2022高考化学一轮复习有机推断与有机合成知识研习（苏教版）

-1-一、有机合成的过程1．有机合成的任务目标化合物

的构建和

的转化。-1-碳骨架官能团2．有机合成的分析方法(1)正向合成分析法的过程(2)逆向合成分析法的过程-1-设计不同的合成路线―→观察目标化合物的结构―→优选合成路线。观察目标化合物的结构―→由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线―→对不同的合成路线进行优选。-1--1-(1)反应的特点：单体通过分子间的

而生成高分子化合物，反应过程中伴随

(如H2O、HX等)的生成。如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的

-1-相互聚合小分子化合物(2)单体的结构特点：一般具有

的官能团。(3)缩聚产物的特点：单体与高分子的组成不同，相差

。-1-不同脱去的小分子化合物-1-2．合成纤维天然纤维有

等；人造纤维有

等；合成纤维如六大纶：。-1-棉花、羊毛、蚕丝醋酸纤维、黏胶纤维涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶-1-4．功能高分子材料在天然或合成高分子的

上引入具有某种功能的原子团，使其显示出在光、电、磁、声、热、化学、生物、医学等方面的特殊功能的高分子。功能高分子材料有等。-1-主链或支链导电高分子、医用高分子、高分子膜、高分子催化剂和试剂离子交换树脂、光敏高分子、(即时巩固解析为教师用书独有)-1--1-1．加聚反应与缩聚反应的区别-1--1--1--1-【案例1】

根据图示回答下列问题：-1-(1)写出A、E、G的结构简式：A：________，E______，G________。(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是_______；反应④的化学方程式(包括反应条件)是___________(3)写出①、⑤的反应类型：①________、⑤________。(4)写出反应⑤的化学方程式_____________。-1--1--1-【即时巩固1】

丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。-1-(1)丙烯生成A和F的化学反应方程式分别为_____________________、________________。(2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应，且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D的结构简式为_____________________。(3)一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式___。-1-(4)下列说法不正确的是________。A．丙烯没有同分异构体B．聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．1molE与足量金属钠反应可以生成22.4L氢气(标准状况)D．化合物G属于酯类-1-【解析】

(1)丙烯生成A和F的反应分别是加成反应和聚合反应，容易写出。-1--1-1．加聚高聚物(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。-1--1--1--1--1--1-(1)合成高分子化合物A的单体是________，生成A的反应是________反应。(2)合成高分子化合物B的单体是________，生成B的反应是________反应。-1--1--1--1-【即时巩固2】

请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应空格内。-1--1-【解析】

本题主要考查对高聚物单体的判断和反应类型，解答该类题目一定要熟练掌握高聚物单体的判断方法。-1--1-1．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)取代。②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成。③醇与HX取代。-1-(2)引入羟基(—OH)的方法①烯烃与水加成。②卤代烃碱性条件下水解。③醛或酮与H2加成。④酯的水解。⑤醇钠盐的水解。⑥酚钠盐中滴加酸或通入CO2。-1--1-(3)引入碳碳双键或叁键的方法①某些醇或卤代烃的消去反应引入CC或CC。②炔烃与H2、X2或HX加成引入CC。(4)引入—CHO的方法①烯烃氧化。②炔烃水化。③某些醇的催化氧化。-1-(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化。②酯酸性条件下水解。③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。-1-2．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。(4)脱羧反应消除羧基：R—COONa＋NaOH―→Na2CO3＋R—H。-1--1-灵犀一点：有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。-1-【案例3】

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：-1--1-试写出：(1)A、E的结构简式分别为：A____________；E________。(2)写出下列反应的反应类型：C→D__________；E→F________________。(3)写出下列转化的化学方程式：I→G：________________________________；G＋F→H：___________________________。-1-【解析】

由题目信息及合成路线可推出A为CH2===CHCH3，E为(CH3)2C(OH)COOH，F为CH2===C(CH3)COOH，G为HOCH2CH2OH，H为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，I为CH2Cl—CH2Cl。-1-【答案】

(1)CH2===CHCH3

(CH3)2C(OH)COOH(2)氧化反应消去反应(3)ClCH2CH2Cl＋2NaOH→HOCH2CH2OH＋2NaCl-1--1-(1)写出反应类型：反应①属于________反应，反应④属于________反应，反应⑤属于________反应。(2)已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是___________________。写出反应方程式(注明必要的反应条件)：反应②：____________________________；反应⑥：_______________________________。-1--1--1--1-【答案】

(1)加成氧化消去-1--1-1．常见增长碳链的方法增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应等。(1)醛、酮与HCN加成-1--1--1-灵犀一点：选择增长碳链反应时，一方面要注意碳链变化的位置或结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团，才能利用以上官能团的转化关系进行转化。-1-2．常见碳链减短的反应减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃的氧化反应、羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应等。-1--1--1--1-回答下列问题：(1)指出下列反应类型：B―→C__________。(2)写出下列反应的化学方程式：C―→D：_______________________________；E―→F(F为高分子化合物)：___________________。(3)F可以有多种结构，写出下列情况下F的结构简式：①分子式为C7H12O5：_______________________；②分子内含有一个七元环：____________________。-1-【解析】

本题采用顺推较为方便，A为CH3CHBrCH3，B为CH3CH(COOH)CH3，C为BrC(CH3)2COOH。联系题给信息及反应条件来看，B―→C为取代反应。进一步推知，D为NC—C(CH3)2COOH，E为CH3C(COOH)2CH3。当F为高分子化合物时，E―→F的反应为缩聚反应。-1--1-【规律方法】各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，要掌握以下几种情况：(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：-1-(3)消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上前者是消去羟基形成新的官能团(不饱和键)，后者则是打开不饱和键结合水中的—H和—OH形成具有官能团—OH(醇)的过程。-1-(4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O，酯化反应实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。-1-【即时巩固4】

图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。-1-根据图示回答问题：(1)写出C与D反应的化学方程式______________。(2)A的结构简式是________；反应①、④的反应类型分别是________、________。(3)写出任意两个符合下列3个条件的B的同分异构体的结构简式________、________。①含有邻二取代苯环结构②与B有相同的官能团③不与FeCl3溶液发生显色