2022高三化学一轮（全国版）1苯石油化工

第三节苯石油化工-1-1．苯的结构和性质。2．苯和苯的同系物的区别及性质。3．石油成分和分馏，资源的综合利用和环境保护。-1--1-(1)苯分子结构及芳香烃苯的分子式为

，其结构简式是

或

。苯分子中

个碳原子和

个氢原子处在

上，各个键之间夹角都是120°。苯环上碳碳间的键是一种介于

和

之间的独特的键。分子里含有一个或多个

的碳氢化合物属于芳香烃。苯环是芳香烃的

，苯是最简单、最基本的芳香烃。-1-C6H6六六同一平面单键双键苯环母体(2)苯的性质①苯的物理性质苯是

色有

气味的

体，熔点5.5℃，沸点80.1℃，

挥发，

溶于水，密度比水

，易溶于酒精等有机溶剂。②苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯的饱和性和不饱和性。a．不能使溴水、酸性KMnO4溶液

。-1-无特殊液易不小褪色b．取代反应-1-d．苯的燃烧：2C6H6＋15O2

.因苯含碳量高，故苯在空气里燃烧时火焰

并带有

。-1-12CO2＋6H2O明亮浓烟(3)苯的同系物①苯分子里的氢原子被烷基取代后的产物叫做苯的同系物。其结构特点是分子中含一个

，且侧链为

基。通式可表示为CnH2n－6。②通常情况下，甲苯、二甲苯是

色

体，

溶于水，密度比水

。-1-苯环烷烃无液不小③苯的同系物化学性质与

相似，如燃烧时都发出带浓烟的明亮火焰，都能发生

反应等。不同点是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，在上述反应中，被氧化的是

。甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸可发生反应，生成

，简称

，又叫做

，是一种

色

体，

溶于水，它是一种

，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。-1-取代苯苯环上的侧链2,4,6­三硝基甲苯三硝基甲苯TNT淡黄晶不烈性炸药 (2009年海南单科)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 (

)A．甲苯 B．硝基苯C．2­甲基丙烯 D．2­甲基丙烷【解析】甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯环的平面上，2­甲基丙烯中的所有碳原子都在双键的平面上，而2­甲基丙烷中的碳原子所形成的化学键的空间排列为四面体，碳原子是锯齿状排列的。所以，在2­甲基丙烷中的碳原子不可能在同一平面上。【答案】

D-1-(1)从元素的种类看，石油主要是由

元素组成，其总含量约为97%～98%，同时含有少量的

等元素。(2)从化合物的种类看，是由各种所组成的混合物，因此没有固定的

。(3)从状态来看，大部分是

态烃，同时液态烃里溶有少量

。-1-碳和氢硫烷烃、环烷烃、芳香烃沸点液气态烃和固态烃(4)通过石油的分馏可分别得到 等。(5)通过减压分馏可将重油进一步分离得到 等。-1-石油气、汽油、煤油、柴油、重油润滑油、石蜡、燃料油和沥青 (2008年山东理综)下列叙述正确的是(

)A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键【解析】

A项，汽油、柴油和植物油都是混合物，植物油属于酯类还含有氧；C项，石油成分不含烯烃，不能通过物理方法分馏得到；D项，只有烷烃符合，其他类别的分子可能多于4个，如环戊烷。【答案】

B-1-(1)组成和结构苯的同系物必含苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团，符合CnH2n－6(n≥6)的通式。实际上，只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。如：-1-(2)物理性质苯的同系物一般不溶于水，密度比水小，可萃取溴水、碘水中的Br2、I2。(3)化学性质由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯相似又不同，主要表现在：-1-①取代反应：苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，如：-1-②氧化反应：苯的同系物既能在空气中燃烧，又能使酸性KMnO4溶液褪色，侧链被氧化，而苯不能(用于鉴别它们)，如：

