20192020学年高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物33合成高分子化合物学案鲁科版选修5

第3节合成高分子化合物[课标要求]1．认识高分子化合物的分类、构成和构造特色，能依据高聚物的构造简式确立其单体和链节。2．认识加聚反响和缩聚反响的差别，并能进行反响种类的判断，知道高分子资料与高分子化合物的关系。合成高分子化合物的化学反响称聚合反响，分为加聚反响和缩聚反响。2．三大常有合成高分子资料：塑料、合成纤维、合成橡胶。3．功能高分子资料：离子交换树脂，光敏高分子，导电高分子，医用高分子，膜用高分子。4．高聚物单体推测的重点，一是判断高聚物的种类，二是找准断键的地点。高分子化合物1．高分子化合物概括观点由很多小分子化合物以共价键联合成的、相对分子质量很高(往常为104～106)的一类化合物，又常称为聚合物或高聚物。单体能用来合成高分子化合物的小分子化合物。如聚乙烯CH2—CH2的单体是CH2CH2。链节高分子中化学构成和构造均能够重复的最小单位称为重复构造单元，又称链节。如：聚乙烯CH2—CH2中链节为—CH2—CH2—。链节数链节的数量n称为重复构造单元数或链节数。分类①依照高分子化合物的根源：1天然高分子化合物、合成高分子化合物。②依照高分子化合物分子链的连结形式：线型高分子、支链型高分子、体型高分子。③依照高分子化合物受热时的不一样行为：热塑性高分子、热固性高分子。④依照高分子化合物的工艺性质和使用：塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封资料。2．高分子化合物的合成——聚合反响观点由小分子物质合成高分子化合物的化学反响。加成聚合反响单体经过加成的方式生成高分子化合物的反响，简称加聚反响，反响过程中没有小分子化合物产生。缩合聚合反响单体经过分子间的互相缩合而生成高分子化合物的聚合反响，简称缩聚反响。反响过程中除生成高分子化合物外还陪伴有小分子化合物(如H2O、HX等)生成。1．单体与构造单元能否同样？有何关系？提示：不同样。单体是反响物，构造单元是高分子中的最小重复单位；单体是物质，能独立存在，构造单元不是物质，只好存在于高分子中；单体含不饱和键，构造单元不必定含不饱和键。单体发生聚合反响就产生了构造单元。2．怎样差别加成聚合反响和缩合聚合反响？提示：可依据产物中能否有小分子生成进行划分。若无小分子生成的则是加聚反响；如有小分子生成的则是缩合聚合反响。1．常有加聚反响的种类(1)分子内含有一个的烯烃及其衍生物发生的加聚反响。如合成聚苯乙烯：分子内拥有共轭双键的烯烃及其衍生物发生的加聚反响。如合成顺丁橡胶：引起剂nCH2===CH—CH===CH2――→CH2—CH===CH—CH2。2由不一样烯烃及其衍生物间发生的加聚反响。如合成丁苯橡胶：2．常有缩聚反响的种类羧酸与醇缩聚氨基酸缩聚酚醛缩聚3．加聚反响与缩聚反响的比较种类加聚反响缩聚反响反响物特色含特色官能团(如—OH、—COOH)含不饱和键产物特色高聚物与单体拥有同样的构成高聚物和单体有不一样的构成产物种类只产生高聚物高聚物和小分子(如H2O等)反响种类单烯加聚，双烯加聚酚醛类、酯类、肽键类4．高分子化合物单体的判断方法由加聚产物推单体的方法3由加聚产物推单体的方法是“收半键法”。即高聚物―→链节―→半键复原，双键重现―→正推考证。②凡链节主链上有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，而后将两个半键闭合即可。如的单体是CH2===CH2和CH3CH===CH2。③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键构造的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，而后将半键闭合，即单双键交换。由缩聚产物推单体的方法①凡链节为NH—R—CO构造的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。如NH—CH2—CH2—CO的单体为H2N—CH2—CH2—COOH。②凡链节中间含有肽键的高聚物，从肽键中中断开，双侧为不对称性构造的，其单体必为两种：在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基即得高聚物单体。41．以下对于高分子化合物的说法中正确的选项是( )A．高分子化合物的相对分子质量一般在几千至几万B．高分子化合物一般都是混淆物C．高分子化合物分子都是长直链构造D．高分子化合物分子只含C、H、O三种元素分析：选B高分子化合物的n值一般都很大，其相对分子质量都是几万到几百万或更高，故A项不正确；因为聚合度不一样，所以只管高分子化合物叫“化合物”，但一般都是混合物，B项正确；线型高分子化合物一般都是长的直链构造，但假如高分子之间又以化学键发生交联，就会形成更稳固的构造——体型构造，故C项不正确；高分子化合物中除C、H、O外还可能含有N、S等其余元素，故D项不正确。2．