饱和脂肪烃烷烃

饱和脂肪烃烷烃第一页，共七十四页，编辑于2023年，星期二2.1.1同系列和同分异构(掌握）烷烃的通式:CnH2n+2

CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12、C6H12、

C7H16、C8H18、C9H20、C10H22……同系列:

凡具有同一通式,且有相似的构造和性质,而在组成上相差一个或多个固定结构单元（CH2）的一系列化合物。如上面分子式代表的一系列烷烃——烷烃同系列。2.1烷烃的同系列和同分异构第二页，共七十四页，编辑于2023年，星期二同系物：同系列中任意两个物质互称同系物。系差：任意两个相邻同系物的分子式之差。

例如:CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12

系差：CH2

又如:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH2、同分异构现象

同分异构体：具有相同的分子式，而有不同的结构，其物理、化学性质均不相同的多个化合物，互称同分异构体，这种现象称同分异构现象第三页，共七十四页，编辑于2023年，星期二如:分子式为C4H10的烷烃分子式均为：C4H10，但是碳原子连接次序不同。各自代表的是不同的物质正丁烷Bp=-0.5℃异丁烷Bp=-10.2℃第四页，共七十四页，编辑于2023年，星期二戊烷C5H10有三个同分异构体Bp=36.1℃Bp=27.9℃Bp=9.5℃第五页，共七十四页，编辑于2023年，星期二碳原子数123456789101520异构体数11123591835754347366319理论可根据碳原子数计算出相应烷烃异构体数C10的已全部合成出来，和理论计算完全相符含不同碳原子数的烷烃的同分异构体数目分子结构的涵意：构造，构型，构象。第六页，共七十四页，编辑于2023年，星期二构造：分子由哪些原子构成，各原子间的连接方式和顺序。这些式子中，只表示了原子之间的连接方式（单键连接）和次序（谁与谁连接），并没有表示分子的空间立体型象，所以:只表示了原子之间的连接方式和次序的式子,称为构造式。第七页，共七十四页，编辑于2023年，星期二第八页，共七十四页，编辑于2023年，星期二构型：分子在一定构造的基础上，各原子的空间排布。分子的立体型象。甲烷的构造式甲烷的构型式乙烷的构造式乙烷的构型式第九页，共七十四页，编辑于2023年，星期二构象：分子在一定构型的基础上，碳—碳单键的旋转，使分子型象发生不同的变化,所产生的多种型象。C-C键旋转若干多个型象每一个型象都是乙烷的构象每一个构象之间互称构象异构体.第十页，共七十四页，编辑于2023年，星期二烷烃的构造异构：仅仅构造不同而产生的同分异构体构。第十一页，共七十四页，编辑于2023年，星期二在烷烃分子中，连接方式只有单键，但碳原子的连接次序可不同，因而产生构造异构，实质上是碳链的不同而产生的异构体，又称之为碳链异构。第十二页，共七十四页，编辑于2023年，星期二简写式：CH3—CH2—CH2—CH3分子构造式的表示方法缩写式：CH3CH2CH2CH3简写式：缩写式：CH3CH2CH(CH3)CH3第十三页，共七十四页，编辑于2023年，星期二推出碳链异构体的方法:

1、先写出最长的直链结构。2、逐步缩短碳链,缩减部分的碳链作为支链，去掉重复的构造式。例:写出己烷（C6H14）所有的构造异构体。第十四页，共七十四页，编辑于2023年，星期二

在烷烃分子中，碳原子是主体，碳原子之间相互连结成的“碳胳”决定了分子的基本骨架。因此根据碳原子之间相互连接情况可对碳原子分类：

根据碳原子和周围其它碳原子直接成键的数目，可将分子中碳原子分为四类。

伯、仲、叔、季注意：在这些碳链中，根据每个碳都要形成四个共价键原则，用氢补足。第十五页，共七十四页，编辑于2023年，星期二1o碳：和一个别的碳原子相连，又称伯碳。2o碳：和二个别的碳原子相连，又称仲碳。3o碳；和三个别的碳原子相连，又称叔碳。4o碳：和四个别的碳原子相连，又称季碳。伯氢：伯碳上的氢，1o氢。仲氢：仲碳上的氢，2o氢。叔氢：叔碳上的氢，3o氢。第十六页，共七十四页，编辑于2023年，星期二2.2烷烃的命名2.2.1、普通命名法（掌握）

用于简单烷烃和烷基的命名命名原则:根据分子中的碳原子总数叫做某烷。“某”为数字，表示分子中碳原子的数目。表示法如下：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……二十……