-1-

苯的化学性质可概括为“难取代、难氧化、能加成”；苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。-1-(4)同分异构体①C7H8不存在芳香烃类的同分异构体。②C8H10芳香烃类的同分异构体有：-1-③甲苯的一氯代物的同分异构体有：④乙苯的一氯代物的同分异构体有：-1- (2009年全国Ⅰ理综)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：-1-回答下列问题：(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是____________；(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_________________________；(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3­苯基­1­丙醇。F的结构简式是_________________；-1-(4)反应①的反应类型是________________；(5)反应②的化学方程式为___________________；(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：____________________。

【解析】

(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol，标准状况的烃11.2L，即为0.5mol，所以烃A中含碳原子数为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2­甲基­1­氯丙烷和2­甲基­2­氯丙烷。

-1-(3)F可以与Cu(OH)2反应，故应含有醛基，与H2之间以1∶2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3­苯基­1­丙醇分析，F的结构简式为(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。

-1-(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，D至E与题给信息的条件相同，通过类比不难得出E的结构为

。E与G在浓硫酸加热条件下可以发生酯化反应。(6)G中所含官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团的位置作相应变换而得出其芳香类同分异构体的结构简式。-1-【答案】

(1)C4H10

(2)2­甲基­1­氯丙烷2­甲基­2­氯丙烷-1--1- 1．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产物。例如：-1--1-请回答下列问题：(1)写出A1、A2可能的结构简式：A1_____________；A2_____________。(2)反应⑤的化学方程式为_____________________。(3)工业生产中，中间产物经反应③、④、⑤、⑥得D，而不是由A1或A2直接转化为D。其优越性主要是__________________________。-1-(4)这种香料有多种同分异构体，写出2种符合下列条件的同分异构体的结构简式：a．其水溶液遇FeCl3溶液变紫色；b．分子中有苯环，且苯环上的一溴代物只有2种。__________________。-1--1-(4)符合限制条件的有机物分子中应存在酚羟基，且酚羟基与烃基处于苯环的对位。-1--1--1--1-炼制和加工方法分馏裂化裂解常压分馏减压分馏热裂化催化裂化原理用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在一定条件下，将相对分子质量大、沸点高的烃断裂成小分子的过程在高于裂化的温度下，将长链分子断裂成短链的气态和少量液态烃的过程-1-原料脱水、脱盐的原油重油重油石油的分馏产品条件常压加热减压加热加热催化剂、加热高温目的将原油分离成轻质油将重油充分分离，并防炭化提高轻质汽油的产量和质量获取短链气态不饱和烃-1-主要产品溶剂油(C5～C8)、汽油(C5～C11)、煤油、柴油、重油润滑油、凡士林等汽油等轻油乙烯、丙烯、丁二烯等 (1)石油的分馏属于物理变化，而裂化和裂解则属于化学变化。(2)汽油分为直馏汽油和裂化汽油，二者可以用溴水进行鉴别，能够使溴水褪色的是裂化汽油(其中含有不饱和键)，裂化汽油不能用来萃取溴水中的溴单质。-1-

将下图所列仪器组装成一套实验室分馏石油的装置，并进行分馏得到汽油和煤油。-1-(1)上图中A、B、C三种仪器的名称分别是____________________________________________。(2)将以上仪器(一)→(六)连接起来(用字母a，b，c，……表示)：e接i；____接____；k接l；____接____；____接____。(3)A仪器中，c口用于________(填“进水”或“出水”，下同)，d口用于________。(4)蒸馏时，温度计水银球应在____________________位置。-1-(5)在B中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是________。(6)给B加热，收集到沸点在60～150℃间的馏分是______________，收集到150～300℃之间的馏分是__________。【解析】此实验装置的安装应本着“由下往上，由左到右”的原则进行。冷凝管的水流方向是低进高出，温度计水银球的位置应在蒸馏烧瓶支管口处。-1-【答案】

(1)冷凝管，蒸馏烧瓶，锥形瓶(2)h

a

b

f

g

q(3)进水出水(4)蒸馏烧瓶支管口处(5)防止暴沸(6)汽油煤油-1- 2．近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田。下列关于石油的说法正确的是 (