某高分子化合物的部分构造以下，以下说法中正确的选项是( )B．聚合物的分子式是C3H3Cl3C．聚合物的单体是CHCl—CHCl5D．若n为链节数，则其相对分子质量为97n分析：选D依据高分子化合物链节的定义，该高分子化合物中重复的构造单元为，故该聚合物的链节为，故A项错误；该聚合物的分子式为，其单体为CHCl===CHCl，相对分子质量为97n，故B、C两项错误，D项正确。3．此刻有两种烯烃CH2===CH—CH3和，它们的混淆物在必定条件下发生加聚反响，其产物中可能有( )A．所有B．①②③⑤C．①②③④D．③⑤⑥4．丁苯橡胶的构造简式为6分析：选D由丁苯橡胶的构造简式可知它是由加聚反响而得，聚合物的两种单体分别为和CH2CHCHCH2。5．用短线连结(Ⅰ)与(Ⅱ)两栏相应内容。(Ⅰ)反响物(Ⅱ)可发生反响种类答案：A—①B—①②C—②D—①6．高分子化合物A和B的部分构造以下：合成高分子化合物A的单体是________，生成A的反响是________反响。合成高分子化合物B的单体是________，生成B的反响是________反响。分析：7答案：(1)CH2CHCOOH加聚(2)缩聚7．近来医用化学杂志报告，用聚乙交酯纤维资料所制成的医用缝合线比天然高分子资料(如肠线)还好。前者的化学构造简式可表示为，它是由中间有机化合物聚合而成的。试推导聚乙交酯纤维的单体______________________________________________。写出相关的化学反响方程式_____________________________________________________________________________________________________________________。分析：8高分子化学反响合成高分子资料1．高分子化学反响观点有高分子化合物参加的化学反响。应用①合成带有特定功能基团的新的高分子化合物，如纤维素改性制黏胶纤维、硝化纤维、醋酸纤维。②合成不可以直接经过小分子物质聚合而获取的高分子化合物，如可先制得聚乙酸乙烯酯，再使其与甲醇发生酯交换反响而间接制得聚乙烯醇。化学方程式为③橡胶的硫化：直线型的橡胶分子经过单硫键或双硫键交联，形成空间网状构造，称为橡胶的硫化。硫化橡胶的弹性和耐磨性显然提升。9降解高分子化合物的降解也属于高分子化学反响，在降解过程中，高分子化合物的链节数变小。比如，有机玻璃在氮气中270℃热降解，可回收到95%的甲基丙烯酸甲酯，实现了对高分子荒弃资料的再利用。2．合成高分子资料基本构成合成高分子资料是以合成高分子化合物为基根源料，加入适合的助剂，经过必定加工过程制成的资料，此中助剂往常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等。常有的合成高分子资料①塑料：塑料的主要成分是树脂，依据需要加入拥有某些特定用途的增添剂。塑料依据其受热性能可分为热塑性塑料和热固性塑料。②合成纤维：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维尼纶和氯纶被称为“六大纶”。它们都有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐化、不发霉、不怕虫蛀和不缩水等性能，并且每一种还拥有各自独到的性能。③合成橡胶：合成橡胶拥有高弹性、绝缘性、耐油、耐高温或低温等性能。功能高分子资料在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团，使它们拥有特别的功能以知足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子叫功能高分子。①离子交换树脂a．构成：由一种不溶于水的高分子骨架和若干活性基团构成的树脂，常用树脂母体是苯乙烯与对苯二乙烯的交联聚合物。b．功能：拥有离子交换能力。．分类：阳离子交换树脂：含磺酸基—SO3H，羧基依照交换基团性质的不一样

—COOH等酸性基团，如磺酸型阳离子交换树脂的交换原理为以Ca2＋为例：32＋32＋2R—SOH＋CaR—SOCa＋2H阴离子交换树脂：含有季铵基[R—N＋CH33]，氨基—NH2等碱性基团，用于与溶液中的阴离子进行交换d．作用：分别、提纯。②医用高分子a．常有医用高分子：10聚乳酸：O—CH(CH3)CO、硅橡胶：、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。b．性能：生物相容性较好，安全无毒。．用途：制造医用器材、人造器官等。1．(全国卷Ⅰ)以下生活用品中主要由合成纤维制造的是( )A．尼龙绳B．宣纸C．羊绒衫D．棉衬衣分析：选A尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维，A项正确；宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维，B项错误；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质，C项错误；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维，D项错误。