专题二：脂肪烃

10专题二：脂肪烃1、脂肪烃2、芳香烃3、卤代烃名称乙炔分子式构造式名称乙炔分子式构造式构造简式CH4CH4CH2 4CH=CH22CH2 2CH≡CH正四周体平面直线脂肪烃2、脂肪烃的组成、构造特点和通式物理性质

变化规律状态溶解性沸点

4的烷烃常温下呈固态或液态〔戊烷常温下为气态〕不溶于水，易溶于有机溶剂烃，支链越多，沸点越低于水的密度4、烷烃的化学性质稳定性常温下烷烃性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂和强复原剂反响，不能与溴的四氯化碳溶液或酸性的高锰酸钾溶液反响。取代反响如乙烷和氯气在光照条件下发生取代反响生成一氯乙烷：氧化反响2 烷烃在空气或氧气中燃烧生成COHO2 CH3n1 点燃CHn

＋ 2 O

――→nCO2

＋(n＋1)H O2 24、烯烃的化学性质加成反响2 2 BrBrCCl2 2 色，则为不饱和烃。例如可以用BrCCl

溶液区分己烷与己烯。除与Br

加成外，还能与H、HO、2 4HCl等加成。氧化反响4①与酸性KMnO溶液的反响：4

2 2 24能使酸性KMnO溶液褪色，发生氧化反响。4②燃烧反响：燃烧通式为:CHn 2nCH

3n

点燃――→nCO2

＋nHO2 2

加聚反响催化剂n催化剂nCH===CH—CH23〔4〕学问拓展：烯烃的顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。顺式构造：两个一样的原子或原子团排列在双键的两一侧，称为顺式构造。反式构造：两个一样的原子或与原子团排列在双键的同侧时，称为反式构造。②性质特点互为顺反异构体的两种有机物，化学性质根本一样，物理性质有确定的差异。③产生顺反异构现象的条件分子中存在着限制原子或原子团的自由旋转的因素，如碳碳双键。组成双键的碳原子必需连接两个不同的原子或原子团。5、炔烃的化学性质①氧化性乙炔可使酸性KMnO溶液褪色，发生氧化反响。4燃烧：通式为催化剂nCH≡CH催化剂nCH≡CH[-CH=CH-]n3. 乙炔的试验室制法及留意事项〔1〕乙炔的试验室制法①药品：电石〔CaC〕、水2②反响原理：CaC+2HO→Ca(OH)+CH≡CH↑222③试验装置：固体+液体→气体〔如以下图〕④收集：排水集气法〔2〕制取乙炔的留意事项①试验装置在使用前，要先检验气密性。②盛电石的要密封并放于枯燥处，严防电石吸水而失效。③电石与水反响很猛烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗把握水流的速度，让水渐渐流入。a.b炸裂；c.Cu(OH)2

呈糊状易堵塞球形漏斗。H2S、PH3NaOHCuSO4溶液的洗气瓶中将杂志除去。小结烷烃烯烃炔烃烷烃烯烃炔烃通式CHn 2n+2〔n≥1〕CH 〔n≥2〕n 2nCH 〔n≥2〕CH4CH=CH22n 2n-2CH≡CH构造特点

全部是单键，饱和链烃光照卤代

——

——化 ——

、X、HX、H

O、HCN等发生加成反响反响 2 2学

2性 质 鉴别

燃烧火焰较光明不与酸性KMnO4溶液反响——溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色

燃烧火焰光明，伴有黑烟能使KMnO4溶液褪色能发生溴水和酸性KMnO

烈的黑烟能使KMnO4溶液褪色能发生溶液均褪色42、烃的燃烧点燃烃完全燃烧的化学方程式：点燃y yCxHy+(x+4)O2 xCO2+2

H2O火焰的光明程度以及是否有黑烟与含碳量有关，烃中碳的质量分数越大，燃烧时火焰越光明，黑烟越浓。烃燃烧时的耗氧量y①当烃的物质的量一样时，(x+4y

)值越大，耗氧量越多。②当烃的质量一样时，同〕。

值越大，耗氧量越大〔最简式一样的烃，无论以何种比例混合，耗氧量都相x气态烃燃烧时气体的体积的变化y y100℃，即H2O为气态，则参与反响的气体为〔1+x+4〕体积，生成的气体为〔x+2〕y体积，则体积变化V=1-4