)A．石油属于可再生矿物能源B．石油主要含有碳、氢两种元素C．石油的裂化是物理变化D．石油分馏的各馏分均是纯净物【解析】石油是不可再生的矿物能源，是烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物，因此石油主要含有碳、氢两种元素。石油的裂化属于化学变化，而石油分馏的各馏分仍为混合物。【答案】

B-1-(1)有关同温、同压下烃完全燃烧前后气体体积的变化规律若燃烧后生成的水为气态-1-①当ΔV＞0时，y＞4，分子中氢原子数多于4的气态烃都符合。②当ΔV＝0时，y＝4，气态烃主要有CH4、C2H4、C3H4。③当ΔV＜0时，y＜4，气态烃中只有C2H2符合。-1-(2)烃完全燃烧耗氧量规律①等物质的量的烃完全燃烧耗氧量规律-1-②等质量的烃完全燃烧耗氧量规律1molC(12g)消耗1molO2,4molH(4g)消耗1molO2，所以质量相同的烃完全燃烧，w(H)越高，消耗O2的量越多。结论：a.通常把CxHy变换为CHy/x，y/x值越大，w(H)越高，消耗O2的量越多。b．通常把CxHy变换为Cx/yH，x/y越大，w(C)越高，生成的CO2量越多，若两种烃的x/y值相等，则生成的CO2量和H2O量均相等。

-1-(3)混合烃的燃烧规律①实验式相同的有机物以任意比混合，只要总质量一定，完全燃烧时消耗O2、生成CO2和H2O的量均相等。②分子中氢原子相同的有机物以任意比混合，只要混合物总物质的量一定，则燃烧后产生水的量是一个定值(同样适合于碳)。③物质的量相等的烃CmHn和完全拆成形式为CmHn·(CO2)x·(H2O)y(x、y为非负整数)的烃的衍生物分别完全燃烧，它们的耗O2量相同。-1-

最简式相同的物质和燃烧规律(1)CH——C2H2、C6H6、C8H8(苯乙烯或立方烷)等。(2)CH2——所有烯烃和环烷烃。(3)CH2O——甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、核糖等。(4)CnH2nO——饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如：乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2)。-1-(5)炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及其同系物。如：丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)。最简式相同的烃，完全燃烧时，不论二者以何种比例混合，只要总质量一定，消耗O2和生成H2O(或CO2)的质量(或物质的量)就一定，这时混合物中w(C)、w(H)为恒值，但w(C)、w(H)为恒值的混合有机物中各组分不一定有相同的最简式。-1- 1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比水蒸气少1体积(在同温同压下测定),0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收，碱石灰增重39g，求该烃的分子式。-1-【解析】设烃的分子式为CmHn，完全燃烧的反应式为：依题意①CO2比水蒸气少1体积，②碱石灰增重39g为CO2和H2O的质量和，得方程组则分子式为C6H14。【答案】

C6H14-1- 3．amL三种气态烃的混合物与足量的氧混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温、常压)，体积共缩小2amL。则三种烃可能是 (