2．以下相关功能高分子资料的用途的表达中不正确的选项是( )A．高吸水性树脂可用于干旱地域抗旱保水、改进土壤、改造荒漠B．离子交换树脂主要用于分别和提纯物质C．医用高分子可用于制造医疗器材和人造器官D．聚乙炔膜可用于分别工业废水和海水的淡化分析：选D高吸水性树脂能在短时间内汲取自己重量的几百倍至上千倍的水，可在干旱地域抗旱保水，A项正确；离子交换树脂是带有官能团(有交换离子的活性基团)、拥有网状构造、不溶性的高分子化合物，主要用于分别和提纯物质，B项正确；医用高分子资料是指用以制造人体内脏、体外器官、药物剂型及医疗器材等的聚合物资料，C项正确；聚乙炔膜属于导电高分子，主要用于电子元件，D项错误。3．用高分子塑料骨钉代替钛合金骨钉是医学上的一项新技术，这种塑料骨钉不单拥有相当的强度，并且可在人体内水解，使骨科病人免遭拔钉的难过。合成这种塑料骨钉的原料能与强碱溶液反响，也能在浓硫酸条件下形成环酯。则合成这种塑料骨钉的原料是( )A．CH2===CH—CH2ClB．CH2===CH—COOHC．CH3—CH(OH)—COOHD．H2N—CH2—COOH分析：选C能与强碱溶液反响则应含有羧基或酚羟基；能形成环状酯，则分子中同时含有—OH和—COOH。4．以下塑料的合成中，所发生的化学反响种类与此外三种不一样的是( )A．聚乙烯塑料B．聚氯乙烯塑料C．酚醛塑料D．聚苯乙烯塑料分析：选CA、B、D项的三种有机高分子资料是由加聚反响生成的，而C项是由苯酚与11甲醛发生缩聚反响获取的。5．使用有机资料制成的塑料薄膜，会给环境造成“白色污染”，结果十分严重。我国最近研制成功的一类可降解塑料的构造以下，该类塑料拥有优秀的生物适应性和分解性，能够自然腐化分解。试回答以下问题：(1)这种可降解塑猜中A、B、C的单体分别为________、________、________________________________________________________________________。可降解塑料在自然界可经过________(填反响种类)反响分解为小分子物质。同样条件下焚烧以下物质，污染大气最严重的是________(填选项字母)。a．聚氯乙烯b．可降解塑料c．聚丙烯d．有机玻璃分析：(1)依据三种塑料的构造可知它们的单体的构造简式。(2)三种塑料均含酯基，故可经过水解反响分解为小分子物质。(3)聚氯乙烯的焚烧产物中除了碳的氧化物和水外，还有含氯元素的有害物质，比其余三种物质对大气的污染更严重。答案：HO—CH2—CH2—CH2—COOH(2)水解(3)a[二级训练·节节过关]1．以下说法中，不正确的选项是( )A．用于溶解涂猜中的成膜物质的有机溶剂会污染环境B．黏合剂的主要成分是各样树脂，如酚醛树脂、脲醛树脂等C．合成高分子资料包含塑料、合成纤维、光导纤维、橡胶、涂料、黏合剂等D．“白色污染”指的是荒弃的塑料制品对环境造成的污染分析：选C光导纤维的主要成分是SiO2，属于无机资料，橡胶分为天然橡胶和合成橡胶，而天然橡胶不是合成高分子资料。122．以下合成高分子资料的化学方程式和反响种类均正确的选项是( )分析：选DA、C、D发生的反响都是加聚反响，加聚反响是发生在双键上，A应为nCH2===CH—CH3―→，故A、C错误，D正确。B发生缩聚反响，应为，故B错误。3．DAP是电器和仪表零件中常用的一种高分子化合物，其构造简式为合成它的单体可能有( )①邻苯二甲酸②丙烯醇③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．①②B．④⑤C．①③D．③④分析：选A经过剖析分子构造，可看出DAP是加聚产物，同时又有酯的构造。先把高分子复原成单体，再把酯基翻开复原，获取邻苯二甲酸和丙烯醇。可见该物质能够当作是由邻苯二甲酸和丙烯醇酯化后，再加聚而成。4．以下各组高分子化合物中，所有的物质都是经缩聚反响生成的一组是( )13A．聚乙烯、聚酯纤维、蛋白质B．聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯C．蛋白质、聚丙烯、聚氯乙烯D．酚醛树脂、聚酯纤维、蛋白质分析：选D聚乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯为加聚反响的产物，酚醛树脂、聚酯纤维、蛋白质都是经缩聚反响生成的，答案为D。5．高分子化合物，可由有机化工原料R和其余有机试剂通过卤化、水解、氧化、缩聚反响获取，则R是( )A．1-丁烯B．乙炔C．1,3-丁二烯D．乙烯分析：选D已知高分子化合物是经过缩聚反响合成的，单体为HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。乙二醇连续氧化生成乙二酸；乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成获取，则R应为乙烯，故D正确。6．