2022年高考化学一轮复习1《醛羧酸酯》

2012年高考一轮化学复习-1-第十五章烃的含氧衍生物第二节醛羧酸酯1．以乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物质，掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。2、官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件。3、预计2012年将考查各种官能团之间的转化及在有机合成的应用等知识点。高考走向1．乙醛和醛类(1)分子结构与物理性质①乙醛的分子结构乙醛的分子式为

，结构式为

，结构简式为

，官能团是

．-1-C2H4OCH3CHO醛基(或—CHO)基础知识梳理一、醛②乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点低，易挥发，能与水、乙醇等互溶．(2)化学性质①加成反应乙醛与H2在催化剂的作用下发生反应的化学方程式：-1-基础知识梳理②氧化反应A．乙醛在催化剂作用下被O2氧化的化学方程式：B．乙醛被银氨溶液氧化的化学方程式：-1-CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O基础知识梳理C．乙醛被新制Cu(OH)2氧化的化学方程式：(3)甲醛甲醛的分子式为CH2O，结构简式为

.常温下甲醛呈气态.40%的甲醛水溶液俗称

，是一种防腐剂．-1-CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2OHCHO福尔马林基础知识梳理1.乙酸俗名

，分子式

，官能团

。2．乙酸的性质(1)物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。(2)化学性质①酸性乙酸的电离方程式：

乙酸的酸性比碳酸强，但比盐酸弱，因此CaCO3＋

CH3COOH―→

。-1-醋酸C2H4O2羧基(—COOH)(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O2基础知识梳理二、羧酸酯的一般通式是

，酯一般

溶于水，主要化学性质是

，酯水解的条件是

。酯水解是从

处断键，从化学平衡的角度分析选择适宜的催化剂。碱作催化剂的同时，还能中和水解生成的酸，使水解反应可进行到底：RCOOR′＋NaOH―→

。-1-CnH2nO2水解反应酸或碱存在RCOONa＋R′OH难基础知识梳理三、酯-1-1、下列关于乙醛的说法不正确的是()A．乙醛的官能团是—CHOB．乙醛与H2发生还原反应，生成乙醇C．银镜反应说明乙醛有还原性D．乙醛中加入Cu(OH)2粉末并加热可看到红色沉淀生成D小试牛刀-1-2、关于甲醛的下列说法中错误的是()A．甲醛是最简单的一种醛，易溶解于水B．甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体C．甲醛的水溶液被称之为福尔马林(formalin)D．福尔马林有杀菌、防腐性能，所以市场上可用来浸泡海产品等D小试牛刀-1-3、下列物质在一定条件下，不能和氢气发生加成反应的是()A．乙醛B．丙酮

C．乙酸D．甲苯C小试牛刀-1-4、苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。(1)苹果酸分子中所含的官能团名称是。(2)苹果酸可以发生的化学反应有(填序号)①水解反应②取代反应③氧化反应④消去反应⑤加聚反应羧基、羟基②③④小试牛刀醛的性质由醛基官能团决定，主要化学性质有：1．与H2的加成反应(又叫还原反应)2．氧化反应(掌握被多种氧化剂的氧化)包括：①燃烧②催化氧化③被强氧化剂如KMnO4(H＋)④被弱氧化剂的氧化如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液-1-核心知识讲解一、醛的性质及检验3．醛基的检验主要利用银镜反应及与新制Cu(OH)2的反应．(1)银镜反应醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜，实验时应注意以下几点：①试管内壁必须洁净；②必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；-1-核心知识讲解③须用新配制的银氨溶液，配制时要注意将2%的氨水滴加到2%的硝酸银溶液中，至最初产生的沉淀恰好溶解为止；④加热时不振荡和摇动试管；⑤乙醛用量不宜太多．实验后银镜可用稀硝酸浸泡，再用水洗而除去．-1-核心知识讲解(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应醛也可以被弱氧化剂新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，同时氢氧化铜被还原为红色的氧化亚铜沉淀．实验时应注意以下几点：①制取Cu(OH)2时氢氧化钠溶液应过量，且质量分数要大一些，这样制得的氢氧化铜能加快乙醛的氧化，使现象更明显．②必须现用现配，要用新制的氢氧化铜悬浊液．③反应加热到使溶液沸腾，并保持一段时间，现象才会明显．-1-核心知识讲解(1)请写出丙中含氧官能团的名称：