， y=4时，△V=0，即反响前后气体体积不变。则当 y>4时，△V<0，即反响后气体体积增大。y<4时，△V>0，即反响后气体体积减小。y y△V=1+x+4积在反响后总是减小。

-x=1+4

,即气体体〕是最单的一种，下与环戊烯互为同分异构体二氯化物超过两种C．全部碳原子均处同一平面D．生成1molCH ，至少需要2molH【解答】解：A【解答】解：A．螺〔2，2〕戊烷、环戊烯的分子式都为CH，环戊烯构造简式为5 8B．螺〔2，2B．螺〔2，2〕戊烷112号碳原子上、可能位于1号和3号碳原子上，所以其二氯化物超过2种，故B正确；CC原子不行能共平面，故C错误；

比戊烷多4个氢原子相当于2个H所以生成1molCH 至少需要2molH，5 12应选：C。

2 5 12 22、下面的烷烃是烯烃R和氢气发生加成反响后的产物，则R可能的构造简式有〔〕A．4种 B．5种 C．6种 D．7种【解析】烯烃中碳碳双键与H发生加成反响，加成产物中相邻的两个碳原子上均连有氢原子，烷烃中2标号处为碳碳双键位置所在，R标号处为碳碳双键位置所在，R6种。答案选C。可简写为33线式为，以下说法不正确的选项是()A．X线式为，以下说法不正确的选项是()A．X的化学式为CH8 8BYX的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的构造简式为D．X与足量的H在确定条件下反响可生成环状的饱和烃Z，Z4种2X的键线式可知其分子式为CH(8 8

)互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。答案：D3、棱柱烷是一类具有张力的碳氢化合物，构造如以下图。以下说法正确的选项是A．n=8时，棱柱院的分子式为CH B．n=3时，符合该分子式的构造只有一种8 8C．n=4时，棱柱烷的六氯代物有3种 D．棱柱烷均能使酸性高锰酸钾溶液退色【解析】A.依据棱柱烷的构造可知，n=8时，棱柱院的分子式为C H ，选项A错误；B.n=3时，符16 16合该分子式CH的构造除了其本身外还有苯、以及含有碳碳三键和碳碳双键的链烃等，选项B错误；6 6芳香烃C.n=43种，分别看成是剩下的两个氢在同面同边、同面对角、立体对角三C正确；D.棱柱烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项D错误。答案选C。芳香烃苯的构造与性质分子式：CH6 6构造简式： 或 。空间构造：平面构造，全部原子都在同一平面上化学键：碳碳键的键长完全相等，而且介于碳碳单键与碳碳双键之间，6个碳碳共价键完全一样物理性质无色有芳香气味的液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，有毒，密度比水的密度小。化学性质①取代反响溴苯的制取〔FeBr作催化剂〕：+Br2+Br2硝基苯的制取〔浓HSO作催化剂并加热〕：+HNO2 4+HNO3②加成反响〔Ni作催化剂并加热〕：③氧化反响KMnO溶液4反响使其褪色，而苯只能发生第一种，反响的化学方程式为：2CH