“喷水溶液法”是一种使荒漠变绿洲的新技术，它先是在荒漠中喷洒必定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子联合，在地表下30～50cm处形成一个厚0.5cm的隔水层，既能阻挡地下的盐分上升，又有拦截、积蓄雨水的作用。以下对于聚丙烯酸酯的说法错误的选项是( )A．单体的构造简式为CH2===CH—COORB．由单体合成聚丙烯酸酯属于加聚反响C．在必定条件下能发生水解反响D．有固定的熔沸点分析：选D聚丙烯酸酯的单体为丙烯酸酯，构造简式为CH2===CHCOOR，故A正确；合成聚丙烯酸酯的反响属于加聚反响，故B正确；聚丙烯酸酯的链节为CH2CHCOOR，含有酯基，必定条件下能发生水解反响，故C正确；聚丙烯酸酯属于混淆物，没有固定的熔沸点，故D错误。7．合成导电高分子化合物PPV的反响为：以下说法正确的选项是( )A．PPV是聚苯乙炔B．该反响为缩聚反响C．PPV与聚苯乙烯的最小构造单元构成同样14D．1mol最多可与2molH2发生反响分析：选BA项，聚苯乙炔为，错误；B项，该反响除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反响，正确；C项，PPV与聚苯乙烯的重复单元不同样，错误；D项，该物质的一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都能够与氢气发生加成反响，所以最多能够与5mol氢气发生加成反响，错误。8．以下对于聚合物ACH2CHCHCH2和聚乙炔CH===CH的说法中正确的选项是( )A．两种聚合物的单体互为同系物B．聚合物A不属于单双键交织的构造C．聚合物A的相对分子质量是聚乙炔的两倍D．1mol两种聚合物的单体分别与Br2发生加成反响，最多耗费Br2的物质的量之比为2∶1分析：选B聚乙炔的单体是乙炔，聚合物A的单体是1,3-丁二烯，构造不相像，不互为同系物，故A错误；聚合物A中每2个单键与1个双键交织，故B正确；聚合物A和聚乙炔的n值不一样，两者的相对分子质量没有确立的关系，故C错误；1mol乙炔能够与2molBr2发生加成反响，1mol1,3-丁二烯也能与2molBr2发生加成反响，故最多耗费Br2的物质的量之比为1∶1，故D错误。9．感光高分子也称为“光敏高分子”，是一种在激光制版及集成电路制造中应用较广的新式高分子资料，某光敏高分子A的构造简式以下图。试回答以下问题：已知它是由两种单体经酯化后聚合而成的，试写出这两种单体的构造简式：________________________、________________________。写出由(1)中两种单体生成A的化学反响方程式：_______________________________________________________________________________________________________。对高聚物A的性质判断不正确的选项是________。A．在酸性条件下能够发生水解反响B．此高聚物不可以使溴水褪色C．此高聚物能够使高锰酸钾酸性溶液褪色15D．此高聚物可与液溴发生代替反响分析：由所给高聚物A的构造简式可知，它链节中含酯的构造，且是由双键加聚形成的聚合物。所以，它在酸性条件下能够发生水解反响，可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；链节中含有苯环，在催化剂作用下，可与液溴发生反响。(3)B1．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不可以直接接触食品，PVC保鲜膜对人体有潜伏的危害。以下相关表达不正确的是( )A．PE、PVC都属于线型高分子化合物，受热易融化B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HClD．荒弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染分析：选B聚乙烯、聚氯乙烯都属于线型高分子化合物，拥有热塑性，A项正确；PVC的单体是CH2===CHCl，不属于烃，B项错误；PVC中含有氯元素，在焚烧过程中会产生HCl，对人体有害，C项正确；荒弃塑料可造成白色污染，回收利用可减少白色污染，D项正确。2．线型弹性资料“丁苯吡橡胶”的构造简式以下：16正确的组合是( )A．②③⑥B．②③⑤C．①②⑥D．②④⑥分析：选B剖析构造简式可知，该高分子化合物是加聚产物，其单体能够依照单键变双键和双键变单键的原则找寻，自右向左挨次是⑤②③，选项B正确。3．以下高聚物中，由两种不一样的单体经过缩聚反响制得的是( )分析：选DA、B、C三项中主链上只有碳原子，故为加聚产物，此中A的单体是乙烯，B的单体是1,3-丁二烯，C是由1,3-丁二烯与苯乙烯共聚获取的；D项是由乙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反响获取的。4．尼龙-66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺[H2N—(CH2)6—NH2]以相等的物质的量在必定条件下聚合而成的，以下表达中不正确的选项是( )A．