)A．CH4、C2H4、C3H4

B．C2H6、C3H6、C4H6C．CH4、C2H6、C3H8

D．C2H4、C2H2、CH4-1-【解析】设混合烃的平均组成为CxHy，根据完全燃烧通式符合H原子数为4的烃。【答案】

A-1-信息1：一般的石油炼制厂中，其设备有原油分馏装置(包括常压分馏装置和减压分馏装置)、热裂化装置、催化裂化装置、加氢裂化装置、催化重整装置等，主要产品有汽油、航空煤油、煤油、柴油、润滑油、石油蜡、石油沥青等。-1-信息2：石油炼制和国民经济的发展十分密切，无论工农业生产、交通运输，还是国防建设都离不开燃油。一般而言，燃油使用方便、洁净卫生、能量利用效率较高。各种交通运输工具和军用机动设备的燃料主要是石油炼制工业提供的。-1-请根据上述信息解答下列各题：(1)石油最基本的炼制工艺是分馏，该工艺过程是在_____中完成的。分馏的原理是____________，根据这一原理，在给原油加热时，________的烃先汽化，随着温度的升高，________的烃再汽化，这样通过控制一定的温度范围，不断地加热和__________，就可以依次分离出石油气、__________、__________、柴油和重油。减压分馏的原料是__________，可以得到的燃油有__________。-1-(2)(CH3)3C(CH2)2CH3的系统命名是2,2­二甲基戊烷，下列物质可能含有这种烷烃的是________。A．汽油 B．航空煤油C．普通煤油 D．柴油(3)下列化学方程式表示的不是裂化的是________。-1-(4)某学校课外探究小组在实验室中按照下图所示装置进行实验探究。-1-①图示Ⅰ中该课外探究小组模拟的是__________________(填化工工艺名称)，其中氧化铝的作用是__________________。②装置Ⅱ广口瓶中的冷水作用是________，试管底部有________产生。③装置Ⅲ盛装的稀高锰酸钾溶液，随着反应的进行，可以观察到装置Ⅲ的试管内溶液颜色的变化是________，这说明装置Ⅰ试管的反应产物中有________产生。

-1-④装置Ⅳ中盛装的溴的四氯化碳溶液，该溶液颜色的变化是________，反应的类型是________。该小组在装置Ⅳ具支试管的支管口用明火靠近，可以观察到有火焰产生，该操作的目的是____________________________。-1-【解析】

(1)石油分馏是在分馏塔中进行的，分馏的原理就是不同碳原子数目的烃具有不同的沸点，一般情况下，碳原子数目越多的烃沸点越高，所以温度低的时候是石油气、汽油，温度再高就是煤油、柴油、重油等，在减压分馏中可以对常压分馏的馏分重油再进行分馏，其中可以得到柴油。(2)2,2­二甲基戊烷属于7个碳的烷烃，而汽油中碳原子范围是5～11，所以汽油中可能含有这种烷烃。(3)石油的裂化分为热裂化(如选项A)、催化裂化(如选项B)和加氢裂化(如选项D)，而C的反应属于催化重整。-1-(4)石蜡属于碳原子数目在20～30之间的烷烃，所以在氧化铝作催化剂、加热的条件下发生催化裂化，裂化的产物中含有不饱和烃，所以能够使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生的是氧化还原反应)；也可以使溴的四氯化碳溶液(发生的是不饱和烃与溴的加成反应)。由于裂化产物有碳原子数目较大的烃类物质，所以用冷水冷却，可以得到汽油等燃油；注意燃油有毒，能够对人体及环境造成污染，可以采用燃烧的方法除去实验中的石油气。-1-【答案】

(1)分馏塔通常情况下，随着碳原子数目的增加，烃的沸点升高沸点低沸点高冷凝汽油煤油重油柴油(2)A

(3)C

(4)①石油的催化裂化催化剂②对部分裂化气冷凝油状物③紫红色褪去还原性的气体(或不饱和的气态烃)④褪色加成反应防止石油气的污染-1-1．(2009年福建理综)下列关于常见有机物的说法不正确的是 (

)A．乙烯和苯都能与溴水反应B．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应C．糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别-1-【解析】

A项，苯与溴水不反应。B项，乙酸与NaOH发生中和反应，油脂发生水解反应。C项，糖类、油脂、蛋白质都是人体重要的营养物质。D项，乙烯可被KMnO4氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，而CH4不与KMnO4反应。【答案】

A-1-2．(2009年山东理综)下列关于有机物的说法错误的是(

)A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应【解析】苯虽不能使KMnO4溶液褪色，但能与O2在点燃的情况下燃烧，发生氧化反应，故D项错。【答案】

D-1-3．(2008年上海综合能力)吸烟对人体危害极大，香烟燃烧产生大量污染物。下表为某品牌香烟烟雾中各物质的含量，香烟烟雾中 (

)A.只有尼古丁有毒B．有害物质的含量超过了40%C．含有的烃类