+15O

12CO+6HO点燃6 6 2 2 2点燃苯的同系物苯的同系物概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。构造特点：分子中只含有一个苯环，且苯环上有氢原子被烷基取代。通式：CnH 〔n≥〕2n-6苯的同系物的物理性质甲苯、乙苯等简洁的苯的同系物通常状况下均为无色液体，有特别气味，密度均小于水，且难溶于水，易溶于有机溶剂，自身也可作为有机溶剂。随碳原子数增加，熔沸点渐渐上升；当碳原子数一样时，支链越多，熔、沸点越低；当支链数一样时，极性越小，熔沸点越低。苯的同系物的化学性质由于苯环上有侧链，苯的同系物性质比苯性质活泼。①苯环对侧链的影响——侧链被氧化。4苯的同系物中，与苯环相连的碳原子上假设有氢原子，则可使酸性KMnO溶液褪色，这一性质可用于鉴别苯与苯的同系物。4甲苯可以被酸性的高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。——易取代卤代反响：23 假设反响条件为FeCl并加热：通入Cl甲苯可发生对位的取代；假设反响条件为光照：通入Cl23 硝化反响：假设反响条件为浓硫酸并加热：甲苯与浓硝酸反响生成三硝基甲苯，又叫梯恩梯〔TNT〕，为淡黄色固体，不溶于水，是一种烈性炸药。③其他反响燃烧：加成反响〔直接与氢气加成，无需反响条件〕：3、有机物分子中共线、共面的推断方法分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的构型问题。大多数有机物分子的构型很简洁，但总与以下简洁分子的构型有关。甲烷型：正四周体形，碳原子与4个氢原子形成4个共价键，空间构造是四周体，5个原子中最3个原子处于同一平面上。乙烯型：平面形构造，双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子处于同一平面上。乙炔型：直线形构造，三键上的碳原子及与之相连的原子共4个原子处于同始终线上。苯型：平面构造，位于苯环上的12个原子共平面。在共价型分子里，形成的共价单键可以绕键轴旋转，形成的双键、三键不能绕键轴旋转。应用上述学问对组成与构造较简洁的有机物分子进展分析、综合、比较，很简洁解决有机物分子里的原子共线、共面问题。各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、溴的四氯液溴溴水化碳溶液高锰酸钾溴的四氯液溴溴水化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃生取代反响不反响，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色褪色不反响烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯催化条件下可取代使溴水层褪色褪色不反响苯的同系物光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代使溴水层褪色褪色氧化褪色1、对以下有机物的推断错误的选项是〔 〕① ② ③ ④ ⑤ ⑥除①外，其它有机物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色③④⑥都属于芳香烃。④⑥苯环上的一溴代物的同分异构体数目均有6种②⑤的一氯代物均只有一种，①的一氯代物有四种，④苯环上的二氯代物有9种，④⑤⑥的全部碳原子可能处于同一平面3H原子〔如图，1、4等效，2、5等效，3、63H原子〔如图，1、4等效，2、5等效，3、6等效〕，④的苯环上的一溴代物的同9种〔如图12Cl2、3、4、5、69种〔如图12Cl2、3、4、5、651Cl在22Cl3、5、631Cl32Cl6号，15+3+1=9种〕，正确；D项，④和⑥中有苯环碳原子和甲基碳原子，且甲基碳原子与苯环碳原子直接相连，联4个饱和碳原子与双键碳原子直接相连，联想乙烯的构造，⑤中全部碳原子处于同一平面上，正确；答案选B。2、有以下反响:①取代反响②加成反响③消去反响④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色AgNO3溶液生成白色沉淀⑦加聚反响。有机物CH3—CH=CH—Cl能发生的有〔〕A．以上反响均可发生 B．只有⑦不能发生 C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生【解析】因该卤代烃中含有碳碳双键，属于不饱和卤代烃，则该卤代烃不仅具有卤代烃的共性——能——能发生加成反响，使溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色和发生加聚反响；但卤代烃中卤素原子和碳原子形成的是共价键，则该卤代烃不能与AgNO33、关于有机物()的说法正确的选项是〔〕溶液直接反响。卤代烃在碱性条件下水解后才能与AgNO3、关于有机物()的说法正确的选项是〔〕该物质全部碳原子确定在同一平面在确定条件下能发生加成反响、氧化反响、取代反响、复原反响、加聚反响2种1mol4molH21molBr2反响【解析】A项，联想苯和乙烯的构造，结合单键可以旋转，该物质中全部碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，A项错误；B项，该物质中含碳碳双键，且该物质中含苯环同时苯环上连有该物质具有一样官能团的芳香烃的同分异构体有、、3—CH，该物质可以发生加成反响、氧化反响、取代反响、复原反响、加聚反响，B项正确；C该物质具有一样官能团的芳香烃的同分异构体有、、3、、、，C项错误；D项，该物质中的苯环和卤代烃碳碳双键都可以与21mol该物质最多可以与4mol21mol该物质最多和发生加成反响，但在催化剂存在下该物质还可以与Br2发生苯环上的取代反响，在光照下可以与、、、，C项错误；D项，该物质中的苯环和卤代烃1、卤代烃的概念、分类、物理性质卤代烃的概念卤代烃是由卤素原子取代了烃分子中的氢原子后所得到的一类烃的衍生物，可简洁表示为R-X，其分子中的官能团是卤素原子。卤代烃的分类①按卤素原子种类：氟代烃、卤代烃、溴代烃、碘代烃；②按卤素原子的多少：一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；③按烃基的种类：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃、卤代芳香烃。状态密度状态密度沸点通常状况下，大多数卤代烃为液体或固体〔CH3Cl、CH3CH2Cl等为气体〕①卤素原子一样而烃基不同时，随碳原子数的增多，密度呈递减趋势；烃基相等〔碳原子数一样〕时，支链越多，密度越小。②烃基一样而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大。氯代烃的密度比相应烃的略大①对于卤素原子一样的一元取代物，烃基不同时，随着碳原子数的增多，其沸点渐渐上升；烃基一样〔碳原子数一样时〕，支链越多，沸点越低。其沸点渐渐上升；烃基一样〔碳原子数一样时〕，支链越多，沸点越低。②烃基一样而卤素原子不同时，取沸点随卤素原子相对原子质量的增大而上升，如沸点：CHI>CHBr>CHCl>CHF3333通常不溶于水，易溶于有机溶剂。有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，溶解性如氯仿、四氯化碳等2、卤代烃的化学性质水解反响〔取代反响〕NaOH水溶液共热发生反响，羟基取代卤素原子生成醇或酚、卤化钠。消去反响2合物的反响。总结：卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子〔官能团〕的作用，卤素原子结合电子的力气比“碳卤”“碳卤”键的极性较强，在其他试剂作用下，“碳卤”键很简洁断裂而发生化学反响。反响条件实质键的变化对卤代烃的要求