尼龙-66的构造简式是B．合成尼龙-66的反响属于缩合聚合反响C．合成尼龙-66的反响基础是酯化反响D．尼龙-66的长链构造中含有肽键分析：选C尼龙-66是HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2经过成肽反响缩聚而成的高分子化合物，分子中含有肽键，在必定条件下能够发生水解。5．生物降解塑料是在微生物的作用降落解生成二氧化碳和水，进而除去荒弃塑料对环境的污染，PHB塑料就属于这种塑料，其构造简式为。下边对于PHB说法正确的是( )A．PHB有固定的熔、沸点B．PHB的降解过程不需要氧气参加反响C．合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHD．经过加聚反响可制得PHB17分析：选C高聚物的n值不一样，是混淆物，没有固定的熔、沸点，A错；由题目知，该高聚物降解生成CO2和H2O，从高聚物的构成知需要氧气参加反响，B错；该高聚物是经过缩聚反响生成的，其单体为CH3CH2CH(OH)COOH，D错，C正确。6．有一种脂肪醇经过一系列反响可获取丙三醇，且这种脂肪醇可经过氧化、酯化、加聚反响而制得高聚物，这种脂肪醇为( )分析：选B合成题中高聚物的单体为CH2===CH—COOCH2CH===CH2，由所给信息逆推可获取该脂肪醇的构造简式为CH2===CH—CH2—OH。7．某些毛绒玩具的内充物为无毒的聚酯纤维，其构造简式为。以下说法正确的选项是( )A．羊毛与聚酯纤维的化学成分同样B．聚酯纤维和羊毛在必定条件下均能水解C．该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇D．由单体合成聚酯纤维的反响属于加聚反响分析：选B羊毛的主要成分为蛋白质，而聚酯纤维属于酯类，两者化学成分不一样，A错；聚酯纤维中含有酯基、蛋白质分子中含有肽键，在必定条件下都能水解，B正确；该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇，C错；由单体合成聚酯纤维的反响属于缩聚反响，D错。8．(全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用拥有重要的意义。下边是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答以下问题：以下对于糖类的说法正确的选项是________。(填标号)a．糖类都有甜味，拥有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖．用银镜反响不可以判断淀粉水解能否完整d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反响种类为________。18(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反响种类为________。(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。(5)拥有一种官能团的二代替芬芳化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反响生成44gCO2，W共有________种(不含立体构造)，此中核磁共振氢谱为三组峰的构造简式为______________________________________________________。参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线___________________________________________________________________________________________________________________________。分析：(1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都拥有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，假如淀粉部分水解生成葡萄糖，也能够发生银镜反响，即银镜反响不可以判断溶液中能否还含有淀粉，所以只用银镜反响不可以判断淀粉水解能否完整，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。(2)B生成C的反响是酸和醇生成酯的反响，属于代替(或酯化)反响。经过察看D分子的构造简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反响为消去反响。