CH4、C2H6、C3H8、C4H10、5H12……C12H26

甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷……十二烷第十七页，共七十四页，编辑于2023年，星期二直链烷烃,前缀“正”字表示。

CH3CH2CH2CH2CH3

正戊烷从丁烷起有异构体，怎么办呢?凡具有(CH3)2CH(CH2)nCH3结构的烷烃，前缀“异”字表示异某烷第十八页，共七十四页，编辑于2023年，星期二缩写(CH3)2CHCH2CH3

异戊烷CH3CH2CH2CH2CH

(CH3)2

异庚烷第十九页，共七十四页，编辑于2023年，星期二一个例外：衡量汽油品质的辛烷值的“异辛烷”其结构如下。按普通命名法规则不属此名。而以下烷烃才是。第二十页，共七十四页，编辑于2023年，星期二烷基的命名（掌握）:

(CH3)3CCH3

(CH3)3CCH2CH3

新戊烷新己烷烷基:

从烷烃分子中去掉一个H后，剩下的部分。一般用R表示。第二十一页，共七十四页，编辑于2023年，星期二一些常见烷基的名称：CH3－（甲基）CH3CH2－（乙基）正丙基异丙基正丁基另丁基第二十二页，共七十四页，编辑于2023年，星期二叔丁基正某基异某基异丁基第二十三页，共七十四页，编辑于2023年，星期二2.2.2、系统命名法（重点掌握）

该命名法是一种国际通用方法，1892年一些国家的化学家在日内瓦集会拟订了一种的有机化合物系统命名法，称之为日内瓦命名法，以后经国际纯化学和应用化学协会多次修订，1957年进行最后修订后，正式向各国推荐，我国使用的系统命名法，就是根据其原则结合我国文字特点而制订的。命名原则:

分两部分进行第二十四页，共七十四页，编辑于2023年，星期二丁烷己烷十二烷1、直链烷烃的命名与普通命名法相似,只是不加“正”字第二十五页，共七十四页，编辑于2023年，星期二2、支链烷烃的命名：以主链为母体,所连的支链做取代基。选择1为主链（首先是最长，其次同长时含支链最多）母体名：辛烷

(1)选择主链:

选择最长面碳链为主链。以此作为母体,按其碳原子数称某烷——母体名。如：第二十六页，共七十四页，编辑于2023年，星期二(2)对主链的编号:

遵循最低系列原则。首先离支链最近的一端开始，其次如有相同，看第二个取代基，再有相同，应使较不优先(注:按次序规则排列)的取代基（这里可认为较简单）的位次较小，。

支链所在碳原子的编号即为支链的位置号第二十七页，共七十四页，编辑于2023年，星期二(3)取代基的处理:

分别把取代基的位次、个数和名称依次写出。如果主链上连有多个取代基：A、相同的取代基应合并。B、不同的取代基按次序规则的优先顺序依次写出，较不优先者排在前，较优先的取代基列在后。C、严格注意中间的分隔符。第二十八页，共七十四页，编辑于2023年，星期二取代基：两个甲基，位次是：3，4；一个乙基，位次是：6；一个丙基，位次是：5取代基位次和名称的排列：

3，4-二甲基-6-乙基-5-丙基该化合物的名称为：

3，4-二甲基-6-乙基-5-丙基辛烷第二十九页，共七十四页，编辑于2023年，星期二母体名称：辛烷取代基：3,3-二甲基-5-异丙基全名：3,3-二甲基-5-异丙基辛烷注意：同种基团合并后，前面表示位次的数字必须定出，绝不能省。第三十页，共七十四页，编辑于2023年，星期二2,2,3,5-四甲基己烷4-甲基-6-乙基-7-异丙基癸烷第三十一页，共七十四页，编辑于2023年，星期二

2.3烷烃的结构1、烷烃的结构（了解）甲烷的结构:分子中的碳原子以四个sp3杂化轨道分别与四个氢原子的1s轨道重叠,形成四个等同的C–Hσ键,键角为109.5°,呈正四面体的空间结构,体系最稳定.碳原子的四条sp3杂化轨道分布书写时：2s2p第三十二页，共七十四页，编辑于2023年，星期二乙烷分子的结构：第三十三页，共七十四页，编辑于2023年，星期二丙烷的结构丁烷的结构：第三十四页，共七十四页，编辑于2023年，星期二2、烷烃结构式的书写（掌握）B、构造式：①短画式:A、立体式：