消去反响NaOH醇溶液、加热HX分子，形成不饱和键断裂形成碳碳双键①含有两个或两个以上的碳原子；②与卤素原子相连的碳原子的相邻的碳原子上必需有氢原子

水解反响NaOH水溶液、加热—X被—OH取代C—X断裂形成C—OH含有—X的卤代烃都可以水解化学反响特点有机物碳骨架不变，官能由—X变成双键或三键有机物碳骨架不变，官能团由—X主要产物留意：

烯烃或炔烃 醇和酚与卤素原子相连的碳原子有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反响可能生成不同的产物。CH—CH(Cl)—CH—CH

发生消去反响可能生成不同的产物为CH=CH—CH—CH 和3 2 3CH—CH=CH—CH

2 2 33 2 3二元卤代烃发生消去反响后，可在有机物中引入三键。1、由2-氯丙烷制取少量1，2-丙二醇时，需要经过以下哪几步反响〔 〕A．加成→消去→取代 B．消去→加成→消去C．消去→加成→取代 D．取代→消去→加成断:,2-氯丙烷应首先发生消去反响生成,与溴发生加成反响生成断:,2-氯丙烷应首先发生消去反响生成,与溴发生加成反响生成,1,2-丙二醇,1,2-丙二醇,水解反响即为取代反响,C112A84，红外光谱说明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱说明分子中只有一种类型的氢．〔1〕A的构造简式为 ；〔2〕A中的碳原子是否都处于同