(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应，其反响的化学方程式为(5)W为二代替芬芳化合物，所以苯环上有两个代替基，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反响生成44gCO2，说明W分子构造中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，假如碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种状况，假如两个代替基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；假如2个碳原子只插入此中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种状况，两个代替基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连结一个甲基，另一个代替基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种状况，两个代替基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；所以共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的构造简式为。由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转变为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为：19答案：(1)cd(2)代替反响(或酯化反响)(3)酯基、碳碳双键消去反响(4)己二酸一、选择题(此题包含12小题，每题5分，共60分)1．以下物质中既能发生加聚，又能发生缩聚反响的是( )分析：选D能发生加聚和缩聚反响的化合物中应含有的官能团是、—COOH、—NH2(或—OH)。2．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，以下说法正确的选项是( )A．甲苯在光照下与Cl2反响，主反响为苯环上引入氯原子B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的复原C．将CH2===CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反响即可获取CH2===CH—COOHD．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在必定条件下发生加成、酯化反响即可获取20分析：选B选项A，甲苯在光照下与Cl2反响，主反响为—CH3上的氢原子被代替。选项C，酸性KMnO4也可将分子中的碳碳双键氧化。选项D，发生加成和加聚反响可获取该高聚物。3．以下高聚物一定由两种单体加聚而成的是( )分析：选C依据高分子化合物的构造简式可知，A是由丙烯加聚生成的，B是由2-甲基-1,3-丁二烯加聚生成的，C是由丙烯和1,3-丁二烯加聚生成的，D是苯酚和甲醛缩聚生成的，答案选C。4．已知某有机物C6H12O2能发生水解反响生成A和B，B能氧化成C，若A、C都能发生银镜反响，则C6H12O2切合条件的构造简式有(不考虑立体异构)( )A．3种B．4种C．5种D．6种分析：选B某有机物C6H12O2能发生水解反响生成A和B，所以C6H12O2是酯，且只含一个酯基，B能氧化成C，则B为醇，A为羧酸。若A、C都能发生银镜反响，则都含有醛基，故A为甲酸，B能被氧化成醛，则与羟基相连的碳原子上起码含有2个氢原子，B的分子构造中除—CH2OH外，还含有4种构造，所以，C6H12O2切合条件的构造简式有4种。5．有4种有机化合物：A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④216．由乙醇制乙二酸乙二酯最简单的正确流程门路次序是( )①代替反响②加成反响③氧化反响④复原反响⑤消去反响⑥酯化反响⑦水解反响A．①②③⑤⑦B．⑤②⑦③⑥C．⑤②①③④D．①②⑤③⑥7．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，构造简式为，以下对于天然橡胶的说法正确的选项是( )A．合整天然橡胶的化学反响种类是加聚反响B．天然橡胶是高聚物，不可以使溴的CCl4溶液褪色C．合整天然橡胶的单体是CH2CH2和CH3CHCH2D．盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶可用橡胶塞228．近来几年来，因为石油价钱不停上升，以煤为原料制备一些化工产品的远景又被看好。如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。以下说法正确的选项是( )A．合成人造羊毛的反响属于缩聚反响B．A生成C的反响属于加成反响C．A生成D的反响属于代替反响D．