不断发展，相继出现气相层析、高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝胶层析等。第八十二页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

管的下端塞了脱脂棉、管中填充碳酸钙粉末，溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。植物色素被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：上、中、下分别为绿、黄、黄绿。将碳酸钙吸附柱分段取出，乙醇洗脱即得三种色素的溶液。三种色素分别为：叶绿素、叶黄素和胡萝卜素柱色谱第八十三页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

层析法分离原理是：

使混合物中各组分在两相间进行分配，其中一相是不动的，称为固定相。另一相是携带混合物流过此固定相的流体，称为流动相。当流动相中所含混合物经过固定相时，就会与固定相发生作用。由于各组分在性质和结构上的差异，与固定相发生作用的大小、强弱也有差异，因此在同一推动力作用下，不同组分在固定相中的滞留时间有长有短，从而按先后不同的次序从固定相中取出。第八十四页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二粉笔上做实验：①蓝墨水中有几种染料？取一支粉笔，在距离粗的一头1cm的地方点上一点蓝墨水(最好使用毛细玻璃管蘸上蓝墨水轻轻一点)，不要使蓝墨水的点太大，蓝墨水点的直径约为1mm为宜。在培养皿内加入酒精作为展开剂，液面高度达0.5cm左右。然后将粉笔的大头朝下，竖立在酒精中，注意酒精的液面不可与蓝墨水点接触。随着酒精沿着粉笔向上展开，蓝墨水也在向上移动。最后，可以看到粉笔上半部的墨水是蓝色的，下半部的墨水是紫色的。说明在蓝墨水中存在着两种染料，一种是紫色的，另一种是蓝色的。②红墨水中有几种染料？取一支粉笔，在粗的一头点上一点红墨水(位置和蓝墨水点相同)，然后把它竖立在酒精中，红墨水也会随着酒精慢慢向上展开。最后，你会看到，粉笔上半部的墨水是橙红色的，下半部的墨水是红色的，说明红墨水中也有两种染料。③粉笔分离绿色植物色素的实验P19第八十五页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二分离、提纯小结第八十六页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二第四节二、有机物分子式与结构式的确定第八十七页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二一、元素分析与相对分子质量的确定1、李比希法→元素分析确定实验式第八十八页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二元素分析确定实验式第八十九页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二例、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？第九十页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二质谱法（MS）用途：确定相对分子质量2、测定相对分子质量：第九十一页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二质谱仪第九十二页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二质谱仪工作原理示意图原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。

第九十三页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

相对分子质量的测定——质谱法乙醇的质谱图相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。第九十四页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二第九十五页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二【思考与交流】1、质荷比是什么？m/z2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量第九十六页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二②确定分子式：下图是中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（）。第九十七页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二例2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√第九十八页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二3、求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，

M1=DM2（3）标况下有机蒸气的密度为

ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L第九十九页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式第一百页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二练习

吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求吗啡的分子式先求N：300※4.91%=14.73,只有一个N原子M=14÷4.91%=285C17H19NO3第一百零一页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二练习：下列最简式中，没有相对分子质量就可以确定分子式的是（）

A.CH3B.CHC.CH2D.C2H5AD第一百零二页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二练习：将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收,经过滤得到沉淀20g,滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物可能是（）

A.乙烯B.乙二醇

C.乙醇D.甲酸甲酯

沉淀20g为CaCO3，则有机物中含C原子为0.2mol，由质量守恒得：

m(CaCO3)-m(CO2)-m(H2O)=5.8g，

20g-44g/mol×0.2mol=5.8g+m(H2O)，m(H2O)=5.4gn(H)=0.6mol

n(c):n(H)=1:3.BC第一百零三页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

（2008江苏卷14）某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是

A．乙二醇B．乙醇

C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物解析:

燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g,说明7.1g是CO2和H2O的混合物，沉淀是碳酸钙，为0.1mol.

则CO2为0.1mol质量为4.4g，水为7.1-4.4=2.7g

含氢0.3mo1，所以C：H=1：3，符合C：H=1：3只有A和D第一百零四页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二例题：3.40g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后的气体体积减少0.56L。将气体经碱石灰吸收，体积又减少2.80L（以上数字均在标准状况下测定）。

1]3.40g液态饱和多元醇中C、H、O物质的量分别为：C

H

O

。该醇中C、H、O原子个数比为

。

2]由以上比值能否确定该醇的分子式？为什么？将该多元醇任意一个羟基换成一个卤原子，所得卤代物只有一种，写出该多元醇的结构简式。第一百零五页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二

解：常规法一：(反应后的气体体积减少0.56L)

多元醇完全燃烧耗氧计算：5

-耗氧＋

CO2

＝4.44L，

生成CO2:2.80L即0.125mol。

耗氧＝3.36L～0.15mol。

醇

＋

O2

CO2+H2O

3.40g

0.15mol

0.125mol

生成水：3.40+0.15×32–0.125×44=2.7g～

0.15mol

醇中含C：0.125mol、H：0.30mol、

O：=0.1mol

常规法二：

CnH2n+2Oz+(3n/2+1/2-z/2)O2nCO2+(n+1)H2O

14n+2+16z3n/2+1/2-z/2

n

3.4g

0.15mol

0.125mol

列比例式解得：n=5z=4C5H12O4C:H:O=0.125:0.3:0.1=5:12:4第一百零六页，共一百二十三页，编辑于2023年，星期二不列方程解法三：

CnH2n+2Oz可以写成：CnH2n+2-2z(H2O)z

醇中C原子耗氧气：0.125mol。

部分H原子耗氧气：0.15-0.125=0.025mol,

对应部分H原子(2n+2-2z)

：0.025×4=0.1mol

另一