(构型式）第三十五页，共七十四页，编辑于2023年，星期二②简写式：③缩写式：

CH3CH2CH(CH3)CH3第三十六页，共七十四页，编辑于2023年，星期二2.4烷烃的构象不要求第三十七页，共七十四页，编辑于2023年，星期二2.5烷烃的物理性质

有机物的物理性质通常是指:物态、沸点、熔点、密度、溶解度、折射率、比旋光度和光谱性质等。通过测定物理常数可以鉴定有机物和分析有机物的纯度。

1、状态(常温、常压下)(了解)

正烷烃:C1～C4C5～C16

C17以上气体液体腊状固体一般低级烷烃为无色、有特殊的气味。如汽油。高沸点烷烃为粘稠状液体，如润滑油。固体烷烃没有气味。第三十八页，共七十四页，编辑于2023年，星期二

2、沸点(b.p.)

（掌握）

①烷烃的沸点随分子量的增加（分子中碳原子数的增加），而升高。烷烃为弱极分子，分子间仅存在vanderWaals力:色散力、诱导力和取向力。主要为色散力，色散力与分子体积相关。

②同数碳原子数的各同分异构体中,直链烃的沸点较高,支链越多,沸点相应越低。支链较多，使分子之间无法紧密排列。③与分子量相同或相近的其它有机物相比,烷烃的沸点最低。

分子的弱极性第三十九页，共七十四页，编辑于2023年，星期二不用查表排出下列烷烃的沸点顺序丁烷、戊烷、2-甲基戊烷、己烷、2,3-二甲基戊烷解：2,3-二甲基戊烷﹥己烷﹥2-甲基戊烷﹥戊烷﹥丁烷第四十页，共七十四页，编辑于2023年，星期二3、熔点(m.p.)(了解)

烷烃的熔点也随着分子中碳数的增加而升高,但不像沸点变化规律那么强。低级同系列中含偶数碳原子的烷烃比它相邻的含奇数碳原子数的烷烃的熔点略高，高级同系列中随着分子中碳数的增加而升高。P34表2-3所示,P35图2-13所示

丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷

-189.7-138.4-130-95-90.6-56.8-51对称性好的分子有利于固体内部分子间紧密排列。第四十一页，共七十四页，编辑于2023年，星期二4、密度(了解)

烷烃的密度也是随分子量的增加而增加，但都比水轻,也就是都小于1g·cm﹣3。5、溶解性（掌握）根据“相似者相溶”的规律,所有烷烃均不溶于极性较大水,易溶于非极性或弱极性有机溶剂如乙醚、苯、CCl4。液体烷烃本身是良好的有机溶剂。。相似者相溶：分子结构相似、分子间作用力相似。第四十二页，共七十四页，编辑于2023年，星期二第四节烷烃的化学性质

烷烃是化学性质相对稳定，不活泼的一类化合物

烷烃分子中只含有比较牢固的C－和C－Hσ键键,这些键的键能相对较高，不易被破坏，所以分子的稳定性较好，烷烃的化学性质相对不活泼。对一般化学试剂表现出高度稳定性,在室温下与强酸、强碱、强氧化剂及强还原剂都不发生反应。

（用途：溶剂、保存活泼金属）

第四十三页，共七十四页，编辑于2023年，星期二

但稳定是相对的，在一定条件下,如高温、高压、光照等条件下,烷烃也能发生一些化学反应。有的可以爆炸性地完成。

１、卤代反应：（掌握）卤代反应是取代反应的一种

取代反应：在有机分子中的氢(或基团)被别的原子或原子团（基团）取代的反应。烷烃分子中的氢被卤素原子取代的反应，叫卤代反应。第四十四页，共七十四页，编辑于2023年，星期二

(1)、烷烃的卤代反应如：甲烷的卤代反应

反应条件：光照或高温(500℃)

分子中氢原子可依次被卤素取代，产物为混合物。但控制适当的反应条件,可使反应主要生成一种卤代物。工业上生产一氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯化碳。第四十五页，共七十四页，编辑于2023年，星期二工业生产氯乙烷如果分子中有不同的氢存在时，所有的氢都可被卤原子取代，就可能产生多种异构体。１－氯丙烷２－氯丙烷第四十六页，共七十四页，编辑于2023年，星期二２-甲基-１-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷应用:A、可合成某些卤代烃（工业生产氯甲烷和氯乙烷）。

B、一个烷烃分子被一取代后产生多少个异构体，由原分子中不同种氢的数目决定。分析一取代产物可倒推原烷烃分子的结构(分子中有多少种不同的氢)。第四十七页，共七十四页，编辑于2023年，星期二C、烷烃分子中不同的氢被取代的活性不同