.(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：

.(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)．(4)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序.-1-典例解析解析：要鉴别甲、乙、丙三种物质，关键要抓住性质特征，尤其现象要明显．可分别抓住甲、乙、丙中酚羟基、羧基、醛基的典型性质．答案：(1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙(3)三氯化铁溶液，显紫色碳酸钠溶液，有气泡生成银氨溶液，共热产生银镜(4)乙>甲>丙-1-典例解析某醛的结构简式为：(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO.(1)检验分子中醛基的方法是________，反应化学方程式为____________________________________．(2)检验分子中碳碳双键的方法是________，反应化学方程式为______________________________________．(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？______________________________.-1-思维变式答案：(1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C＝CHCH2CH2COONH4＋H2O(2)在加银氨溶液氧化—CHO后，调pH至中性再加入溴水，看是否褪色(CH3)2C＝CHCH2CH2COONH4＋Br2―→(CH3)2 CH2CH2COONH4Br(3)由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液检验醛基(—CHO)，又因为氧化后在碱性溶液中Br2能发生歧化反应，所以应先酸化后再加溴水检验双键-1-思维变式-1-核心知识讲解二、醇、醛、酸、酯之间的转化(2)若A在浓硫酸存在并加热至170℃时产生能使溴水褪色的气体，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸，D为乙酸乙酯．(1)满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸，D为酯．(2)若A完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇，D为甲酸甲酯．-1-核心知识讲解(1)满足上述转化关系的有机物A为酯，B为醇，C为羧酸钠，D为醛或酮，E为羧酸．(2)若D E，则B、E分别为同碳原子数、同碳架的醇、酸，则A的碳原子数必为偶数．(3)若E能发生银镜反应，则E一定为甲酸，A为甲酸某酯．(4)若D能发生银镜反应，则B必为R—CH2OH.-1-核心知识讲解2、苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：-1-典例解析(1)由苯丙酸诺龙的结构推测，它能________(填代号)．a．使溴的四氯化碳溶液褪色b．使酸性KMnO4溶液褪色c．与银氨溶液发生银镜反应d．与Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：-1-典例解析据以上信息回答(2)～(4)题：(2)B―→D的反应类型是____________________．(3)C的结构简式为________________________．(4)F―→G的化学方程式是__________________．-1-典例解析点拨：解答本题先要根据苯丙酸诺龙的键线式结构确定其分子中含有的官能团，采用正推和逆推相结合的方法对A～H的结构作出推断．解析：(1)该兴奋剂中含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化还原反应，不含醛基和羧基，不能发生银镜反应，也不能与碳酸钠反应．-1-典例解析-1-典例解析-1-典例解析答案：(1)a、b(2)加成反应(或还原反应)-1-典例解析2、某中性有机物，在酸性条件下可以水解生成产物A和B，它们的相对分子质量相同，A是中性物质，B可与碳酸钠反应放出气体，该有机物是 (

)A．CH3COOCH3B．C2H5ONO2C．CH3COOC2H5D．CH3COOC3H7-1-D思维变式三、合成酯的方法和途径1．链状小分子酯-1-核心知识讲解-1-核心知识讲解-1-核心知识讲解4．高级脂肪酸甘油酯(油脂)-1-核心知识讲解3、从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：-1-分子式C16H14O2部分性质能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解典例解析(1)甲中含氧官能团的名称为________。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为________(注明反应条件)。-1-典例解析由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：-1-典例解析①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。a．金属钠 b．HBr

c．Na2CO3溶液 d．乙酸②写出F的结构简式________。③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式________。a．苯环上连接三种不同官能团b．能发生银镜反应c．能与Br2/CCl4发生加成反应d．遇FeCl3溶液显示特征颜色④综上分析，丙的结构简式为________。-1-典例解析解析：-1-典例解析A为乙二醛，依信息及E的相对分子质量可知E为HO—CH2—COOH，E到F发生分子间脱水的缩聚反应；③苯环上连有—CHO、—OH及碳碳双键官能团。答案：(1)羟基(2)加成反应-1-典例解析-1-典例解析3、某醛的结构简式为：(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法是________，化学方程式为________________________________。(2)检验分子中碳碳双键的化学方程式为__________________。(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？-1-思维变式答案：(1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基(2)在加银氨溶液氧化—CHO后，调pH至中性再加入溴水，看是否褪色(CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→-1-思维变式(3)由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基—CHO，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验双键。-1-

1.丙烯醛能发生的反应有()①水化②消去③取代④氧化⑤还原⑥银镜⑦加聚⑧水解A．①③⑤⑦B．②④⑥⑧C．①④⑤⑥⑦D．③④⑤⑥C课堂测评-1-

2、某有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇反应可生成分子式为C4H8O2的酯，则下列说法错误的是()