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第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第二课时三、酚酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚，等等。丁香花麝香草芝麻油苯酚苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式为OH。苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，则能与水互溶。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。因苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和。苯酚分子的结构模型1.苯环对羟基的影响受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子：OHO-＋H+因此，苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，而醇却不能。苯酚与NaOH溶液的反应为：OHONa＋H2O＋NaOH苯酚钠苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。2、羟基对苯环的影响苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了2,4,6-三溴苯酚的缘故。OH＋3Br2OHBrBrBr↓＋3HBr2,4,6-三溴苯酚这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀。因此，这一反应可用做苯酚的鉴别和定量测定。另外，苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出不同的颜色，因而这一反应也可以用来鉴定酚的存在。苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。OHn＋nHCHO-H2O[OH－CH2－]n酚醛树脂酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。酚醛树脂酚醛树脂的应用酚类化合物在人类的生产和生活中有着广泛的用途。例如，苯酚常用于制造有消毒作用的酚皂；从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可以

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