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学必求其心得,业必贵于专精学必求其心得,业必贵于专精PAGE1-学必求其心得,业必贵于专精第2节醇和酚第1课时醇1.了解醇的物理性质。2.掌握简单饱和一元醇的系统命名。3.掌握醇的结构和化学性质.(重点)醇的概述[基础·初探]1.定义烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。羟基的结构简式为—OH.2.分类(1)根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。(2)根据羟基的数目不同分为一元醇、二元醇、多元醇等。3.饱和一元醇(1)通式:CnH2n+1OH(n≥1).(2)物理性质①沸点a.随着碳原子数的增多,饱和一元醇的沸点逐渐升高。b.饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高。②溶解性a.碳原子数为1~3的饱和醇与水以任意比互溶。b.碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,可部分溶于水。c.碳原子数更多的高级醇为固体,不溶于水.d.含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。4.三种重要的醇名称俗名物理性质毒性水溶性用途甲醇木醇无色、具有挥发性的液体有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇无色、无臭、具有甜味的黏稠液体无毒互溶防冻液、合成涤纶丙三醇甘油无色、无臭、有甜味的黏稠液体无毒互溶日用化妆品、硝化甘油(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。()(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高.()(3)乙醇与乙醚互为同分异构体。()(4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物.()【提示】(1)×(2)√(3)×(4)√[核心·突破]1.醇的系统命名2.醇的同分异构体(1)碳骨架异构和羟基的位置异构如丁醇的醇类同分异构体有四种:【特别提醒】碳骨架异构是同一类物质的同分异构体,其烃基的同分异构体数即为该类物质的同分异构体数.如—C3H7有2种结构,C3H7-OH作为醇有2种同分异构体;—C4H9有4种结构,C4H9-OH作为醇有4种同分异构体;—C5H11有8种结构,C5H11—OH作为醇有8种同分异构体.[题组·冲关]题组1醇的物理性质1.已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示:甲醇1丙醇1。戊醇1。庚醇醇X65℃97.4℃138℃176℃117℃则醇X可能是()A.乙醇 B.丁醇C.己醇 D.辛醇【解析】由表中数据知,随分子中碳原子数增多,饱和一元醇的沸点升高。117℃介于97。4℃与138℃之间。【答案】B2.用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A.溴苯和水 B.甘油和水C.乙醇和乙二醇 D.乙酸和乙醇【解析】能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均互溶.【答案】A3.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙酸迅速生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧化合物A.②④ B.②③C.①③ D.①④【解析】若驾驶员饮酒时,呼出的气体中含有酒精蒸气,说明酒精沸点低易挥发;酒精能使K2Cr2O7还原为Cr3+,说明酒精具有还原性。【答案】C题组2醇的命名4.某醇CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名为()A.1.甲基。2。乙基。1丙醇B.3。甲基。2戊醇C.1,2。二甲基.1。丁醇D.3,4.二甲基4。丁醇【解析】据醇的命名原则:选带有羟基的最长碳链为主链,从离羟基最近一端编号,进行命名。将该醇的结构简式展开为:,可知其名称为3甲基2。戊醇。【答案】B5.下列有机物的命名错误的是()【解析】B项正确名称为3.甲基.1。戊烯。【答案】B6.写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体并进行命名。【答案】CH3CH2CH2CH2CH2OH1戊醇题组3醇的同分异构体7.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是()【导学号:04290031】A.乙二醇和丙三醇C.2。丙醇和1.丙醇D.2。丁醇和2丙醇【解析】A项,两种有机物的分子式不同,错误;B项,两种有机物属于同分异构体,但前者是酚,后者是醇,错误;C项,两种有机物属于官能团位置异构,正确;D项,两种有机物属于同系物,错误.【答案】C8.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3—O—CH3)互为哪种同分异构体()A.位置异构 B.官能团异构C.顺反异构 D.碳链异构【解析】CH3CH2OH与CH3—O-CH3官能团种类不同,互为官能团异构。【答案】B9.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A.3种 B.4种C.5种 D.6种【解析】分子式为C4H10O的是醇或醚.该有机物与金属Na发生反应放出氢气,则该物质是醇,C4H10O可以看作是C4H10分子中的一个H原子被羟基(—OH)所取代产生的,C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3两种不同的结构,前者有2种不同化学环境的H原子,后者也有2种不同化学环境的H原子,它们分别被羟基取代,得到一种醇,因此符合该条件的醇的种类是4种,故正确选项是B。【答案】B醇的化学性质[基础·初探]为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈?【提示】由于醇分子中的烷基具有推电子作用,使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂,即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。[核心·突破]1.醇的化学性质与断键方式2。醇的消去反应规律(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必需连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃.3.醇的催化氧化规律(1)形如RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛.[题组·冲关]题组1醇的化学性质1.乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A.和金属钠反应时键①断裂B.和浓硫酸共热到170℃时断裂键②和⑤C.和浓硫酸共热到140℃时断裂键②,其他键不断D.在银催化下与O2反应时断键①和③【解析】A选项,乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂;B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O,是②、⑤键断裂;C项发生分子间脱水生成醚,应断①、②键;D选项是乙醇氧化为乙醛,断键为①和③。【答案】C2.向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比为()A.2∶3∶6 B.3∶2∶1C.4∶3∶1 D.6∶3∶2【答案】D3.用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()【解析】题目一共给出了两种制备乙烯的方法,利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质,再考虑杂质对乙烯检验有无影响,若无影响便不需要除杂。A.利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质,乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液退色,因此在检验乙烯时,应先将气体通入水中以除去乙醇,防止其对乙烯检验的干扰.B。溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液退色,因此对乙烯的检验没有影响,故可以不除杂质。C。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中混有的二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液退色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。D.二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液退色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去.【答案】B4.二甘醇可用做溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇结构简式为,有关它的下列叙述中正确的是()A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水,不溶于乙醇D.符合通式CnH2nO3【解析】二甘醇分子中含有羟基(-OH),由醇的性质易推知二甘醇能发生取代反应;其分子中含有“”结构,能发生消去反应;因二甘醇碳原子数较少(为4),而亲水基团(-OH)较多,可与乙二醇类比推知其应易溶于水,也易溶于乙醇;二甘醇的分子式为C4H10O3,其符合的通式应为CnH2n+2O3。【答案】B5.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应【解析】A项,依据碳原子结构分析可知,碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和,由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O.B项,分子结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴的CCl4溶液褪色。C项,分子结构中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使紫红色褪去。D项,分子结构中碳碳双键可发生加成反应,醇羟基可发生取代反应。【答案】A题组2醇的催化氧化消去反应规律6.下列物质能发生消去反应,但不能发生催化氧化反应的是()【解析】羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子可发生消去反应,羟基所连碳原子上无氢原子则不能被催化氧化。【答案】D7.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物为醛的是()【导学号:04290032】【解析】能发生消去反应,羟基碳的邻碳上必须有氢,催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构,符合此条件的为D选项。【答案】D8.分子组成为C5H12O,能发生催化氧化,且生成物为同碳原子数醛的醇的种类为()A.2种 B.3种C.4种 D.5种【解析】能被氧化为醛的—OH所在碳原子上有2个氢原子,则分子组成为C5H12O的醇应具有C4H9—CH2OH结构,因C4H9—有4种结构,C5H12O能被氧化为醛的醇的种类也为4种。【答案】C9.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是__________;(2)可以发生催化氧化生成醛的是________________;(3)不能发生催化氧化的是________________;(4)能被催化氧化为酮的有________________种;(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有____________________种。【解析】因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的α。碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子
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