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第一部分·专题四有机化学基础第一部分·专题四有机化学基础第1讲有机物的结构与性质高考点击1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团、能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机物存在的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。7.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们的组成、结构、性质上的差异。8.了解卤代烃、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。9.了解加成反应、取代反应和消去反应。10.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能开发上的应用。11.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。12.了解蛋白质的组成、结构和性质。重点知识整合一、同分异构体1.同分异构体的常见题型及解法常见题型:①限定范围书写或补写,解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。②结构不同,要从两个方面来考虑:一是原子或原子团连接顺序;二是原子的空间位置。③判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体的数目。2.同分异构体的判断方法首先,在理解同分异构体的概念上,务必理清下列几个方面:必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备,缺一不可。如:(1)CH3CH3与HCHO,CH3CH2OH与HCOOH都是相对分子质量相等和结构不同的化合物,但它们彼此不能互称为同分异构体。(2)最简式相同、结构不同的化合物,不一定是同分异构体。如CH≡CH和C6H6最简式都是CH,淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同,但n值不同,不是同分异构体。其次,要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指:①碳链骨架不同,称为碳链异构;②官能团在碳链上的位置不同,称为位置异构;③官能团种类不同,称为类别异构或官能团异构;④分子中原子或原子团排列不同,空间结构不同,称为空间异构。二、有机反应类型反应类型概念实例取代反应有机物中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团所替代的反应①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代、硝化③醇分子间脱水④苯酚与浓溴水酯化反应(取代反应)羧酸与醇作用生成酯和水的反应①酸(含无机含氧酸)与醇②葡萄糖与乙酸反应类型概念实例水解反应(取代反应)有机物在有水参加时,分解成两种或多种物质的反应酯、油脂的水解
卤代烃的水解二糖、多糖的水解④蛋白质的水解加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应烯烃、炔烃与H2的加成②苯及苯的同系物与H2的加成③醛或酮与H2的加成④油脂的氢化消去反应有机物分子中脱去一个小分子(H2O、HX)生成不饱和化合物的反应①醇分子内脱水生成烯烃②卤代烃消去反应类型概念实例加聚反应不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等缩聚反应单体间相互反应生成高分子,同时还生成小分子(H2O、HX等)的反应①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯②氨基酸反应生成多肽氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应①与O2的反应②使酸性KMnO4溶液褪色的反应③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应①烯烃、炔烃及其衍生物与H2的加成反应②醛催化加氢生成醇③油脂的氢化【知识拓展】
(1)同一类物质发生不同的反应时,断键位置不同。(2)相同的反应物,当反应条件不同时,反应类型可能不同。(3)不同类物质发生同类反应时,反应条件不同。三、有机物分子式、结构式的确定1.基本思路④氧元素质量分数的判定测得C、H、N、X及S元素质量分数后,其总和若小于100%,其差值一般就是氧元素的质量分数。对于烃的含氧衍生物,先用相对分子质量减去(氧原子的相对原子质量×原子个数),剩余的相对分子质量仍按上述方法进行计算判断。④平均分子式法:当烃为混合物时,先求出平均分子式,再利用平均值,确定各种可能混合烃的分子式。⑤方程式法:根据化学方程式计算,确定有机物的分子式。利用燃烧反应方程式时,要抓住以下关键:a.气体体积变化;b.气体压强变化;c.气体密度变化;d.混合物平均相对分子质量等。(3)有机物结构式的确定①红外光谱②核磁共振氢谱③特殊性质——官能团在确定分子式的前提下,上述三者相互结合,综合分析即可顺利得出有机物的结构式。命题热点演练热点一官能团与有机物性质
(2011年河北衡水模拟)央视焦点访谈节目在2010年10月报道,俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌。“一滴香”的分子结构如右图所示,下列说法正确的是(
)例1A.该有机物遇FeCl3溶液显紫色B.1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应C.该有机物能发生取代、加成、氧化和消去反应D.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应【解析】分子中无酚羟基,遇FeCl3溶液不显色,A项错误;碳碳双键和羰基均能与氢气加成,共消耗3molH2,B项正确;该有机物不能发生消去反应,C项错误;该有机物的芳香族同分异构体中无醛基,不能发生银镜反应,D项错误。【答案】
B变式训练1
(2011年石家庄模拟)芳香族化合物X的结构如图所示,下列叙述不正确的是(
)A.X分子中最多可有9个碳原子共平面B.X可以发生取代、加成、消去、聚合等反应C.1molX与足量NaHCO3溶液反应所得物质的化学式为C9H7O4NaD.苯环上的取代基与X完全相同的X的同分异构体有5种解析:选B。A项,苯环与碳碳双键由碳碳单键相连,羧基与碳碳双键也由碳碳单键相连,通过碳碳单键的旋转可以使分子中所有的碳原子在同一个平面上;B项,该分子不能发生消去反应;D项,符合条件的X的同分异构体有(2011年湖北八市联考)X、Y都是芳香族化合物,均为常见食用香精,广泛用于化妆品、糖果及调味品中。1molX水解得到1molY和1molCH3CH2OH,X、Y的相对分子质量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O。且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%。热点二有机物分子式(结构式)的确定例2(1)X、Y相对分子质量之差为________。(2)1个Y分子中应该有________个氧原子。(3)X的分子式是________________________。(4)G和X互为同分异构体,且具有相同的官能团,用芳香烃A合成G的路线如下:①写出A的结构简式______________。②E→F的反应类型是________反应,该反应的化学方程式为_____________________________________。③写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:_____________________________________。(ⅰ)分子内除了苯环无其他环状结构,且苯环上有2个对位取代基。(ⅱ)一定条件下该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl3溶液发生显色反应。变式训练2
(2010年高考海南卷)A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:请回答下列问题:(1)已知:6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为________;(2)A为一取代芳烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_______________________________________;(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________________、______________;(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是____
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