乙酸乙酯碱性水解实验

科学探究——再谈乙酸乙酯碱性水解实验一个简单又复杂的问题84消毒液与双氧水混合有何现象？可能的原因是什么？理论与预测对实验研究的重要作用北京大学傅鹰先生曾说:“没有理论,实验就有可能变成盲动,劳而无功、进步迟缓,甚或根本不能进步！之所以需要依据理论模型进行预测是为了研究者少走弯路，哪怕有少许的预测行为也一定比毫无预测的行为好上千万倍！模型认知POE教学策略认识模型预测现象观察现象解释现象predict(应用模型)observe(实验探究）explain(证据推理)(搜索模型)cognition证实or证伪强化or修正)已有认识模型应用——提出问题

如何设计乙酸乙酯常温下水解可视化实验设计？CH3COOC2H5+H2O==CH3COOH+C2H5OH△H(298K)＝9.20kJ/mol乙酸乙酯25℃时的平衡常数K≈0.25Na2CO3NaHCO3NaOH定性实验—百里香酚蓝为指示剂①H2SO4(稀)②饱和Na2CO3溶液③浓NaOH溶液④稀NaOH溶液①

②

③

④①

②

③

④①

②

③

④认识模型应用——定量实验[pH传感器(NaOH体系)]pH约为13的NaOH溶液中加入适量乙酸乙酯的pH变化曲线(磁力搅拌器搅拌)认识模型应用——定量实验[电导率传感器(NaOH体系)]NaOH溶液中加入适量乙酸乙酯后的电导率变化曲线(磁力搅拌器搅拌)提出问题热力学计算动力学机理实验方案问题解决乙酸乙酯碱性水解能进行到底吗？认识模型应用—以实现乙酸乙酯碱性常温快速水解为例提出问题热力学计算动力学机理实验方案问题解决物质状态

(kJ/mol)

[J/(mol·k)]

(kJ/mol)氢氧化钠aq-469.1548.1-419.2乙酸乙酯lq-479.3257.7-332.7乙酸钠aq-726.13145.6-631.28乙醇lq-277.6161-174.8水lq-285.8369.95-237.14表1相关物质的热力学数据(298K)—《兰氏化学手册》原书第15版=-54.18(kJ/mol)=-55.28(kJ/mol)=0.8(J/mol·k)Kϴ=3.14×109认识模型应用—以实现乙酸乙酯碱性常温快速水解为例提出问题热力学计算动力学机理实验方案问题解决认识模型应用—以实现乙酸乙酯碱性常温快速水解为例认识模型应用——温度对乙酸乙酯水解的影响认识模型应用——温度对乙酸乙酯水解的影响认识模型应用——为什么可以用饱和碳酸钠收集乙酸乙酯认识模型应用——定量实验[pH传感器(Na2CO3体系)]pH约为10.65的Na2CO3溶液中加入适量乙酸乙酯的pH变化曲线(磁力搅拌器搅拌)认识模型应用——定量实验[电导率传感器(Na2CO3体系)]Na2CO3溶液中加入适量乙酸乙酯的电导率变化曲线(磁力搅拌器搅拌)认识模型应用—饱和碳酸钠+乙酸乙酯+甘油密封110天后饱和碳酸钠+乙酸乙酯+甘油密封110天后认识模型应用—饱和碳酸钠+乙酸乙酯+甘油(高温下)科学探究过程科学探究感知事实得出结论提出问题实验探究作出假设观察现象选择变量控制变量创设条件观察现象实验方案直接经验间接经验已有模型各种假设认知冲突抽提问题实验结果各种假设结论观察比较分析归纳比较论证形成优化目的形成正确认识化学反应限度与化学反应速率关系的认识模型盐类的水解反应基于化学史的有机合成路线设计

活动1：中国诗词大会飞花令，主题“柳”1.山穷水复疑无路，柳暗花明又一村。2.沾衣欲湿杏花雨，吹面不寒杨柳风。3.今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。……任务一：认识水杨酸任务一：认识水杨酸

古老的印第安人每当他们头痛发热时，就用捣烂的柳树皮敷在前额上，便可解除病痛之苦。中国《神农本草经》记载，柳树的根，皮，枝，叶均可入药，有清热解毒，止痛，利尿的功效。柳树中什么成分发挥这些功效呢？任务一：认识水杨酸1838年，意大利化学家皮里亚从柳叶中分离出消炎止痛的有效成分水杨酸。它可能具有哪些化学性质？任务一：认识水杨酸

活动2：以甲苯或苯酚为原料合成水杨酸合成路线合成思路分析？任务一：认识水杨酸从基团间的相互影响考虑，分析这两条路线有什么问题？是否还有更好的合成路线？任务一：认识水杨酸工业合成水杨酸优点：1.步骤少，产率高2.二氧化碳为原料，成本低任务二：改进水杨酸，合成阿司匹林苯甲酸和水杨酸的pKa水杨酸的电离常数比苯甲酸大十多倍，且酚对人体有一定危害。任务二：改进水杨酸，合成阿司匹林1894年，德国一名小伙子霍夫曼对水杨酸进行适当改变，得到乙酰水杨酸。注：酚类酯化用酸酐，最好用酰氯任务三：阿司匹林的未来关键：聚甲基丙烯酸羟乙酯方法：逆合成分析法阿司匹林阿司匹林缓释片有效成分任务三：阿司匹林的未来任务三：阿司匹林的未来优点：1.修饰了阿司匹林的羧基，减轻了对胃的刺激2.保留了原药的解热镇痛功能，减小了毒副作用3.水解需要一定时间，复合药物起到缓释作用，延长作用时间任务三：阿司匹林的未来已知：①RNH2+(CH3CO)2O→CH3CONHR+CH3COOH

②CH3CONHR+NaOH

→RNH2+

CH3COONa

(CH3CO)2