烃A的构造简式为CH2===CH2分析：选B必定条件下，CH2===CH—CN、CH3COOCH===CH2发生加聚反响生成人造羊毛，必定条件A项错误；A是反响方程式为nCH2===CH—CN＋nCH3COOCH===CH2――→乙炔，与HCN发生加成反响获取的C为HC===CH—CN，故B项正确；A→D的化学方程式：29．脲醛塑料(UF)，俗称“电玉”，可制得多种制品，如日用品、电器元件等，在必定条件下合成脲醛塑料的反响以下，以下说法中正确的选项是( )A．合成脲醛塑料的反响为加聚反响B．尿素与氰酸铵(NH4CNO)互为同系物23C．HNCONHCHOH能发生水解反响22D．脲醛塑料均匀相对分子质量为10000，均匀聚合度为111分析：选C依据题给信息，合成电玉除有高分子生成外，还有小分子水生成，所以合成脲醛塑料的反响为缩聚反响，A项错误；尿素的分子式为H4CN2O，与氰酸铵(NH4CNO)分子式同样，构造不一样，互为同分异构体，B项错误；该物质中含有肽键，可发生水解反响，C项正确；脲醛塑料的链节为—NHCONHCH—，该链节的相对分子质量为72，脲醛塑料均匀相对分2子质量为10000，则均匀聚合度为10000＝138，D项错误。7210．感光高分子是制作大规模集成电路的重要资料，常用的感光高分子聚肉桂酸乙烯酯的构造简式为。以下说法错误的选项是( )A．聚肉桂酸乙烯酯的化学式可表示为C2n＋9H3n＋7O2B．聚肉桂酸乙烯酯的链节中碳碳双键和碳氧双键的数量相等C．肉桂酸的构造简式是D．聚肉桂酸乙烯酯能够和NaOH反响分析：选A聚肉桂酸乙烯酯的化学式为C11nH10nO2n；聚肉桂酸乙烯酯的链节中碳碳双键和碳氧双键的数量均为1，要注意苯环不含碳碳双键；聚肉桂酸乙烯酯含有酯基，能够和NaOH反响。11．为防治“白色污染”，有一个重要门路是将合成高分子化合物从头变为小分子化合物。当前对构造简式为的化合物已成功实现了这种办理，其运用的原理是酯交换反响(即酯与醇在酸或碱的催化作用下生成一个新酯和一个新醇的反响)。试剖析若用CH3OH来办理这种化合物能获取的有机物可能是( )分析：选C原化合物水解获取对应的乙二醇和对苯二甲酸，再由对苯二甲酸与甲醇酯化，故能获取化合物C。2412．某有机物的蒸气密度是同样状况下甲烷密度的3.625倍，把1.16g该有机物在氧气中充分焚烧，将生成的气体混淆物经过足量碱石灰，碱石灰增重3.72g。又知生成的H2O和CO2物质的量之比为1∶1。该有机物能使溴水褪色，能和酸发生酯化反响。则该有机物的构造简式为( )分析：选B依据焚烧只生成CO2和H2O，利用有机物焚烧反响中相关物质的量的关系，可求出分子中碳、氧、氢原子个数，确立它的分子式。而后，联合物质的分子式及性质，从可能的同分异构体中选出切合题意的物质。M(有机物)＝3.625×16g·mol－1－11.16g＝0.0258g·mol－1mol。设该有机物的分子式为CHO，则有：xyzxyz＋y－z22y2CHO＋x42O―→xCO＋2HOxmoly1mol2mol0．02mol0.02xmol0.01ymol依题意：0.02x＝0.01y0.02xmol×44g·mol－1＋0.01ymol×18g·mol－13.72g解此方程组，得：x＝3，y＝6。M(C3H6Oz)＝58，3×12＋6＋16z＝58，z＝1，所以分子式为C3H6O。该有机物能使溴水褪色，能跟酸发生酯化反响，构造简式可能为CH3CH===CHOH或CH2===CHCH2OH，而C===C连结羟基为不稳固构造，所以该有机物的构造简式为CH2===CHCH2OH。二、非选择题(此题包含3小题，共40分)13．(12分)功能高分子P的合成路线以下：25(1)A的分子式是C7H8，其构造简式是________。试剂a是________。反响③的化学方程式：________________________________________________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：________。反响④的反响种类是________。反响⑤的化学方程式：____________________________________________。以乙烯为开端原料，采用必需的无机试剂合成E，写出合成路线(用构造简式表示有机物，用箭头表示转变关系，箭头上注明试剂和反响条件)。分析：依据高分子P的构造和A的分子式为C7H8，能够推出，D为对硝基苯甲醇，那么A应当为甲苯，B为对硝基甲苯，C为一氯甲基对硝基苯。(1)A的构造简式为。(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。反响③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生代替反响生成对硝基苯甲醇，反响的化学方程式为(4)E为CH3CH===CHCOOC25。E中含有碳碳双键和酯基。反响④为加聚反响。反响⑤为酯的水解反响。乙烯和水能够直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反响即能够使碳链增加，3-羟基丁醛发生消去反响即可获取2-丁烯醛，2-丁烯醛再被氧化生成2-