3oH﹥2oH﹥1oH实际产率：43%57%理论计算：各氢被取代几率相同时（1/8）

6/8=75%2/8=25%说明伯氢和仲氢被取代的机率不同，设伯氢的几率为1，仲氢的几率为X。第四十八页，共七十四页，编辑于2023年，星期二X=（57*6）/（43*2）=4说明：在反应中，仲氢被取代的几率是伯氢的4倍，也就是说仲氢的活性是伯氢的4倍。同样可算出叔氢的活性大约是伯氢的5倍第四十九页，共七十四页，编辑于2023年，星期二X=（36*9）/64=5.06理论解释：A、从C—H的键能解释。B、通过反应机理第五十页，共七十四页，编辑于2023年，星期二(2)、烷烃的卤代反应机理––自由基反应（了解）反应机理(反应历程):化学反应所经历的途径或过程。只有了解反应机理,才能认清反应的本质,掌握反应的规律,从而有效控制和利用反应。烷烃氯代反应历程就是讨论烷烃分子和氯气分子是如何作用而转变成氯代烷的全过程。到目前为止，反应历程还是在实验事实基础上建立的理论假设。如甲烷和氯气的反应的实验事实：甲烷和氯气的反应，有哪些实验事实可帮助了解反应历程呢?第五十一页，共七十四页，编辑于2023年，星期二1、将甲烷和氯气在黑暗中混合，放置若干天都不不反应。。2、将甲烷和氯气混合物，在光照或者加热到250oC以上，反应能很快发生，甚至爆炸性完成。第五十二页，共七十四页，编辑于2023年，星期二3、将氯气光照后，立即在黑暗中与甲烷混合，能反应；但将氯气光照后，在黑暗中放一段时间再与甲烷混合，不反应。4、将甲烷光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不反应。结论：光与氯气作用，产生一种能引起反应的东西。是什么东西呢？是氯原子：.Cl第五十三页，共七十四页，编辑于2023年，星期二甲烷的氯代反应历程：自由基链锁反应历程，其过程如下：1、链引发2、链增长吸热放热，活性质点构成循环，两个反应象链锁一样，一环扣一环地向外延伸。第五十四页，共七十四页，编辑于2023年，星期二3、链终止反应后活性质点消失，反应停止游离基或自由基：带有成单电子的原子或原子团，带有成单电子的烷基，称烷基游离基。第五十五页，共七十四页，编辑于2023年，星期二

对烷基游离基单电子在不同的碳原子上稳定性不同2o3o1o甲基游离基第五十六页，共七十四页，编辑于2023年，星期二根据游离基的稳定性可解释不同氢被取代的活性.稳定性好活化能低3oH被取代活性高第五十七页，共七十四页，编辑于2023年，星期二2、氧化反应（了解）氧化反应：在有机分子中引入氧或脱去氢的反应;反之称为还原反应。烷烃在室温下与氧气接着是稳定的，但在高温或催化剂存在下，可和氧气发生反应。A、部分氧化：把烷烃氧化成分子中含氧的有机物，如：醇、醛、酸等。m≈1/2n工业上制备混合酸，可生产肥皂第五十八页，共七十四页，编辑于2023年，星期二B、完全氧化：烷烃在氧气或空气中燃烧生成：CO2+H2O意义：烷烃是重要能源烷烃与空气或氧气混合，遇火星爆炸。爆炸的危害和用途通式：第五十九页，共七十四页，编辑于2023年，星期二3、热裂化（了解）热裂化：烷烃在隔绝空气的条件下，加强热（400℃以上）使分子中的C—Ｃ或C－H发生断裂，生成分了量相对较小的烃类或氢气的反应。意义：A、提高汽油的产量和质量

B、生产化工原料：乙烯、乙炔、丙烯等。催化裂化：催化剂存在下，在较低的温度下进行第六十页，共七十四页，编辑于2023年，星期二第五节烷烃的主要来源和制法第六节环烷烃石油和天然气（自学）环烷烃:分子中含有由碳原子彼此以共价单键连接而成的环状结构单位的化合物。第六十一页，共七十四页，编辑于2023年，星期二第六十二页，共七十四页，编辑于2023年，星期二1、环烷烃的命名

单环烷烃：一般命名为：环某烷，“某”字表示成环碳原子数目.环上有支链（不太复杂）时，仍以环为母体，支链作为取代基处理。对一取代环烷烃把取代基名加在母体名前，不用编号确定其位置。第六十三页，共七十四页，编辑于2023年，星期二甲基环戊烷异丙